碳?xì)浠衔锏膶殠?石油課件

1、有機(jī)物與有機(jī)化學(xué)什么是有機(jī)物？周朝時(shí)，古人就會(huì)釀酒、制醋，用棉麻纖維織布、造紙，用茜草的根給織物染色，還懂得使用香料和草藥。 十八世紀(jì)，人類從自然界獲取了許多有機(jī)物，如酒石酸、檸檬酸、乳酸、尿素、嗎啡等。最初，有機(jī)物都來源于動(dòng)植物等有生命力的物體，為了與當(dāng)時(shí)已知的來源于礦物質(zhì)的無機(jī)化合物相區(qū)別，人們把這一類物質(zhì)稱為有機(jī)化合物(Organic,意為有生機(jī)之物)，簡(jiǎn)稱有機(jī)物 。什么是有機(jī)物？當(dāng)時(shí)人們還不能用人工的方法從無機(jī)物合成有機(jī)物，一些唯心的觀點(diǎn)就認(rèn)為有機(jī)物是靠有機(jī)生命體中的一種生命力而形成的，不能通過由無機(jī)物合成。十九世紀(jì)前，這種唯心的“生命力學(xué)說”觀點(diǎn)頗為流行。生命力學(xué)說1828年，德國(guó)人

2、維勒(Wohler)通過加熱氰酸銨首次用人工的方法制得了尿素：NH4CNO CO(NH2)2 氰酸銨 尿素（無機(jī)物） （有機(jī)物）（18001882） 我制造出的尿素并不求助于腎或者動(dòng)物無論是人或犬。打破生命力學(xué)說維勒的實(shí)驗(yàn)打破了“生命力”學(xué)說，在有機(jī)化學(xué)史上是一個(gè)重大的突破。此后，許多有機(jī)物被人工合成出來。1845年，法國(guó)人柯爾伯，合成了醋酸；1854年，法國(guó)人柏賽羅，合成了油脂；1861年，俄國(guó)人希特列洛夫，合成了糖類。現(xiàn)在“有機(jī)化合物”這一名稱早已失去了原意，但由于歷史習(xí)慣的原因現(xiàn)在仍沿用有機(jī)化合物這一叫法。打破生命力學(xué)說1953年，美國(guó)芝加哥大學(xué)研究生米勒進(jìn)行了一個(gè)生命起源的實(shí)驗(yàn)。放電一

3、周后，檢測(cè)到生成了氨基酸和核苷酸。 有機(jī)物與無機(jī)物之間也沒有明確的界限打破生命力學(xué)說有機(jī)化合物 含碳的化合物(包括碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏? CO、CO2、H2CO3、CaCO3、NaHCO3、NaCN、KSCN、SiC、CaC2等除外有機(jī)物的組成元素 碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等有機(jī)化學(xué) 研究有機(jī)化合物的化學(xué)有機(jī)物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)物性質(zhì)特點(diǎn)(對(duì)比無機(jī)物)有機(jī)物無機(jī)物大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒（如：酒精、汽油、液化氣、苯等；少數(shù)不能燃燒也有）而無機(jī)物一般不易燃燒很多有機(jī)物受熱易分解（如：蔗糖、淀粉受熱會(huì)炭化等）熱穩(wěn)定性相對(duì)較高1、易燃燒、受熱易分解有機(jī)物性質(zhì)特點(diǎn)(對(duì)比無機(jī)物)有機(jī)物無機(jī)物大多為非電解質(zhì)

4、（如：酒精、蔗糖等；也有例外，如醋酸是弱電解質(zhì)）而無機(jī)物中酸、堿、鹽等都是電解質(zhì)有機(jī)物熔沸點(diǎn)一般較低（很多是氣體、液體或低熔點(diǎn)的固體）很多物質(zhì)熔沸點(diǎn)較高2、大多為非電解質(zhì)、熔沸點(diǎn)較低思考：為什么有機(jī)物有這一特點(diǎn)？有機(jī)物性質(zhì)特點(diǎn)(對(duì)比無機(jī)物)有機(jī)物無機(jī)物大多數(shù)有機(jī)物難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑(如：汽油、苯、四氯化碳等；但也有能溶于水的，如酒精、醋酸等)大多數(shù)無機(jī)物能溶于水、不溶于有機(jī)溶劑(如：NaCl能溶于水，但不溶于食用油脂)3、大多難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑有機(jī)物性質(zhì)特點(diǎn)(對(duì)比無機(jī)物)有機(jī)物無機(jī)物大多數(shù)有機(jī)反應(yīng)速率慢（如：釀酒、細(xì)胞老化等；也有如燃燒、爆炸反應(yīng)很快）無機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較快（如：

