高中化學(xué)苯課件(PPT 50頁)

1、有人說我笨，其實(shí)并不笨；脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪。 猜一字第三章 第二節(jié) 1精選ppt第1頁，共50頁。苯的組成CxHy + (x+y/4)O2 xCO2 + (y/2)H2O1 mol x mol (y/2)mol1 mol 6 mol 3 mol解得：x=6 y=6苯的分子式：C6H6苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78， 1 mol苯完全燃燒產(chǎn)生6 mol CO2和 3 mol H2O，計(jì)算苯的分子式。2精選ppt第2頁，共50頁。苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)凱庫勒式 CC CCCCHHHHHH1866年，德國化學(xué)家凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu) 苯的1H核磁共振譜圖也證明苯分子中6個(gè)H的化學(xué)環(huán)境完全相同3精選p

2、pt第3頁，共50頁。4精選ppt第4頁，共50頁。苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu) 根據(jù)現(xiàn)在價(jià)鍵理論，苯分子中的的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的碳碳鍵。 大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明，在苯分子中不存在獨(dú)立的碳碳單鍵和碳碳雙鍵。 苯分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處于同一個(gè)平面上，為平面正六邊形。 凱庫勒式僅有習(xí)慣性的紀(jì)念意義5精選ppt第5頁，共50頁。實(shí)戰(zhàn)演練與ClClClCl_(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是_是苯環(huán)上的6個(gè)碳碳鍵完全相同。1、6精選ppt第6頁，共50頁。 2002年8月5日，李先生的妻子朱女士購買了一輛2002年出廠、排量0.8升的“小王子”奧拓轎車，2個(gè)多月后，朱女士的身上開始

3、出現(xiàn)大量出血點(diǎn)，后經(jīng)確診為重癥急性白血病。2003年3月25 日，朱女士醫(yī)治無效病逝。同年7月，李先生無意中看到一篇關(guān)于苯中毒的文章，得知苯中毒可以導(dǎo)致白血病，便將奧拓車送交有關(guān)部門檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)車內(nèi)空氣苯含0.18mg/m3，超過國家室內(nèi)空氣質(zhì)量的標(biāo)準(zhǔn)值0.11mg/m3。新車苯中毒致死案 7精選ppt第7頁，共50頁。8精選ppt第8頁，共50頁。小結(jié)：一、苯的物理性質(zhì)1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水3.不溶于水易溶于有機(jī)溶劑4.熔點(diǎn)5.5, 沸點(diǎn)80.15.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒特性9精選ppt第9頁，共50頁。二、苯的性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)介于烷烴與

4、烯烴之間，既可以發(fā)生取代反應(yīng)又可以發(fā)生加成反應(yīng)。1、苯與液溴取代？ 加成？10精選ppt第10頁，共50頁。下面請(qǐng)看視頻：苯的溴代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作：苯的溴代反應(yīng)11精選ppt第11頁，共50頁。實(shí)驗(yàn)總結(jié)：請(qǐng)同學(xué)們仔細(xì)觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，充分理解苯的溴代反應(yīng)的現(xiàn)象及反應(yīng)操作。下面我會(huì)請(qǐng)同學(xué)來總結(jié)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，你們都看到了什么呢？12精選ppt第12頁，共50頁。液溴、苯、鐵粉硝酸銀溶液燒瓶內(nèi)液體沸騰，燒瓶內(nèi)充滿有大量紅棕色氣體。 錐形瓶內(nèi)管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。苯的化學(xué)性質(zhì)鹵代反應(yīng)13精選ppt第13頁，共50頁。兩者相比，后一裝置有哪些優(yōu)點(diǎn)？(1)冷凝效果更好(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和

5、溴化氫，使現(xiàn)象更明顯液溴、苯、鐵粉硝酸銀溶液(2)有尾氣吸收裝置，能防止污染。14精選ppt第14頁，共50頁。冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸15精選ppt第15頁，共50頁。1、如何檢查裝置氣密性？2、冷凝管的作用？冷卻水為什么下進(jìn)上出？4、插入錐形瓶的長導(dǎo)管不伸入液面,為什么？5、堿石灰干燥管的作用？6、加NaOH作用是什么？7、能說明此反應(yīng)是取代反應(yīng)的依據(jù)是？10、催化劑是什么？能否用溴水與鐵反應(yīng)？ 3、錐形瓶的作用？8、溴苯應(yīng)該是無色、密度比水大的液體，但反應(yīng)得到 的溴苯卻是褐色的液體，原因何在？9、如何除去溴苯中的溴？1

