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1、新人教版高中化學(xué)全冊教學(xué)課件選擇性必修三 課時1 有機(jī)化合物的分類方法第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點你了解這些物質(zhì)的組成嗎? 我們按照元素組成為基礎(chǔ)的分類方法,從組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化的角度來研究化合物,可分為無機(jī)化合物和有機(jī)化合物。絕大部分含碳元素的化合物為有機(jī)化合物,簡稱為有機(jī)物。 1. 有機(jī)物的定義 研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)叫有機(jī)化學(xué)。 溫故知新 (1)碳的氧化物(CO,CO2), (2)碳酸及其鹽(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3) (3)氰化物(HCN、NaCN), (4)硫氰化物(KSCN), (5)簡單的碳化物(SiC)等。 (6)金屬碳化物 ( C
2、aC2 )等 (7)氰酸鹽( NH4CNO )等,溫故知新這些盡管含有碳,但它們的組成和結(jié)構(gòu)更像無機(jī)物,部分含碳的化合物并不是有機(jī)物,所以將它們看作無機(jī)物1、有機(jī)物除含碳外,還含有H,有的還含有O、N、 S、P、 鹵素等2、含碳的化合物不一定是有機(jī)物。例:CO、CaCO3、碳酸鹽, 碳化物,氰化物等3、無機(jī)物與有機(jī)物無明顯界限,可相互轉(zhuǎn)化特別注意: 我們生活中的衣食住行都離不開有機(jī)化合物 ,有機(jī)化合物中的原子 主要以共價鍵相結(jié)合 ,分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜 ,僅由碳元素和氫元素組成的烴類物質(zhì) ,目前結(jié)構(gòu)已知的有上千種 。有機(jī)化合物數(shù)量繁多 ,為便于研究 ,需要對其進(jìn)行合理分類?!舅伎肌坑袡C(jī)化合物數(shù)量繁多,
3、怎樣進(jìn)行分類呢?(1)烴:只含碳?xì)鋬煞N元素的化合物(CxHy)例如:烷烴、烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、環(huán)烯烴、芳香烴(2)烴的衍生物:烴分子里的H被其他原子或原子 團(tuán)取代的產(chǎn)物。例如:醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、鹵代烴等一、按元素組成分類(1)鏈狀化合物: 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。(因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。)如: 正丁烷 1-丁醇據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本骨架不同,有機(jī)化合物被分為兩大類:二、依據(jù)碳骨架分類(2)環(huán)狀化合物: 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類:脂環(huán)化合物:是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如: 環(huán)戊烷 環(huán)己醇芳
4、香化合物:是分子中含有苯環(huán)的化合物。如: 苯 萘二、依據(jù)碳骨架分類有機(jī)化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物脂肪烴脂肪烴衍生物如CH3CH2CH3 、CH3CH(CH3)CH3如CH3CH2OH CH3CH2Br 脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香烴衍生物芳香烴的衍生物芳香烴苯苯的同系物其他芳香化合物苯環(huán)上的H被烷基取代的產(chǎn)物NO2Br含苯環(huán)的有機(jī)物CH3CHCH2含苯環(huán)的烴二、依據(jù)碳骨架分類1.觀察下圖的脂環(huán)化合物和芳香化合物,它們有什么區(qū)別呢?脂環(huán)化合物: 芳香化合物:脂環(huán)化合物和芳香化合物區(qū)別就在于,它們是否含有苯環(huán)。脂環(huán)化合物是不含苯環(huán)的碳環(huán)類化合物,芳香化合物是至少含有一個苯環(huán)的化
5、合物【思考與討論】2、芳香化合物、芳香烴、苯的同系物之間的關(guān)系三者的關(guān)系:1下列有機(jī)物屬于苯的同系物的是( )c【課堂練習(xí)】 2、按碳的骨架分類,下列說法正確的是 ( )A 屬于鏈狀化 B 屬于芳香化合物C 屬于脂環(huán)化合物 D 屬于芳香烴A【課堂練習(xí)】 官能團(tuán): 決定有機(jī)化合物特性的原子、原子團(tuán)碳碳雙鍵碳碳三鍵碳鹵鍵羥基醛基酮羰基羧基酯基C COH C HOC OC OHO常見的官能團(tuán): CCC XC O RO氨基NH2酰胺基C NH2O醚鍵C OC 三、依據(jù)官能團(tuán)分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴烷烴烯烴 炔烴 芳香烴 CH2=CH2CHCHC CC C甲烷 CH4 碳碳雙鍵乙烯 碳碳三鍵 苯
6、 乙炔三、依據(jù)官能團(tuán)分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴的衍生物鹵代烴醇 酚 醚 醛 OH碳鹵鍵 羥基 羥基 醚鍵 醛基C XOH C HOOHC OC 溴乙烷 CH3CH2Cl乙醇 C2H5OH 苯酚乙醚 CH3CH2OCH2CH3乙醛 CH3CHO三、依據(jù)官能團(tuán)分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴的衍生物酮 羧酸 酯 胺酰胺丙酮 CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2酮羰基 羧基酯基氨基 酰胺基 C OC OHOC O RONH2C NH2O三、依據(jù)官能團(tuán)分類注意事項注意事項注意事項(1)辨識有機(jī)化合物的一般方法是從碳骨架和官能團(tuán)的角度
7、將其歸類,并根據(jù)官能團(tuán)推測其可能的性質(zhì)。請按官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類,指出它們的官能團(tuán)名稱和所屬的有機(jī)化合物類別,以及分子結(jié)構(gòu)中的相同點和不同點。BrOHCH3CH2OHCHOCOOHCOOCH3【思考與討論】(2)有機(jī)化合物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì)。丙烯酸(CH2CHCOOH)是重要的有機(jī)合成原料,請指出其分子中官能團(tuán)的名稱,并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì),推測丙烯酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。【思考與討論】可能具有化學(xué)性質(zhì):氧化反應(yīng)/加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酸性、酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等。 CH4 CH3Cl CH3OH HCHO HCOOH HCOOCH31.按照官能團(tuán)對下列各物質(zhì)分類HCHO
8、 HCOOCH2CH3 CH2CHCOOH烷烴鹵代烴醇醛羧酸酯醛酯羧酸酚芳香烴羧酸C2H5COOHOHHO【課堂練習(xí)】 【課堂練習(xí)】 1 、下列化合物不屬于烴類的是( ) A.NH4HCO3 B.C2H4O2 C.C4H10 D.C20H40 課時2 有機(jī)化合物的共價鍵第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點 在有機(jī)化合物分子中,碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價鍵,共價鍵的類型和極性對有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響例如:乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng),乙烯含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),二者碳碳共價鍵的類型有什么不同呢?課堂導(dǎo)入 間通 所形成的 叫做共價鍵。原子共用電子對相互作用(1)共價鍵的定義
