湖北第二師范學(xué)院高中化學(xué)教學(xué)案例專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1、專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【高考幫化學(xué)】專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考情精解讀A.考點(diǎn)幫知識(shí)全通關(guān)目錄CONTENTS考點(diǎn)1有機(jī)物的分類考點(diǎn)2有機(jī)物的命名考點(diǎn)3烴考點(diǎn)4鹵代烴考點(diǎn)5醇類考綱要求命題規(guī)律命題分析預(yù)測(cè)考點(diǎn)6酚考點(diǎn)7醛考點(diǎn)8羧酸和酯考點(diǎn)9合成有機(jī)高分子化合物方法1 有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷方法2 有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定方法3 鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)及其在有機(jī)合方法4 有機(jī)反應(yīng)類型的判斷B.方法幫素養(yǎng)大提升方法5 有機(jī)物的鑒別與檢驗(yàn)方法6 高聚物單體的判斷微課17 有機(jī)推斷與有機(jī)合成C.考法幫考向全掃描考向1 有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定考向2 限定條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

2、的確定及同分異考向3 有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)和有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)考情精解讀考綱要求命題規(guī)律命題分析預(yù)測(cè) 1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。(2)了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(4)能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。(5)能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。(6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響?？季V要求2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(2)掌握鹵代

3、烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。(3)了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。(4)根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。3.合成高分子(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)命題規(guī)律核心考點(diǎn)考題取樣考向必究有機(jī)物的組成、分類及命名2013大綱全國(guó)卷,T13考查官能團(tuán)異構(gòu)類的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(方法1)2016全國(guó)卷,T38(5);2015新課標(biāo)全國(guó)卷,T38(5)考查同分異構(gòu)體種類的判斷(考向2)

4、烴及鹵代烴2015新課標(biāo)全國(guó)卷,T38(1)已知烴的相對(duì)分子質(zhì)量和核磁氫譜信息,考查其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)(考向1) 2014新課標(biāo)全國(guó)卷,T38(2)已知烴的相對(duì)分子質(zhì)量和結(jié)構(gòu)信息,考查其化學(xué)名稱的確定和硝化反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)(考向1、3)核心考點(diǎn)考題取樣考向必究醇類、酚、醛、羧酸和酯2017天津理綜,T2給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(考向1、方法4)2015新課標(biāo)全國(guó)卷,T9以甲醛與氨的加成產(chǎn)物考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)(方法1、4)2017全國(guó)卷,T36(3);2013新課標(biāo)全國(guó),T38(2)(5)考查有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)(考向3)（續(xù)表）核心考點(diǎn)考題取樣考向必究合成有機(jī)高分子化合物201

5、7全國(guó)卷,T36;2017全國(guó)卷,T36給定有機(jī)合成路線,考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)以及簡(jiǎn)單合成路線的設(shè)計(jì)等(考向3)2017北京理綜,T11考查有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及組成單體的判斷(方法6)續(xù)表考情分析近年全國(guó)卷每年都會(huì)對(duì)本專題的知識(shí)進(jìn)行考查,一般情況下選擇題側(cè)重考查有機(jī)化合物的性質(zhì)及應(yīng)用、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷等,分值為6分;選考題側(cè)重以“新有機(jī)物”的合成路線為載體,創(chuàng)設(shè)新情境,綜合考查有機(jī)推斷。其中,設(shè)計(jì)合成路線是命題新趨勢(shì),重點(diǎn)考查考生對(duì)新信息的接受和處理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力以及分析推理能力,分值為15分。 命題預(yù)測(cè)預(yù)計(jì)2019年高考仍會(huì)圍繞常見(jiàn)有機(jī)物的組成

6、、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途等主干知識(shí),設(shè)計(jì)問(wèn)題考查考生對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的理解和掌握情況命題分析預(yù)測(cè)A.考點(diǎn)幫知識(shí)全通關(guān)考點(diǎn)1有機(jī)物的分類考點(diǎn)2有機(jī)物的命名考點(diǎn)3烴考點(diǎn)4鹵代烴考點(diǎn)5醇類考點(diǎn)6酚考點(diǎn)7醛考點(diǎn)8羧酸和酯考點(diǎn)9合成有機(jī)高分子化合物1.按組成元素分類根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素,分為烴和烴的衍生物。2.按碳的骨架分類考點(diǎn)1有機(jī)物的分類(1)有機(jī)化合物(2)烴化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)3.按官能團(tuán)分類類別官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及名稱典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴烷烴甲烷CH4烯烴 碳碳雙鍵乙烯CH2 CH2炔烴CC碳碳叁鍵乙炔 芳香烴苯 化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

7、類別官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及名稱典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴的衍生物鹵代烴X鹵素原子溴乙烷CH3CH2Br醇OH羥基乙醇CH3CH2OH醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3酚OH羥基苯酚 醛醛基乙醛 酮羰基丙酮 續(xù)表化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)類別官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及名稱典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴的衍生物羧酸羧基乙酸 酯 酯基乙酸乙酯 書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)時(shí)要規(guī)范,常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有:把“CHO”寫(xiě)成“CHO”或“COH”,“碳碳雙鍵”寫(xiě)成“雙鍵”?！睂?xiě)成“C C”,注意續(xù)表考點(diǎn)2有機(jī)物的命名1.烷烴的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名法化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義1.烯、炔、

