全國(guó)高考熱點(diǎn)透視之-青蒿素必考【含答案】

1、2016年全國(guó)高考熱點(diǎn)透視之一一青蒿素必考【含答案】-CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)JINGBIAN 2016年全國(guó)高考熱點(diǎn)透視之青蒿素Daniel高考研究院命題青蒿素與雙氫青蒿素音蒿索雙氧青蒿索奇蒿琥酯注意選擇題為不定項(xiàng)選擇. 2015年，中國(guó)科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)治療瘧疾的藥物青蒿素獲得了諾貝爾獎(jiǎng)。青蒿素的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)青蒿素的說(shuō)法中正確的是B.具有較強(qiáng)的還原性C.可用蒸鐳水提取植物中的青蒿素D.堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng). 85歲中國(guó)女藥學(xué)家屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。頒獎(jiǎng)理由是因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)青蒿素一一一種用于治療瘧疾

2、的藥物，挽救了全球特別是發(fā)展中國(guó)家數(shù)白萬(wàn)人的生命。下列關(guān)于青蒿素和雙氫青蒿素（結(jié)構(gòu)如圖）說(shuō)法錯(cuò)誤的是 香莒素雙氫香莒素。A.青蒿素和雙氫青蒿素互為同分異構(gòu)體B.青蒿素和雙氫青蒿素均能發(fā)生取代反應(yīng)C .青蒿素的分子式為C15H22O5D .青蒿素在一定條件下能與NaOH溶液反應(yīng).青蒿琥酯是治療瘧疾的首選藥，可由青蒿素兩步合成得到。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是A .青蒿素分子式為C15H22O5B .青蒿素不能與NaOH溶液反應(yīng)C .反應(yīng)原子利用率為1。%D.青蒿琥酯能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)可生成青蒿琥酯鈉.中國(guó)女藥學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素對(duì)瘧疾的治療作用而成為2015年諾貝爾生理醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)獲得者之一。下列說(shuō)法不正

3、玻的是A.從青蒿中提取青蒿素的方法是以萃取原理為基礎(chǔ)，萃取是一種化學(xué)變化B .青蒿素的分子式為C15H22O5,它屬于有機(jī)物C.人工合成青蒿素經(jīng)過(guò)了長(zhǎng)期的實(shí)驗(yàn)研究，實(shí)驗(yàn)是化學(xué)研究的重要手段D.現(xiàn)代化學(xué)分析測(cè)試中，可用元素分析儀確定青蒿素中的C、H、O元素.某種藥物青蒿素結(jié)構(gòu)如右圖所示，則下到說(shuō)法正確的是A.青蒿素易溶于水B,青蒿素的晶體為原子晶體C .青蒿素能與NaOH溶液反應(yīng)D .青蒿素不能與NaOH溶液反應(yīng)6 . 2011年我國(guó)女科學(xué)家屠呦呦因“發(fā)現(xiàn)青蒿素一種用于治療瘧疾的藥物，挽救了全球特別是發(fā)展中國(guó)家的數(shù)百萬(wàn)人的生命”而獲得有諾貝爾獎(jiǎng)“風(fēng)向標(biāo)”之譽(yù)的拉斯克臨床醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素結(jié)構(gòu)式如圖所

4、示。已知一個(gè)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)，該碳原子稱“手性碳原子:下列有關(guān)青蒿素的說(shuō)法不正確的是A .青蒿素分子有6個(gè)手性碳原子B .青蒿素的化學(xué)式為：C15H22O5C .青蒿素在一定條件下能與NaOH溶液反應(yīng)，且有氧化性D.青蒿素是脂溶性的7 .中國(guó)女藥學(xué)家屠呦呦獲得了 2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)，以表彰她創(chuàng)新了具有國(guó)際影響的世界抗瘧藥青蒿素（分子式為G5H22O5）其方法是用乙醛作為溶劑，提取青 蒿中青蒿素。這種方法的原理屬于A.過(guò)濾 B.蒸發(fā) C.萃取 D.結(jié)晶8 .2015年10月5曰，中國(guó)女藥學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)了青蒿素和雙氫青蒿素獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素分子式

