光譜分析在有機化學中的應用市公開課獲獎課件

1、返回17 光譜分析在有機化學中應用有機化學第1頁第1頁基本內容和重點要求分子吸取光譜基本原理；紫外光譜原理及對有機分子結構表征；紅外光譜原理，分子振動模式及有機分子基團特性頻率，紅外光譜對有機分子結構表征；核磁共振譜原理，化學位移，自旋偶合與自旋裂分，1H-NMR譜對有機分子結構表征 重點要求掌握紅外光譜和核磁共振譜原理及對有機分子結構表征，利用光譜推測簡樸有機化合物結構式。返回第2頁第2頁17 光譜分析在有機化學中應用17.1 光譜分析概述17.2 紫外光譜17.3 紅外光譜17.4 核磁共振譜返回第3頁第3頁17.1 光譜分析概述17.1.1 光基本性質17.1.2 光譜分析分類17.1.

2、3 吸取光譜原理17.1.4 能量約束原理和選律返回第4頁第4頁為波長；為頻率； c為光速(3 108m/s)； 為波數(shù)。17.1.1 光基本性質光含有波粒二象性光波動性= c光粒子性返回h為普朗克常數(shù)h =6.62410-34J/s第5頁第5頁區(qū) 域波長(nm)原子或分子躍遷能-射線10-30.1 核X-射線0.110 內層電子 遠紫外10200 中層電子紫外200400 外層(價)電子 可見400760 外層(價)電子紅外7605103 分子振動與轉動遠紅外5103106 分子振動與轉動微波 106106 分子轉動無線電波106106 核磁共振電磁波不同區(qū)域劃分返回第6頁第6頁17.1.2

3、 光譜分析分類光譜發(fā)射光譜散射光譜吸取光譜原子發(fā)射光譜等離子體發(fā)射光譜拉曼光譜原子吸取光譜分子吸取光譜其它吸取光譜紫外光譜可見光譜紅外光譜返回第7頁第7頁17.1.3 吸取光譜原理 當電磁波照射物質時，物質能夠吸取一部分輻射。吸取輻射能量能夠激發(fā)分子電子(主要是外層價電子)躍遷到較高能級或增加分子中原子振動和轉動能量。對某一分子來說，它只能吸取一些特定頻率輻射。因此，一個分子對于不同波長輻射吸取，即對于含有不同頻率(不同光量子能量)輻射吸取是不同。假如把某一有機化合物對不同波長輻射吸取情況統(tǒng)計下來，就成為這一化合物吸取光譜。分子結構吸取光譜返回第8頁第8頁分子吸取光譜表示辦法吸光度A波長(或頻

4、率)曲線百分透過率T%波長(或頻率)曲線I0為入射光強度，Il為透過光光強度返回第9頁第9頁 能量約束原理：能量正好等于分子中某2個能級間能量差電磁波才有也許被分子吸取。17.1.4 能量約束原理和選律 選律：在滿足能量約束原理條件下，不是任意2個能級間都能夠發(fā)生能級躍遷，只有那些遵循躍遷規(guī)律能級間才有也許發(fā)生能級躍遷。返回第10頁第10頁17.2 紫外光譜17.2.1 基本原理17.2.2 紫外光譜與有機分子結構17.2.3 紫外光譜在有機分子結構分析中應用返回(Ultraviolet Absorption Spectroscopy)第11頁第11頁17.2.1 基本原理真空紫外區(qū)普通紫外區(qū)

5、可見光區(qū)100nm200nm400nm800nm輻射易為空氣中氮、氧吸取，必須在真空中才干夠測定，對儀器要求高空氣無吸取，在有機結構分析中最為有用?？諝鉄o吸取，在有機結構分析中最為有用。(1)紫外光波長范圍返回第12頁第12頁(2)紫外光譜產生ABABA B*反鍵分子軌道成鍵分子軌道A、B原子軌道形成A-B分子軌道示意圖返回第13頁第13頁A原子軌道*B原子軌道UV光樣品槽基態(tài)激發(fā)態(tài)E1-E0=hA、B原子軌道形成A-B分子軌道示意圖返回第14頁第14頁(3)紫外光譜表示辦法物質對電磁輻射吸取性質用吸取曲線來描述。溶液對單色光吸取程度遵守Lambert-Beer定律：紫外光譜以波長(nm)為橫