5、離子反應(yīng)瞬間完成）大多數(shù)有機(jī)反應(yīng)伴隨副反應(yīng)，因此副產(chǎn)物也多，產(chǎn)率較低(有機(jī)反應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率能達(dá)到6070就已經(jīng)很高了)無機(jī)反應(yīng)一般無副反應(yīng)(無機(jī)反應(yīng) 產(chǎn)率一般可達(dá) 90100)4、反應(yīng)速率慢，副反應(yīng)多、 副產(chǎn)物多、產(chǎn)率低有機(jī)物種類繁多、數(shù)目龐大、結(jié)構(gòu)復(fù)雜構(gòu)成有機(jī)物的元素主要為C、H，此外還有O、N、P、S、X等元素。但有機(jī)物的數(shù)量卻非常龐大并且增加很快。據(jù)統(tǒng)計(jì)，在1880年，有機(jī)物數(shù)目不過1.2萬種；1910年約15萬種；1940年約50萬種；1961年約175萬種；1978年約400萬種；1984年約700萬種；現(xiàn)在當(dāng)在1000萬種以上。這一數(shù)目仍在增長(zhǎng)。而幾乎所有的元素都可形成無機(jī)物（是組成

6、有機(jī)物元素的幾十倍），但無機(jī)物的數(shù)目?jī)H幾十萬種左右。有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)電子式 結(jié)構(gòu)式CHHHHC.有機(jī)物的種類為什么如此繁多？奧秘就在碳原子的成鍵方式上有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)H.H.H.H. 碳原子有4個(gè)價(jià)電子，可以跟其它原子形成4根共價(jià)鍵；有機(jī)物結(jié)構(gòu)的兩條重要規(guī)則：有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 碳原子之間能以共價(jià)鍵結(jié)合成鍵 碳碳之間可以形成單鍵、雙鍵、叁鍵 碳原子相互連接可形成碳鏈或碳環(huán)有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)思考：有機(jī)物中碳是四根鍵，那氫、 氧、氯分別又是幾根鍵呢？舉例：四個(gè)碳以單鍵結(jié)合形成的有 機(jī)物的可能碳鏈結(jié)構(gòu)有機(jī)物種類繁多的其它原因有機(jī)物分子中含碳數(shù)可以很多例: 維生素B12的分子式為C63H90N14O14PCo蛋白

7、質(zhì)、淀粉等高分子有機(jī)物的分子一般由數(shù)萬至上億個(gè)原子組成而無機(jī)物的分子一般只有幾個(gè)原子，至多幾十個(gè)原子有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)物種類繁多的其它原因同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍相同的分子式可以形成不同的結(jié)構(gòu) C4H10有2種結(jié)構(gòu)，C5H12有3種結(jié)構(gòu)， C6H14有5種結(jié)構(gòu)，C10H22有75種結(jié)構(gòu)， C20H42有_種結(jié)構(gòu)有機(jī)物性質(zhì)不僅由其組成元素決定，更主要的是由其分子的構(gòu)造決定，即結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)366319動(dòng)植物體：天然有機(jī)物煤干熘：煤焦油（含芳香族化合物）石油化工：石油主要是烷烴和少量烯烴、環(huán)烷烴天然氣：主要成份是甲烷有機(jī)物的來源認(rèn)識(shí)碳?xì)浠衔锏亩鄻有?1.1 碳?xì)浠衔锏膶殠焓陀袡C(jī)物分類方法