8、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán)。2.二、三、四指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。3.1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置。4.甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4注意化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2.烯烴和炔烴的命名化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)3.苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名法:苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可分別用“鄰”“間”“對(duì)”表示。(2)系統(tǒng)命名法:將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。鄰二甲苯(1,2-

9、二甲苯)間二甲苯(1,3-二甲苯)對(duì)二甲苯(1,4-二甲苯)化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)4.酯的命名酯類化合物是根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來(lái)命名的。如的名稱是苯甲酸乙酯。注意區(qū)分幾種易混的酯:的名稱是乙二酸乙二酯;的名稱是二乙酸乙二酯;的名稱是乙二酸二乙酯?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)5.含官能團(tuán)的有機(jī)物命名與烷烴命名的比較無(wú)官能團(tuán)有官能團(tuán)類別烷烴烯烴、炔烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物主鏈條件碳鏈最長(zhǎng),同碳數(shù)支鏈最多含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈編號(hào)原則取代基最近(小)官能團(tuán)最近、兼顧取代基盡量近名稱寫(xiě)法支位-支名-母名,支名同,要合并,支名異,簡(jiǎn)在前支位-支名-官位-母名符號(hào)使用阿拉伯?dāng)?shù)字與阿拉伯?dāng)?shù)字間用

10、“,”,阿拉伯?dāng)?shù)字與中文數(shù)字間用“-”,文字間不用任何符號(hào)化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考點(diǎn)3烴（重點(diǎn)）1.烷烴、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)“三類烴”的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烴類結(jié)構(gòu)特點(diǎn)通式烷烴分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合的飽和烴CnH2n+2(n1)烯烴分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴CnH2n(n2)炔烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和鏈烴CnH2n-2(n2)(2)物理性質(zhì)變化規(guī)律(以CxHy表示烷烴、烯烴和炔烴)狀態(tài)(常溫下)沸點(diǎn)x增多,沸點(diǎn)升高;相同的x,支鏈越多,沸點(diǎn)越低相對(duì)密度x增多,相對(duì)密度逐漸增大,但比水的密度小水中的溶解度CxHy 均難溶于水化學(xué) 專

11、題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(3)化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象火焰較明亮火焰明亮,帶黑煙火焰明亮,帶濃烈的黑煙燃燒通式通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)拓展延伸烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解烯烴、炔烴被氧化的部分CH2 RCH 氧化產(chǎn)物CO2RCOOH化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)烷烴的取代反應(yīng)化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)烯烴的加聚反應(yīng)a.乙烯的加聚反應(yīng)b.丙烯的加聚反應(yīng)nCH3CH CH2c.乙炔的加聚反應(yīng)化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2.苯及苯的同系物苯苯的同系物分子式C6H6CnH2n-6(通式

12、,n6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵分子中含有一個(gè)苯環(huán),與苯環(huán)相連的是烷烴基化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)苯苯的同系物主要化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)硝化: +HNO3 +H2O(1)取代反應(yīng)硝化:如 +3HNO3 +3H2O化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)苯苯的同系物主要化學(xué)性質(zhì)鹵代: +Br2 +HBr鹵代:如 +Br2 +HBr; +Cl2 +HCl化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)苯苯的同系物主要化學(xué)性質(zhì)(2)加成反應(yīng): +3H2 (3)氧化:可燃燒,不能使酸性KMnO4溶液褪色(2)加成反應(yīng):如 +3H2 (3)易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色 如 化

13、學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)特別提醒1.苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí),不管烴基碳原子數(shù)為多少,只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,該烴基就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基,且羧基直接與苯環(huán)相連。2.不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如 就不能使酸性KMnO4溶液褪色,原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子。化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考點(diǎn)4鹵代烴（重點(diǎn)）烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。溴乙烷是鹵代烴的代表物。1.鹵代烴的物理性質(zhì)狀態(tài)通常情況下,CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br為氣體,其余均為液體、固體(不考慮氟代烴)氣味具有一種令人不愉快的氣味

14、且蒸氣有毒溶解性不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。有些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑,如氯仿、四氯化碳等密度鹵素原子相同而烴基不同時(shí),隨著碳原子數(shù)的增多,密度呈遞減趨勢(shì);烴基相同(碳原子數(shù)相同)時(shí),支鏈越多,密度越小密度烴基相同而鹵素原子不同時(shí),密度一般隨鹵素原子相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。分子中鹵素原子個(gè)數(shù)越多,密度越大。氯代烴的密度比相應(yīng)烴的略大,但一般比水的密度小;溴代烴的密度大于水的密度(如溴乙烷)沸點(diǎn)對(duì)于鹵素原子相同的一元取代物,烴基不同時(shí),隨著碳原子數(shù)的增多,其沸點(diǎn)逐漸升高;烴基相同(碳原子數(shù)相同)時(shí),支鏈越多,沸點(diǎn)越低烴基相同而鹵素原子不同時(shí),其沸點(diǎn)隨鹵素原子相對(duì)原子質(zhì)量的增大而升高,