5、G5H22O5, 15個(gè)碳中7個(gè)是手性碳。下列化合物中含有手性碳原子的是CFbt)H CIIOH a . cf2ci2 b . 20HC . CH3CH2OHD . CH3CHOHCOOH9.（15分）屠呦呦，藥學(xué)家，中國(guó)中醫(yī)研究院終身研究員兼首席研究員，青蒿素研究開(kāi)發(fā)中心主任。多年從事中藥和中西藥結(jié)合研究，突出貢獻(xiàn)是創(chuàng)制新型抗瘧藥 雙狗青蒿素。2011年9月，獲得被譽(yù)為諾貝爾獎(jiǎng)“風(fēng)向標(biāo)”的拉斯克獎(jiǎng)。這是中國(guó)生物醫(yī)學(xué)界迄今為止獲得的世界級(jí)最高級(jí)大獎(jiǎng)。青蒿素和已知甲基環(huán)己烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖一，也可表示為圖二的形式?？古靶滤幥噍锼氐慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖三所示。其中過(guò)氧基（一0一0一）具有強(qiáng)氧化性，可消毒殺菌。

6、CH3 ICHiO圖三圖二根據(jù)所學(xué)知識(shí)回答有關(guān)問(wèn)題：（1）寫出青蒿素的分子式（2）下列有關(guān)青蒿素的敘述正確的是（）A.青蒿素是芳香族含氧衍生物B.青蒿素具有強(qiáng)氧化性，可消毒殺菌c.青蒿素屬于酚類、酯類衍生物D.lmol青蒿素水解消耗2moiNaOH（3）人工合成青蒿素的關(guān)鍵技術(shù)是以天然香草醛為原料，解決架設(shè)過(guò)氧橋難題。能在有機(jī)合成中引入羥基的反應(yīng)類型有（）取代加成消去酯化還原A.B. CD.(4)一種天然香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,有關(guān)反應(yīng)過(guò)程如下：NaOH溶液A CgHOsNaOCH5HO-fe-CHO步驟的作用是 寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式AE10.(15分)我國(guó)女藥學(xué)家屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素

7、和雙氣青蒿素而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素的一種化學(xué)合成方法的部分工藝流程如圖所示：O H OO己知：C6H5-表示苯基；R_g_卜 +一-月與 R-C-C=C- (1)化合物E中含有的含氧官能團(tuán)有、和覆基(寫名稱)。(2) 1 mol化合物B最多可與 molH?發(fā)生加成反應(yīng)。(3)合成路線中設(shè)計(jì)E-F、G-H的目的是(4)反應(yīng)B-C,實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是(5) A在Sn-p沸石作用下，可生成同分異構(gòu)體異蒲勒醇，己知異蒲勒醇分子中有3個(gè)手性碳原子(連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子),異蒲勒醇分子內(nèi)脫水后再與1分子H?發(fā)生1, 4-加成可生成則異蒲勒醇的

8、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。(ch2ch2cho (6)下圖以乙烯為原料制備羊基乙醛。.的合成路線流程圖。cf，2=CH2物質(zhì)1TTX 物質(zhì) zO-c h=chch2cH2CH0請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻?有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：物質(zhì)1為一；物質(zhì)2為；試劑X為.條件3為。2016年全國(guó)高考熱點(diǎn)透視之青蒿素參考答案Daniel高考研究院命題. D【來(lái)源】2016屆安徽省皖江名校高三上學(xué)期12月聯(lián)考化學(xué)試卷(帶解析)【解析】試題分析：A .根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為青蒿素分子式為C15H22O5,錯(cuò)誤；B .在青蒿素有一00鍵，其中氧元素的化合價(jià)是-1價(jià)，具有較強(qiáng)的氧化性,錯(cuò)誤；C青蒿素是有機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑，應(yīng)用有機(jī)溶劑提取青蒿素

9、，錯(cuò)誤；D青蒿素中含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng)，正確?？键c(diǎn)：考查有關(guān)治療瘧疾的藥物青蒿素的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的知識(shí)。. A【來(lái)源】2016屆甘肅省張掖市高三上第一次診斷考試?yán)砭C化學(xué)試卷（帶解析）【解析】試題分析：青蒿素比雙氫青蒿素少2個(gè)氫原子，不屬于同分異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；青蒿素含有酯基、雙氫青蒿素含有羥基，青蒿素和雙氫青蒿素均能發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；青 蒿素的分子式為。5H22O5,故C正確；青蒿素含有酯基，在一定條件下能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，故D正確。考點(diǎn)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。. AC【來(lái)源】2016屆上海市十三校高三上學(xué)期第一次聯(lián)考化學(xué)試卷（帶解析）【解析】試題分析：A、根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，