6、6精選ppt第16頁，共50頁。苯的化學(xué)性質(zhì)+Br-Br+H-BrCCCCCC-H-H-H-H-H-HCCCCCC-Br-H-H-H-H-HFeBr3反應(yīng)歷程：+Br2FeBr3Br+HBr溴苯取代反應(yīng)：17精選ppt第17頁，共50頁。 + Br2 Br + HBrFeBr3 + 2Br2 Br + 2HBrFeBr3 Br + 2Br2 Br + 2HBrFeBr3 Br 苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對(duì)位取代產(chǎn)物）等18精選ppt第18頁，共50頁。 液溴、溴水、酸性KMnO4溶液與各類烴反應(yīng)的比較：烷烴烯烴苯液溴一定條件取代加成加F

7、e粉取代溴水不反應(yīng)，萃取褪色加成褪色不反應(yīng)，萃取褪色KMnO4（H+）不反應(yīng)氧化褪色不反應(yīng)19精選ppt第19頁，共50頁。 現(xiàn)象：加熱一段時(shí)間后，反應(yīng)完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體（硝基苯）。 硝基苯無色，難溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 ，有毒。苯的化學(xué)性質(zhì)硝化反應(yīng)20精選ppt第20頁，共50頁。二、苯的性質(zhì)2、苯與濃硝酸(1)試劑加入順序(5)長導(dǎo)管的作用?(6)濃硫酸的作用?(3)溫度計(jì)的位置和作用?21精選ppt第21頁，共50頁。冷凝回流水浴加熱，使反應(yīng)體系受熱均勻；便于控制溫度，防止副產(chǎn)物生成溫度計(jì)應(yīng)伸入水浴中22精選ppt第22頁，共50頁。苯

8、的化學(xué)性質(zhì)硝化反應(yīng) 苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60時(shí)生成一取代硝基苯，當(dāng)溫度升高至100110時(shí)則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。 + HNO3 NO2 + H2O濃硫酸60 + 2HNO3 NO2 + 2H2O濃硫酸100110 NO2定位基種類NO2、NO2-、-NO223精選ppt第23頁，共50頁。如何證明有硝基苯生成？ 把反應(yīng)后的混合物倒入水中，溶液分層，下層有不溶于水的油狀液體產(chǎn)生關(guān)于硝基苯：密度比水大的無色油狀液體有苦杏仁味、有毒 24精選ppt第24頁，共50頁。苯的化學(xué)性質(zhì)其它反應(yīng)+ 3H2Ni18MPa 180250工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法2C6H6+15O212CO2+6H2

9、O冒濃的黑煙加成反應(yīng)氧化反應(yīng)25精選ppt第25頁，共50頁。苯+Cl2在紫外光條件下的反應(yīng)+ 3Cl2紫外光ClClClClClCl + Br2 Br + HBrFe比較：26精選ppt第26頁，共50頁。苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。難氧化（燃燒）、易取代、能加成27精選ppt第27頁，共50頁。應(yīng)用阿斯品林TNT苯是一種基本化工原料材料醫(yī)藥軍事高苯乙烯橡膠28精選ppt第28頁，共50頁。練習(xí)1苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有：（ ）苯的間位二元取代物只有一種。苯的鄰位二元

10、取代物只有一種。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷。苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)。ABCDC29精選ppt第29頁，共50頁。練習(xí)2 如圖是制取溴苯的裝置。試回答：如果沒有B裝置將A、C直接相連，你認(rèn)為是否妥當(dāng)？_（填“是”或“否”），理由是_。 否 揮發(fā)出的Br2進(jìn)入AgNO3溶液同樣有淺黃色的沉淀生成 30精選ppt第30頁，共50頁。CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH32.苯及其同系物通式：CnH2n-6 (n6) 1.苯的同系物：只有一個(gè)苯環(huán)，并且苯環(huán)上的氫原子被烷基代替而得到的烴。二、苯的同系物如：3.二甲苯的一

11、氯代物的同分異構(gòu)體 甲苯加氫后的一氯代物的同分異構(gòu)體31精選ppt第31頁，共50頁。分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯分子中含有一個(gè)苯環(huán)，在組成上比苯多一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),符合通式CnH2n-6的烴。五、苯的同系物：芳香族化合物：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。芳香烴：32精選ppt第32頁，共50頁。多環(huán)芳烴多苯代脂烴：多個(gè)苯環(huán)通過脂肪烴連在一起聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成CH2二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)3