15、如沸點(diǎn):CH3ICH3BrCH3ClCH3F化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以溴乙烷為例)(1)水解反應(yīng)條件:NaOH水溶液、加熱。本質(zhì):水分子中的OH取代了鹵代烴中的X?；瘜W(xué)方程式:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。條件:NaOH醇溶液、加熱?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)本質(zhì):從有機(jī)物分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一分子的HX,生成含不飽和鍵的烴?；瘜W(xué)方程式:CH3CH2Br+NaOH CH2 CH2+NaBr+H2O。(

16、3)檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的方法RXROH NaX 化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)拓展延伸檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子時(shí)的“三點(diǎn)”注意1.鹵代烴均屬于非電解質(zhì),不能電離出X-,不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素原子的存在。2.將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X-,也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。3.加入稀硝酸酸化,一是為了中和過(guò)量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾;二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于硝酸?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)3.鹵代烴的制備(1)加成反應(yīng)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等能發(fā)生加成反應(yīng),如:CH3CH CH2+Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH CH2+Br2 CH CH+HC

17、l CH2 CHCl化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)取代反應(yīng)烷烴、芳香烴可以與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng),如:CH3CH3+Cl2+Br2 C2H5OH+HBr C2H5Br+H2OCH3CH2Cl+HCl化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考點(diǎn)5醇類（重點(diǎn)）1.醇類(1)定義:羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連形成的化合物稱為醇。(2)醇的分類(3)醇的化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合斷鍵方式理解)由于醇類都以羥基為官能團(tuán),所以醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似,即能與活潑金屬反應(yīng),能發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式(以乙醇為例)Na置換反應(yīng)2C

18、H3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2HBr,取代反應(yīng)CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2OO2(Cu),氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O濃硫酸,170 消去反應(yīng)CH3CH2OH CH2 CH2+H2O濃硫酸,140 或取代反應(yīng)2CH3CH2OH CH3COOH(濃硫酸)取代(酯化)反應(yīng)CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(4)醇的催化氧化和消去反應(yīng)比較醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)消去反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理羥基和與羥基相連的碳

19、原子的鄰位碳原子上的氫原子結(jié)合成水分子脫去,碳碳間形成不飽和鍵如: RCH CH2+H2O發(fā)生條件醇分子中,連有羥基的碳原子必須有鄰位碳原子,且鄰位碳原子上必須有氫原子如: +H2O化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)注意CH3OH、 、 等均不能發(fā)生消去反應(yīng)?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(5)幾種常見(jiàn)的醇甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇甘油結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3OH狀態(tài)(常溫下)液態(tài)液態(tài)液態(tài)溶解性易溶于水和乙醇用途工業(yè)酒精的主要成分,可作化工原料和車(chē)用燃料化工原料,汽車(chē)防凍液配制化妝品化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)注意甲醇、乙醇、丙醇等低級(jí)醇均可與水以任意比例混溶,這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇分子與水分子之間

20、形成了氫鍵?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2.脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比較類別脂肪醇芳香醇酚芳香醚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OHC6H5OCH3官能團(tuán)OHOHOHO結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連氧原子連接2個(gè)烴基主要化學(xué)性質(zhì)與鈉反應(yīng),取代反應(yīng),脫水反應(yīng),氧化反應(yīng),酯化反應(yīng)等弱酸性,取代反應(yīng),顯色反應(yīng),加成反應(yīng)等特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考點(diǎn)6酚（重點(diǎn)）1.苯酚的組成和結(jié)構(gòu)注意1.酚分子中的苯環(huán),可以是單環(huán),也可以是稠環(huán),如(奈酚)也屬于酚。2.酚與芳香醇屬于不同類

21、別的有機(jī)物,不屬于同系物(如和)。2.苯酚的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)(常溫下)毒性熔點(diǎn)溶解性腐蝕性無(wú)色晶體有毒較低(43 )室溫下,在水中的溶解度是9.3 g,當(dāng)溫度高于65 時(shí),能與水混溶;易溶于乙醇等有機(jī)溶劑有腐蝕性化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性受苯環(huán)的影響,苯酚中的羥基變得活潑,可以發(fā)生電離:+H+苯酚呈弱酸性,俗稱石炭酸。但苯酚的酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液、甲基橙等指示劑變色。與NaOH反應(yīng)化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)溶液與CO2反應(yīng)注意由上述反應(yīng)可知苯酚的酸性比碳酸的弱。電離出H+的難易程度:H2CO3化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)受羥基的影響,苯環(huán)上

22、的鄰、對(duì)位上的氫原子易發(fā)生取代反應(yīng)。+3Br2該反應(yīng)很靈敏,可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)苯酚溶液遇FeCl3溶液變成紫色,該反應(yīng)常用于檢驗(yàn)酚的存在,該反應(yīng)也是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng)。(4)氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色,也可被酸性高錳酸鉀溶液氧化?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(5)加成反應(yīng)在一定條件下,苯酚能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。(6)縮聚反應(yīng)+nHCHO+(n-1)H2O化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)4.苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)的比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中被氧化后呈粉紅色溴的狀態(tài)液溴