8、多按來源分 天然有機(jī)物（蛋白質(zhì)、纖維素、淀粉） 合成有機(jī)物（塑料、合成橡膠）按分子大小分 小分子（乙醇、甲醛、甲烷） 高分子化合物（蛋白質(zhì)、塑料、橡膠）有機(jī)物的分類按組成元素分 有一類有機(jī)物僅由碳、氫兩種元素組成，這類有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?，又稱烴。有機(jī)物的分類HCtng qn烴字的由來：最簡(jiǎn)單的有機(jī)物烴tng 最簡(jiǎn)單的有機(jī)物烴烴：只由碳、氫兩種元素組成 的有機(jī)物稱為烴，也稱為 碳?xì)浠衔?。根?jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可分為烷 烴、烯烴、炔烴、芳香烴等最簡(jiǎn)單的烴是甲烷甲烷沼氣池沼底部坑氣煤坑或坑道(瓦斯)天然氣某些地方地下深處俗名最簡(jiǎn)單的烴甲烷甲烷是種溫室氣體 聯(lián)合國(guó)報(bào)告稱：牛排放的廢氣是導(dǎo)致全球變暖的最

9、大元兇。其屁里含有大量甲烷，甲烷的溫室效應(yīng)是二氧化碳的20倍。阿根廷人為環(huán)保收集牛屁做實(shí)驗(yàn)。廢物利用，做燃?xì)庠畹娜剂霞淄榈奈锢硇再|(zhì)甲烷的物理性質(zhì)有哪些？ 無色、無味氣體，密度比空氣小(分子量16)，極難溶于水燃燒現(xiàn)象：明亮的淡藍(lán)色火焰（無煙）， 放出大量的熱。注意：甲烷在點(diǎn)燃之前要檢驗(yàn)純 度，否則可能發(fā)生爆炸。甲烷的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)(可燃性)CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O點(diǎn)燃烏茲別克斯坦的“地獄之門”甲烷的化學(xué)性質(zhì)可燃冰甲烷的化學(xué)性質(zhì)CH4 C + 2H2 高溫2、化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定 與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑一般不反應(yīng) 甲烷不能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色 甲烷不能使溴水褪色3、高溫分解

10、隔絕空氣加熱到1000以上甲烷的化學(xué)性質(zhì)4、取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)錄像實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 黃綠色逐漸消褪， 試管內(nèi)液面上升， 試管內(nèi)壁有油狀物生成。甲烷的化學(xué)性質(zhì)CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光照CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl 光照CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl 光照CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl 光照一氯甲烷(g)二氯甲烷(l)三氯甲烷(氯仿)(l)四氯甲烷(四氯化碳)(l)如何看待有機(jī)反應(yīng)的過程？4、取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)錄像甲烷的化學(xué)性質(zhì) 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)有機(jī)反應(yīng) 有機(jī)反應(yīng)可以看作由斷鍵和成鍵兩個(gè)過

11、程組成 取代反應(yīng)也是甲烷這類烷烴的特征反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)和置換反應(yīng)有什么區(qū)別呢？取代反應(yīng)置換反應(yīng)生成物中一般沒有單質(zhì)產(chǎn)物一定是單質(zhì)與化合物反應(yīng)一般比較復(fù)雜，可逆，逐步取代反應(yīng)一步完成產(chǎn)物復(fù)雜產(chǎn)物簡(jiǎn)單注意點(diǎn)：逐步取代(第一步為主)產(chǎn)物一定是混合物暗處不發(fā)生反應(yīng)，光照下才能反應(yīng)，若日光直射，會(huì)發(fā)生爆炸鹵素水溶液(如氯水、溴水)不取代產(chǎn)物中HCl含量最多甲烷的化學(xué)性質(zhì)4、取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)錄像猜想1平面正方形猜想2空間正四面體 甲烷的分子結(jié)構(gòu)已知事實(shí)：1、所有C-H鍵鍵長(zhǎng)相等2、所有C-H鍵之間鍵角相等3、一氯甲烷只有一種4、二氯甲烷只有一種5、三氯甲烷只有一種6、四氯化碳只有一種甲烷的分子結(jié)構(gòu)CClH