9、 原子間通過 (即原子軌道重疊)產(chǎn)生的強(qiáng)烈作用(2)共價鍵的本質(zhì)共用電子對有機(jī)物中的共價鍵復(fù)習(xí)回顧 甲烷分子中的CH和乙烷分子中的CC都是鍵。在甲烷分子中,氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸,以“頭碰頭”的形式相互重疊,形成鍵(如右圖所示)。甲烷分子中的鍵有機(jī)化合物的共價鍵有兩種基本類型:(1)鍵鍵和鍵 鍵的特征是以形成化學(xué)鍵的兩個原子核的連線為軸做旋轉(zhuǎn)操作,共價鍵的電子云圖形不變,這種特征稱為軸對稱。HHHH1s11s1原子軌道相互重疊形成氫分子的共價鍵(H-H)(1)鍵 在乙烯分子中,兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌
10、道進(jìn)行重疊,形成4個CH 鍵與一個CC 鍵;兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊,形成了鍵(如右圖所示)。 鍵的軌道重疊程度比鍵的小,所以不如鍵牢固,比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。鍵鍵乙烯分子中的鍵和鍵(2)鍵兩個原子p軌道以“肩并肩”方式相互重疊而形成的共價鍵。形成的鍵未成對電子的原子軌道相互靠攏原子軌道相互重疊(2)鍵共價鍵的類型鍵鍵可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)有機(jī)化合物的共價鍵雙鍵中含有一個鍵和一個鍵單鍵是鍵三鍵中含有一個鍵和兩個鍵(3)、鍵個數(shù)的計算一般情況下,有機(jī)化合物中的單鍵是鍵,雙鍵中含有一個鍵和一個鍵,三鍵中含有一個鍵和兩
11、個鍵。共價鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系 在有機(jī)化合物分子中,碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價鍵,共價鍵的類型和極性對有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響如甲烷分子中含有CH 鍵,只能發(fā)生取代反應(yīng)含有CH 鍵,能發(fā)生取代反應(yīng);含有鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)。乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)以甲烷、乙烷和乙烯為例:物質(zhì)甲烷、乙烷乙烯鍵甲烷、乙烷分子中的CH和乙烷分子中的CC都是鍵在乙烯分子中,兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊,形成4個CH 鍵與一個CC 鍵鍵無兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊,形成了
12、鍵性質(zhì)CH 鍵能發(fā)生取代反應(yīng)乙烯、乙炔分子中含有鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)C【課堂練習(xí)】 2.科學(xué)資料顯示,人類能夠承受的極限高溫為零上120攝氏度,人類大約能在此溫度環(huán)境中存活10分鐘,而在接近零下100攝氏度的極低溫環(huán)境中,能存活約1個小時。由此可見,與極低溫相比,極高溫更加致命??茖W(xué)家在-100 的低溫下合成了一種烴X,該分子的球棍模型如圖所示。(1)X的分子式為。(2)該X分子中每個碳原子均形成4個化學(xué)鍵,則X分子中含有個鍵,個鍵。(3)1 mol X在一定條件下可與mol H2發(fā)生反應(yīng)?!菊n堂練習(xí)】 C5H41022共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)(1)電負(fù)性與共價鍵極性的關(guān)系 由于不同的成鍵原子間電
13、負(fù)性的差異,共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大,共價鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。(2)化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)是舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成。共價鍵的極性越強(qiáng),在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。水和鈉無水乙醇和鈉實驗原理實驗現(xiàn)象劇烈程度2Na2H2O2NaOHH22CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部,有氣體產(chǎn)生,最終鈉粒消失,液體仍為無色透明。劇烈程度:H2OCH3CH2OH受乙基的影響,乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱,乙醇比水更難電離出氫離子乙醇、H2O與Na反應(yīng)現(xiàn)象分析 (1)
14、乙醇與鈉反應(yīng)放出氫氣,原因在于乙醇分子中O-H極性較強(qiáng),能夠發(fā) 生斷裂(2) 乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈,乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱1、試從乙醇的結(jié)構(gòu)分析乙醇為什么能和金屬鈉反應(yīng)?乙醇分子中氫氧鍵極性強(qiáng),能夠發(fā)生斷裂2、為什么乙醇和鈉反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈?這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。 基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化,從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。【思考與討論】(3)乙醇與HBr反應(yīng)反應(yīng)原理為CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O,反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是CO,原因是CO鍵極性較強(qiáng)。 由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大,
15、乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng),在乙醇與氫溴酸的反應(yīng)中,碳氧鍵發(fā)生了斷裂。斷鍵位置請從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化 CH2=CH2 + Br2CH2 BrCH2 Br甲烷分子中含有CH 鍵,能發(fā)生取代反應(yīng) CH2=CH2中碳碳雙鍵為鍵,鍵的軌道重疊程度比鍵的小,所以不如鍵牢固,比較容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)【思考與討論】(1)烷烴分子中的化學(xué)鍵全部是鍵。 ()(2)1個乙烯分子中含有4個鍵和2個鍵。()(3)共價鍵的極性越大,越容易斷裂。()1.判斷題【課堂練習(xí)】 2.下列說法正確的是()A.鍵是由兩個p電子“頭碰頭”重疊形成B.鍵是鏡面對稱,而鍵是軸對稱C.乙烷分子中的共價鍵
16、全為鍵,而乙烯分子中含鍵和鍵D.乙醇分子中含鍵和鍵C【課堂練習(xí)】 3.下列說法正確的是()A.鍵是由兩個p電子“頭碰頭”重疊形成B.鍵是鏡面對稱,而鍵是軸對稱C.乙烷分子中的共價鍵全為鍵,而乙烯分子中含鍵和鍵D.乙醇分子中含鍵和鍵【課堂練習(xí)】 C 課時3 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點 碳原子在有機(jī)化合物中能夠形成4個共價鍵,碳原子間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵(鍵),也可以形成穩(wěn)定的雙鍵(一個鍵和一個鍵 ),還可以形成三鍵(一個鍵和兩個鍵)。多個碳原子可以相互結(jié)合成碳鏈,碳鏈也可以帶有支鏈,還可以結(jié)合成碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。 碳原子的成鍵特點決定了原子種類和數(shù)目均相