23、液溴濃溴水條件催化劑催化劑不需催化劑產(chǎn)物C6H5Br鄰、對(duì)兩種溴苯三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯容易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑,易被取代化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考點(diǎn)7醛（重點(diǎn)）1.醛(1)醛的概念和結(jié)構(gòu)概念官能團(tuán)飽和一元醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式通式分子式通式由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物醛基(CHO)(R為烷烴基)CnH2nO(2)甲醛和乙醛的物理性質(zhì)物質(zhì)顏色狀態(tài)(20 )氣味溶解性甲醛無(wú)色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛無(wú)色液體刺激性氣味與水、乙醇等互溶2.醛的化學(xué)性質(zhì)(1)含醛基有機(jī)物的特征反應(yīng)及檢驗(yàn)方法化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)與新制Ag(NH3)2OH溶液反應(yīng)

24、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)原理RCHO+2Ag(NH3)2OH RCOONH4+3NH3+2Ag+H2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O+3H2O反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀量的關(guān)系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事項(xiàng)(1)試管內(nèi)壁必須潔凈;(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置;(3)水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;(4)乙醛用量不宜太多,一般加3滴;(5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配,不可久置;(2)配制Cu(OH)2懸濁液時(shí),所用NaOH必須過(guò)量

25、;(3)反應(yīng)液直接加熱煮沸化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)其他反應(yīng)催化氧化反應(yīng)2CH3CHO+O2 2CH3COOH加成反應(yīng)(還原反應(yīng))CH3CHO+H2 CH3CH2OH醛不僅能被氧氣、新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化,也能被酸性KMnO4溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化。注意化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)3.醇、醛、羧酸間的轉(zhuǎn)化關(guān)系醇 醛 羧酸4.醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系官能團(tuán)官能團(tuán)位置形式區(qū)別醛醛基: 碳鏈末端(最簡(jiǎn)單的醛是甲醛)(R為烴基或氫原子)酮羰基: 碳鏈中間(最簡(jiǎn)單的酮是丙酮)(R、R均為烴基)聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)

26、基礎(chǔ)考點(diǎn)8羧酸和酯（重點(diǎn)）1.羧酸(1)概念羧酸是由烴基和羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2)通式一元羧酸的通式為RCOOH,飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2(CnH2n+1COOH)。(3)分類化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(4)化學(xué)性質(zhì)弱酸性官能團(tuán)COOH能電離出H+,因而羧酸是弱酸,具有酸的通性,如使指示劑變色,與鈉、堿反應(yīng)等;一般羧酸的酸性比碳酸的強(qiáng),羧酸能與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)。常見(jiàn)的羧酸的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠COOHC6H5COOHCH3COOH。酯化反應(yīng)酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng),叫作酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)+H18

27、OC2H5H2O拓展延伸甲酸俗稱蟻酸,是最簡(jiǎn)單的飽和一元羧酸,其分子結(jié)構(gòu)式為甲酸分子中既含有羧基,又含有醛基,因而甲酸既能表現(xiàn)出羧酸的性質(zhì),又能表現(xiàn)出醛的性質(zhì)。如能發(fā)生酯化反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2.酯(1)定義酸(羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸)與醇反應(yīng)生成的有機(jī)化合物叫作酯。羧酸酯的通式為RCOOR,官能團(tuán)為 ，飽和一元酯的通式為CnH2nO2。1.R和R可以相同,也可以不同;2.分子式相同的羧酸、酯和羥基醛互為同分異構(gòu)體。注意化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)物理性質(zhì)酯都難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑,密度一般比水的小。低級(jí)酯一般是

28、具有芳香氣味的液體。(3)化學(xué)性質(zhì)在有酸(或堿)存在的條件下,酯能發(fā)生水解反應(yīng),生成相應(yīng)的醇和酸(或羧酸鹽)。酸性條件下酯的水解不完全,堿性條件下酯的水解趨于完全。CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(4)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的區(qū)別酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)方程式CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O催化劑/反應(yīng)條件濃硫酸,加熱稀酸或堿液(NaOH溶液),加熱催化劑的其他作用吸水,提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解產(chǎn)生的乙酸,提

29、高酯的水解率化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)續(xù)表酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)斷鍵位置酸中 醇中 酯中 最佳加熱方式酒精燈外焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))水解反應(yīng)(取代反應(yīng))化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考點(diǎn)9合成有機(jī)高分子化合物（難點(diǎn)）1.聚合反應(yīng)(1)概念概念含義實(shí)例單體能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物CH2 CH2鏈節(jié)高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位CH2CH2聚合度高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目n聚合物由單體聚合而成的相對(duì)分子質(zhì)量較大的化合物(2)聚合反應(yīng)的類型加聚反應(yīng):由不飽和的單體通過(guò)加成反應(yīng)聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。如:(有機(jī)玻璃)縮聚反應(yīng):由單體通過(guò)分子

30、間的縮合聚合,生成高分子化合物,同時(shí)還生成小分子(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。如:化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)OH+(n-1)H2O2.合成有機(jī)高分子化合物(1)高分子化合物的分類化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)其中,塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)B.方法幫素養(yǎng)大提升方法1 有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷方法2 有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定方法3 鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)及其在有機(jī)合方法4 有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法5 有機(jī)物的鑒別與檢驗(yàn)方法6 高聚物單體的判斷微課17 有機(jī)推

