青蒿素相關(guān)試題

1、屠呦呦獲醫(yī)學(xué)諾獎(jiǎng)給中學(xué)化學(xué)教育的幾點(diǎn)啟示啟示1:學(xué)科方法勝于學(xué)科知識(shí)青蒿素的成功發(fā)現(xiàn)可以說(shuō)運(yùn)用化學(xué)進(jìn)行物質(zhì)研究的成功范例。化學(xué)研究物質(zhì)的一般思路 為：哪些物質(zhì)中含所要提取的物質(zhì)；如何獲得純凈的該物質(zhì)；該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)如何；該物質(zhì)可 能有哪些性質(zhì)；能否在關(guān)鍵的點(diǎn)位植入需要的基團(tuán)；工業(yè)上如何大規(guī)模生產(chǎn)該物質(zhì)，等等。 青蒿素的發(fā)現(xiàn)遵循了這個(gè)思路。評(píng)審委員會(huì)稱(chēng)屠呦呦的獲獎(jiǎng)是為了獎(jiǎng)勵(lì)她對(duì)藥物的一種孜孜 不倦地尋找過(guò)程。啟示2:觀念的滲透是學(xué)科方法的核心傳統(tǒng)提取青蒿素的煎熬法致使有效成分在高溫下被破壞了。屠呦呦一改傳統(tǒng)的煎熬法， 改用沸點(diǎn)較低的乙醴進(jìn)行提取實(shí)驗(yàn)，她在 60攝氏度下制取了青蒿提取物，取得了較好的

2、效 果。我們知道，條件的控制是化工生產(chǎn)的核心思想，屠呦呦改用乙醴的成功，說(shuō)明化學(xué)的一 些觀念在她的心里深深地扎下了根。正是這一觀念的運(yùn)用是她獲得諾獎(jiǎng)的關(guān)鍵。評(píng)審委員會(huì) 認(rèn)為，屠呦呦提出用乙醴來(lái)提取，對(duì)于發(fā)現(xiàn)青蒿素的抗瘧疾作用和進(jìn)一步研究青蒿素起了很 關(guān)鍵的作用。啟示3:失敗是學(xué)生最大的權(quán)利，但失敗能否成功在于堅(jiān)持和反思“也是1971年10月4日，那是第191號(hào)樣品。” 在190次失敗之后,1971年屠呦呦 課題組在第191次低沸點(diǎn)實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)了抗瘧效果為 100%勺青蒿提取物。190次失敗的痛楚才 換來(lái)成功的喜悅。所以，在學(xué)科教學(xué)中要允許學(xué)生犯錯(cuò)，給學(xué)生機(jī)會(huì)犯錯(cuò)，但也要讓學(xué)生悟 錯(cuò)、知錯(cuò)、改錯(cuò)。

3、啟示4:任務(wù)驅(qū)動(dòng)不可或缺1967年，一個(gè)由全國(guó)60多家科研單位、500多名科研人員組成的科研集體，悄悄開(kāi)始 了一項(xiàng)特殊的使命，代號(hào)“ 523”，志在幫助北越政府“打擊美帝”，研究的指向正是一一 防治瘧疾新藥，因?yàn)?960年代的東南亞戰(zhàn)場(chǎng)上，瘧原蟲(chóng)已經(jīng)對(duì)奎寧類(lèi)藥物產(chǎn)生了抗性。如 果沒(méi)有這場(chǎng)“政治任務(wù)”，也許青蒿素的發(fā)現(xiàn)與使用要延后許多年。現(xiàn)在，對(duì)于抗癌藥物的 研制是否也來(lái)一場(chǎng)“任務(wù)驅(qū)動(dòng)”呢是否也可以集中幾十個(gè)有實(shí)力的研究機(jī)構(gòu)進(jìn)行集中研究呢 青蒿素的研究是針對(duì)病毒，抗癌藥的研制也是針對(duì)“癌細(xì)胞”這種病毒。這些研究機(jī)構(gòu)是否 從青蒿素的研究發(fā)現(xiàn)史得到一些啟示呢2016年高考關(guān)于屠呦呦獲諾獎(jiǎng)的命題85歲

