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文檔簡介
1、第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法1、根據(jù)碳骨架分類有機(jī)化合物CH3CH2CH2CH3脂環(huán)化合物芳香化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂肪烴脂肪烴衍生物脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香烴衍生物CH3CH2CH2CH2BrOHBr有機(jī)化合物的分類方法有機(jī)化合物的分類烴烷烴烯烴炔烴芳香烴烴的衍生物鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸酯胺酰胺2、根據(jù)官能團(tuán)分類有機(jī)化合物的分類方法有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴烯烴 炔烴芳香烴 (碳碳雙鍵)甲烷CH4乙烯H2C=CH2CC(碳碳三鍵)乙炔HCCH苯2、根據(jù)官能團(tuán)分類有機(jī)化合物的分類方法有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物鹵代烴醇 酚 醚
2、 醛OH(羥基)X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br乙醇C2H5OH苯酚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3(醛基)乙醛CH3CHO2、根據(jù)官能團(tuán)分類有機(jī)化合物的分類方法有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物酮羧酸 酯 (羰基)丙酮CH3COCH3(羧基)乙酸CH3COOH(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH32、根據(jù)官能團(tuán)分類有機(jī)化合物的分類方法有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物胺酰胺 (氨基)甲胺 CH3NH2(酰胺基)乙酰胺CH3CONH2-NH2有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵共價(jià)鍵的類型鍵鍵共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)共價(jià)鍵的極性越大,越易斷裂有機(jī)反應(yīng)中的共價(jià)鍵鍵形成: 氫原子的1s軌道與碳原子的一個
3、sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸,以“頭碰頭”的形式相互重疊。2.特點(diǎn):通過鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。軸對稱共價(jià)鍵的類型共價(jià)鍵的類型鍵形成:在乙烯分子中,兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊,形成4個CH 鍵與一個CC 鍵;兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊,形成了鍵。共價(jià)鍵的類型鍵2.特點(diǎn):鍵的軌道重疊程度比鍵的小,所以不如鍵牢固,比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。鏡面對稱共價(jià)鍵的類型、鍵個數(shù)的計(jì)算單鍵是鍵雙鍵中含有一個鍵和一個鍵三鍵中含有一個鍵和兩個鍵。
4、共價(jià)鍵的類型共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系 甲烷分子中含有CH 鍵,能發(fā)生取代反應(yīng)乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)鍵,發(fā)生取代反應(yīng)含有鍵,發(fā)生加成反應(yīng)。共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系 由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異,共用電子對會發(fā)生偏移偏移的程度越大,共價(jià)鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰位的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。同分異構(gòu)現(xiàn)象概念辨析同分異構(gòu)體分類同分異構(gòu)體書寫同分異構(gòu)體數(shù)目判斷有機(jī)化合物構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體1.同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式 ,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象2.同分異構(gòu)體:具有同分異
5、構(gòu)現(xiàn)象的化合物3.同分異構(gòu)現(xiàn)象分類 有機(jī)化合物中碳原子數(shù)目越多,其同分異構(gòu)體的數(shù)目越多同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴碳鏈異構(gòu)主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰到間。同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(2)取代法 (適用于醇、鹵代烴異構(gòu))一般按碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再將官能團(tuán)插入碳鏈中。(4)兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法記住一些常見有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體;乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無異
6、構(gòu)體;4個碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體,5個碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體,6個碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(2)基元法CH3 1種C2H5 1種C3H7 2種C4H9 4種C5H11 8種練習(xí)丁醇有 種同分異構(gòu)體戊醛有 種同分異構(gòu)體戊酸有 種同分異構(gòu)體。444同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(3)替代法二氯苯(C6H4Cl2)有 種同分異構(gòu)體,四氯苯(C6H2Cl4)也有 種同分異構(gòu)體 CH4的一氯代物只有 種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 種。3311同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(4)等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:同一碳原子
