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1、第三節(jié)醛竣酸酯題號(hào)12345678答案一、單項(xiàng)選擇題(2013和田實(shí)驗(yàn)中學(xué)月考)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOCHOHCH 2COOH,它可以發(fā)生 反應(yīng)的類型有()加成反應(yīng) 消去反應(yīng)水解反應(yīng) 酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)加聚反應(yīng)A.B.C.D.解析:苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng);醇羥基可發(fā)生消去反應(yīng); 竣基和羥基都可發(fā)生酯化反應(yīng);酚羥基、醇羥基都可以被氧化劑氧化。答案:B(2013北京101中學(xué)摸底考試)用括號(hào)內(nèi)的試劑除去下列各物質(zhì)中少量的雜質(zhì),正確 的是()A.澳苯中的澳(碘化鉀溶液)B.乙烷中的乙烯(氫氣)C.乙酸乙酯中的乙酸(飽和碳酸鈉溶液)D.苯中的甲苯(澳水)解析:澳苯中的澳應(yīng)用氫氧化鈉溶液除去;乙烷中
2、的乙烯應(yīng)用濱水洗氣;飽和碳酸鈉溶液可以除去乙酸,還能降低乙酸乙酯的溶解度。答案:C3.某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙 (分子式為C2H3O2CI),而甲經(jīng)水解可得丙。1 mol丙和2 mol 乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4CI2),由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()HCOOCH 2CIB. CH2CICH2OHC. CH2CICHOD . HOCH 2CH2OH解析:1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4CI2),乙是甲氧化后的產(chǎn)物,乙 中應(yīng)含有竣基,甲中應(yīng)只含有一個(gè)氯原子和一個(gè)羥基,且水解后分子中有兩個(gè)羥基。答案:B4.下列關(guān)于有機(jī)物因果關(guān)系的敘述中,完全正確的一組是()選項(xiàng)原因結(jié)論
3、A乙烯和苯都能使濱水褪色苯分子和乙烯分子中含有相同的碳碳雙 鍵B乙酸分子中含有竣基可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2C維生素和淀粉的化學(xué)式均為(C6H10O5)n它們屬于向分異構(gòu)體D乙酸乙酯和乙烯在一定條件下都與水反 應(yīng)二者屬于同一反應(yīng)類型解析:A項(xiàng),乙烯使濱水褪色是發(fā)生加成反應(yīng),苯則是因?yàn)檩腿∈篂I水褪色;纖維素和淀粉的聚合度不同,不正確;乙酸乙酯與水的反應(yīng)為水解反應(yīng)(取代反應(yīng)),乙烯與水的反應(yīng)為加成反應(yīng)。答案:B5.已知口比咤(N)與苯環(huán)性質(zhì)相似。有機(jī)物M與磷酸在一定條件下形成磷酸口比醛,磷酸比醛是細(xì)胞的重要組成部分。下列說(shuō)法不正確的是()一定條件NH3CHOCHOCH 2OH + H3PO
4、4 MNH3CCHOCH 2OHOPOHHOO +H2O 磷酸口比醛A . M能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色1 mol M能與金屬鈉反應(yīng),消耗 2 mol Na1 mol磷酸毗醛與 NaOH溶液反應(yīng),最多消耗 3 mol NaOHM與足量H2反應(yīng)后所得有機(jī)物的分子式為C8H17O3N解析:醇羥基、醛基等都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,A項(xiàng)正確;1 mol M中含有2 molOH ,故消耗金屬鈉 2 mol , B項(xiàng)正確;1 mol磷酸口比醛水解生成 1 mol M 和1 mol磷酸, 又口比咤與苯環(huán)性質(zhì)相似,故直接連在口比咤環(huán)上的羥基也能與NaOH溶液反應(yīng),即1 mol磷酸口比醛最多消耗4 mol Na
5、OH , C項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)M的分子式為C8H9O3N,1 mol M可以消耗4 mol H2,故生成物分子式為 C8H17O3N , D項(xiàng)正確。答案:C6.物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)式如下圖所示,常被用于香料或作為飲料的酸化劑,在食品和醫(yī)學(xué)上 用作多價(jià)螯合劑,也是化學(xué)中間體。下列關(guān)于物質(zhì)X的說(shuō)法正確的是()A . X分子式C6H7。71 mol物質(zhì)X可以和3 mol氫氣發(fā)生加成X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)D,足量的X分別與等物質(zhì)的量的 NaHCO3、W2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同解析:X分子式C6H8O7, A項(xiàng)錯(cuò)誤;分子結(jié)構(gòu)中存在竣基和羥基官能團(tuán),竣基不能和 氫氣加成,所以該分子不能和氫氣加成,B項(xiàng)
