2020高考微專題---同系物與同分異構(gòu)體

1、同系物與同分異構(gòu)體基礎(chǔ)知識(shí)梳理1.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的 ，但 不同，因而性質(zhì)上產(chǎn)生差異的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體：具有 的化合物互稱為同分異構(gòu)體(3)類型特點(diǎn)舉例碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架小同如：CH3CH2CH2CH3 和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同如：CH3CH2CH20H 和官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如：CH3CH20H 和如：2-丁烯順?lè)串悩?gòu)nhhcn,c=cc=cHjCC%H3CII殿”又如：1,2-二甲基外內(nèi)烷立體異構(gòu)原子或原子團(tuán)互相連接次序相同，CH3CH3013CH3但空間排列不同順式反式手性異構(gòu)如：1孔酸CH,CH,C、L C映/申 FcoohhoocHH

2、ab存在手性碳原子(所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同的碳烯煌存在順?lè)串悩?gòu)的條件：每個(gè)不飽和碳原子所連接的2個(gè)原子或原子團(tuán)不相同。有機(jī)物存在手性異構(gòu)的條件：原子)。手性異構(gòu)又稱對(duì)映異構(gòu)或旋光異構(gòu)。2.同系物概念 一結(jié)構(gòu),分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)結(jié)構(gòu) 一官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同、具有相同的通式、屬于同類物質(zhì)性質(zhì)一 一物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律性變化一 化學(xué)性質(zhì)：性質(zhì)相似應(yīng)用體驗(yàn)判斷正誤 TOC o 1-5 h z (1)同分異構(gòu)是同一物質(zhì)的不同存在形式()(2)含5個(gè)碳原子的有機(jī)物，每個(gè)分子中最多可形成4個(gè)C C單鍵()(3)同系物一定符合相同的通式，符合同一通式的一定是同系物()CHiO

3、H(4)和屬于同系物()C2H6和C3H8、C2H 4和C3H6兩組物質(zhì)都互為同系物 ()(6)甲苯和鄰二甲苯是同系物()(7)乙醇和乙醛是同分異構(gòu)體()(8)苯和環(huán)己烷的二氯代物都只有3種()名師點(diǎn)撥|1、明晰同系物的概念(1)結(jié)構(gòu)相似必是同類別、同數(shù)目的官能團(tuán)，碳碳連接方式相同。如乙醇和丙三醇則因官能 團(tuán)數(shù)目不同而不是同系物。(2)同系物必有相同的通式，但通式相同的不一定為同系物。如乙烯和環(huán)丙烷。同系物必結(jié)構(gòu)相似，但結(jié)構(gòu)相似的不一定是同系物。例如葡萄糖與核糖CH 20H(CHOH) 3CHO相差一個(gè)CH2Q,不是同系物。(4)雖屬同一大類，但也不一定是同系物。如乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯。(5

4、)同系物化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨相對(duì)分子質(zhì)量增加而遞變。2.同系物的判斷方法(1)官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)要相等。(2)分子式不能相同。.考皮多維臭破|崛國(guó)一手性碳原子，例題1 )(2019全國(guó)新課標(biāo)1)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為一中手性碳。用星號(hào)(*)標(biāo)出 I中的手性碳。，變式1)(2019山東模考)判斷化合物 中有無(wú)手性碳原子，若有用“麻出。碰3二同分異構(gòu)體的書寫方法及數(shù)目判斷，例題2 ) (2016全國(guó)卷H )分子式為C4H 8c12的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A. 7 種B. 8 種 C. 9 種 D. 10 種，變式2 ) (1) C5H11COOH的有機(jī)物共有 種；

