有機(jī)化合物命名

1、關(guān)于有機(jī)化合物的命名課件第一張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第十六章 脂類第一節(jié) 脂類中的脂肪酸第二節(jié) 油脂（三酰甘油）一、三酰甘油的組成和結(jié)構(gòu)通式二、化學(xué)性質(zhì)第三節(jié) 磷脂和糖脂一、磷脂二、糖脂第四節(jié) 甾族化合物（steroid）第二張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月掌握：油脂的組成、結(jié)構(gòu)通式和化學(xué)性質(zhì)(水解、皂化及皂化值、碘值的概念)；甘油磷脂(卵磷脂和腦磷脂)的組成和結(jié)構(gòu)通式熟習(xí)：鞘磷脂和糖脂的的組成和結(jié)構(gòu)通式；生物體內(nèi)脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；甾體化合物的基本結(jié)構(gòu)骨架了解：甾醇和甾酸的結(jié)構(gòu)和生理功能；甾體激素的結(jié)構(gòu)和生理功能；磷脂和生物膜第三張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022

2、年6月 脂類是存在于生物體內(nèi)的不溶于水而易溶于有機(jī)非極性溶劑并能被機(jī)體利用的有機(jī)物。它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)和生理功能上都有很大差異，唯一的共同特征是都有脂溶性，可以用乙醚、氯仿和苯等非極性有機(jī)溶劑把它們從細(xì)胞和組織中提取出來(lái)。脂類具有重要的生理功能。分類如下：第四張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第一節(jié) 脂類中的脂肪酸 脂肪酸（fatty acid）是長(zhǎng)碳?xì)滏湹聂人?。自然界中的脂肪酸以游離形式存在的不多，大多數(shù)以結(jié)合成酯鍵或酰胺鍵的形式存在于脂類中。 脂肪酸可分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸，其名稱常用俗名。最常見的飽和脂肪酸是軟脂酸和硬脂酸。 CH3(CH2)14COOH 軟脂酸 CH3(CH

3、2)16COOH 硬脂酸 最重要的不飽和脂肪酸是十八個(gè)碳原子的酸，如油酸、亞油酸、亞麻酸等。亞油酸、亞麻酸等在人體內(nèi)不能自身合成，只能從食物中獲得，故稱為必需脂肪酸。雖然人體能自身合成花生四烯酸，但其數(shù)量不能完全滿足人體需求，還需從食物中供給，所以花生四烯酸也可稱為必需脂肪酸。第五張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 有些不飽和脂肪酸具有顯著的生物活性，如EPA被稱為“血管清道夫”，有降低血脂、降低血清膽固醇含量、防止動(dòng)脈粥樣硬化等藥理作用。又如DHA有“腦黃金”之稱，是大腦細(xì)胞形成和發(fā)育不可缺少的物質(zhì)，對(duì)促進(jìn)智力、加強(qiáng)記憶力、延緩大腦衰老有重要作用。DHA只存在于魚、貝類等水生動(dòng)物中，

4、在魚油中含量最高。第六張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月天然脂肪酸的共性：1、脂肪酸的碳鏈直鏈一元羧酸占絕大多數(shù)，并且?guī)缀醵际桥紨?shù)碳。2、雙鍵的位置和構(gòu)型 絕大多數(shù)不飽和脂肪酸的雙鍵是順式構(gòu)型，大多數(shù)多烯脂肪酸為非共軛體系，兩個(gè)雙鍵之間由一個(gè)亞甲基隔開。3、熔點(diǎn)不飽和脂肪酸的熔點(diǎn)比同碳數(shù)的飽和脂肪酸的熔點(diǎn)低，雙鍵越多熔點(diǎn)越低。例如，八碳的硬脂酸69，油酸13，花生四烯酸-50。4、分布16碳和18碳的脂肪酸在油脂中分布最廣，含量最多；人體中飽和脂肪酸最普遍的是軟脂酸和硬脂酸，不飽和脂肪酸是油酸。高等植物和低等動(dòng)物中，不飽和脂肪酸含量高于飽和脂肪酸第七張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022