6、錯(cuò)誤;分子中含有正四面體中心的碳原子,所以所有原子不可能均在同一平面內(nèi),C項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中與 NaHCO3、W2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有竣基,所以足量的 X分別與等物質(zhì)的量的 NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量 相同,D項(xiàng)正確。答案:D二、雙項(xiàng)選擇題(2013楊鎮(zhèn)一中月考)某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示),M的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈,分子式為C4H6。5;1.34 g M與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng),生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448L。M在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:M咨堂 A-BrXB足N溶液C(M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同)。下列有關(guān)說(shuō)法中不正確的是 ()M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOOCC
7、HOHCH 2COOHB的分子式為 C4H4O4Br2C.與M的官能團(tuán)種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有3種C物質(zhì)不可能溶于水解析:由題知M的相對(duì)分子質(zhì)量為 134,1.34 g M為0.01 mol,與足量的碳酸氫鈉溶液 生成0.02 mol CO 2,由此可推出M分子中含二個(gè)竣基, 再根據(jù)M分子無(wú)支鏈,可知M的結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHCH 2OHCOOH M -A是消去反應(yīng),A - B是加成反應(yīng),B - C包含一COOH 與NaOH的中和反應(yīng)和 一Br的水解反應(yīng),C分子中含有多個(gè)親水基,C可溶于水,D錯(cuò);符合條件的 M的同分異構(gòu)體只有 HOOCCHCOOHCH 2OH、HOOC CCOOH
8、CH 30H兩種, C錯(cuò)。答案:CD8.咖啡酸可用作化學(xué)原料的中間體,其結(jié)構(gòu)如右圖所示。卜列關(guān)于咖啡酸的說(shuō)法不正確的是A.能發(fā)生加聚反應(yīng)B.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色1 mol咖啡酸最多能與 2 mol NaOH反應(yīng)1 mol咖啡酸最多能與 3 mol Br2反應(yīng)解析:咖啡酸含有苯環(huán)側(cè)鏈上的碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng),能與高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),兩個(gè)酚羥基、竣基都能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng),A、B正確,C項(xiàng)錯(cuò)誤;咖啡酸分子中含兩個(gè)鄰位氫、一個(gè)對(duì)位氫、一個(gè)碳碳雙鍵,1 mol該有機(jī)物最多消耗 4 mol澳,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:CD三、非選擇題9.白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血
9、管疾病的作用。 某課題組提出了如下合成路線:AC9H10O4CH3OH/濃、H 2SO4B NaBH4 CH2O、EC17H20。4C10H12O4 CH 3OH C9H12O3濃 H2SO4F BBr3- HOHOOH14 C17H18O3HBr、 D Li、H3COCHO C9H11O2BrA匚HQCH:OH 濃 H; SO.XzBH,CHzQHHErLx HV -CHO h.OEC-H- 5已知:RCHn BrCOOCH: wHlOHHQ白黎苣芳Li RCHO HO,-*-RCH CH(OH)RCH-OHCH-OHCH. OH*BBr:-oOCH, .OCHrOH根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題