17、同的分子,其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式,從而形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子,這些分子之間互稱同分異構(gòu)體,把這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。碳原子成鍵特點一般情況下,烷烴中碳原子個數(shù)越多,同分異構(gòu)體越多,甲烷、乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體。丁烷的分子式為C4H10,它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3、 ,名稱分別為正丁烷、異丁烷。戊烷(C5H12)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu),如下所示:異戊烷正戊烷新戊烷物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷相同點組成性質(zhì)不同點結(jié)構(gòu)性質(zhì)分子式相同,通式相同,都屬于烷烴化學(xué)性質(zhì)
18、相似碳骨架不同(碳原子間的連接順序不同)物理性質(zhì)不同,支鏈越多,沸點越低無支鏈有1個支鏈有2個支鏈一般情況下,有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多,其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)無無無2359183575烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)烷烴分子式結(jié)構(gòu)簡式沸點/ 熔點/ 丁烷異構(gòu)體正丁烷異丁烷C4H100.511.7138.3159.4戊烷異構(gòu)體正戊烷異戊烷新戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH336.129.99.4129.8159.916.8性質(zhì) 不同研究的對象是化合物相同C9H20、C10H8 128HCOOH、CH3CH2OH 46相對分子質(zhì)量相
19、同的化合物不一定是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同碳原子連接方式、順序,官能團(tuán)種類、位置C2H2、C6H6、 C8H8 CHCH2O、C2H4O2 C6H12O6 CH2O實驗式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體【思考與討論】我們?nèi)绾闻袛嗷衔锸欠駷橥之悩?gòu)體呢? 1、下列化合物中,屬于同種物質(zhì)的是_,屬于同分異構(gòu)體的是_。 ABCD【課堂練習(xí)】 2、下列物質(zhì)與A為同種物質(zhì)的是_,與A互為同分異構(gòu)體的是_。 BCFD軸線變換法:畫直線,通過平移或翻轉(zhuǎn)判斷同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳骨架不同官能團(tuán)的位置不同官能團(tuán)不同本節(jié)學(xué)習(xí)重點后面陸續(xù)學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體的類型有機(jī)化合物的構(gòu)
20、造異構(gòu)現(xiàn)象:碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu):由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體:兩個相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體:兩個相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)與例如:C=CbabaC=Cabba順式反式順反異構(gòu)立體異構(gòu)現(xiàn)象對映異構(gòu)丙氨酸的一對對映異構(gòu)體模型對映異構(gòu)存在于手性分子中手性分子如果一對分子,它們的組成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一樣互為鏡像,在三維空間里不能重疊,這對分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。(分子內(nèi)能找到對稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的)由于碳原子連接的四個原子或原子團(tuán)互不相同,它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關(guān)系的排列方式,這樣得到的兩個分
21、子互為対映異構(gòu)體什么樣的有機(jī)物才能有對映異構(gòu)?CH3CHCH2CH3OH*一般情況下,分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關(guān)。飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團(tuán)的碳原子,常用“”號予以標(biāo)注。*手性碳原子:CH3CHCHCH3ClBr【思考與討論】第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點 課時4 同分異構(gòu)體的書寫構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫下面以C7H16為例,寫出它的同分異構(gòu)體:將分子寫成直鏈形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3從直鏈上去掉一個CH3,依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上。甲基可連在2,3號碳原子上: ,根據(jù)碳鏈中心對稱,將CH3連在對稱軸的右側(cè)就會與左側(cè)連接方式重復(fù)。
22、再從主鏈上去掉一個碳原子,可形成一個CH2CH3或兩個CH3,即 主鏈變?yōu)?。當(dāng)取代基為CH2CH3時,由對稱關(guān)系只能接在3號碳原子上。當(dāng)取代基為兩個甲基時,在主鏈上先定一個甲基,按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動另外一個甲基,注意不要重復(fù)。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是:2和2、2和3、2和4、3和3。 注意:在書寫烷烴同分異構(gòu)體時,甲基不能連接在主鏈的兩端,而乙基不能連接在兩端的第二位。分子式為C7H16的同分異構(gòu)體分子式為C7H16的同分異構(gòu)體分子式為C7H16的同分異構(gòu)體官能團(tuán)位置異構(gòu)同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫(2)寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體(2)寫出分子式為
23、C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體(2)寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體【課堂練習(xí)】 【課堂練習(xí)】 同分異構(gòu)體的書寫(1)分子式為C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體(1)換元法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H原子與Cl原子交換)。此法適用于確定烴的多元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目。又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。同分異構(gòu)體數(shù)目的確定【課堂練習(xí)】 已知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有( ) A.9種 B.10種 C.11種 D.