7、上的氫原子等效。同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。分離、提純蒸餾萃取重結(jié)晶分離、提純分離、提純分離、提純原則不增加新的雜質(zhì)不減少被提純的物質(zhì)被提純物質(zhì)和雜質(zhì)易分離被提純物質(zhì)易恢復(fù)原狀態(tài)分離、提純方法蒸餾萃取重結(jié)晶分離、提純蒸餾蒸餾原理在一定溫度和壓強(qiáng)下,加熱液態(tài)混合物,利用物質(zhì)沸點(diǎn)差異進(jìn)行物質(zhì)分離的方法,使沸點(diǎn)低的物質(zhì)汽化,然后冷凝、收集,從而達(dá)到與沸點(diǎn)高的物質(zhì)相分離的目的。適用條件有機(jī)物穩(wěn)定性較強(qiáng);有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30 )。分離、提純蒸餾裝置防止液體暴沸溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處下進(jìn)上出分離、提純萃取液-液萃取利用有機(jī)物在
8、兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程固-液萃取用有機(jī)溶劑從固體混合物中溶解出有機(jī)物的過程分離、提純裝置萃取分液漏斗燒杯檢漏對分液漏斗進(jìn)行檢漏萃取關(guān)閉活塞,把原溶液漏斗中,加萃取劑后,蓋上分液漏斗的玻璃塞,充分振蕩,靜置分層分液把玻璃塞取下,打開分液漏斗活塞,下口將下層液體放出,及時(shí)關(guān)閉活塞,上層液體從上口倒出分離、提純萃取常見的萃取劑乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷萃取劑的選擇條件萃取劑與原溶劑互不相溶溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大、萃取劑與溶液中的成分不發(fā)生反應(yīng)分離、提純重結(jié)晶重結(jié)晶是提純固體有機(jī)化合物常用的方法。重結(jié)晶利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同
9、一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。溶劑的選擇 選擇適當(dāng)?shù)娜軇箅s質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大,易于除去; 被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大,能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。實(shí)驗(yàn)式確定李比希法分子式的確定質(zhì)譜法紅外光譜核磁共振氫譜X射線衍射結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)的確定有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)的確定元素的定性分析一定量的有機(jī)物燃燒,轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)物元素的定量分析有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定有機(jī)化合物分子式的確定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)的確定有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定元素定量分析確定元素組成有機(jī)物燃燒,轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)物計(jì)算各元素
10、質(zhì)量分?jǐn)?shù)通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出該有機(jī)物所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)化為最簡整數(shù)比計(jì)算出該有機(jī)物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比實(shí)驗(yàn)式(也稱最簡式)有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)的確定有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定李比希法有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)的確定有機(jī)化合物分子式的確定質(zhì)譜法待測樣品分子分子離子、碎片離子質(zhì)譜圖高能電子流轟擊將所有離子及其相對豐度按質(zhì)荷比記錄質(zhì)荷比質(zhì)荷比:正電荷的分子、離子和碎片離子的相對質(zhì)量與電荷數(shù)的比值質(zhì)譜圖:以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo),以各類離子的相對豐度為縱坐標(biāo)記錄測試結(jié)果有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)的確定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定1.紅外光譜原理有機(jī)化合物受到紅外線照射時(shí),能吸
11、收與它的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振動頻率相同的紅外線,通過紅外光譜儀的記錄形成該有機(jī)化合物的紅外光譜圖。應(yīng)用可獲得分子中所含有的 化學(xué)鍵 或官能團(tuán)的信息。有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)的確定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定2.核磁共振氫譜原理氫原子核具有磁性,如果用電磁波照射含氫元素的化合物,其中的氫核會吸收特定頻率電磁波的能量而產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象,用核磁共振儀可以記錄有關(guān)信號。處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,相應(yīng)的信號在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同,具有不同的化學(xué)位移(用表示),而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。應(yīng)用由核磁共振氫譜圖可以獲得該有機(jī)化合物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數(shù)目等信息有機(jī)
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