《天然藥物化學》課程教學大綱

1、天然藥物化學課程教學大綱課程名稱：天然藥物化學英文名稱：Medicinal Chemistry of Natural Products課程編碼：x4030921學 時 數(shù)：32其中實踐學時數(shù)：0 課外學時數(shù)：0學 分 數(shù)：2.0適用專業(yè)：應用化學一、課程簡介隨著科學技術的發(fā)展及對天然產(chǎn)物研究的深入，天然藥物化學越來越受到重視，天然藥物活性成分在制藥、生命科學、科學研究等領域也發(fā)揮著十分重要的作用。天然藥物化學為應用化學專業(yè)選修課之一，本課程主要介紹天然藥物化學的基本理論與應用，介紹糖類、苯丙素類、醌類、黃酮類、萜類、甾類、生物堿類化合物的主要結構類型、理化性質、分離鑒定方法、分離提取方法等。通

2、過結合科研實踐實例，使學生掌握天然藥物的分類、分離提純方法、結構鑒定方法及一些應用實例，并了解天然藥物領域的最新研究進展。了解各種分離方法和鑒定手段的發(fā)展歷史及其在天然藥物領域中的應用前景。培養(yǎng)學生發(fā)現(xiàn)問題和解決問題的能力，通過本課程的學習激發(fā)學生對天然藥物研究領域的興趣，拓寬學生的視野，為學生進一步學好后續(xù)專業(yè)課程奠定堅實的基礎。二、課程目標與畢業(yè)要求關系表課程目標畢業(yè)要求（1）掌握天然藥物的分類、分離提純方法、結構鑒定方法及一些應用實例。1-3 掌握相關化學基礎知識（無機化學、有機化學、物理化學、分析化學），并能將其應用于解決應用化學學科領域中產(chǎn)品分析、物料衡算、能量衡算、新工藝設計等工程

3、實際問題。1-5掌握應用化學專業(yè)知識，并能應用于解決應用化學學科領域中應用工業(yè)分析的方法為工程建設提供有力的理論和經(jīng)驗參考，使工程建設在整體質量和環(huán)境影響上滿足實際需要；應用精細化工領域的方法解決精細化工新產(chǎn)品、新工藝、新技術和新設備的研究、開發(fā)和設計的技術問題。（2）了解天然藥物領域的最新研究進展。7-1能夠知曉環(huán)境保護和可持續(xù)發(fā)展的理念和內(nèi)涵，理解工程實踐對生態(tài)環(huán)境和社會可持續(xù)發(fā)展的影響。（3）了解各種分離方法和鑒定手段的發(fā)展歷史及其在天然藥物領域中的應用前景。7-2能夠站在環(huán)境保護和可持續(xù)發(fā)展的角度思考應用化學專業(yè)實踐的可持續(xù)性，評價精細化工產(chǎn)品周期中可能對人類和環(huán)境造成的損害和隱患。三

4、、課程教學內(nèi)容、基本要求、重點和難點課程教學內(nèi)容、基本要求與重點、難點如下：（一）總論 掌握天然藥物化學的定義；掌握天然化合物常用的提取和分離方法及其工作原理；掌握天然化合物純度的測定基本方法；理解天然藥物化學研究的基本內(nèi)容；了解研究天然化合物結構類型常用的四種譜學方法。重點：天然藥物的主要來源；一次代謝產(chǎn)物和二次代謝產(chǎn)物的概念；有效成分的提取分離方法；化合物的結構研究方法。難點：中藥有效成分的提取分離方法；通過波譜學方法鑒定天然產(chǎn)物的結構。（二）糖和苷類化合物 掌握苷和苷鍵的定義，單糖結構的表示方法，單糖的絕對構型和相對構型；理解苷類化合物的提取方法及注意點，苷類化合物的不同分類方式；了解多

5、聚糖的一般性狀及提取分離方法，苷類化合物結構鑒定的程序和苷鍵構型的確定方法。重點：糖和苷的分類；糖的表示方法，F(xiàn)ischer投影式和Haworth投影式；糖的相對構型和絕對構型；苷類化合物的酸水解；苷類化合物的提取。難點：糖的表示方法；糖的相對構型和絕對構型。（三）苯丙素類掌握香豆素類化合物的結構、性質、1H-NMR特征；理解木脂素類化合物分類和結構鑒定方法；了解苯丙素類化合物提取分離方法。重點：香豆素類化合物的結構特點和分類情況；香豆素的內(nèi)酯性質和熒光性質；香豆素的核磁共振氫譜信號特征。難點：與結構特征相關的香豆素類化合物的化學性質；香豆素類化合物的波譜特征；木脂素的結構類型。（四）醌類化合

