人教版化學(xué)選修五第3章-第4節(jié)-有機合成優(yōu)秀課件

1、有機合成確定有機物結(jié)構(gòu)簡式必須具備哪些條件？分子式官能團碳鏈結(jié)構(gòu)還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解重要有機物之間的轉(zhuǎn)化取代烷烴取代烯烴炔烴加成消去消去加成加成加成知識儲備3知識儲備:H2,催化劑 CH3COOHCH3CHOO2,Cu,CH3CH2OHCH3CH2BrNaOH,水CH2CH2Ag(NH3)2OH,或Cu(OH)2,或O2 ,催化劑NaOH,水O2,Cu,H2,催化劑H2O催化劑濃H2SO4170HBr,催化劑NaOH,醇Br2 CH3COOC2H5濃H2SO4, Ag(NH3)2OH,或Cu(OH)2, 或O2 ,催化劑稀H2SO4, 乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線CH2

2、CH2BrBrCH2 CH2OHOH HC CHOOHOC COHOO探究一：解題關(guān)鍵 找突破口ACB氧化氧化問題一:試指出各物質(zhì)含有的官能團.A , B ， C 。問題二:轉(zhuǎn)化中各物質(zhì)不變的是什么?(1)羥基醛基羧基碳原子數(shù)不變,碳架結(jié)構(gòu)不變R-CH2OH R-CHO R-COOH一、從有機物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系突破(2)思考: 通常情況下,有機物中符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的X的類別是?鹵代烴、酯等XNaOH溶液AD稀H2SO4酯一、從有機物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系突破XAB氧化氧化NaOH溶液CD稀硫酸應(yīng)用試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式X的分子式為C4H8O2稀硫酸C例1PET是世界上產(chǎn)量最大的合成纖維，其結(jié)構(gòu)簡式為有

3、人以石油產(chǎn)品對二甲苯和最簡單的烯烴D為原料，設(shè)計合成PET的工業(yè)生產(chǎn)流程如下(反應(yīng)中部分無機反應(yīng)物及產(chǎn)物未表示)：請回答下列問題： (1)發(fā)生反應(yīng)需加入的反應(yīng)物及其條件是_、_； 發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)物及反應(yīng)條件是_、_。 (2)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式A_ B_ C_ D_E_。二、從反應(yīng)條件與反應(yīng)類型突破 中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的有機反應(yīng)條件極其對應(yīng)反應(yīng)類型有：反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH水溶液、加熱 NaOH醇溶液、加熱稀H2SO4、加熱濃H2SO4、加熱濃H2SO4、170 濃H2SO4、140鹵代烴的消去反應(yīng) 酯的水解反應(yīng) 酯化反應(yīng)醇的消去反應(yīng) 醇生成醚的取代反應(yīng) 鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)類型溴水

4、或Br2的CCl4溶液濃溴水液Br2、Fe粉X2、光照O2、Cu、加熱Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2水浴加熱 H2、Ni（催化劑）二、從反應(yīng)條件與反應(yīng)類型突破 中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的有機反應(yīng)條件及其對應(yīng)反應(yīng)類型有：不飽和有機物的加成反應(yīng) 醛的氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)烷烴或芳香烴烷基上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)不飽和有機物的加成反應(yīng)(或還原) 例2:（07全國理綜I）下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。 D的化學(xué)名稱是 。 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 B的分子式是 ， A的結(jié)構(gòu)簡式是 。反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。乙醇C9H10O3水解反應(yīng) CH3COOH+CH3CH2OH C

5、H3COOCH2CH3+H2O濃硫酸 三從官能團以及對應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)突破中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)及其對應(yīng)的官能團有：化學(xué)性質(zhì)官能團或物質(zhì)與Na反應(yīng)放出H2 與NaOH溶液反應(yīng)與 Na2CO3 溶液反應(yīng)與NaHCO3溶液反應(yīng)與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原） 不與H2發(fā)生加成反應(yīng) 能與H2O、HX、X2 發(fā)生加成反應(yīng) 醇羥基、酚羥基、羧基酚羥基、羧基、酯基、(-X)鹵素原子酚羥基（不產(chǎn)生CO2）、羧基（產(chǎn)生CO2）羧基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵羧基、酯基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)三從官能團以及對應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)突破中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)及其對應(yīng)的官能團有：化學(xué)性質(zhì) 官能團或物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與

