來自石油和煤的兩種基本化工原料（苯）-精講版課件

1、苯 有人說我笨，其實(shí)并不笨， 脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄?；瘜W(xué)謎語：第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料苯苯洗滌劑聚苯乙烯塑料溶劑增塑劑紡織材料消毒劑染料一、苯的用途服裝制鞋纖維食品防腐劑藥物 19世紀(jì)歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯一種無色油狀液體。 Michael Faraday (1791-1867)二、苯的物理性質(zhì)是一種_色、_毒、_氣味、_溶于水的液體，_溶于有機(jī)溶劑。比水_，熔點(diǎn)為5.5，沸點(diǎn)為80.1；如用冰冷卻，

2、可凝結(jié)成_。無有有特殊不輕易無色晶體三、苯的結(jié)構(gòu)1. 苯分子結(jié)構(gòu)探究法國化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6?！緦W(xué)與問】1、比較苯與烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)，分析苯分子中碳原子的成鍵特點(diǎn)，你認(rèn)為苯可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)？2、如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測？【實(shí)驗(yàn)31】溴水1ml苯1ml苯KMnO4(H+)溶液 （ ） 振蕩振蕩（ ）（ ） 結(jié)論：說明苯中不存在與乙烯相同的雙鍵紫紅色不褪上層橙黃色下層幾乎無色萃取【實(shí)驗(yàn)31】不能使KMnO4(H+)褪色；不能與Br2水反應(yīng)，但能萃取溴水中的Br2；實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：凱庫勒（18291896）是德國化學(xué)家，經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。1847年考入吉森

3、大學(xué)建筑系，由于聽了一代宗師李比希的化學(xué)講座，被李比希的魅力所征服，結(jié)果成為化學(xué)家，他擅長從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問題，被人稱為“化學(xué)建筑師”。凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事 凱庫勒是一位極富想象力的化學(xué)家，長期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚，他在書房中打起瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來，終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。對此，凱庫勒說：讓我們學(xué)會做夢吧！那么，我們就可以發(fā)現(xiàn)真理。但凱庫勒的夢中發(fā)現(xiàn)并不是偶然的，這是跟他淵博的知識、豐富的想象、對問題的執(zhí)著追求分不開的。同學(xué)們現(xiàn)在只有掌握扎實(shí)的科學(xué)文化知識，今后才能有所發(fā)明

4、創(chuàng)造。苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒式苯的結(jié)構(gòu)：苯的結(jié)構(gòu)簡式：根據(jù)苯的凱庫勒式，假如苯分子結(jié)構(gòu)是一個正六邊形的碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙鍵交替的形式連接。苯的一氯代物種類？苯的鄰二氯代物種類？研究發(fā)現(xiàn)：苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種ClClClCl三、苯的結(jié)構(gòu)C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： a. 平面結(jié)構(gòu)；b. 碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。不能使KMnO4(H+)褪色；不能與Br2水反應(yīng)，但能萃取溴水中的Br2；實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：C6H6分子穩(wěn)定，且無C=C凱庫勒式三、苯的結(jié)構(gòu)分子式：C6H6最簡式：CH結(jié)構(gòu)式 ： 結(jié)構(gòu)簡式：三、苯的結(jié)構(gòu)凱庫勒式a.平面

5、正六邊形結(jié)構(gòu)；b. 碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)四、 苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)：不被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色),但可以點(diǎn)燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙？CH4和C2H4燃燒是否有黑煙？C2H2？問題思考：四、 苯的化學(xué)性質(zhì)2、 取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)四、 苯的化學(xué)性質(zhì)無色液體，密度大于水307302純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯硝化反應(yīng)四、 苯的化學(xué)性質(zhì)2、 取代反應(yīng)跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：3

6、、加成反應(yīng)四、 苯的化學(xué)性質(zhì)歸納小結(jié)總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：2易取代，能加成。1、難氧化（但可燃）；B習(xí)題鞏固：練二將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_這種操作叫做_。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是_。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_，反應(yīng)方程式是_溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗Fe(或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 等物質(zhì)的量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是（ ） A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔3、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是A、酒精 B、溴水與水 C、硝基苯與水 D、苯與溴苯 練三練四CD

7、等質(zhì)量呢?ACxHy烴燃燒耗氧量規(guī)律:等物質(zhì)的量看x+y/4的大小;等質(zhì)量看含H量，即y/x的大小。C305302B3061、概念： 具有1個苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。2、通式：CnH2n-6(n6) 注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。苯的同系物判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（ ） C F 3073、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)：CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行CH3+3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2濃硫酸(2)加成反應(yīng)CH3+3H2CH3Ni三硝基甲苯，又稱TNT，淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。(3)氧化反應(yīng)可燃性可

8、使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？苯環(huán)對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化練習(xí)1可用來鑒別乙烯、四氯化碳、苯的方法A酸性高錳酸鉀 B溴水 C液溴 DNaOH溶液2與鏈烴相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征為 （ ）A難氧化、難取代、難加成 B易氧化、易取代、易加成C難氧化、易取代、難加成 D易氧化、易取代、難加成BC3苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是( )苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)經(jīng)測定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.4010-10

9、mABCDA4已知二氯苯有三種同分異構(gòu)體，則四溴苯共有同分異構(gòu)體 （ ） A1種 B2種 C3種 D4種5苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是 （ ）A都屬于芳香烴 B都能使KMnO4酸性溶液褪色C都能在空氣中燃燒 D都能發(fā)生取代反應(yīng)w.w. CB1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到 哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么？ 3.長導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？6、右圖為制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置圖，回答下列問題：1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到 哪些現(xiàn)象?圓底燒瓶中有氣體逸出 導(dǎo)管口有白霧

10、，溶液中 生成淺黃色沉淀。燒瓶 底部有褐色不溶于水的液體2.Fe屑的作用是什么？ 3.長導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？溴化氫易溶于水，防止倒吸。6、右圖為制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置圖，回答下列問題：與溴反應(yīng)生成催化劑用于導(dǎo)氣和冷凝回流5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取 代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？6、右圖為制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置圖，回答下列問題：苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。實(shí)驗(yàn)思考題：1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么？3.長導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？與溴反應(yīng)生成催化劑液體輕微翻騰，有氣體逸