有機(jī)化合物命名規(guī)則實(shí)用_第1頁
有機(jī)化合物命名規(guī)則實(shí)用_第2頁
有機(jī)化合物命名規(guī)則實(shí)用_第3頁
有機(jī)化合物命名規(guī)則實(shí)用_第4頁
有機(jī)化合物命名規(guī)則實(shí)用_第5頁
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文檔簡(jiǎn)介

1、關(guān)于有機(jī)化合物的命名規(guī)則實(shí)用第一張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)物的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和名稱-COOR酯基酯-C-O-C- 醚鍵 醚-NH2氨基胺-OH 羥基 醇和酚-SH巰基硫醇-X 鹵素 鹵代物羧基羧酸碳-碳 三鍵炔烴羰基 醛和酮碳-碳 雙鍵烯烴結(jié) 構(gòu)名稱結(jié) 構(gòu)名稱官 能 團(tuán)化合物類別官 能 團(tuán)化合物 類別?;鵕CO-羧酸衍生物第二張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月開鏈化合物系統(tǒng)命名的基本方法是:有機(jī)化合物的命名 定母體:根據(jù)所含官能團(tuán)確定化合物類別 找主鏈:主鏈選三多連續(xù)鏈 定編號(hào):近官能團(tuán)或取代基,最低系列原則 寫名稱:取代基的位置、數(shù)目、名稱,官能團(tuán) 的位置、母體名稱第

2、三張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月多官能團(tuán)化合物的命名 當(dāng)分子中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)時(shí),其命名遵循官能團(tuán)優(yōu)先次序、最低系列和次序規(guī)則。官能團(tuán)標(biāo)準(zhǔn)優(yōu)先次序:有機(jī)化合物的命名不能作為母體,只能作為取代基命名 注意:第四張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月(CH3)2CH-(CH3)2CHCH2-(CH3)3C-(CH3)3CCH2-甲基新戊基叔丁基仲丁基異丁基( 正)丁基異丙基( 正) 丙基乙基常見烴基的結(jié)構(gòu)和名稱烴 RH 烴基 R-第五張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月CH2=CH-CH2=CHCH2-CH=CHCH3乙烯基烯丙基丙烯基乙炔基常見的不飽和烴基:異丙烯基

3、第六張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月CH2CH3CH3CH3苯甲基,芐基,Bz-常見的芳基 Ar-苯基,Ph-,-甲苯基鄰甲苯基間甲苯基對(duì)甲苯基常見的不飽和烴基:第七張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月CH2CH3CH3CH3苯甲基,芐基,Bz-常見的芳基 Ar-苯基,Ph-,-甲苯基鄰甲苯基間甲苯基對(duì)甲苯基常見的不飽和烴基:甲氧基其他基團(tuán):-OCH3-CH2OH羥甲基-CH2Cl氯甲基第八張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月要點(diǎn): 1. “最低系列”當(dāng)碳鏈以不同方向編號(hào),得到兩種或兩種以上不同的編號(hào)序列時(shí),則順次逐項(xiàng)比較各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定為“最低系

4、列”。 有機(jī)化合物的命名2,7,8-三甲基癸烷不叫3,4,9-三甲基癸烷第九張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月 2. “優(yōu)先基團(tuán)后列出”當(dāng)主碳鏈上有多個(gè)取代基,在命名時(shí)這些基團(tuán)的列出順序遵循“較優(yōu)基團(tuán)后列出”的原則,較優(yōu)基團(tuán)的確定依據(jù)“次序規(guī)則”。 有機(jī)化合物的命名 兩條等長(zhǎng)碳鏈選擇連有取代基多的為主鏈。 異丙基優(yōu)先于正丁基。 5-(正)丁基-4-異丙基癸烷 第十張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月分子中同時(shí)含雙、叁鍵化合物 (1) 雙、叁鍵處于不同位次取雙、叁鍵具有最小位次的編號(hào)。 (2)雙、叁鍵處于相同編號(hào),選擇雙鍵以最低編號(hào)。 3-甲基-1-戊烯-4-炔 3-異丁基-4-己

5、烯-1-炔 有機(jī)化合物的命名第十一張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月環(huán)狀化合物的命名:只有取代基,無官能團(tuán),以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。 甲基環(huán)己烷氯代環(huán)己烷環(huán)己基乙炔環(huán)己基甲酸環(huán)己醇甲苯苯酚苯甲醛苯磺酸硝基苯第十二張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月編號(hào)總是從橋頭碳開始,經(jīng)最長(zhǎng)橋 次長(zhǎng)橋 最短橋。 1,8,8-三甲基二環(huán)3.2.1-6-辛烯 橋環(huán)與螺環(huán)化合物有機(jī)化合物的命名橋環(huán)化合物第十三張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月最長(zhǎng)橋與次長(zhǎng)橋等長(zhǎng),從靠近官能團(tuán)的橋頭碳開始編號(hào)。 5,6-二甲基二環(huán)2.2.2-2-辛烯 最短橋上沒有橋原子時(shí)應(yīng)以“0”計(jì) 。