24、12種CH3CH3A判斷“等效氫”的三條原則是: 同一碳原子上的氫原子是等效的; 同一碳原子上所連的甲基是等效的; 處于對稱位置上的氫原子是等效的。 (2)等效氫法同分異構(gòu)體數(shù)目的確定下列物質(zhì)的一氯代物有幾種?CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH2 CH3 CH3CH3CCH2CH3 CH3 bbbbaaaa【課堂練習(xí)】 1、進(jìn)行一氯取代后,只能生成3種沸點不同的有機(jī)物的烷烴是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH
25、3CH3CH2CHCH3CH3CH2CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3D【課堂練習(xí)】 【課堂練習(xí)】 2、分子式為C8H9Cl且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體數(shù)目為() A10種 B12種 C14種 D18種 課時1 分離 提純第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法 中國藥學(xué)家屠呦呦發(fā)現(xiàn)了青蒿素,開創(chuàng)了瘧疾治療新方法,全球數(shù)億人因這種“中國神藥”而受益,她因此榮獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。新課導(dǎo)入黃花蒿分離提純 ?新課導(dǎo)入分離、提純原則不增加新的雜質(zhì)不減少被提純的物質(zhì)被提純物質(zhì)和雜質(zhì)易分離被提純物質(zhì)易恢復(fù)原狀態(tài)蒸餾萃取重結(jié)晶分離提純提純固體有機(jī)物提純液體有機(jī)物利用有機(jī)物與雜質(zhì)
26、在某種溶劑中溶解度不同分離、提純一、蒸餾(1)原理:在一定溫度和壓強(qiáng)下,加熱液態(tài)混合物,利用物質(zhì)沸點差異進(jìn)行物質(zhì)分離的方法,使沸點低的物質(zhì)汽化,然后冷凝、收集,從而達(dá)到與沸點高的物質(zhì)相分離的目的。(2)適用范圍:蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法。(3)適用條件:液體有機(jī)物中含有少量雜質(zhì);有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng);有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點相差較大(一般約大于30 )鐵架臺、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、沸石、溫度計、導(dǎo)管、冷凝管、橡膠管、牛角管、錐形瓶注意二者的區(qū)別一、蒸餾主要儀器用品球形冷凝管用于冷凝回流沸點高的液體。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸點低的液體。直形冷凝管多用于蒸餾操作。一、蒸餾蒸餾燒瓶溫度計
27、冷凝管牛角管錐形瓶酒精燈一、蒸餾1.溫度計水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處3.投放沸石或瓷片防暴沸4.燒瓶底加墊石棉網(wǎng)2.冷凝水,下口進(jìn),上口出一、蒸餾蒸餾燒瓶中所盛液體體積:1/3V2/3蒸餾燒瓶加熱時要墊上石棉網(wǎng)蒸餾燒瓶中加入沸石,防止暴沸溫度計的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口處實驗中若發(fā)現(xiàn)未加沸石,立即停止加熱,冷卻后,補(bǔ)加沸石。一、蒸餾注意事項:冷水從下口進(jìn),上口出檢查裝置氣密性:用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱,伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒出,且停止加熱后,牛角管口形成一段水柱,說明不漏氣 操作順序:實驗前:先通水,再加熱;實驗后:先停止加熱,再停水一、蒸餾注意事項:含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95
28、.6%)無水乙醇(99.5%以上)蒸餾加CaO蒸餾用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇,可選用的方法是:蒸餾應(yīng)用蒸餾李時珍在本草綱目中寫到:“燒酒非古法也,自元時始創(chuàng)其法。用濃酒和糟入甑,蒸令氣上,用器承取滴露。”“凡酸壞之酒,皆可蒸燒”“以燒酒復(fù)燒二次,價值數(shù)倍也?!边@里用到的方法可用于分離( )A.硝酸鉀和氯化鉀B.四氯化碳利水 C.甲醇和正丁醇D.碘水C【課堂練習(xí)】 二、萃取液-液萃取固-液萃取 利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。 利用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。132萃取劑選擇條件萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)溶質(zhì)在兩
29、溶劑中的溶解度有較大差別(在萃取劑中的溶解度大)溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)二、萃取活塞分液漏斗二、萃取瓶塞(玻璃塞)凹槽、小孔分液漏斗二、萃取振蕩萃取分液洗滌、檢漏分液時注意下層液體從下口放出,上層液體從上口倒出。二、萃取取的步驟a.使用前先檢查分液漏斗是否漏液b.振蕩時雙手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振蕩(震蕩后要放氣)二、萃取注意事項c.震蕩后,使玻璃塞凹槽和小孔對齊,靜置分層d.分液時,記住下層的為密度大的液體,從下面放出.上層的為密度相對小的液體,從上面倒出. 在蒸餾實驗中,下列敘述不正確的是( ) A在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片,防止液體暴沸 B將溫度計水銀球放在蒸餾燒瓶支
30、管口附近 C冷水從冷凝管下口入,上口出 D蒸餾燒瓶不用墊石棉網(wǎng),可直接加熱D【課堂練習(xí)】 實驗步驟:(1)加熱溶解:往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入40mL蒸餾水,在石棉網(wǎng)上攪拌加熱, 至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸餾水。(2)趁熱過濾:用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL燒杯中。(注意:一貼,二低,三靠)三、重結(jié)晶實驗探究P18實驗1-2(3)冷卻結(jié)晶:將濾液靜置,使其緩慢冷卻結(jié)晶。(4)濾出晶體。注:苯甲酸在水中的溶解度:0.344g(25),6.8g(95)利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。(1)提純原理:(2)溶劑要求:被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫
31、度影響較大,能夠冷卻結(jié)晶重結(jié)晶要選擇適當(dāng)?shù)娜軇╇s質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大,易于除去。如果重結(jié)晶所得的晶體純度不能達(dá)到要求,可以再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度。三、重結(jié)晶(1)溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么?趁熱過濾的目的 是什么?(2)實驗操作中多次使用了玻璃棒,分別起到哪些作用?加熱的作用是加快溶解,使粗苯甲酸充分溶解;防止冷卻后,苯甲酸提前結(jié)晶析出。 攪拌,加速溶解;過濾,引流,防止液體飛濺;干燥時用于轉(zhuǎn)移晶體。 【思考與討論】(3)如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈?(4)溫度越低,苯甲酸的溶解度越小,為了得到更 多的苯甲酸晶體,是不是結(jié)晶時的溫度越低越好?取一燒杯收集n次洗滌