10、青蒿素分子式為Ci5H22O5,故A正確；B、青蒿素結(jié)構(gòu)中含有酯基，能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C、反應(yīng)為加成反應(yīng)，原子利用 率為100%,故C正確；D、青蒿琥酯中含有酯基，與氣氧化鈉反應(yīng)時(shí)，酯基要發(fā)生水解反應(yīng)，不能得到青蒿琥酯鈉，故D錯(cuò)誤；故選AC?？键c(diǎn)：考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相關(guān)知識(shí)。. A【來(lái)源】2015-2016學(xué)年浙江省溫州十校聯(lián)合體高一上學(xué)期期中測(cè)試化學(xué)試卷（帶解析）【解析】試題分析：A、萃取是根據(jù)溶質(zhì)在兩種互不相溶的溶質(zhì)中溶解度的不同，通過(guò)加入萃取劑，把溶質(zhì)從溶解度較低的溶劑中轉(zhuǎn)移到萃取劑中的操作，是一種物理變化，故A錯(cuò)誤； B、青蒿素的分子中含有碳元素屬于有機(jī)物

11、，故B正確；C、實(shí)臉是化學(xué)研究的重要手段之一，故C正確；D、現(xiàn)代化學(xué)分析測(cè)試中，可用元素分析儀確定青蒿素中的C、H、O 元素，故D正確；故選A?？键c(diǎn)：考查了化學(xué)與科技、萃取、有機(jī)物的概念、化學(xué)研究的方法的相關(guān)知識(shí)。. C【來(lái)源】2013-2014學(xué)年廣西北海市合浦縣高二上學(xué)期期中考試?yán)砜苹瘜W(xué)試卷（帶解析）【解析】試題分析：A .有機(jī)化合物大多數(shù)不溶解于水。錯(cuò)誤。B該化合物有確定的分子式,是分子晶體。錯(cuò)誤。C它含有酯基，能與堿在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)，正確。D錯(cuò)誤。 考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的知識(shí)。. A【來(lái)源】2013屆浙江省寧海縣知恩中學(xué)高三第二次階段性考試化學(xué)試題（帶解析）【解析】試題

12、分析：根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中有7個(gè)手性碳原子，分別如圖，、人HA錯(cuò)誤。分子式為Cl5H2205, B正確。分子中含有酯基、酸鍵和過(guò)氧鍵，所以能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，且有氧化性，c正確。該化合物含有酯基,可看作酯類，不溶于水易溶于 有機(jī)物，D正確。答案選A?？键c(diǎn)：有機(jī)物分子的性質(zhì)點(diǎn)評(píng)：手性碳原子：人們將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子形象地稱為手性碳原子。. C【來(lái)源】2015-2016學(xué)年山西省太原市高一上學(xué)期階段測(cè)化學(xué)試卷（帶解析）【解析】試題分析：A、過(guò)濾是將固體和液體分離，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B、蒸發(fā)是利用液體沸點(diǎn)的不同將液體分離，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C、根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中的溶解度的不同將物質(zhì)提純分離出來(lái)

13、的 過(guò)程叫作萃取，C項(xiàng)正確；D、結(jié)晶則是從澄清的溶液中分離出固體，D項(xiàng)錯(cuò)誤，答案選C?？键c(diǎn)：考查物質(zhì)分離. D【來(lái)源】【百?gòu)?qiáng)校】2015-2016學(xué)年四川省雅安中學(xué)高二上10月月考化學(xué)試卷(帶解析)【解析】試題分析：如果與飽和碳原子相連的四個(gè)原子或原子團(tuán)均是不同的，則該碳原子是手性碳原子，乙醇根據(jù)選項(xiàng)中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知CH3-CHOH-COOH中連接羥基的碳原 子是手性碳原子，答案選D?？键c(diǎn)：考查手性碳原子判斷. (1) C15H22O5 (2) B (3) B.保護(hù)酚羥基，避免被氧化。och3產(chǎn)出 ! HO-QCH20HWa-O-CH0【來(lái)源】2011-2012年安徽宿州13校高二下學(xué)期