5、年6月第二節(jié) 油脂（三酰甘油） 三酰甘油可看作是一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸酯化所生成的酯。醫(yī)學(xué)上稱作甘油三酯，俗稱油脂。常溫下呈固態(tài)或半固態(tài)的油脂稱為脂肪(fat)，如牛油、豬油；常溫下呈液態(tài)的油脂稱為油(oil)，如豆油、花生油、菜子油。一、三酰甘油的組成和結(jié)構(gòu)通式 自然界存在的混三酰甘油都具有L-構(gòu)型，即在 Fischer投影式中手性C2上的脂?；诟视突兼湹淖髠?cè)。油脂是無(wú)色、無(wú)味的中性化合物。比水輕，不溶于水，易溶于氯仿、丙酮、苯和乙醚中。含有不飽和脂肪酸多的油脂有較高的流動(dòng)性和較低的熔點(diǎn)。這是因?yàn)橛椭械牟伙柡椭舅岬奶继茧p鍵大多是順式構(gòu)型，使脂肪酸的碳鏈彎曲，分子內(nèi)羧酸脂肪鏈之間

6、不能緊密接觸，導(dǎo)致油脂分子之間也不能緊密接觸，分子間作用力減小，熔點(diǎn)降低。植物油中含有大量的不飽和脂肪酸，因此常溫下呈液態(tài)，而動(dòng)物的脂肪中含飽和脂肪酸較多，所以常溫下呈固態(tài)。第八張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第九張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、化學(xué)性質(zhì)1水解和皂化 油脂在堿性條件下徹底水解，則得到高級(jí)脂肪酸的鈉鹽或鉀鹽，俗稱肥皂，該反應(yīng)又稱皂化（saponification）。“皂化”這一名詞現(xiàn)在被廣義地指酯的堿性水解反應(yīng)。 1g油脂完全皂化時(shí)所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為皂化值。根據(jù)皂化值的大小，可以判斷油脂中三酰甘油的平均相對(duì)分子質(zhì)量。皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相

7、對(duì)分子質(zhì)量越小。皂化值是衡量油脂質(zhì)量的指標(biāo)之一第十張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2、加成 含有不飽和脂肪酸的油脂，其分子中的碳碳雙鍵可與氫、鹵素等進(jìn)行加成。加氫 油脂中不飽和脂肪酸的碳碳雙鍵可催化加氫，從而轉(zhuǎn)化成飽和脂肪酸含量較多的油脂。這一過程可使液態(tài)的油變成半固態(tài)或固態(tài)的脂肪，所以油脂的氫化又稱油脂的硬化。硬化后的油脂提高了熔點(diǎn)，不易氧化變質(zhì)，便于貯藏和運(yùn)輸。一些不能食用的動(dòng)植物油脂經(jīng)硬化后可用于制造肥皂。第十一張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月加碘 油脂的不飽和程度可用碘值來(lái)定量衡量。100g油脂所能吸收碘的克數(shù)稱為碘值。碘值與油脂不飽和程度成正比，碘值越大，油脂中所

8、含的雙鍵數(shù)越多，不飽和度也越大 3、酸敗 油脂在空氣中放置過久會(huì)變質(zhì)，產(chǎn)生難聞的氣味，稱為酸敗。這是因?yàn)樵诳諝庵械难酢⑺莺臀⑸锏淖饔孟?，油脂中不飽和脂肪酸的雙鍵被氧化成過氧化物，這些過氧化物繼續(xù)分解或氧化生成有臭味的低級(jí)醛、酮和羧酸等。光、熱或潮氣可加速油脂的酸敗。酸敗的油脂有毒不宜食用。油脂的酸敗程度可用酸值來(lái)表示。中和1 克油脂中的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為油脂的酸值。 第十二張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第三節(jié) 磷脂和糖脂一、磷脂1、 甘油磷脂第十三張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第十四張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第十五張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2、鞘磷脂（神經(jīng)磷脂）第十六張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第十七張，PPT共二十一頁(yè)，創(chuàng)作于202