32、后的濾液,滴加幾滴硝酸銀溶液,觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無,則氯化鈉被除盡。不是。若溫度過低,雜質(zhì)的溶解度也會降低而析出雜質(zhì);另外溫度低于0,水結(jié)冰,給實驗帶來麻煩?!舅伎寂c討論】1現(xiàn)有一瓶A和B的混合液,已知A和B的某些性質(zhì)如下:物質(zhì)分子式熔點/沸點/密度/(g cm3)水溶性AC3H6O2241410.99可溶BC4H8O284770.90可溶由此推知分離A和B的最佳方法是 ()A萃取B結(jié)晶C蒸餾D分液C【課堂練習(xí)】 1212選擇下列實驗方法分離、提純物質(zhì),將分離、提純方法的序號填在橫線上。A萃取分液B升華 C重結(jié)晶 D分液 E蒸餾 F過濾G洗氣(1)_分離食鹽水與沙子的混合物。(2)_從硝酸
33、鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。(3)_分離水和汽油的混合物。(4)_分離CCl4(沸點為76.75 )和甲苯(沸點為110.6 )的混合物。(5)_除去混在乙烷中的乙烯。(6)_提取碘水中的碘。FCFDEGA【課堂練習(xí)】 第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法 課時2 確定分子的實驗式 分子式和分子結(jié)構(gòu)研究有機(jī)化合物的一般方法元素的定性、定量分析確定實驗式確定實驗式實驗式:表示分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比的化學(xué)式確定實驗式【課堂練習(xí)】 2.某有機(jī)物含C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為68.2,含H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 13.6請寫出其實驗式。168.2%13.6%18.2%計算各元素原子個數(shù)比:N(C):N(H):N(O)
34、= 4.98:11.9:1答:該有機(jī)物的實驗式為:C5H12O解:分析計算氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為:= 5.68:13.6:1.14= 5:12:1【課堂練習(xí)】 確定分子式確定分子式【課堂練習(xí)】 確定分子式確定分子式【課堂練習(xí)】 確定分子結(jié)構(gòu)確定分子結(jié)構(gòu)確定分子結(jié)構(gòu)確定分子結(jié)構(gòu)波譜分析確定分子結(jié)構(gòu)波譜分析確定分子結(jié)構(gòu)X射線衍射波譜分析【課堂練習(xí)】 1.某有機(jī)物A用質(zhì)譜儀測定如圖 ,核磁共振氫譜示意圖如圖 ,則A的結(jié)構(gòu)簡式可能為( )A.HCOOH B.CH3CHOC.CH3CH2OHD.CH3CH2CH2OHC【課堂練習(xí)】 2.某有機(jī)化合物在氧氣中充分燃燒,生成等物質(zhì)的量的二氧化碳和水。則該有機(jī)化合物的
35、組成必須滿足的條件是( )A.分子中C、H、O原子的個數(shù)比為1:2:3B.分子中C、H原子的個數(shù)比為1:2C.該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為14D.該分子中肯定不含氧元素B【課堂練習(xí)】 3.將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒,實驗測得:生成5.4 g和8.8 g ,消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下),則該物質(zhì)的最簡式為_,若要確定其分子式,_(填“是”或“否”)需有其他條件。已知有機(jī)物A的核磁共振氫譜、質(zhì)譜如圖所示,則A的結(jié)構(gòu)簡式為_。C2H6O否CH3CH2OH第一節(jié) 烷烴 課時1 烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【思考與討論】烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【思考與討論】烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)歸納
36、小結(jié)烴的燃燒規(guī)律氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律【課堂練習(xí)】 【課堂練習(xí)】 【課堂練習(xí)】 第一節(jié) 烷烴 課時2 烷烴的命名溫故提升烷烴的習(xí)慣命名法溫故提升烷烴的習(xí)慣命名法烴基【思考與討論】烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的系統(tǒng)命名法【課堂練習(xí)】 【課堂練習(xí)】 【課堂練習(xí)】 【課堂練習(xí)】 【課堂練習(xí)】 第二節(jié) 烯烴 炔烴 課時1 烯烴第二節(jié) 烯烴 炔烴 課時2 順反異構(gòu) 命名第二節(jié) 烯烴 炔烴 課時3 炔烴第三節(jié) 芳香烴 課時1 苯1.苯分子的結(jié)構(gòu)中,不存在CC鍵和C=C鍵的簡單交替結(jié)構(gòu),下列事實中:苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;苯分子中碳碳
37、鍵的鍵長均相等;苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己烷;經(jīng)實驗測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu);苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng),但不因化學(xué)變化而使溴水褪色。可以作為依據(jù)的有()A B C DA2、已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為 則A環(huán)上的一溴代物有 ( ) A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 6種B第三節(jié) 芳香烴 課時2 取代反應(yīng)FeBr3+ Br2 Br+ HBr 如何證明該反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)呢?假設(shè)是加成反應(yīng):FeBr3+ Br2 BrBr1.下列關(guān)于苯的敘述正確的是( )A.反應(yīng)為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物的密度比水小B.反應(yīng)為氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并
38、伴有濃煙C.反應(yīng)為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D.反應(yīng)中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵B 2、下列關(guān)于苯的敘述中正確的是 ( )A鄰二甲苯有兩種同分異構(gòu)體B苯中含有碳碳雙鍵,所以苯屬于烯烴C苯分子中6個碳碳化學(xué)鍵完全相同D苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色C3有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),下列說法正確的是()A苯分子中碳碳鍵是單鍵和雙鍵交替排列的B易被酸性KMnO4溶液氧化C與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色D苯分子中存在大鍵,碳原子采取sp2雜化D4. 在實驗室中,下列除去雜質(zhì)的方法正確的是()A. 溴苯中混有溴,加入KI溶液,振蕩,用汽油萃取溴B. 硝