14、期中聯(lián)考理科化學(xué)試卷(帶解析)【解析】(1)在鍵線式中，拐點(diǎn)和終點(diǎn)均代表1個(gè)碳原子，所以根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并依據(jù)碳原子的4個(gè)價(jià)電子可得出該化合物的分子式為C15H22O5。(2)分子內(nèi)沒(méi)有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A、C不正確。但分子內(nèi)含有過(guò)氧基，所以B正確。分子內(nèi)只有1個(gè)酯基，水解需要Imol氫氧化鈉，D不正確。(3)鹵代煌水解可以得到醇，烯煌和水加成又+可以得到醇。醇可以發(fā)生消去反應(yīng)，但不能引入羥基，酯化反應(yīng)需要醇參加，不能引入羥基，醛基和氣氣加成即得到羥基。och3（4）A中含有酚羥基和氣氧化鈉反應(yīng)，生成-ONa。通過(guò)反應(yīng)可以把醛基氧化轉(zhuǎn)化為短基，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為岫口0-。b經(jīng)過(guò)酸化，使-ON

15、a重新變?yōu)? OH。因?yàn)榉?羥基也極易被氧化，這說(shuō)明反應(yīng)的目的是為了保護(hù)酚羥基的。OH I 產(chǎn) h / （I _h10. （1）醛基、酯基；5； （3）保護(hù)皴基； 加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；3 VV = 2 ;CHO（6）物質(zhì)1 : CH3cH?OH,物質(zhì)2： CH3cHO,試劑X ：。,條件3 ：氫氧化鋼、（或加熱）?！緛?lái)源】2016屆湖北省宜昌市高三上學(xué)期1月調(diào)研考試?yán)砭C化學(xué)試卷（帶解析）【解析】試題分析：（1）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出含氧官能團(tuán)是撥基、醛基、酯基；（2） ImolB中含有2moi族基和Imol苯環(huán)，Imol皴基需要ImolHz, Imol苯環(huán)需要3moi室氣，因此共需要5m

16、oi氣氣發(fā)生加成反應(yīng)；（3）根據(jù)E、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比，設(shè)計(jì)此步驟的目的是保護(hù)粉基；（4）分析信息反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：此反應(yīng)依次是加成反應(yīng)和消去反應(yīng)；/0H（5）是通過(guò)1 4-加成生成的，推出反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0H異蒲勒醇屬于醇，含有羥基，因此異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是：-ClV或3 , 根據(jù)異蒲勒醇中含有3個(gè)手性碳原子，前者有3個(gè)手性碳原子，后一個(gè)有2個(gè)手性碳原子，因此異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：； （6）物質(zhì)1是乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物，因此物質(zhì)1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2OH,物質(zhì)2是CH3cH20H的催化氧化，因此物質(zhì)2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cHO,物質(zhì)2和目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比，試劑X為苯甲醛，其結(jié)CH

17、O構(gòu)簡(jiǎn)式為：。,反應(yīng)條件根據(jù)題干信息，得出是Ba（OH）2和加熱?？键c(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)等知識(shí)。1、關(guān)于青蒿素和雙氫青蒿素（結(jié)構(gòu)如圖）的下列說(shuō)法，錯(cuò)誤的是A.青蒿素的分子式為35電B.由青蒿素制備雙氫青蒿素的反應(yīng)屬還原反應(yīng)C.青蒿素分子中含有過(guò)氧鏈和酯基、醛鍵D.雙氫青蒿素分子中有2個(gè)六元環(huán)和2個(gè)七元環(huán)2、早在東晉時(shí)期，名醫(yī)葛洪（公元283-343年）的著作肘后備急方中就有抗瘧法“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”，這里的“水”作3、上述水煎青蒿治療瘧疾，藥性很不穩(wěn)定，效果很差。屠呦呦改用乙醇控溫60C,藥效顯著提高，這說(shuō)明青蒿素的性質(zhì)4、經(jīng)過(guò)190次提取失敗后，1971年屠

