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1、復(fù)旦大學(xué)-有機(jī)化學(xué)-第三章不飽和脂肪烴:含有碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵的脂肪烴烯烴:含有碳-碳雙鍵的烴炔烴:含有碳-碳三鍵的烴雙烯烴:含有兩個碳-碳雙鍵的烴2I . 烯烴烯烴(烯:發(fā)音同“?!?)烯烴的官能團(tuán):碳-碳雙鍵(C=C)烯烴的通式:CnH2n3 sp2雜化(雙鍵碳):平面型乙烯(CH2=CH2)的成鍵示意:4 與雙鍵相連的原子在同一平面上一. 乙烯的結(jié)構(gòu)鍵能: s 鍵 347 kJ / mol p 鍵 263 kJ / molC=C鍵長:0.134nm5 雙鍵不能旋轉(zhuǎn)有立體異構(gòu)乙烯的分子模型6二. 烯烴的結(jié)構(gòu)和命名構(gòu)型異構(gòu)體:異構(gòu)體之間不能通過簡單的鍵的旋轉(zhuǎn)相互轉(zhuǎn)化構(gòu)象異構(gòu)體:異構(gòu)體之間
2、可通過鍵的旋轉(zhuǎn)互相轉(zhuǎn)化7 普通命名 系統(tǒng)命名:選取含雙鍵的最長鏈為主鏈,雙鍵以最小編號命名:8 雙取代烯烴異構(gòu)體用“順”、“反”標(biāo)記 多取代烯烴,用 Z 或 E 型標(biāo)記Z 型:兩個雙鍵碳上的優(yōu)先基團(tuán)(或原子)在同一側(cè)。E 型:兩個雙鍵碳上的優(yōu)先基團(tuán)(或原子)不在同一側(cè)(復(fù)習(xí):基團(tuán)的優(yōu)先順序排列規(guī)則)9例:10 一些常用的不飽和基團(tuán)(烯基)11三. 烯烴的物理性質(zhì)狀態(tài):常溫下,2-4碳烯烴為氣體 ,5-15碳烯烴為液體,高級烯烴為固體。相對密度: 反式熔點(diǎn): 反式 順式12 雙鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析四. 化學(xué)性質(zhì):13 烯烴加成的三種主要類型1. 親電加成142. 自由基加成3. 催化加氫151.
3、烯烴的催化氫化(還原反應(yīng))烯烴的加成反應(yīng):16催化氫化機(jī)理:催化劑的作用:降低反應(yīng)的活化能,一定條件下可作為脫氫催化 劑(催化氫化的可逆性)。如:17催化氫化的立體化學(xué) 順式加氫(主要)(立體有擇反應(yīng))182. 與鹵素加成19機(jī)理:親電加成溴鎓離子203. 與鹵化氫加成馬爾可夫尼可夫( Markovnikov )規(guī)則(馬氏規(guī)則):當(dāng)不對稱烯烴和鹵化氫加成時,氫原子主要加到含氫較多的碳原子上。(主要產(chǎn)物)21馬氏規(guī)則的解釋:誘導(dǎo)效應(yīng):電負(fù)性G H 吸電子誘導(dǎo)(-I)電負(fù)性G sp2 sp3由于sp碳原子電負(fù)性較大,對p電子約束較強(qiáng),因此與烯烴相比,炔烴的親電加成反應(yīng)相對較慢些。54加成反應(yīng)1.
4、催化氫化特殊催化劑作用下反應(yīng)可停留在烯烴2. 與HX加成(遵守馬氏規(guī)則)553. 與水加成 遵守Markovnikov加成規(guī)則,故末端炔總是生成甲基酮。56 炔烴水合機(jī)理: 574. 與氰氫酸加成丙烯腈(合成纖維腈綸的單體)58金屬炔化物的生成59III 雙烯烴丙二烯聚集雙烯1, 3-丁二烯共軛雙烯2-甲基-1,4-戊二烯隔離雙烯60一. 1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)1,3-丁二烯分子中p軌道重疊示意圖(- 共軛)氯乙烯分子中p軌道重疊示意圖(p- 共軛)C-C鍵長 0.146nm 0.154nmC-Cl鍵長 0.169nm 0.177nm61s-反式 s-順式注:“s”表示單鍵(single bond)構(gòu)象異構(gòu)體62二. 1,3-丁二烯的化學(xué)性質(zhì)1. 1,4-加成作用6364二烯合成4+2環(huán)加成2. 雙烯合成反應(yīng)(Diels-Alder反應(yīng))65 Diels-Alder反應(yīng)機(jī)理
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