39、基苯中混有濃硝酸和濃硫酸,將其倒入到NaOH溶液中,靜置,分液C. 乙烷中混有乙烯,通氫氣在一定條件下反應(yīng),使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷D. 乙烯中混有SO2和CO2,將其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗氣B5.己知有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ,請完成下列空白。(1)有機(jī)物A的分子式是_。(2)有機(jī)物A分子中在同一平面上的碳原子至少有_個,最多有_個。(3)有機(jī)物A的苯環(huán)上的一氯代物有_種。C14H14149四第三節(jié) 芳香烴 課時3 苯的同系物1.下列有機(jī)物屬于芳香族化合物的有 ,屬于芳香烴的有 ,屬于苯的同系物的有 。 苯的同系物的命名: 以苯作母體,苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈,后讀苯環(huán)。例如苯
40、分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,表示如下:甲苯 乙苯 異丙苯如果兩個氫原子被兩個甲基取代后,則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩個甲基在苯環(huán)上的相對位置不同,可分別用“鄰”“間”和“對”來表示。如:鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯若苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時,則將苯環(huán)進(jìn)行編號,編號時從小的取代基開始,并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。如:1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯CH31甲基2乙基苯1甲基4丙基苯CH31甲基2乙基苯用系統(tǒng)命名法對下列苯的同系物進(jìn)行命名三種二甲苯的熔、沸點與密度熔點:對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯。
41、沸點:鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯。密度:鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯。隨碳原子數(shù)增多,熔沸點依次升高,密度依次增大;苯環(huán) 上的支鏈越多,溶沸點越低。 同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上的側(cè)鏈越短,側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越 散,熔沸點越低。苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無色液體,密度比 水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,本身作有機(jī)溶劑。 1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點,推測甲苯的化學(xué)性質(zhì)。2.設(shè)計實驗證明你的推測。反應(yīng)類型與常見物質(zhì)的作用氧化反應(yīng)燃燒:酸性高錳酸鉀溶液:加成反應(yīng)氫氣加成:溴水(溴的四氯化碳溶液):取代反應(yīng)液溴(鐵粉):硝化反應(yīng):苯及其同系物都能燃燒,火焰明亮、有大量黑煙 可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,這是由于
42、甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結(jié)果(側(cè)鏈氧化)。通過這個反應(yīng),可以說明:苯環(huán)對側(cè)鏈影響:苯環(huán)活化側(cè)鏈,使側(cè)鏈易于氧化。結(jié)論:苯的同系物中直接連在苯環(huán)上的烷基受苯環(huán)影響使得其易被氧化。CH3酸性高錳酸鉀溶液COOHCH2CHCH3CH3CH2CH2CH3H3CCCH3CH3H3CCCH2CH3CH3這些能使酸性高錳酸鉀溶液褪色這些不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯的同系物中如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫,該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基。無論R-的碳鏈有多長,氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。 CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2RKMnO4/H+ C
43、H3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOH1.下列物質(zhì)不能使酸性KMnO4褪色的是? H |CH | H H | |CC | | H CH3 |CCH3 | CH32.寫出下面物質(zhì)與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的產(chǎn)物。甲基使苯環(huán)的鄰對位活化,產(chǎn)物以鄰對位一取代為主苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同。+ Cl2FeCl3+ HCl+ 3Cl2光照+ 3HCl烷基氫被取代苯環(huán)上的氫被取代+ Cl2FeCl3+ HCl2,4,6-三硝基甲苯(TNT)3HONO2CH3濃硫酸3H2OCH3NO2NO2O2N 甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng),生成一硝基取代物、二硝基取代
44、物和三硝基取代物,硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。其中生成三硝基取代物的化學(xué)方程式如下: 在Pt作催化劑和加熱的條件下,甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng):CH33H2PtCH3(1)苯的同系物分子中,苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響,苯環(huán)影響側(cè)鏈, 使側(cè) 鏈烴基 性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時,不論它的側(cè) 鏈長短如何,氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上與甲基鄰、對位上的氫原子變得活 潑,甲苯與硝酸反應(yīng)時,生成三硝基甲苯,而苯與硝酸反應(yīng)只生 成硝基苯。(1)符合CnH2n-6(n6)通式的有機(jī)物一定是苯及其同系物。( )(2)含有一個苯環(huán)的烴一定屬于苯的同