12、ClHCClClHH二氯甲烷到底有幾種結(jié)構(gòu)？以碳原子為中心， 四個(gè)氫原子為頂點(diǎn)的正四面體鍵角：10928甲烷的分子結(jié)構(gòu)烷烴名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3CH3或CH3CH3丙烷C3H8寫寫看丁烷C4H10寫寫看 這些名稱中有“烷”的烴，結(jié)構(gòu)有何相似之處？烷烴C4H10C2H6C3H8CH4結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 碳原子之間都以單鍵呈鏈狀相連 碳原子的剩余價(jià)鍵都和氫結(jié)合達(dá)飽和符合這類結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的烴稱為飽和鏈烴或烷烴烷烴思考：烷烴這一系列物質(zhì)，我們?nèi)绾?用一個(gè)通式來表示呢？CnH_2n+2練習(xí)：寫出十八烷的分子式烷烴C4H10C2H6C3H8CH4思考：下列烴中哪些屬于烷烴？烷烴名稱

13、分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3CH3或CH3CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3或CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3或CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3烷烴 從碳?xì)湓訕?gòu)成上看，烷烴分子之間的差異有何規(guī)律？鋸齒形 結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物，互稱為同系物。 同系物也可理解為同一類別的物質(zhì)，或者說所有的烷烴都是同系物。同系物C4H10CH4C2H6C3H8烷烴的性質(zhì)烷烴物理性質(zhì)遞變規(guī)律沸點(diǎn)熔點(diǎn)甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸密度g/cm3丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸隨碳原子數(shù)增加，烷烴總體上： 熔

14、沸點(diǎn)依次升高 (C4以下烷烴為氣態(tài)) 密度依次增大 (均小于1) 烷烴均不溶于水烷烴的性質(zhì)烷烴化學(xué)性質(zhì)相似1、氧化（可燃）2、較穩(wěn)定 不能使酸性高錳酸鉀褪色 不能使溴水褪色3、受熱分解4、光照取代CnH2n+2 + _O2 _CO2 +_H2O點(diǎn)燃R-H + Cl2 R-Cl + HCl光照取代基CH4分子失去一個(gè)H原子， 形成甲基 -CH3CH3CH3分子失去一個(gè)H原子， 形成乙基 -CH2 CH3烷烴分子(CnH2n+2)失去一個(gè)H原子， 形成烷基 -CnH2n+1烴分子(R-H)失去一個(gè)H原子， 形成烴基 -R這些基團(tuán)是電中性的原子團(tuán)，不是離子有機(jī)物的命名有機(jī)物種類繁多，超過千萬存在很多

15、“同分異構(gòu)”現(xiàn)象如：C4H10在實(shí)際測(cè)定中發(fā)現(xiàn)有兩種沸點(diǎn)不同的丁烷見表正丁烷、異丁烷是兩種不同的物質(zhì)因此必須對(duì)有機(jī)物進(jìn)行有效命名性質(zhì)丁烷1丁烷2熔點(diǎn)/-138.4-159.6沸點(diǎn)/-0.5-11.7密度/gcm-30.57880.557有機(jī)物的命名烷烴的命名 直鏈烷烴的命名烷甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 十一、十二 習(xí)慣命名法 冠以字頭“正”“異”“新” “正”是指不含支鏈的直鏈烷烴有機(jī)物的命名烷烴的命名思考：隨碳原子數(shù)增加，同分異構(gòu)現(xiàn)象 更多，習(xí)慣命名法還合適嗎？系統(tǒng)命名法直鏈烷烴：同前，但不加“正”a.選碳原子最多的碳鏈作為主鏈(最長(zhǎng)碳鏈)， 將支鏈作為取代基有機(jī)物的命名系統(tǒng)命名

16、法具有支鏈的烷烴：b.若最長(zhǎng)碳鏈不止一條，則選擇取代基較小 的一條作主鏈步驟一：確定主鏈步驟一：確定主鏈步驟二：主鏈碳原子編號(hào)，取代基定位a.編號(hào)原則：使取代基位置最小(一個(gè)或多個(gè))有機(jī)物的命名系統(tǒng)命名法具有支鏈的烷烴：b.若有多個(gè)取代基且位置相同，則從較小的 取代基一端開始編號(hào)步驟一：確定主鏈步驟二：主鏈碳原子編號(hào)，取代基定位步驟三：以取代基位置和主鏈碳原子數(shù) 目命名該有機(jī)物a.注意書寫形式（短線）有機(jī)物的命名系統(tǒng)命名法具有支鏈的烷烴：b.相同取代基合并（位置、個(gè)數(shù)、逗號(hào)） 不同取代基，小前大后（分隔符號(hào)）有機(jī)物的命名練習(xí)：用系統(tǒng)命名法命名正丁烷、異丁烷正戊烷、異戊烷、新戊烷系統(tǒng)命名法 與習(xí)