5、分子式為 C5H10的烯煌共有r (種(包括立體異構(gòu))； V的二氯代物有 種；分子式為C6H12的有機(jī)物若一氯代物只有一種， 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；二甲苯的環(huán)上的一氯代物有 種；分子式為C10H14的苯的同系物，環(huán)上的一氯代物只有一種的是 ;分子式為C5H12O,能氧化成醛的醇類的同分異構(gòu)體有 種，不能發(fā)生消去反應(yīng)的醇的名稱,屬于醒類的同分異構(gòu)體有 種。(2)分子式為C8H8O2的有機(jī)物中，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，且 1mo1該有機(jī)物能跟2mo1NaOH反應(yīng)，寫出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (3)分子式為 C9H10O2的苯的一元取代物中，屬于酯類的有 種，寫出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)

6、構(gòu)簡(jiǎn)式 0II(4)已知-NH2顯堿性，-C-NH之顯中性。分子式為 c7H7NO2的有機(jī)物中，其分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)側(cè)鏈，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種。試寫出4種符合要求的同分異構(gòu)體A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A既有酸性，又有堿性 ; B只有酸性;C只有堿性; D顯中性(5) ( 2017新課標(biāo)3卷)H是G ()的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則 H可能的結(jié)構(gòu)有 種。，變式3 )(1) (2019新課標(biāo)I)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出 3個(gè))山針考出一產(chǎn)件的/小門分寸體 埴(2) (2019山東?？?寫出符合下

7、列條件的同分異構(gòu)體 (填寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體異構(gòu))含有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)；能與 NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)名師點(diǎn)撥1.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 TOC o 1-5 h z (1)烷燒：烷煌只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下： 件圜T.層麗有而就應(yīng)與疊疊居o i0 畫三曳LJ將主卷上的碳原子取下一個(gè)作為王記連接完就 HYPERLINK l bookmark22 o Current Document 掛中同：余主鏈的中間碳上。! HYPERLINK l bookmark24 o Current Document ./二、桂邊移|將甲基依次由內(nèi)向外與主錘或9T迷凄,但

8、不可 HYPERLINK l bookmark28 o Current Document 不在端點(diǎn)碳原子上。j哀,- -;由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長(zhǎng)短，不同的支鞋n當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鐐出現(xiàn)時(shí)，應(yīng)接連在 同一個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的現(xiàn) 序儂次試接。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。(3)芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì) 3種；三個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置：若三個(gè)取代基相同，有 3種；若三個(gè)取代基兩同一不同，有 6種；若三個(gè)取代 基各不相同，有10種。.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷等效氫法：連在同

9、一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對(duì)稱位置的氫原子等效。烷基種數(shù)法：烷基有幾種，其一取代產(chǎn)物就有幾種。如 一CH3、一C 2H5各有1種，一C 3H7 有2種，一c 4H9有4種，一C 5H11有8種。替代法：如二氯苯 C6H4c12的同分異構(gòu)體有 3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代 C1)。(2)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷定一移一或定二移一法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。.常見的官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類別及典型實(shí)例CnH2n烯煌(CH 2=CHCHCH： 環(huán)烷煌(II 一

10、CH3)、)CnH2n 2快燒(CH C-CH 2CH3)、二烯煌(CH2=CHCH=CH 2)環(huán)烯煌()CnH2n+2。 CnH2nO酉享(C2H 5OH)、K (CH 3(醛(CH3CH2CHO)、酮(CH 3烯醇(CH2=CHCH 2cCH CHCH： / 環(huán)醒(門門| -ri n-ih環(huán)醇(UH.OCH3)COCH 3)、)H)、卜)CnH2nO2竣酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH 2CH3)、羥基醛(HO-CH 2CH2CHO)n1羥基酮(H(b *1 UI )CnH2n 60（L；）芳香醒（J：-）、芳香醇（L：rHrH）CnH2n+1NO2氨基酸 CH2NH2COOH