31、斷與有機(jī)合成方法1 有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷方法解讀：1.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律(1)烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下:化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物:一般按碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。例:(以C4H8O為例且只寫(xiě)出碳骨架與官能團(tuán))碳鏈異構(gòu)CCCC、位置異構(gòu) 、 、 、。官能團(tuán)異構(gòu)、 COCCC、 、CCOCC化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(3)芳香族化合物在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí),可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè),從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí),可先固定其中兩個(gè)原子或原子團(tuán),得到三

32、種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán),這樣就能寫(xiě)全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法與數(shù)目的判斷,共有2+3+1=6(種)?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(4)限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)解答這類題目時(shí),要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對(duì)稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等),再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書(shū)寫(xiě)各種符合要求的同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法參見(jiàn)原書(shū)P204“三法” 判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目3.常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)類型化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化

33、學(xué)基礎(chǔ)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴與 CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、 與CnH2n+2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO與CH3COCH3CH2 CHCH2OH與、 化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚、 與 CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)續(xù)表化學(xué) 專

34、題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)示例1 官能團(tuán)異構(gòu)2013大綱全國(guó)卷,13,6分某單官能團(tuán)有機(jī)化合物,只含碳、氫、氧三種元素,相對(duì)分子質(zhì)量為58,完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu)) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析 由于該有機(jī)物完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O,所以分子中C和H的原子個(gè)數(shù)比為12,再結(jié)合該分子的相對(duì)分子質(zhì)量可得其分子式為C3H6O。又因是單官能團(tuán)有機(jī)化合物,所以它可能的結(jié)構(gòu)有:CH3CH2CHO、CH3COCH3、 、 、,共5種,B項(xiàng)正確。答案B化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)示例2 醇類異構(gòu)體數(shù)目

35、的判斷2013新課標(biāo)全國(guó)卷,12,6分分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有A.15種B.28種C.32種D.40種化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析分子式為C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到的醇分別是C4H9OH(有4種)、C3H7OH(有2種)、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2種)。C4H9OH與上述酸形成的酯有4+4+4+42=20(種);C3H7OH

36、與上述酸形成的酯有2+2+2+22=10(種);C2H5OH、CH3OH與上述酸形成的酯都是 1+1+1+12=5(種),以上共有40種。答案D化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)示例3 限定基團(tuán)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體2017陜西咸陽(yáng)模擬改編(1)寫(xiě)出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。(2)與苯氯乙酮 ( )互為同分異構(gòu)體,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),分子中含有苯環(huán)、但不含CH3的化合物有多種,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)還有、 、 (根據(jù)本題要求,必須寫(xiě)出全部同分異構(gòu)體,但不一定填滿)。化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析 (1)C7H6O2的不飽和度為5,苯環(huán)的不飽和度

37、為4,故其同分異構(gòu)體中必含有“ ”,如果“ ”是CHO,則還含有OH,二者在苯環(huán)上的位置可以是鄰、間、對(duì)位;如果“ ”是COOH或HCOO,則各有一種結(jié)構(gòu)。(2)如果醛基直接連在苯環(huán)上,則另一個(gè)取代基是CH2Cl,位置可以是鄰、間、對(duì);如果氯原子直接和苯環(huán)相連,則另一個(gè)取代基是CH2CHO,同樣位置可以是鄰、間、對(duì);如果苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,則一定是CHClCHO,綜上分析共有7種同分異構(gòu)體。 化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)答案(1)(2)、化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)方法2 有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定方法解讀：1.研究有機(jī)化合物的基本步驟2.有機(jī)物分子式的確定(1)確定有機(jī)物分子式的常見(jiàn)流

38、程(2)根據(jù)特殊條件確定有機(jī)物分子式含氫量最高的烴為甲烷;通常情況下,烴的含氧衍生物呈氣態(tài)的是甲醛;對(duì)于烴類混合物,平均每個(gè)分子中所含碳原子數(shù)小于2,則該烴類混合物中一定含有甲烷;化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)同溫同壓(溫度高于100 ),烴燃燒前后氣體體積不變,則烴分子中氫原子數(shù)為4;通常情況下若為氣態(tài)烴,則烴分子中碳原子數(shù)4。(3)有機(jī)物分子式的確定方法元素分析法化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)荷比:分子離子或碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其所帶電荷的比值。最大質(zhì)荷比即為分子的相對(duì)分子質(zhì)量。3.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的常見(jiàn)流程化

39、學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)有機(jī)物分子不飽和度的確定化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度1個(gè)碳碳雙鍵11個(gè)碳碳叁鍵21個(gè)羰基11個(gè)苯環(huán)41個(gè)脂環(huán)11個(gè)氰基2(3)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式常用的方法化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出有機(jī)物的官能團(tuán),再結(jié)合其他結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分子式確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。 化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)物理方法a.紅外光譜當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。b.核磁共振氫譜化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)示例4 2014天津理綜,4,6分對(duì)如圖兩種化合物的