6、物掌握醌類化合物結構、分類及理化性質；理解醌常用的分離方法。重點：醌類化合物結構、分類。醌常用的分離方法。難點：醌類化合物的理化性質。（五）黃酮類化合物掌握黃酮類化合物的結構特征、主要結構類型、黃酮類化合物的酸性、堿性和顯色反應、提取方法；了解黃酮類化合物分離中柱色譜和pH梯度萃取法的分離原理和應用。掌握黃酮類化合物的檢識和結構鑒定方法。重點：黃酮類化合物的主要結構類型；酸性、堿性、顯色反應及其在結構鑒定中的應用；堿提取-酸沉淀法提取黃酮類化合物的原理和注意事項；聚酰胺色譜的分離原理；葡聚糖凝膠色譜在黃酮苷元及黃酮苷類化合物分離中的原理；pH梯度萃取分離黃酮類化合物的原理；黃酮類化合物的1H-

7、NMR位移規(guī)律。難點：黃酮類化合物結構類型；黃酮類化合物的顯色反應；不同類型和取代模式的黃酮類化合物在聚酰胺色譜上的吸附能力的比較；黃酮苷元和黃酮苷在葡聚糖凝膠色譜中出柱順序的比較；1H-NMR在黃酮類化合物結構分析中的應用。（六）萜類和揮發(fā)油 掌握生源的異戊二烯法則和經(jīng)驗的異戊二烯法則；理解萜類化合物的生合成途徑、萜類化合物的分類依據(jù)；了解常見的萜類化合物的結構以及其代表化合物；掌握萜類化合物的物理、化學性質；理解萜類化合物常用的提取分離方法。了解常用的鑒定、檢識萜類化合物的方法手段以及鑒定萜類化合物化學結構的常用手段。重點：生源的異戊二烯法則和經(jīng)驗的異戊二烯法則。兩種法則的區(qū)別以及萜類化合

8、物的生合成前體。萜類化合物的物理化學性質。鑒定、檢識萜類化合物的方法手段。難點：倍半萜和二萜類化合物結構類型較多，難于掌握。兩種變型單萜類化合物的結構特征。鑒定萜類化合物化學結構的常用手段。萜類化合物常用的提取分離方法。（七）三萜及其苷類掌握三萜及其苷類化合物的結構類型和顏色鑒定反應；理解三萜及其苷類化合物的理化性質；理解三萜及其苷類化合物的結構鑒定方法；理解三萜及其苷類化合物的提取分離方法。重點：三萜及其苷類化合物的結構分類；三萜及其苷類化合物的理化性質；三萜及其苷類化合物的NMR特點及苷化位移規(guī)律。難點：不同三萜類化合物的結構特點；三萜及其苷類化合物苷化位移規(guī)律。（八）甾體及其苷了解甾體化

9、合物的生物合成途徑；C21甾體化合物的結構特征及重要化合物；強心苷的分類、結構特點。理解甾體化合物的分類及顯色反應；了解強心苷的理化性質及波譜特征；甾體皂苷元的結構類型，理化性質及其波譜特征；甾體及其皂苷的提取分離。理解甾體皂苷和強心苷的鑒別方法。重點：甾體皂苷元基本母核，結構分類及其依據(jù)；甾體皂苷元的化學結構；甾體皂苷的理化性質。難點：甾體皂苷元立體化學；甾體皂苷元和三萜皂苷元結構間的聯(lián)系。（九）生物堿 掌握生物堿的含義；理解生物堿類化合物的存在形式；了解生物堿類化合物的分布；掌握生物堿的依據(jù)化學結構分類法、生物堿的堿性、生物堿的檢識方法。了解生物堿類化合物的性狀、旋光性、溶解性。掌握生物堿

10、的提取分離方法。重點：生物堿類化合物的含義；生物堿的依據(jù)化學結構分類法；生物堿的堿性比較及檢識方法、提取方法、分離和精制方法。難點：生物堿類化合物的存在形式。以生物堿結構特性為總結生物堿類化合物堿性強弱規(guī)律；影響生物堿堿性強弱的內(nèi)在、外在因素；以生物堿類化合物理化性質為基礎的提取方法的選擇。以生物堿類化合物結構特征為基礎的分離精制方法的選擇。四、教學方式及學時分配序號主要內(nèi)容主要教學方式學時分配輔導答疑比例一總論講授22:1二糖和苷類化合物講授42:1三苯丙素類講授42:1四醌類化合物講授42:1五黃酮類化合物講授42:1六萜類和揮發(fā)油講授42:1七三萜及其苷類講授42:1八甾體及其苷講授22

11、:1九生物堿講授22:1十總復習答疑22:1五、課程其他教學環(huán)節(jié)要求課后作業(yè)環(huán)節(jié)涉及的題型主要包括：選擇題、判斷題、區(qū)別化合物及其性質、分離提取題、結構鑒定題等，各題型在每一章所占比例均依據(jù)知識體系和內(nèi)容的不同而變化。六、本課程與其他課程的聯(lián)系本課程的先修課程有有機化學、儀器分析。七、建議教材及教學參考書目 （一）、天然藥物化學第七版 裴月湖、婁紅祥主編 人民衛(wèi)生出版社 2016 （二）、天然藥物提取分離工藝學 金利泰主編 浙江大學出版社 2011 （三）、新編中草藥彩色圖譜 朱意麟等主編 化學工業(yè)出版社2016 八、課程考核方式與成績評定辦法課程考核方式為考察；成績評定方法：平時成績*20%+期中成績*20%+期末成績*60%=總成績。評價