烴的含氧衍生物章節(jié)復(fù)習(xí) 詳細(xì)版課件

1、第三節(jié)烴的含氧衍生物考綱展示1了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。3結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。本節(jié)目錄考點(diǎn)串講深度剖析知能演練高分跨欄教材回顧夯實(shí)雙基教材回顧夯實(shí)雙基一、醇1醇及其分類羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為_。CnH2n2O(n1)2醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)在水中的溶解性：低級(jí)脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3。(3)沸點(diǎn)直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高

2、；醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3醇的代表物乙醇的化學(xué)性質(zhì)CH3CH2Br消去二、苯酚1組成與結(jié)構(gòu)分子式為C6H6O；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_或C6H5OH；結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基與_直接相連。2物理性質(zhì)(1)顏色狀態(tài)：無色晶體，露置在空氣中會(huì)因部分被氧化而顯_。(2)溶解性：常溫下在水中溶解度不大,高于65 時(shí)與水混溶。(3)毒性：有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用。皮膚上不慎沾有苯酚應(yīng)立即用_清洗。苯環(huán)粉紅色酒精3化學(xué)性質(zhì)(1)羥基中氫原子的反應(yīng)弱酸性電離方程式為_，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅；與活潑金屬反應(yīng)與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(2)苯環(huán)上氫原子

3、的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯_，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。紫色三、醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1概念：由烴基與_相連而構(gòu)成的化合物。2分子結(jié)構(gòu)3物理性質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲醛CH2O_CHO乙醛C2H4OCH3CHO顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛無色液體刺激性氣味與水、乙醇等互溶醛基HCHO5注意事項(xiàng)(1)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行，前者由Ag(NH3)2OH電離提供OH，后者由過量NaOH提供OH而使溶液顯堿性。這兩個(gè)反應(yīng)用于醛基的檢驗(yàn)。(

4、2)乙醛能被銀氨溶液及新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化，更容易被KMnO4、Br2等強(qiáng)氧化劑氧化，所以乙醛能與KMnO4酸性溶液及溴的四氯化碳溶液發(fā)生氧化反應(yīng)而褪色。(3)除甲醛外的一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)醛與生成的銀的物質(zhì)的量之比為12，而甲醛與生成銀的物質(zhì)的量之比為14。CnH2nO2COOHCH3COOCH2CH3H2OCnH2nO2考點(diǎn)串講深度剖析考點(diǎn)1醇類物質(zhì)的催化氧化和消去反應(yīng)規(guī)律1醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。2醇的消去規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)

5、生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。可表示為特別提醒：(1)醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，但條件不同。醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。(2)某一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴不一定只有一種，要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)。(3)在醇類的催化氧化反應(yīng)中，催化劑銅參與反應(yīng)。例1 (2012高考天津卷)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成萜品醇G的路線之一如下：請(qǐng)回答下列問題：(1)A所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)B的分子式為_；寫出同時(shí)滿足下列條件的

6、B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4)BC、EF的反應(yīng)類型分別為_、_。(5)CD的化學(xué)方程式為_。(6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(7)通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是_和_。(8)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(7)根據(jù)E、F、G三者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中含有COOH，既能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2又能與Na反應(yīng)生成H2，G分子中含有OH能與Na反應(yīng)生成H2而不能與NaHCO3反應(yīng)，F(xiàn)中既不含COOH，也不含OH，既不能與NaHCO3反應(yīng)，也不能與Na反應(yīng)，所以

7、可以用NaHCO3溶液和Na來鑒別三者。即時(shí)應(yīng)用考點(diǎn)2酯化反應(yīng)的類型特別提醒：(1)發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)羧酸脫去的是羥基，醇脫去的是羥基氫原子，解題時(shí)要注意斷鍵部位。(2)酯在堿性條件下的水解產(chǎn)物是醇和羧酸鹽而不是羧酸。(3)羥基酸分子之間發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，可生成鏈狀酯，也可生成環(huán)酯，解題時(shí)要看清題意。 (2012高考新課標(biāo)全國卷)對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：例2已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定

8、，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為_；(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_；(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(4)F的分子式為_；(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。即時(shí)應(yīng)用2(2011高考天津卷)已知：.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物,它的一條合成路線如下:(1)A為一元羧酸，8.8 g A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，A的分子式