6、 二環(huán)3.3.0辛烷 有機(jī)化合物的命名第十四張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月編號(hào)總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。 1-異丙基螺3.5-5-壬烯 螺環(huán)化合物有機(jī)化合物的命名第十五張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月編號(hào)總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。 1-異丙基螺3.5-5-壬烯 螺環(huán)化合物有機(jī)化合物的命名第十六張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月2-甲基-4-苯基戊烷苯乙炔苯乙烯第十七張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月萘菲蒽第十八張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月 立體異構(gòu)體的命名1. Z/E 法適用于所有順反異構(gòu)體。按“次序規(guī)則”,兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的構(gòu)

7、型為Z型;反之,為E型。有機(jī)化合物的命名(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸 第十九張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月 順/反和Z/E 這兩種標(biāo)記方法,在大多數(shù)情況下是一致的,即順式即為Z式,反式即為E式。但兩者有時(shí)是不一致的,如: 有機(jī)化合物的命名第二十張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月 對(duì)于多烯烴的標(biāo)記要注意:在遵守“雙鍵的位次盡可能小”的原則下,若還有選擇的話,編號(hào)由Z型雙鍵一端開始(即Z優(yōu)先于E)。3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯有機(jī)化合物的命名第二十一張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月 2. R/S 法該法是將最小基團(tuán)放在遠(yuǎn)

8、離觀察者的位置,再看其它三個(gè)基團(tuán),按次序規(guī)則由大到小的順序,若為順時(shí)針為R;反之為 S 。 (R)-氯化甲基烯丙基芐基苯基銨 有機(jī)化合物的命名第二十二張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月 若最小基團(tuán)位于豎線上,從平面上觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針,其構(gòu)型仍為“R”;反之,其構(gòu)型“S”。 若最小基團(tuán)位于橫線上,從平面上觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針,其構(gòu)型為“S”;反之,其構(gòu)型“R”。如果給出的是Fischer投影式,其構(gòu)型的判斷:有機(jī)化合物的命名第二十三張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇有機(jī)化合物的命名S-型R-型兩個(gè)相同手性碳,

9、R優(yōu)先于S。(Z)-(1R,4S)-4-甲基-3-(1-甲基丙基)-2-己烯第二十四張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月3. 橋環(huán)化合物內(nèi) / 外型的標(biāo)記橋上的原子或基團(tuán)與主橋在同側(cè)為外型(exo-); 在異側(cè)為內(nèi)型(endo-)。主橋的確定:此外,橋所帶的取代基數(shù)目少;橋所帶的取代基按“次序規(guī)則”排序較小。有機(jī)化合物的命名第二十五張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月外-二環(huán)2.2.2-5-辛烯-2-醇外-2,內(nèi)-3-二氯2.2.1庚烷例:有機(jī)化合物的命名第二十六張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月( 正)己烷異己烷新己烷叔己烷命名練習(xí):己烷2,2-二甲基丁烷3-甲基戊烷2-

10、甲基戊烷第二十七張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月2,3,3,5-四甲基己烷3,3 二甲基 -5-乙基庚烷3-乙基己烷3-甲基-5-乙基庚烷第二十八張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月4,4-二甲基-1-己烯1 2 3 4 5 6 第二十九張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯第三十張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月5-甲基-3-庚烯2-十四炔3,4-二丙基-1,3,5-己三烯1,3-戊二炔4,6-二甲基-3-丙基-1,5-庚二烯4-乙烯基-1,5-庚二烯第三十一張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6

11、月烯炔的命名1、母體名:某烯炔2、編號(hào):雙鍵、叁鍵位次相同時(shí),以雙鍵編號(hào) 叁鍵編號(hào)雙鍵、叁鍵位次不同時(shí),靠近雙鍵或叁鍵一端編號(hào)1-戊烯-3-炔3-戊烯-1-炔4-甲基-1-己烯-5-炔2-甲基-1-己烯-5-炔3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔第三十二張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月環(huán)己烷1-甲基-3-乙基環(huán)己烷甲基環(huán)戊烷環(huán)戊烯3-甲基環(huán)戊烯1,3-環(huán)己二烯4-甲基環(huán)己烯環(huán)十二炔1,3,5,7-環(huán)辛四烯第三十三張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月二環(huán)4.2.0辛烷二環(huán)2.2.1-2-庚烯5,6-二甲基二環(huán)2.2.2-2-辛烯第三十四張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月

12、螺3.5壬烷1-甲基螺3.5-5-壬烯第三十五張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月甲苯鄰二甲苯異丙苯第三十六張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月間二甲苯1,3-二甲苯對(duì)二甲苯1,4-二甲苯1,2,3-三甲苯 連三甲苯1,3,5-三甲苯 均三甲苯1,2,4-三甲苯 偏三甲苯第三十七張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月2-甲基-4-苯基戊烷苯乙炔苯乙烯第三十八張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月第三十九張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月萘菲蒽第四十張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月第四十一張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月第四十二張,PPT共七十三頁