12、3精選ppt第33頁，共50頁。1.下列有機(jī)物中屬于芳香族化合物的是 2.下列有機(jī)物屬于芳香烴的是3.下列有機(jī)物中哪些是苯的同系物OHCH3CH3CH3CH CH2NO2 COOH 34精選ppt第34頁，共50頁。苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)性質(zhì)烷基性質(zhì)鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、加成反應(yīng)鹵代反應(yīng)35精選ppt第35頁，共50頁。甲苯+高錳酸鉀酸性溶液二甲苯+高錳酸鉀酸性溶液 用力振蕩，必要時(shí)加熱如何加快化學(xué)反應(yīng)速率？現(xiàn)象：紫紅色褪去升高溫度、增大反應(yīng)物濃度、增大壓強(qiáng)、使用催化劑苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)36精選ppt第36頁，共50頁。現(xiàn)象結(jié)論苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀二甲苯+酸性高錳酸鉀酸

13、性高錳酸鉀溶液褪色（較慢）酸性高錳酸鉀溶液褪色（較快）酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化37精選ppt第37頁，共50頁。 2.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對(duì)比苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？苯環(huán)的存在對(duì)連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使得酸性高錳酸鉀溶液褪色。等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色38精選ppt第38頁，共50頁。反應(yīng)機(jī)理 |CH | O | COH |高錳酸鉀的酸性溶液 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C不能被氧化能被氧化能被氧化

14、 苯的同系物中如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫，該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色；與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基，也即不論側(cè)鏈長短，產(chǎn)物均為苯甲酸。 39精選ppt第39頁，共50頁。 CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CH3CHKMnO4/H+可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是( ) CH3CHCH3CH3 CH2 CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3A.D.C.B.AC CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHHOOC40精選ppt第40頁，共50頁。 從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；

15、那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒有受到甲基的影響呢？ 此反應(yīng)可用于鑒別苯和苯的同系物，也可鑒別苯的同系物和不飽和鏈烴 (需振蕩或加熱)。 苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。41精選ppt第41頁，共50頁。苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O濃硫酸1002,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯TNT1、硝化反應(yīng) (100為一取代物)不溶于水的淡黃色針狀晶體， 烈性炸藥甲苯的氧化比苯更易進(jìn)行，且可生成三元取代物，說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)也有影響。42精選ppt第42頁，共50頁。2.鹵代反應(yīng)苯的同系物也能和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物的化學(xué)

16、性質(zhì)加成反應(yīng)反應(yīng)二可能有幾種產(chǎn)物？條件分別是什么？43精選ppt第43頁，共50頁。 NO2 + H2O + HNO3濃硫酸60 + 2HNO3濃硫酸100110 /NO2 + 2H2O NO2 |NO2CH3 |NO2O2N + 3H2OCH3 | + 3HNO3濃硫酸10044精選ppt第44頁，共50頁。苯苯酚反應(yīng)物反應(yīng)條件被取代的氫原子數(shù)反應(yīng)速率1取兩支試管，向一支試管中加入少量無水乙醇，另一支試管中放入少量的苯酚，將它們置于同一熱水浴中加熱。熱水浴的溫度約為50。待苯酚熔化后，向兩支試管中分別加入綠豆粒大小的金屬鈉。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象苯、液溴 苯酚、濃溴水催化劑 通常條件1或2 3較慢 很

17、快2比較苯和苯酚的溴代反應(yīng)，填寫下表45精選ppt第45頁，共50頁。新課練習(xí)題請(qǐng)同學(xué)們認(rèn)真看幻燈片，認(rèn)真在算草紙上計(jì)算問題，同時(shí)思考并踴躍回答，舉手發(fā)言！46精選ppt第46頁，共50頁。 若1 mol 分別與濃溴水和NaOH 溶液完全反應(yīng)，消耗Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別是 mol和 mol。 3 3物質(zhì) 不應(yīng)有的化學(xué)性質(zhì)是（ ） 可以燃燒 可以跟溴加成 可以將酸性KMnO4溶液還原 可以跟NaHCO3溶液反應(yīng) 可以跟NaOH溶液反應(yīng) 可以發(fā)生消去反應(yīng) A BCDD47精選ppt第47頁，共50頁。 A、B、C三種物質(zhì)的分子式都是C7H8O 。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金屬Na，只有B無變化。 （1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式 、 。 （2）C 有多種同分異構(gòu)體，若其一溴代物最多有兩種， C 的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。 把過量的CO2氣體通入下列物質(zhì)的飽和溶液中，不變渾濁的是（ ）ACa(OH)2 BC6H5ONa CNaAlO2 DNa2SiO3 ENa2CO3 FCaCl2AF48精選ppt第48頁，共50頁。 設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置，驗(yàn)證醋酸、二氧化碳水溶