10、:(1)白藜蘆醇的分子式是 。(2)C - D的反應(yīng)類型是 ; E-F的反應(yīng)類型是 。(3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),能與NaHCO3反應(yīng)放出CO?,推測(cè)其核磁共振氫譜(1HNMR)中顯示有 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)比為 。(4) 寫出A-B反應(yīng)的化學(xué)方程式: (5)寫出化合物 D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:D, E。(6)化合物H 3COCHO有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)能發(fā)生銀鏡反應(yīng);含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。解析:Q)由白藜蘆等的紇構(gòu)簡(jiǎn)式可得出分子式:C=H* O3a (2)根據(jù)C為D的分子灰判斷由C到D少了一個(gè)一OH多了 -個(gè)一Br
11、,因此是發(fā)生取代反應(yīng);由信息 RCH2BrLi RCHO H:0,-, 一 a-*-RCH;CH(OH)R 可見(jiàn) D 到 E. E 中存在OH.在濃琥被、加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng).并且F較E分 子內(nèi)少了 2個(gè)H和1個(gè)O,因此可判斷反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。 (3)化合物上不與FeCh溶液發(fā)生顯切反應(yīng)能與aHCO反 應(yīng)說(shuō)明化合物中存在一COOH.不存在酚涇基.紇合題干信息 白藜蘆筆的結(jié)構(gòu),得出 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 och3人因此有4種不同化學(xué)環(huán)境的象原子.其H3 co個(gè)數(shù)比為1:1:2:63 (4)根再信息為條件及人與B分子組成 AB是能化反應(yīng)(取代反應(yīng))。(3)根據(jù)ABCD可OCH:人判斷出d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
12、式為n口 口,e為1- M: orH:CO.OOCHQCCHi(6) HO-CH:CHO. HOf CH:CHO ,.X _ fC-+CH:CH一夕二一OCH一 (6.)能發(fā)生或地/ 一H.CO反應(yīng)則分子內(nèi)一定存在一CHO:含笨環(huán)且呆壞上只有兩種 不同化學(xué)環(huán)愛(ài)的最原子.則樂(lè)環(huán)上的星團(tuán)應(yīng)以筮稱為準(zhǔn)用.同H _一匚 H-CHO、鳳 C(J-OQC H答案:C=H二Q 仁)取代反亡 消去反應(yīng) (3)4 1:1:2:5OCH:H.CO濃 H; SCxCOOH .CHQH OCH,10.某重要的香料F其合成路線有多條,其中一條合成路線如下:OCCH3CHiCOOHh 濁H擊(坨口5 .理 CnWm)H:
13、COOH分 異 構(gòu) 體 有HOCH,CHO、(1)在(a)(e)的反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是_(2)化合物C含有的官能團(tuán)的名稱為化合物 F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 O在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中,步驟(b)的目的OCH =Jo 八入CH2BrH:CO.HXOHCO(填編號(hào))。學(xué)方程式?;伙柡投?結(jié)構(gòu)。答案:(1)(b)和(d)(2)碳碳雙鍵和酯基O(4)保護(hù)羥基,使之不被氧化+濃 H2SO4(5) 寫出步驟 (b) 的化學(xué)方程討(6)寫出同時(shí)滿足下列四個(gè)條件的 D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A.該物質(zhì)屬于芳香族化合物B .該分子中有4種不同類型的氫原子C. 1 mol該物質(zhì)最多可消耗 2 mol NaOHD.該物質(zhì)能
14、發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析:(1)通過(guò)判斷知(a)(e)的反應(yīng)類型依次為: 還原、取代(酯化)、氧化、取代(水解)、消去反應(yīng)。(2)判斷所含官能團(tuán)為:碳碳雙鍵和酯基。(3)F的分子式知道了,結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)易知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)由合成路線可知此步官能團(tuán)的保護(hù)意義。(5)書寫酯化反應(yīng)的化 (6)D的分子式:Ci5H22O3可知不飽和度為5, 一個(gè)苯環(huán)不飽和度為 4再加一個(gè)醛 1,則另外2個(gè)酚羥基與2個(gè)叔丁基連在苯環(huán)上,才能滿足 4種類型氫,有2種H2O(6)(H 3C) 3CHOCHOOHC(CH 3)3 和 HO(H 3C)3CCHOC(CH 3%OH.碳酸二甲酯(DMC)是一種新型的綠色有機(jī)合成中間