45、系物。( )(3)苯和甲苯都能在空氣中燃燒產(chǎn)生較多黑煙。( )(4)甲苯和己烷能用高錳酸鉀酸性溶液區(qū)別。( )(5)甲苯與溴水在加入FeBr3的條件下發(fā)生取代反應(yīng)。( )(6)苯比甲苯更容易與硝酸反應(yīng)。( )1.判斷對錯:2.苯與甲苯相比較,下列敘述不正確的是( )A.都能在空氣中燃燒產(chǎn)生濃重黑煙B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C.都不能因反應(yīng)而使溴水褪色D.苯比甲苯更容易與硝酸反應(yīng)D3同一種試劑可將三種無色液體CCl4、苯、甲苯鑒別出來,該試劑是() A硫酸溶液 B水 C溴水 D酸性KMnO4溶液D4. (雙選)甲烷分子中的四個氫原子都可以被取代。若甲烷分子
46、中的四個氫原子都被苯基取代,則可得到的分子如圖。對該分子的描述,不正確的是()A分子式為C25H20B所有碳原子都在同一平面上C此分子的一鹵代物只有一種D此物質(zhì)屬于芳香烴類物質(zhì)BC 課時1 鹵代烴的分類、命名和物理性質(zhì)第一節(jié) 鹵代烴聚四氟乙烯 C C nFFFF我們身邊的化學(xué)運動場上的“化學(xué)大夫” 氯乙烷 我們身邊的化學(xué)(1)什么是鹵代烴?有哪些分類?(2)第二章我們學(xué)習(xí)了烴,想想通過哪些反應(yīng)可以將烴轉(zhuǎn)化為鹵代烴?制冷劑:氟利昂-12塑料王:特氟隆農(nóng)藥:氯丹【思考與討論】1.什么是鹵代烴?烴分子中的氫原子被鹵素原子取代生成的化合物2.什么是烴的衍生物?烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)
47、物。例:鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、酰胺、酰鹵等?!舅伎寂c討論】氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴鹵代烴RFRClRBrRI鹵代烴的分類:1.按鹵素原子的種類分類單鹵代烴鹵代烴多鹵代烴二鹵代烴三鹵代烴.RXCXXCCXX鹵代烴的分類:2.按鹵素原子的數(shù)目分類飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴鹵代烴CH2=CHX(又叫鹵代烷)CH2=CHCH2X飽和一鹵代烴的通式:CnH2n+1X鹵代烴的分類:3.按烴基結(jié)構(gòu)分類一級鹵代烴二級鹵代烴三級鹵代烴鹵代烴CH3CH2CH2CH2XCH3CH2CHCH3XCH3CCH3XCH3鹵代烴的分類:4.按與鹵原子相連的碳原子的級數(shù)分類 選擇含官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈選
48、主鏈 將鹵素原子看做取代基,編號時從距簡單取代基近的一端編號,有碳碳雙鍵時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號編號 以相應(yīng)的烴作母體,鹵原子作取代基命名鹵代烴命名3,4-二甲基-2-氯戊烷4-甲基-3-溴庚烷鹵代烴命名CHCH2CHCH2CH3BrBrCH33-甲基- 1,1-二溴戊烷CH2CCH2CH3ClCH3Cl2-甲基- 1,2-二氯丁烷CH3CCH2CHCH3ClCH2FCl2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷【課堂練習(xí)】 名稱結(jié)構(gòu)簡式液態(tài)時密度/(gcm3)沸點/一氯甲烷CH3Cl0.91624一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷
49、CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108沸點: 隨碳原子數(shù)增多,沸點依次升高(碳原子數(shù)相同 時,支鏈越多沸點越低)。鹵代烴的物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式液態(tài)時密度/(gcm3)沸點/一氯甲烷CH3Cl0.91624一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108密度:隨碳原子數(shù)目的增加而減小。 除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外,其余鹵代烴密度都比水大。鹵代烴的密度和沸點都 高 于相應(yīng)的烴;鹵代烴的
50、物理性質(zhì) 均不溶于水且比水輕的一組液體是( ) A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳 C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷 下列有機(jī)物中沸點最高的是( ) A、乙烷 B、一氯甲烷 C、一氯乙烷 D、一氯丁烷AD溶解性:鹵代烴都不溶于水,可溶于有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本 身就是很好的有機(jī)溶劑,如CCl4、氯仿(CHCl3)等?!菊n堂練習(xí)】 不粘鍋四氟乙烯 n CF2 CF2n特氟龍CF2 CF2一定條件鹵代烴的用途:四氯化碳萃取碘水中的碘:不溶于水,密度比水大,常作有機(jī)溶劑。鹵代烴的用途:聚氯乙烯管道聚氯乙烯(PVC)CH CH2Cln CH CH2Cl單體:氯乙烯鹵代烴的用途:氯乙烷C
51、H3CH2Cl復(fù)方氯乙烷氣霧劑 液態(tài)的氯乙烷汽化時大量吸熱,具有冷凍麻醉作用,可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此常用氯乙烷與其他藥物制成“復(fù)方氯乙烷噴霧劑”,用于運動中的急性損傷,如肌肉拉傷,關(guān)節(jié)扭傷等的陣痛鹵代烴的用途:國家游泳中心“水立方” CH2 CH2nCF2 CF2材料ETFE四氟乙烯CF2CF2乙烯CH2CH2鹵代烴的用途:干洗劑四氯乙烯干洗機(jī)四氯乙烯CCl2CCl2鹵代烴的用途:1.鹵代烴是一類特殊的烴??煞譃閱嘻u代烴和多鹵代烴。 ()2.鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。()3.鹵代烴不一定是由烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的()4.分子中碳原子數(shù)少于4的烴,在常溫下為氣
52、體,溴乙烷分子中含2個碳原子,所以其在常溫下也是氣體。()5.鹵代烴屬于有機(jī)化合物,都易燃燒。()1.判斷對錯【課堂練習(xí)】 3.下列物質(zhì)中,不屬于鹵代烴的是() A.CH2Cl2 B l2F2 C4下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是 () A所有鹵代烴都是難溶于水,密度比水小的液體 B所有鹵代烴的沸點比相應(yīng)烴的沸點低 CCH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點前者低 DCH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小C【課堂練習(xí)】 第一節(jié) 鹵代烴 課時2 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式電子式 H HHCCBr H H H H | | HCC
53、Br | | H H+-溴乙烷 有2種化學(xué)環(huán)境的H原子,則核磁共振有2組峰,強(qiáng)度比為3:2核磁共振氫譜圖溴乙烷C2H5Br溴乙烷 CH2BrCH2BrCH3CH2CH2Br寫出下列鹵代烴的取代(水解)反應(yīng)CH2BrCH2Br + 2NaOH水CH2OHCH2OH + 2NaBr CH3CH2CH2Br + NaOH水CH3CH2CH2OH + NaBr 【課堂練習(xí)】 【課堂練習(xí)】 CH2CH2 NaBrH2O乙醇CH2CH2 BrH NaOH消去反應(yīng)條件:NaOH的乙醇溶液、加熱反應(yīng)原理:實質(zhì):相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵!溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應(yīng),氣體產(chǎn)物的檢驗(1)分析反應(yīng)產(chǎn)生