40、結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是A.不是同分異構(gòu)體B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同C.均能與溴水反應(yīng)D.可用紅外光譜區(qū)分,但不能用核磁共振氫譜區(qū)分化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析二者分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,是同分異構(gòu)體,A項(xiàng)錯(cuò)誤;左側(cè)有機(jī)物分子中含有苯環(huán),右側(cè)有機(jī)物分子中沒(méi)有苯環(huán),二者分子中共平面的碳原子數(shù)不同,B項(xiàng)錯(cuò)誤;左側(cè)有機(jī)物分子中含有酚羥基,能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),右側(cè)有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)正確;二者既可以用紅外光譜區(qū)分,也可以用核磁共振氫譜區(qū)分,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案C化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)示例5 2015新課標(biāo)全國(guó)卷,38(5),6分DHOOC(CH2)3COOH的

41、同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu));能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是(填標(biāo)號(hào))。a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀 c.元素分析儀d.核磁共振儀化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說(shuō)明含有羧基;既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說(shuō)明含有醛基和酯基,因此應(yīng)含甲酸形成的酯基,所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HC

42、OOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是 ?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)答案5c化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)方法3 鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)及其在有機(jī)合成中的“六大”應(yīng)用方法解讀：1.鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)比較取代(水解)反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱 強(qiáng)堿的醇溶液、加熱反應(yīng)本質(zhì)鹵代烴分子中的 X被水分子中的OH所取代:RCH2X+NaOH RCH2OH+NaX(X表示鹵素原子)相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX:如 +NaOH CH2 CH2+NaX+

43、H2O(X表示鹵素原子)取代(水解)反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)規(guī)律所有的鹵代烴在強(qiáng)堿(如NaOH)的水溶液中加熱均能發(fā)生取代(水解)反應(yīng)(1)沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Cl。(2)有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如 、 、續(xù)表化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2.鹵代烴在有機(jī)合成中的“六大”應(yīng)用(1)引入羥基RX+NaOH ROH+NaX(2)引入不飽和鍵+HX(3)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)如CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(4)改變官能團(tuán)的位置如CH2BrCH2CH2CH3 CH2 CHCH2CH3(5)對(duì)官能團(tuán)

44、進(jìn)行保護(hù)如在氧化CH2 CHCH2OH的羥基時(shí),碳碳雙鍵易被氧化,常采用下列方法保護(hù):CH2 CHCH2OHCH2 CHCOOH?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(6)增長(zhǎng)碳鏈或構(gòu)成碳環(huán)鹵代烴能與活潑金屬反應(yīng),形成金屬有機(jī)化合物。其中格氏試劑是有機(jī)合成中非常重要的試劑之一,它是通過(guò)鹵代烴與鎂(用醚作溶劑)作用得到的烴基鹵化鎂(RMgX)。化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)示例6 2017吉林二中模擬已知:苯和鹵代烴在催化劑的作用下可以生成烷基苯和鹵化氫,C是生活中常見(jiàn)的有機(jī)物,乙苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。幾種物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(生成物中所有無(wú)機(jī)物均已略去)?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化

45、學(xué)基礎(chǔ)請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A,C,E。(2)在 6個(gè)反應(yīng)中,屬于消去反應(yīng)的是(填編號(hào),后同),屬于酯化反應(yīng)的是。(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: ; ; ;HI 。化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析 D與Cl2在光照條件下生成G,G為鹵代烴,G在加熱條件下與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成 故G為 , G發(fā)生消去反應(yīng)生成的H為 , H發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高聚物I為 。 逆推可知D為 , D發(fā)生氧化反應(yīng)生成的E為 。由A與B的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為鹵代烴,而B(niǎo)與苯發(fā)生反應(yīng)生成D,故B為CH3CH2Cl,則A為CH2 CH2,C為CH3CH2OH,E與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F化學(xué) 專題

46、二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)為 。(1)由上述分析可知,A為CH2 CH2,C為CH3CH2OH,E為 。(2)為取代反應(yīng),為消去反應(yīng),為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng),為取代反應(yīng),為取代反應(yīng),為消去反應(yīng)。(3)反應(yīng)是苯與CH3CH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯,反應(yīng)方程式為CH3CH2Cl+ +HCl。反應(yīng)是乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,反應(yīng)方程式化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)為CH3CH2OH CH2 CH2+H2O。反應(yīng)是G與NaOH醇溶液在加熱條件下發(fā)生的消去反應(yīng),化學(xué)方程式為 NaOH +NaCl+H2O。HI是苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯,反應(yīng)方程式為n ?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)答案 (1)CH2

47、CH2 CH3CH2OH(2)(3)見(jiàn)解析化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)方法4 有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法解讀：常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)類型 重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴的鹵代:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl烯烴的鹵代:CH2 CHCH3+Cl2 CH2 CHCH2Cl+HCl鹵代烴的水解:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr酯化反應(yīng): +C2H5OH +H2O反應(yīng)類型 重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)糖類的水解:C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖二肽水解: 苯環(huán)上的鹵代: +Cl2 +HCl苯環(huán)上的硝化: +HONO2(濃) +H2O苯環(huán)上的磺