4、中國(guó)女藥學(xué)家屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素 和雙氫青蒿素而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。頒獎(jiǎng)理由是“因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)青蒿素一一一種用于治療瘧疾的藥物，挽救了全球特別是發(fā)展中國(guó)家的數(shù)百萬(wàn)人的生命?！蓖肋线蠁?wèn)鼎諾獎(jiǎng)是中國(guó)本土自然科學(xué)獲獎(jiǎng)第一人，必然會(huì)成為2016年高考語(yǔ) 文、文綜、理綜等學(xué)科的命題熱點(diǎn)，本組試題是以屠呦呦獲諾獎(jiǎng)為命題素材而命 制的高考模擬試題。1、關(guān)于青蒿素和雙氫青蒿素（結(jié)構(gòu)如圖）的下列說(shuō)法，錯(cuò)誤的是青蒿素雙氫青蒿素A.青蒿素的分子式為G5142c5B.由青蒿素制備雙氫青蒿素的反應(yīng)屬還原反應(yīng)C.青蒿素分子中含有過(guò)氧鏈和酯基、觸鍵D.雙氫青蒿素分子中有 2個(gè)六元環(huán)和2個(gè)七元環(huán)2、早在東晉

5、時(shí)期，名醫(yī)葛洪（公元 283343年）的著作肘后備急方中就有抗瘧法“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”，這里的“水”作O3、上述水煎青蒿治療瘧疾，藥性很不穩(wěn)定，效果很差。屠呦呦改用乙醇控溫 60 C,藥效顯著提高，這說(shuō)明青蒿素的性質(zhì)4、經(jīng)過(guò)190次提取失敗后，1971年屠呦呦用一種更適宜的物質(zhì)從青蒿中提取青蒿素，這種提取物對(duì)瘧原蟲(chóng)的抑制率達(dá)到了100%這種適宜的物質(zhì)是 (填下表中的編號(hào))。ABCD物質(zhì)煤油內(nèi)醇四氯化 碳乙醛沸點(diǎn)/ C180310 c5、上述用水、乙醇等從植物青蒿中提取青蒿素的方法屬于 6、針對(duì)青蒿素成本高、對(duì)瘧疾難以根治等缺點(diǎn)，1992年屠呦呦又制得了是青 蒿素10倍抗瘧療

6、效的雙氫青蒿素?，F(xiàn)有人進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：準(zhǔn)確稱(chēng)量 g青蒿素在05c時(shí)溶于100 mL甲醇，不斷 攪拌下分次加入gNaBH,反應(yīng)一段時(shí)間后，將反應(yīng)液緩緩倒入 250 mL冰凍的純 水中，過(guò)濾、真空干燥得純度勺產(chǎn)品g。(1) NaBH的作用是,其電子式為。(2)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)的描述，你認(rèn)為反應(yīng)器為 (填名稱(chēng))。(3)產(chǎn)品的產(chǎn)率為 (保留相應(yīng)的有效數(shù)字)；影響雙氫青蒿素產(chǎn)率 的因素除了溶劑、反應(yīng)時(shí)間、 NaBH的用量，還有。(4)與甲醇分子的電子數(shù)相等的有機(jī)化合物有 ;寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的物質(zhì)在空氣中不須加熱或點(diǎn)燃就能反應(yīng)的化學(xué)方程式與甲醇分子的電子數(shù)相同；分子呈正四面體結(jié)構(gòu)1、D【解析】A選項(xiàng)：青蒿素