6、新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色能被氧化能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生加聚反應(yīng)醛基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酚羥基醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵 酯基、(-X)鹵素原子、肽鍵 碳碳雙鍵 苯的同系物三從官能團以及對應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)突破中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)及其對應(yīng)的官能團有：化學(xué)性質(zhì)官能團或物質(zhì)使溴水褪色且有白色沉淀遇FeCl3溶液顯紫色 使I2變藍使?jié)庀跛嶙凕S淀粉 蛋白質(zhì) (結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán))酚羥基 酚羥基 如何確定A的結(jié)構(gòu)簡式？根據(jù)反應(yīng)條件或性質(zhì)確定官能團根據(jù)圖示填空（1）化合物A含有的官能團 。（2）1

7、mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E，其反應(yīng)方程式是 。題中給出的已知條件中已含著以下四類信息：1) 反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。2) 結(jié)構(gòu)信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。3) 數(shù)據(jù)信息：從F分子中C原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。4) 隱含信息: 從第（2）問題中提示“1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E ”，可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。碳碳雙鍵，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi

8、分子式 官能團 碳鏈結(jié)構(gòu)例3（3）與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。（4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D.D的結(jié)構(gòu)簡式是 。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式是 。由E生成F的反應(yīng)類型是 。酯化反應(yīng)反應(yīng)條件信息數(shù)字信息結(jié)構(gòu)簡式碳鏈結(jié)構(gòu)例3（1）CH3COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途 。（2）寫出BECH3COOOHH2O的化學(xué)方程式： 。（3）寫出F可能的結(jié)構(gòu)簡式 。（4）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式 。（5）1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是 。43 過氧乙酸作為消毒劑在預(yù)防非典過程中起到重要作用。過氧乙酸是一種普遍應(yīng)用的、殺菌能力較強的高效消毒劑，具

9、有強氧化作用，可以迅速殺滅各種微生物，包括病毒、細菌、真菌及芽孢。 通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：下圖所示是9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系例5（1）化合物是_，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是_。（2）化合物跟可在酸的催化下脫水生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡式_，名稱是_。（3）化合物是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_。光照 苯甲酸苯甲酯 （4）已知苯甲醛在濃堿條件下可發(fā)生自身的氧化還原反應(yīng)，即部分作還原劑被氧化，部分作氧化劑被還原，請寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式（假設(shè)所用的濃堿為NaOH濃溶液）_；此反應(yīng)的產(chǎn)物經(jīng)酸化后，

10、在一定條件下還可進一步反應(yīng)，其產(chǎn)物為，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式_。環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到： 實驗證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：例6現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：1 A的結(jié)構(gòu)簡式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡式是 。2 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：反應(yīng) ，反應(yīng)類型 。反應(yīng) ，反應(yīng)類型 。消去反應(yīng)加成反應(yīng)探究 二：解題步驟思考與討論: 通過例題的分析，請你小結(jié)有機推斷題的解題方法與技巧（或步驟）有哪些呢？ 方法與技巧,小結(jié)：解有機推斷題的方法與技巧1、審題仔細讀題、審清題意,明確已知條件，挖掘隱蔽條件。2、找突破口分析

11、結(jié)構(gòu)特征、性質(zhì)特征、反應(yīng)條件、 實驗現(xiàn)象等，確定某物質(zhì)或官能團的存在。3、推斷用順推法、逆推法、雙推法、假設(shè)法等得出初步結(jié)論， 再檢查、驗證推論是否符合題意。4、規(guī)范表達正確書寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式等。 作業(yè)：完成有機合成習(xí)題做好有機推斷題的3個“三”審題做好三審： 1）文字、框圖及問題信息 2）先看結(jié)構(gòu)簡式，再看化學(xué)式 3）找出隱含信息和信息規(guī)律找突破口有三法： 1）數(shù)字 2）化學(xué)鍵 3）衍變關(guān)系答題有三要： 1）要找關(guān)鍵字詞 2）要規(guī)范答題 3）要找得分點 小 結(jié)回頭再看題目，反思問題，在做有機推斷題時，不能少的知識重點是什么？ 反 思難點是什么？平時該怎么做？ 在做有機推斷題時，常用的方法是什么？我還有沒有其他更好的方法？40.堅強，不是面對悲傷不流一滴淚，而是擦干眼淚后微笑著面對以后的生活。46.我雖然是窮人的后代，但我要作富人的祖先。52.一切都不是自己想怎樣就怎樣的，活著就要學(xué)會身不由己。59.路燈經(jīng)過一夜的努力，才無愧地領(lǐng)受第一縷晨光的撫慰。6.你不能拼爹的時候，你就只能去拼命！43.你吃過的苦，會照亮未來的路。5.想做的事情就快去做吧，不要到最后只剩下“來不及”了。4.總有人要贏，為什么不能是我？43.現(xiàn)在荒廢的每一個瞬間，都是你的未來。44.沒有年少輕狂，只有勝者為王。16.攀登者智慧和汗水，構(gòu)思著