48、化: +HOSO3H(濃) +H2O續(xù)表化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)反應(yīng)類型 重要的有機(jī)反應(yīng) CH2CH2加成反應(yīng)烯烴的加成:CH3CH CH2+HCl 炔烴的加成: +HCl CH2 CHCl苯環(huán)加氫: +3H2消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴:C2H5OH CH2 CH2+H2O鹵代烴脫HX生成烯烴:CH3CH2Br+NaOH CH2 CH2+NaBr+H2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚:nCH2 CH2 續(xù)表化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)反應(yīng)類型 重要的有機(jī)反應(yīng)加聚反應(yīng)共軛二烯烴的加聚: 異戊二烯 聚異戊二烯(天然橡膠)續(xù)表化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸

49、之間的縮聚: n + nHOCH2CH2OH HO H+(2n-1)H2O羥基酸分子之間的縮聚: H OH+(n-1)H2O續(xù)表化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)縮聚反應(yīng)氨基酸之間的縮聚:nH2NCH2COOH+苯酚與HCHO的縮聚:n +nHCHO +(n-1)H2OHOH+(2n-1)H2O化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)氧化反應(yīng)催化氧化:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng):CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O(注意配平)醛基與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng):CH3CHO+2C

50、u(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O還原反應(yīng)醛基加氫:CH3CHO+H2 CH3CH2OH硝基還原為氨基: 續(xù)表化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)示例7 下列關(guān)于乙酰水楊酸( )的說(shuō)法正確的是A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.能發(fā)生消去反應(yīng)C.不能發(fā)生酯化反應(yīng)D.不能發(fā)生加成反應(yīng)化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析乙酰水楊酸中含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng),A項(xiàng)正確;乙酰水楊酸不能發(fā)生消去反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙酰水楊酸中含有羧基,能發(fā)生酯化反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙酰水楊酸中含有苯環(huán),能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案A化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)方法5 有機(jī)物的鑒別與檢驗(yàn)方法解讀：有機(jī)物的種類繁多,

51、含有不同的官能團(tuán),具有不同的化學(xué)性質(zhì),這決定了有機(jī)物鑒別的復(fù)雜性。對(duì)有機(jī)物的鑒別可以從以下幾個(gè)方面進(jìn)行總結(jié)。1.根據(jù)有機(jī)物的溶解性鑒別通常將有機(jī)物加入水中,觀察其是否能溶于水。用此方法可鑒別乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂等。2.根據(jù)液態(tài)有機(jī)物的密度鑒別觀察不溶于水的有機(jī)物在水的上層還是下層,從而判斷其密度比水的小還是比水的大。用此方法可鑒別硝基苯和苯、1-氯丁烷和四氯化碳等。3.根據(jù)有機(jī)物的燃燒情況鑒別如觀察其是否可燃(大部分有機(jī)物可燃,但小部分有機(jī)物如四氯化碳和聚四氟乙烯等不可燃)、燃燒時(shí)產(chǎn)生黑煙的多少(可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔,聚乙烯和聚苯乙烯等)、燃燒時(shí)的氣味(如識(shí)別聚氯乙烯、蛋

52、白質(zhì)等)等。4.根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)鑒別與檢驗(yàn)有機(jī)物分子中的官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì),有機(jī)物的性質(zhì)反映了其分子中含有的官能團(tuán)。檢驗(yàn)常見(jiàn)有機(jī)物分子中官能團(tuán)的常用試劑與方法如表所示:化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)物質(zhì)/官能團(tuán)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論化學(xué)方程式(或解釋)乙烯、乙炔(碳碳雙鍵或碳碳叁鍵)(1)加溴水或酸性KMnO4 溶液;(2)點(diǎn)燃(1)褪色;(2)乙烯燃燒有黑煙,乙炔燃燒有濃黑煙(1)發(fā)生加成反應(yīng)或氧化反應(yīng);(2)乙炔的含碳量高苯加液溴并加少許鐵屑反應(yīng)劇烈,錐形瓶中長(zhǎng)導(dǎo)管口有大量白霧生成,將混合物倒入水中,有油狀物出現(xiàn) +Br2 +HBr化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)物質(zhì)/官能團(tuán)試劑與方

53、法現(xiàn)象與結(jié)論化學(xué)方程式(或解釋)苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色側(cè)鏈被氧化乙醇(醇羥基)(1)加活潑金屬鈉;(2)加乙酸、濃硫酸,加熱;(3)紅熱銅絲多次插入乙醇中(1)有氣體放出;(2)有果香味油狀液體生成;(3)銅絲重新光亮,生成有刺激性氣味的物質(zhì)(1)2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2(2)CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(3)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O續(xù)表化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)物質(zhì)/官能團(tuán)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論化學(xué)方程式(或解釋)苯酚(酚羥基)(1)濃溴水;(2)FeCl3溶液(1)生成白色沉淀;(2)溶液呈

54、紫色(1) +3Br2 +3HBr;(2)生成絡(luò)離子續(xù)表化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)物質(zhì)/官能團(tuán)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論化學(xué)方程式(或解釋)乙醛(醛基)(1)加銀氨溶液、水浴加熱;(2)加新制的Cu(OH)2懸濁液,煮沸(1)有銀鏡產(chǎn)生;(2)煮沸后有紅色沉淀生成(1)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O(2)CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O乙酸(羧基)(1)加紫色石蕊溶液;(2)加Na2CO3或NaHCO3溶液(1)顯紅色;(2)有氣體逸出具有酸的通性(能電離出少量H+)續(xù)表化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)物質(zhì)/官能