7、的分子式既可用點(diǎn)數(shù)法確定，也可用不飽和度法（Q）求算。根據(jù)青 蒿素的結(jié)構(gòu)可知分子中含 15個(gè)C和5個(gè)Q最多含有32個(gè)H,由于青蒿素分子的 Q =5,所以青蒿素 的分子式為C5H22Q。D選項(xiàng)：雙氫 青蒿素分子中共含有5個(gè)環(huán)，其中有3個(gè)六元環(huán)（1個(gè)六碳環(huán)、 1個(gè)五碳一氧環(huán)、1個(gè)三碳三氧環(huán)）和2個(gè)七元環(huán)（1個(gè)六碳一氧環(huán)、1個(gè)五碳二氧環(huán)）。2、溶劑3、可溶于乙醇、對(duì)熱不穩(wěn)定【解析】根據(jù)由水 改用乙醇信息可知：青蒿素可溶于乙醇；根據(jù)“煎”改為控溫60c可知:青蒿素對(duì)熱不穩(wěn)定4、D【解析】根據(jù)青蒿素對(duì)熱不穩(wěn)定可知：從“改用乙醇控溫 60C,藥效顯著提高”的信息 上和從青蒿中萃取青蒿素后的分離溫度上來(lái)考慮

8、，乙醴最適宜。5、固-液萃取法6、（ 1）還原劑（2）三頸（口）燒瓶%控制低溫CHCH、CHNH、CHFSiH4+2QSiQ+2HO1.青蒿琥酯是斡療瘧疾的首選藥，可由青蒿素兩步合成得到。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是青籬承取就背著席弄離猊佛A.青蒿素遇濕潤(rùn)的淀粉碘化鉀試紙立刻顯藍(lán)紫色，是因?yàn)榉肿咏Y(jié)構(gòu)中含有酯基B.反應(yīng)原子利用率為1 00 %C.青蒿素分子中含有2個(gè)手性碳原子D.青蒿琥酯能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成青素琥酯鈉鹽2.青蒿素的一種化學(xué)合成部分工藝流程如下:0 H O O OH日一 或以加H可發(fā)七反應(yīng)艮上C&型R-JC士-(1)化合物E中含有的含氧官能團(tuán)有：、和羚 基.(2)合成路線(xiàn)中設(shè)計(jì)E-F

9、、G-H的目的(3)反應(yīng)B- C,實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型(4) A在Sn- 0沸石作用下，可異構(gòu)為異蒲勒醇，已知異蒲勒醇分子有3個(gè)手性碳原子，異蒲勒醇分子內(nèi)脫水再s1,則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與一分子Hz加成可生成(5)寫(xiě)出由笨甲醛和氯乙烷為原料，制備正基乙醛向CW的合成路線(xiàn)流程圖.(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例如下：CHjOWH 兒 乂 *W 1時(shí)【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成；有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu) .【專(zhuān)題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷.【分析】|(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)為酯基、醛基、染基，故答案為：酯基、醛基；(2)由 JF的結(jié)構(gòu)可知，染基中C=O雙鍵變成C-S

10、單鍵，由CH的結(jié)構(gòu)可知C-S單鍵又 變成好基，目的是保護(hù)好基，故答案為：保護(hù)好基；(3)由題目信息可知，結(jié)合 B、C的結(jié)構(gòu)可知，C=C鍵變成C二僅鍵，應(yīng)是B中連接好基 的甲基上的a-H與C=Ofe發(fā)生發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生 C-OH再發(fā)生消去反應(yīng)生成產(chǎn)生 C=僅鍵 生成G故答案為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；(4)由最終分子的結(jié)合，結(jié)合異蒲勒醇分子有 3個(gè)手性碳原子、與A互為同分異構(gòu)體，可 知其結(jié)構(gòu)為環(huán)狀，分子內(nèi)脫水，應(yīng)含有-OH,根據(jù)A的結(jié)合可知-OH處于環(huán)中甲基的間位位 置，結(jié)合加成產(chǎn)物 卜一可知應(yīng)是異蒲勒醇與氫氣發(fā)生1, 4-加成，則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)故答案為：7；(5)結(jié)合流程中 ACHD的變化分析設(shè)計(jì)，氯乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