18、呦呦用一種更適宜的物質(zhì)從青蒿中提取青蒿素，這種提取物對(duì)瘧原蟲(chóng)的抑制率達(dá)到了 100虬這種適宜的物質(zhì)是(填下表中的編號(hào))。ABCD物質(zhì)煤油內(nèi)醇四氯化 碳乙醛沸點(diǎn)/匕180310。97. 476. 534.55、上述用水、乙醇等從植物青蒿中提取青蒿素的方法屬于6、針對(duì)青蒿素成本高、對(duì)瘧疾難以根治等缺點(diǎn)，1992年屠呦呦又制得了是青蒿素10倍抗瘧療效的雙氫青蒿素?，F(xiàn)有人進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：準(zhǔn)確稱量L 50 g青蒿素在05 C時(shí)溶于100 mL甲醇，不斷攪拌下分次加入1. 00 gNaBH.反應(yīng)一段時(shí)間后，將反應(yīng)液緩緩倒入250mL冰凍的純水中，過(guò)濾、真空干燥得純度99. 8%的產(chǎn)品1.08 go(1) N

19、aBH,的作用是,其電子式為o(2)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)的描述，你認(rèn)為反應(yīng)器為(填名稱)。(3)產(chǎn)品的產(chǎn)率為(保留相應(yīng)的有效數(shù)字)；影響雙氫青蒿素產(chǎn)率的因素除了溶劑、反應(yīng)時(shí)間、NaB&的用量，還有 o（4）與甲醇分子的電子數(shù)相等的有機(jī)化合物有;寫出同時(shí)符合下列條件的物質(zhì)在空氣中不須加熱或點(diǎn)燃就能反應(yīng)的化學(xué)方程式與甲醇分子的電子數(shù)相同；分子呈正四面體結(jié)構(gòu)答案1、D【解析】A選項(xiàng)：青蒿素的分子式既可用點(diǎn)數(shù)法確定，也可用不飽和度法（Q）求算。根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)可知分子中含15個(gè)C和5個(gè)。，最多含有32個(gè)H，由于青蒿素分子 的。=5,所以青蒿素的分子式為Ci5H22?！?D選項(xiàng)：雙氫青蒿素分子中共含有5個(gè)環(huán)，其

20、中有3個(gè)六元環(huán)（1個(gè)六碳環(huán)、1個(gè)五碳一氧環(huán)、1個(gè)三碳三氧環(huán)）和2個(gè)七元環(huán)（1個(gè)六碳 一氧環(huán)、1個(gè)五碳二氧環(huán)）。2、溶劑3、可溶于乙醇、對(duì)熱不穩(wěn)定【解析】根據(jù)山水改用乙醇信息可知：青蒿素可溶于乙醇；根據(jù)“煎”改為控溫60C可知：青蒿素對(duì)熱不穩(wěn)定4、D【解析】根據(jù)青蒿素對(duì)熱不穩(wěn)定可知：從“改用乙醇控溫60C,藥效顯著提高”的信息上和從青蒿中萃取青蒿素后的分離溫度上來(lái)考慮，乙醛最適宜。5、固-液萃取法h r Na* H： B :H6、（1）還原劑 -ii -（2）三頸（口）燒瓶71.3%控制低溫CH3cH3、CH3NH2、CH3FSiH4+2O2SiO2+2H2O1 .青蒿琥酯是斡療瘧疾的首選藥，可

21、由青蒿素兩步合成得到。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是青篙家雙氧皆蒿素荔城酩A.青蒿素遇濕潤(rùn)的淀粉碘化鉀試紙立刻顯藍(lán)紫色，是因?yàn)榉肿咏Y(jié)構(gòu)中含有酯基B.反應(yīng)原子利用率為1 00%C.青蒿素分子中含有2個(gè)手性碳原子D.青蒿琥酯能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成青素琥酯鈉鹽 2 .青蒿素的一種化學(xué)合成部分工藝流程如下:15 鈕底基a-H可發(fā)生反應(yīng)用：(1)化合物E中含有的含氧官能團(tuán)有:和玲基.（2）合成路線中設(shè)計(jì)E-F、G-H的目的是 （3）反應(yīng)B-C,實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是，則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（4） A在Sn-B沸石作用下，可異構(gòu)為異蒲勒醇，已知異蒲勒醉分子有3個(gè)手性碳原子，異蒲勒醉分子內(nèi)脫水再與一分子電加成