55、團(tuán)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論化學(xué)方程式(或解釋)酯(酯基)聞氣味或加稀硫酸有果香味;檢驗(yàn)水解產(chǎn)物能發(fā)生水解反應(yīng)溴乙烷(溴原子)加NaOH溶液共熱后,用稀硝酸酸化,再加AgNO3溶液有淡黃色沉淀生成(1)C2H5Br+HOH C2H5OH+HBr(2)Ag+Br- AgBr淀粉加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)(1)加濃硝酸微熱;(2)灼燒(1)顯黃色(只用于檢驗(yàn)含苯環(huán)的蛋白質(zhì));(2)有燒焦羽毛氣味續(xù)表化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)示例8 醛基的檢驗(yàn)做乙醛被Cu(OH)2氧化實(shí)驗(yàn)時(shí),有以下步驟:加入0.5 mL乙醛溶液;加入2%的硫酸銅溶液45滴;加入2 mL 10%的NaOH溶液;加熱至沸騰。其正確的操作順序是A

56、. B.C. D.化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析乙醛和新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng):CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O2。該反應(yīng)的本質(zhì)是乙醛中的醛基具有還原性,新制的Cu(OH)2具有氧化性,醛基與Cu(OH)2中+2價(jià)的Cu發(fā)生氧化還原反應(yīng)。做該實(shí)驗(yàn)應(yīng)先配制Cu(OH)2懸濁液,然后加乙醛溶液。因堿需過(guò)量,所以第一步應(yīng)加入2 mL 10%的NaOH溶液,然后加入2%的硫酸銅溶液45滴,配制Cu(OH)2懸濁液,再加入0.5 mL乙醛溶液,最后加熱至沸騰。所以該實(shí)驗(yàn)中操作步驟的正確順序?yàn)?。答案B化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 示例9 有機(jī)物的鑒

57、別下列試劑溴水;新制Cu(OH)2懸濁液;FeCl3溶液;Na2CO3溶液中,可用來(lái)鑒別苯酚溶液、乙醇、甲苯、NaOH溶液、AgNO3溶液的是A. B. C. D.全部化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析將溴水滴入幾種液體中的現(xiàn)象分別為產(chǎn)生白色沉淀、無(wú)明顯現(xiàn)象(得到均一的橙色液體)、液體分層且上層有色、溴水褪色、產(chǎn)生淡黃色沉淀。將FeCl3溶液滴入幾種液體中的現(xiàn)象分別為溶液變紫色、無(wú)明顯現(xiàn)象、液體分層且無(wú)色液體(甲苯)在上層、產(chǎn)生紅褐色沉淀、產(chǎn)生白色沉淀。答案A化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)方法6 高聚物單體的判斷方法解讀：1.由單體推斷高聚物的方法(1)單烯烴型單體加聚時(shí),“斷開(kāi)雙鍵,鍵分兩端

58、,添上括號(hào),n寫(xiě)后面”。如(2)共軛二烯烴型單體加聚時(shí),“單變雙,雙變單,鍵分兩端,添上括號(hào),n寫(xiě)后面”。如(3)分別含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí),“雙鍵打開(kāi),中間相連,添上括號(hào),n寫(xiě)后面”。如+2.由高聚物找單體的方法及聚合反應(yīng)類型的判斷(1)根據(jù)反應(yīng)特點(diǎn)找單體根據(jù)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)找單體:a.單體往往是帶有雙鍵或叁鍵的不飽和的有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2-甲基-1,3-丁二烯等);b.高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同;c.生成物只有高分子化合物,一般形成線型結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)根據(jù)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)找單體:a.單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如O

59、H、COOH、NH2、X等);b.所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同;c.縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物,還生成小分子。(2)根據(jù)高聚物的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)判斷聚合反應(yīng)的類型鏈節(jié)結(jié)構(gòu)化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)3.常見(jiàn)的簡(jiǎn)單高分子化合物單體的判斷方法物質(zhì)類別高分子化合物方法單體加聚物CH2 CH2CH2 CHCH3和CH2 CH2化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)物質(zhì)類別高分子化合物方法單體縮聚物和HOCH2CH2OH 和續(xù)表化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)凡鏈節(jié)中含有酚羥基結(jié)構(gòu)的高分子化合物,其單體一般為酚和醛。如的單體是和HCHO。注意化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)示例102015北京理綜,10,6分合

60、成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):下列說(shuō)法正確的是A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C. 和苯乙烯互為同系物D.通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量,可得其聚合度化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)思維導(dǎo)引A項(xiàng)根據(jù)題給方程式和加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)判斷正誤B項(xiàng)結(jié)合PPV的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)( )進(jìn)行判斷C項(xiàng)依據(jù)同系物的概念進(jìn)行判斷D項(xiàng)需明確質(zhì)譜法的測(cè)定原理化學(xué) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析從高分子材料的合成過(guò)程可以看出該反應(yīng)生成了小分子HI,應(yīng)為縮聚反應(yīng),故A項(xiàng)錯(cuò)誤。聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中不含碳碳雙鍵,而該高聚物的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵,故B項(xiàng)錯(cuò)誤。C