15、體, 有多種反應(yīng)性能,在生產(chǎn)中 具有使用安全、方便、污染少、容易運(yùn)輸?shù)忍攸c(diǎn),被稱為“ 21世紀(jì)有機(jī)合成領(lǐng)域的新基塊”。 已知一定條件下,碳酸二甲酯能發(fā)生如下反應(yīng):反應(yīng):DMC2OH + COCH 3OOCH 3- OCOO + 2CH30HI反應(yīng):OH + COCH 3OOCH3 OCOCH 3O + CH 30HIVDMCOH - CHOCOCHQ=0C0, -2CH3OHDMC0-CH: OHIIDMC(1)化合物i的分子式為(2)化合物n與足量的 NaOH 溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為:(3)碳酸二甲酯與乙酸苯酚酯在有機(jī)鈦化合物的催化作用下也能生成化合物n ,同時(shí)得 到一種副產(chǎn)品,該副產(chǎn)品的名
16、稱為 。(4)以碳酸二甲酯代替有毒物質(zhì)光氣合成殺蟲劑西維因的路線如下:0IOHOCXHCH.西維因其中生成化合物v的反應(yīng)類似反應(yīng),則化合物v的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。解析根據(jù)鰭構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫出其分子式.(?)該物質(zhì)水彝 生或二分子的掌酚鈉和工分子的碳兼.鈉.所以共和4分子蔓 曼化相反京. C3.)根據(jù)所給勒后的分子組或狗性質(zhì)可以判若 亂產(chǎn)品為乙莪甲畬:(=)反點(diǎn)2為取代反點(diǎn).生成初中含有類 似于K分子中的翁枸;答案KDCeHQ0L 一(2)()一OC J-4NaOH-2)-ONa + Na2 CO; - 2 H; 0_f(3)乙酸甲酯0IIOCOCH:.肉桂醛在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應(yīng)用。(1)質(zhì)譜分析
17、肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132。其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%,其余為氫和氧。分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和。肉桂醛的分子式是(2)肉桂醛具有下列性質(zhì):出主土而I銀氨溶液I-I H II Br2/CCl 4|I肉桂醛區(qū)|M Izl請(qǐng)回答:肉桂醛是苯的一取代物,核磁共振氫譜顯示,苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (本題均不考慮順?lè)串悩?gòu)與手性異構(gòu))。Z不能發(fā)生的反應(yīng)類型是 。A.取代反應(yīng)B.消去反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.加聚反應(yīng)Y與乙醇在一定條件下作用得到肉桂酸乙酯,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是Y的同分異構(gòu)體中,屬于酯類且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有 種。其中任意一種的結(jié)構(gòu)
18、簡(jiǎn)式是 。已知:I.醛與醛能發(fā)生反應(yīng),原理如下:000Ho。IIII棒藏 口,-H.0II+-代、RYH + %CTHRYHT:%TH-CH=CHCH(R 表示誨基) 中間體n .合成肉桂醛的工業(yè)流程如下圖所示,其中甲是澳乙烷。請(qǐng)回答:甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。丙 和 丁 生 成 肉 桂醛 的 化學(xué) 方 程 式 是醛和酯也可以發(fā)生如“I”的反應(yīng)。食用香料肉桂酸乙酯通過(guò)如下反應(yīng)合成:丁(C7H60 J + 岡 肉桂酸乙酯+ H2O戊的名稱是。解析用桂簽分子中含有的碳原孑數(shù)為132 XSL 丁 12 = 9.最象朦子數(shù)之和為9由碳、氟原子數(shù)之比知它是芳 香斐化合物.哈個(gè)笨環(huán):由名稱知.至少含-個(gè)疑基 (CH0):肉桂需分子臧去不杯、減去一個(gè)吞基剩余臻基的 初對(duì)質(zhì)量為1327729 = 25,后燃,殘基含2個(gè)碳原子,2 小莪原子:分子式為(2)從眼圖中青工含有羲基. 能與澳的四氯化碳反應(yīng),說(shuō)明丫的側(cè)隹上含碳碳雙筵或三 正肉桂轉(zhuǎn)結(jié)構(gòu)筒式為 JH=CH-CHQ, 丫為 CCH-CHC00H .同分弄構(gòu)體結(jié)構(gòu):苯環(huán)上含-個(gè)側(cè)獻(xiàn) 含醋基,
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