有機(jī)推斷需要的知識(shí)課件

1、練習(xí)解答20有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)1有機(jī)物的官能團(tuán)和它們的性質(zhì)官 能 團(tuán)結(jié) 構(gòu)性 質(zhì)碳碳雙鍵 CC 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚碳碳三鍵CC 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚苯 取代（X2、HNO3、H2SO4） 氧化（O2） 加成（H2）鹵素原子X 水解（NaOH水溶液）【重要】 消去（NaOH醇溶液）【重要】醇羥基ROH 取代（活潑金屬、HX、分子間脫水、酯化反應(yīng)）【重要】 消去 氧化（銅的催化氧化、燃燒）酚羥基 取代（濃溴水）、弱酸性、加成（H2） 顯色反應(yīng)（Fe3） 縮聚反應(yīng)（制酚醛樹脂）醛基CHO 加成或還原（H2

2、） 氧化O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2羰基 加成或還原（H2）羧基COOH 酸性、酯化酯基COOR 水解（稀H2SO4、NaOH溶液）2由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)反 應(yīng) 條 件可 能 官 能 團(tuán)濃H2SO4 醇的消去（醇羥基）； 酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀H2SO4 酯的水解（含有酯基）； 二糖、多糖的水解NaOH水溶液 鹵代烴的水解； 酯的水解NaOH醇溶液 鹵代烴的消去（X）H2、催化劑 加成（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基、苯環(huán)）O2/Cu、加熱 醇羥基（伯醇、仲醇）Cl2（Br2）/Fe 苯環(huán)Cl2（Br2）/光照 烷烴 或 苯環(huán)上烷烴基3根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)反 應(yīng) 條 件可 能

3、官 能 團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基（COOH）能與Na2CO3反應(yīng)的羧基（COOH）、酚羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基與新制Cu(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀（溶解）醛基（羧基）使溴水褪色CC、CC加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3顯紫色 酚A B CA是醇（伯醇，即CH2OH型醇） 或 乙烯氧化氧化4反應(yīng)類反 應(yīng) 試 劑有 機(jī) 物現(xiàn) 象與溴水反應(yīng) 烯烴、二烯烴 炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分層 醛溴水褪色，且產(chǎn)物不分層 苯酚有白色沉淀生成與酸性KMnO4溶液 烯烴、二烯烴 炔烴 苯的同系物 醇 醛酸性KMnO4溶液褪色與金屬反應(yīng) 醇 放出氣體，反應(yīng)緩和 苯酚放出氣體，反應(yīng)速率較快 羧酸放出氣體，反應(yīng)速率更快與

4、NaOH反應(yīng) 鹵代烴分層消失，生成一種有機(jī)物 苯酚渾濁變澄清 羧酸 酯無明顯現(xiàn)象分層消失，生成兩種有機(jī)物與NaHCO3反應(yīng)羧酸放出氣體且氣體能使澄清的石灰水變渾濁銀氨溶液 或 新制 Cu(OH)2 醛有銀鏡 或 紅色沉淀產(chǎn)生 甲酸 或 甲酸鈉加堿中和后有銀鏡 或 紅色沉淀產(chǎn)生 甲酸酯有銀鏡 或 紅色沉淀產(chǎn)生5根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)反 應(yīng) 類 型可 能 官 能 團(tuán)加成反應(yīng)CC、CC、CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)CC、CC酯化反應(yīng)羥基 或 羧基水解反應(yīng)X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基 或 羧基 和 氨基6分子中原子個(gè)數(shù)比(1)C：H1：1，可能為乙炔、苯、苯乙烯

5、、苯酚； C：H1：2，可能為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等； C：H1：4，可能為甲烷、甲醇、尿素（CO（NH2）2） 注意： 和 中的CO雙鍵不發(fā)生加成 能與NaOH反應(yīng)的：羧酸（COOH）、苯酚（ ）、酯（ ）能與NaHCO3反應(yīng)的：COOH；能與Na反應(yīng)的：羧酸（COOH）、苯酚（ ）、醇（ROH）能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、二烯烴、乙炔、苯乙烯、烯烴和二烯烴的衍生物。能與H2加成的：烯烴（CC）、炔烴（CC）、醛、酮（含CO）、含苯環(huán)的物質(zhì)7.同分異構(gòu)體（幾種化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式）1、醇醚 CnH2n+2O 2、醛酮環(huán)氧烷（環(huán)醚） CnH2nO3、羧酸酯羥基醛 CnH2nO2 4、氨基酸硝基烷 5、單烯烴環(huán)烷烴 CnH2n 6、二烯烴炔烴 CnH2n28.最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物1CH：C2H2和C6H6 2CH2：烯烴和環(huán)烷烴3CH2O：甲醛