11、)硝基烷(C2H 5NO2)跟蹤練習(xí)（三）同系物和同分異構(gòu)基礎(chǔ)鞏固（1-8每小題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意，9-12每小題有1-2個(gè)選項(xiàng)符合題意） TOC o 1-5 h z .下列化學(xué)式中，只表示一種純凈物的是（）A . C3H6B.C3H8C.C7H8D.C2H4O2.下列各對(duì)物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是（）A. 612C 與 613CB, O2與 03n H CICHjCHCKzCHjCHm-C-CH3IID. CH3 和CH三3.卜列各組物質(zhì)中，互為同系物的是A . C2H4 與 CH2=CHCH=CH 2B.HCOOCH3 與 CH3C00CH 3C.CH2=CH(CH 2)3CH3 與(CH

12、3)2C=CHCH 2CH3D.C6H50H與 C6H5CH20H4.下列各組物質(zhì)中一定互為同系物的是A . C3H8、C8H18B.C2H4、C3H6 C. C2H2、C6H6D.005. （2019新課標(biāo)H）分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）A. 8 種 B. 10 種 C. 12 種 D. 14 種6.某芳香族化合物 A的分子式為C9H1002,且A能與NaHC03溶液反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味的氣體。則A的可能結(jié)構(gòu)有A. 12 種 B. 13 種 C. 14 種 D. 16 種7. （2013新課標(biāo)1）分子式為04H802的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這

13、些醇和酸重新組合可形成的酯共有A、 10 種 B. 12 種C、 15 種D、16 種8.分子式為 C9H11CI,且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的芳香族化合物，其可能的結(jié)構(gòu)有（不考慮立體異構(gòu)）5種9 種12 種15 種9.芳香族化合物G與/歷I h互為同分異構(gòu)體，G的苯環(huán)上的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu),則G可能的結(jié)構(gòu)有（）A.5種 B.6種 C.7種 D.8種溶液-JLIIC1B-某竣酸的衍生物A的分子式為C6H 12。2,已知Qu力0EA，又知D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則 A的結(jié)構(gòu)可能有A. 1種 B. 2種 C. 3種 D. 4種3月桂烯的結(jié)構(gòu)如下圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子

14、澳發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 6種當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連四個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí),原子”，具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對(duì)映異構(gòu)體，如卜列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是c2h5ch=chch ch=chc3h5ch3D.C.甲酸能力提升（1）分子式為C5H10的烯煌的同分異構(gòu)體有此碳原子就是手性碳C6H5CH (OH) CH3種（包括立體異構(gòu)）（2）2, 3-苯基丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下，因此有如下2個(gè)異構(gòu)體:處 0（0是苯基，環(huán)用鍵線表示，C、H原子都未畫出）據(jù)此，可判斷1,種。2, 3, 4, 5

15、-五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)有（3）有機(jī)物手性碳原子數(shù)為A. 4B. 5C. 6D. 7(1) (2019 新課標(biāo) n)14.限定條件寫同分異構(gòu)體的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中能同時(shí)滿足以下 條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3 ： 2 ： 1。COO3Hf（2） （ 2018新課標(biāo)I ）寫出與0006%互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為(3) (2018新課標(biāo)H) F是B1 ： 1)）的同分異構(gòu)體,7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），

16、F的可能結(jié)構(gòu)共有 種（不考慮立體 異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為 3 ： 1 ： 1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（4） （2019新課標(biāo)出）X與D （C+ CCH 2COOCH2CH3）互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3 ： 3 ： 2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（5） （ 2017新課標(biāo)1卷）芳香化合物X是F （c-ccooc;h3）的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出 CO2,其核磁共振氫譜顯示有 4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6 ： 2 ： 1 ： 1 ,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。Hob（6） （2017新課標(biāo)2卷）L是D （ 一）的同分異構(gòu)體，可與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有 種；其中核磁共振氫譜 為四組峰，峰面積比為 3 ： 2 ： 2 ： 1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （7）與C1互為同分異構(gòu)體，且苯環(huán)上有三個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有 種（不含立體異構(gòu)）(2016新課