54、的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)?(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管?溴乙烷、乙醇、水蒸汽【思考與討論】【課堂練習(xí)】 消去反應(yīng) 【思考與討論】 鹵代烴有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時,消去反應(yīng)怎樣發(fā)生?CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH=CH2札依采夫規(guī)則 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。【思考與討論】【課堂練習(xí)】 (1)寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(2)寫出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CHClCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O醇CH3CH2CHClCH3+Na
55、OHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇CH3CH2CHClCH3+NaOHCH3CH=CHCH3+NaCl+H2O醇 主要產(chǎn)物含量較少加成反應(yīng)和加聚反應(yīng) 鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似,能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯:四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯氟利昂可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解,產(chǎn)生的氯原子自由基會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用。以CCl3F為例,它破壞臭氧層的反應(yīng)過程可表示為:鹵代烴破壞臭氧層原理CCl3F CCl2FCl紫外線科學(xué)技術(shù)社會課堂小結(jié)2.消去反應(yīng)總結(jié): 1.鹵代烷堿性水解生成醇課堂小結(jié)1.下列鹵代烴,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng) 且只能得到
56、一種單烯烴的是( )A【課堂練習(xí)】 2.證明溴乙烷中溴元素的存在,有下列幾步,其正確的操作順序是_(填序號)。加入硝酸銀溶液 加入氫氧化鈉溶液 加熱加入蒸餾水 加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液或【課堂練習(xí)】 課時3 鹵代烴在合成中的應(yīng)用第一節(jié) 鹵代烴 R-X + NaOH R-OH + NaXH2O回顧鹵代烴的性質(zhì)取代反應(yīng)反應(yīng)條件:NaOH的水溶液,加熱鹵代烴有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時,消去反應(yīng)怎樣發(fā)生? 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。BrCH3CHCH2CH3KOH、乙醇CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH319%81%回
57、顧鹵代烴的性質(zhì)消去反應(yīng) CH2BrCH2BrCH3CH2CH2Br寫出下列鹵代烴的取代(水解)反應(yīng)CH2BrCH2Br + 2NaOH水CH2OHCH2OH + 2NaBr CH3CH2CH2Br + NaOH水CH3CH2CH2OH + NaBr 【課堂練習(xí)】 請寫出下列鹵代烴水解的方程式:思考:CH3CH2BrNaCN(aq)反應(yīng)的產(chǎn)物? CH3CCH2BrCH3CH3所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴水解反應(yīng)條件比較苛刻【課堂練習(xí)】 BrCH3CHCH2CH3Br【課堂練習(xí)】 下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)?寫出反應(yīng)方程式。CH3ICH2BrBrCH3CC
58、H2BrCH3CH3CH2BrCl烴 + 鹵素取代反應(yīng)或加成反應(yīng)鹵代烴(化學(xué)性質(zhì)較活潑)堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚,進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比較活潑,能發(fā)生許多反應(yīng),例如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等,從而轉(zhuǎn)化成其他類型的化合物。因此,引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng),在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。連接烴和烴的衍生物的橋梁由乙烯制乙二醇,先用乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)制取1,2二氯乙烷,再用1,2二氯乙烷和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)制得乙二醇。 R-X + NaOH R-OH + NaXH2O在烴分子中引入羥基、醛基、羧基等CH3CHO制在烴分子
59、中引入羥基、醛基、羧基等加成 HBr2-溴丙烷丙烯再例如由1-溴丙烷制取2-溴丙烷,先由1-溴丙烷通過消去反應(yīng)制丙烯,再由丙烯與溴化氫加成得到2-溴丙烷。1-溴丙烷消去改變某些官能團(tuán)的位置CH2BrCH2CH2CH3 CH2 = CHCH2CH3 從1-溴丁烷制取2-溴丁烷消去1-丁烯加成 HCl2-氯丁烷由1-丁烯制取2-丁烯,先由1丁烯與溴化氫加成得到2氯丁烷,再由2氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)得到2丁烯。2-丁烯改變某些官能團(tuán)的位置如何由 變?yōu)??Br2/CCl4BrBr醇、NaOH【思考與討論】例如由1-溴丙烷制取1,2-二溴丙烷,先由1-溴丙烷通過消去反應(yīng)制丙烯,再由丙烯與溴水加成得到1,2-
60、二溴丙烷。1-溴丙烷丙烯1,2-二溴丙烷NaOH醇溶液 加熱溴水改變某些官能團(tuán)的數(shù)目【規(guī)律小結(jié)】鹵代烴是烴及烴的衍生物之間轉(zhuǎn)換的橋梁,要熟記下列轉(zhuǎn)化關(guān)系。CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷改變某些官能團(tuán)的數(shù)目【課堂練習(xí)】 如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時,碳碳雙鍵易被氧化,常采用下列方法保護(hù):CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOH。對官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)例如鹵代烴能與多種金屬作用,生成金屬有機(jī)化合物,其中格氏試劑是金屬有機(jī)化合物中最重要的一類化合物,是有機(jī)合成中非常重要的試劑之一,它是鹵代烷在乙醚的存在下與金屬鎂作用,生成的有機(jī)鎂化物,再與
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