13、,創(chuàng)作于2022年6月硝基甲烷2,4,6-三硝基甲苯間二硝基苯硝基苯第四十三張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月第四十四張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月第四十五張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月苯酚2-萘酚對(duì)苯二酚對(duì)甲基苯酚鄰甲基苯酚第四十六張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月第四十七張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月乙硫醇2-甲基-3-戊硫醇甲乙硫醚對(duì)甲基苯硫酚環(huán)氧乙烷(甲硫基乙烷)第四十八張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月2-甲基丙醛2-乙基己醛3-丁烯醛3,3-二甲基環(huán)己基甲醛苯甲醛3-苯基丙烯醛苯乙醛戊二醛第四十九張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作

14、于2022年6月第五十張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月對(duì)苯醌2,6-萘醌2-甲基- 1,4-萘醌1,4-苯醌2-甲基- 1,4-苯醌鄰苯醌1,2-苯醌1,2-萘醌9,10-蒽醌9,10-菲醌第五十一張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月丙酸2-甲基丙烯酸2-甲基丁酸環(huán)戊基甲酸對(duì)甲基苯乙酸己二酸對(duì)苯二甲酸-甲基丁酸-甲基丙烯酸第五十二張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月丙酰氯3-甲基丁酰胺丙烯酰溴對(duì)甲基苯甲酰氯N,N-二甲基乙酰胺苯甲酰胺第五十三張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月第五十四張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月第五十五張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于20

15、22年6月第五十六張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月4-氯-3-溴苯磺酸4-甲基-3-氯環(huán)己酮4-戊酮酸甲酯-戊酮酸甲酯3-乙基- 2-甲氨基-4-甲硫基丁酸異丙酯4-甲基-N-甲基-1-萘甲酰胺2,4-二氯苯氧基乙酸鈉第五十七張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月環(huán)狀化合物的命名:只有取代基,無官能團(tuán),以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。 甲基環(huán)己烷氯代環(huán)己烷環(huán)己基乙炔環(huán)己基甲酸環(huán)己醇甲苯苯酚苯甲醛苯磺酸硝基苯第五十八張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月間甲基苯酚2,4-二甲基-4-苯基己烷對(duì)乙?;郊姿釋?duì)甲氧基苯乙酮間羥基苯磺酸第五十九張,PPT共七十三頁,

16、創(chuàng)作于2022年6月順反命名法:兩個(gè)相同基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的稱為順式(或cis-); 兩個(gè)相同基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)的稱為反式(或trans-)。順反異構(gòu)體的命名:Z/E命名法:首先確定雙鍵上每一個(gè)碳原子所連接的兩個(gè)原 子或基團(tuán) 的優(yōu)先順序。當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于同側(cè)時(shí),為Z構(gòu)型當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于異側(cè)時(shí),用E構(gòu)型Z/E構(gòu)型命名法適用于所有的順反異構(gòu)體。 第六十張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯E-3-乙基-2-己烯第六十一張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月命名舉例第六十二張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月第六十三張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月當(dāng)

17、分子中雙鍵數(shù)目增加時(shí),順反異構(gòu)體的數(shù)目也增加,如:第六十四張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月CH3CH2CH2CH3HHCH3CH2CH2CH3HH(CH3)2CHCH3HH(CH3)2CHCH3HH解: (1)(2)有順反異構(gòu),(3)無順反異構(gòu)(1)(2)順3己烯Z3己烯E3己烯反3己烯順4甲基2戊烯Z4甲基2戊烯E4甲基2戊烯反4甲基2戊烯第六十五張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月旋光異構(gòu)體的命名:1. D/L命名法(相對(duì)構(gòu)型命名法)CHOOHCH2OHHCOOHHCH2OHHOD-(+)甘油醛D-(-)甘油酸RXRHX=-OH,-NH2,-Cl,-Br投影式須滿足:橫前豎

18、后碳鏈豎直放氧化態(tài)高的碳原子在上 (編號(hào)小的碳原子在上)-COOH,-CHO,-CH2OH,-CH3+3+1-1-3常見基團(tuán)中碳原子的氧化態(tài):構(gòu)型:X在右為D型 X在左為L(zhǎng)型第六十六張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月D/L命名的局限性:CH3CH2OHCOOHOHHCOOHHOHCHOHO它只適用與甘油醛結(jié)構(gòu)類似的化合物。下列化合物不能用D/L命名第六十七張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月目前,一般用于糖類和氨基酸的構(gòu)型命名. D-葡萄糖L- 氨基酸D- 氨基酸L-第六十八張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月2. R/S命名法(絕對(duì)構(gòu)型命名法)(1)排優(yōu)先次序: 依照“次序規(guī)則”排列與手性碳相連的四個(gè)原子或基團(tuán)的大小順序(2)將最小基團(tuán)置于遠(yuǎn)離我們視線的位置,然后觀察朝向我們的另外三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序。如為順時(shí)針方向?yàn)镽構(gòu)型;反時(shí)針方向?yàn)镾構(gòu)型。abcd第六十九張,PPT共七十三頁,創(chuàng)作于2022年6月COOHHCH3CH2OCH3CH2OHCH2CH3CH3CH=CH2HNH2CH3IBrDCH3SRSRCOOHOHHCOOHClHCOOHO

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