17、慣命名法的差異：直鏈一般不加“正”烷，只包含主鏈碳原子CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3 CH C CH3CH3有機(jī)物的命名練習(xí)：用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴 CH3CHCH2CHCH3 | | CH2 CH2 | | CH3 CH3有機(jī)物的命名練習(xí)：根據(jù)命名寫出烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2,3二甲基丁烷 2,3二甲基4乙基己烷練習(xí)：下列烷烴命名是否正確？ 若不正確，請(qǐng)正確命名。 2,5-二甲基庚烷 1,3-二甲基戊烷 2,2-二乙基丁烷 2,3,3-三甲基丁烷有機(jī)物的命名兩種常見命名錯(cuò)誤：主鏈找錯(cuò) 取代基位置沒有最小同分異構(gòu)體 分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象， 稱為

18、同分異構(gòu)現(xiàn)象 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物， 互稱為同分異構(gòu)體 寫出C4H10 、C5H12的同分異構(gòu)體 下列概念能之前區(qū)分嗎？ 同分異構(gòu)體、同系物 同素異形體、同位素同分異構(gòu)體思考：下列烷烴中哪些是同分異構(gòu)體？ 哪些是同一物質(zhì)？可通過命名來加以確認(rèn)同分異構(gòu)體練習(xí)：寫出C6H14 的同分異構(gòu)體 并命名 *寫出C7H16 的同分異構(gòu)體(9種)碳鏈異構(gòu)類別異構(gòu)位置異構(gòu)同分異構(gòu)體練習(xí)：寫出一氯丁烷(C4H9Cl)的同分 異構(gòu)體 找“等效”碳原子*練習(xí)：寫出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分 異構(gòu)體石油石油被稱為“工業(yè)的血液”我國(guó)是最早發(fā)現(xiàn)和利用石油的國(guó)家之一延境內(nèi)有石油予疑其煙可用，試掃其煤以為墨，黑光如

19、漆，松墨不及也。此物后必大行于世，自予始為之。蓋石油至多，生于地中無窮，不若松木有時(shí)而竭。 夢(mèng)溪筆談大量生物死亡后沉積到海底石油和天然氣形成石油和天然氣向上移動(dòng)形成油層和氣層形成斷層石油的形成石油石油的分布石油石油 石油主要含碳、氫元素(少量O、S、N等) 石油的主要成分是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴 石油是黑色或深棕色可燃性粘稠液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水小，沒有固定熔沸點(diǎn)石油 石油中各種烴的性質(zhì)差別很大，只有通過分離才有利用的價(jià)值中石油化工廠石油石油的煉制 原油成分復(fù)雜，還含水和一些鹽類等，含水多煉制時(shí)浪費(fèi)燃料，含鹽多易腐蝕設(shè)備。 所以原油一般先經(jīng)脫水，脫鹽等處理后才能進(jìn)行煉制。 石油的煉制有分餾、裂化、裂解。石油石油的煉制分餾蒸餾燒瓶溫度計(jì)冷凝管接液管錐形瓶 分餾是蒸餾原理的應(yīng)用蒸餾是利用沸點(diǎn)不同，分離 (互溶)液體的操作 分餾是物理變化石油石油的煉制分餾 分餾通過加熱氣化、冷凝后，分離出沸點(diǎn)范圍不同的混合物（餾分）蒸餾通過加熱氣化、冷凝，把液態(tài)混和物中沸點(diǎn)較低的成分先分離出來(控制溫度點(diǎn)、產(chǎn)物較純)石油石油的煉制分餾 分餾塔內(nèi)各部位溫度如何分布？ 由于烷烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增加而升高，所