二甲氧基硝基苯

1、實(shí)驗(yàn)13 3,4-二甲氧基硝基苯基礎(chǔ)有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)()1實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶W(xué)習(xí)非?；顫姷谋江h(huán)的選擇性硝化反應(yīng)；學(xué)習(xí)控制反應(yīng)條件避免副產(chǎn)物生成的方法；學(xué)習(xí)使用Tlc法監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。2背景知識(shí) 含有兩個(gè)烷氧基的硝基苯是藥物合成的中間體，其中3,4-二甲氧基硝基苯轉(zhuǎn)化為3,4-二甲氧基苯胺用于合成2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉，進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為鹽酸哌唑嗪、鹽酸特拉唑嗪、鹽酸阿夫唑嗪、甲磺酸多沙唑嗪等藥物。該類(lèi)藥物可用于治療高血壓、良性前列腺增生等疾病。3,4-二乙氧基硝基苯可用于合成抗球蟲(chóng)藥物癸氧喹酯。3,4-丁二氧基硝基苯可用于合成抗球蟲(chóng)藥物丁氧喹酯。3反應(yīng)原理 含有兩個(gè)烷氧基的苯環(huán)很活潑，在0-5C的

2、低溫下即可很容易的發(fā)生硝化反應(yīng)。在控制較低溫度的條件下，可以得到4-位單硝化的產(chǎn)物。在更高溫度下，會(huì)生成3-位硝化的副產(chǎn)物何4,5-二硝化副產(chǎn)物。 反應(yīng)式：4儀器與試劑 三頸燒瓶，磁力攪拌器，攪拌子，pH試紙。 65硝酸 2.9mL (0.042mol)；藜蘆醚 1.06g (0.0077mol)。 反應(yīng)裝置示意圖：5實(shí)驗(yàn)步驟如上圖所示安裝好反應(yīng)裝置，并搭建堿液吸收裝置。向三頸燒瓶中加入2.9mL (0.042mol) 65%硝酸，充分?jǐn)嚢?，用冰鹽浴冷卻，控制溫度在05C。用恒壓滴液漏斗緩慢滴加1.06g (0.0077mol, 1mL) 藜蘆醚，溶液變成紅褐色，20min滴完，得到粘稠的黃白色固體。6實(shí)驗(yàn)步驟滴加完畢后保持低溫?cái)嚢柙?5min，使用TLC檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。達(dá)到反應(yīng)終點(diǎn)后加入20ml水，均勻攪拌。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至布式漏斗中，減壓抽濾，用水洗滌至中性，至于紅外燈下烘干，得淡黃色粉末狀固體。7注意事項(xiàng)本實(shí)驗(yàn)應(yīng)嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度：溫度過(guò)高將提高硝化反應(yīng)活性，從而得到鄰位及多硝化產(chǎn)物；溫度過(guò)低將抑制硝化反應(yīng)的進(jìn)行，硝化反應(yīng)過(guò)慢且使得局部硝酸濃度過(guò)大，促進(jìn)副產(chǎn)物的生成。由于反應(yīng)放熱明顯，因此應(yīng)時(shí)刻注意觀察溫度計(jì)示數(shù)而控制滴加速度。反應(yīng)混合物隨反應(yīng)進(jìn)行愈加粘稠，應(yīng)及時(shí)增大攪拌速度。8課后習(xí)題補(bǔ)充通常情況下硝化反應(yīng)使用HNO3/H2SO