6、坐標，以吸光系數(shù)或lg為縱坐標來表示。A為吸光度I0為入射光強度Il為透過光光強度為摩爾吸光系數(shù)c為溶液濃度(mol/L)l為樣品槽厚度返回第15頁第15頁 大小表示這個分子在吸取峰波長能夠發(fā)生能量轉移(電子從能位低分子軌道躍遷到能位高分子軌道)也許性。值不小于104：完全允許躍遷值小于103：躍遷幾率較低值小于幾十：躍遷是禁阻返回第16頁第16頁*飽和烴類化合物CH4 max 125nmC2H6 max 135nm(150nm)在遠紫外區(qū)吸取n*含雜原子飽和烴CH3OH max 183nmCH3NH2 max 213nmCH3Cl max 173nm(200nm)在遠、近紫外交界處吸取 *

7、n*C=C max 162nm C=C-C=OC=C-C=C max 217nm C=C-NO2 苯 (200nm) (200400nm) 在近紫外區(qū)吸取17.2.2 紫外光譜與有機分子結構返回第17頁第17頁由紫外線吸取引起電子躍遷類型* nE電子 躍遷類型不同，實現(xiàn)躍遷所需能量不同，躍遷能量越大，則吸取光波長越短。各種躍遷所需能量躍遷次序為： *n* n*返回第18頁第18頁基本術語生色團：產生紫外或可見吸取不飽和基團，如C=C、C=O、NO2等。助色團：其本身是飽和基團(常含雜原子)，它連到生色團上時，能使后者吸取波長變長或(和)吸取強度增長，如-OH、-NH2、Cl等。藍移(blue

8、shift)吸取峰向短波長方向移動紅移(red shift)吸取峰向長波長方向移動增色效應使吸取強度增長效應減色效應使吸取強度減小效應返回第19頁第19頁17.2.3 紫外光譜在有機分子結構分析中應用 紫外光譜主要用來判斷含共軛體系、芳香結構和發(fā)色團有機化合物。依據(jù)紫外光譜中特性位置、吸取強度及改變規(guī)律來推斷化合物結構。返回第20頁第20頁譜帶波長范圍能級躍遷表征分子結構K200250nm* n *100001003000共軛分子含雜原子飽和基團(助)B250300nm*503000芳香化合物R300nm以上n *100含雜原子不飽和基團(生)E1180nm*10000芳香化合物E2200nm

9、*7000芳香化合物紫外光譜與有機分子結構返回第21頁第21頁例：已知一個有機化合物UV譜有明顯B帶吸取，但無精細結構；尚有254nm(13000)強吸取和319nm(50)明顯吸取。試問：該化合物是A還是B？返回第22頁第22頁17.3.1 紅外光譜法簡介17.3.2 紅外光譜基本原理17.3.3 分子結構與紅外光譜特性吸取頻率17.3.4 各類化合物紅外光譜圖17.3.5 紅外光譜在結構分析中應用(Infrared Absorption Spectroscopy)17.3 紅外光譜(IR)返回第23頁第23頁(1)紅外光譜法發(fā)展歷程50年代早期，商品紅外光譜儀問世。70年代中期，紅外光譜已

10、成為有機化合物結構鑒定最主要辦法。近十年來，傅里葉變換紅外問世以及一些新技術出現(xiàn)，使紅外光譜得到愈加廣泛應用。17.3.1 紅外光譜法簡介返回第24頁第24頁(2)紅外光譜法特點任何氣態(tài)、液態(tài)、固態(tài)樣品均可進行紅外光譜測定；不同化合物有不同紅外吸取，由紅外光譜可得到化合物豐富結構信息；常規(guī)紅外光譜儀價格低廉；樣品用量少；可針對特殊樣品利用特殊測試方法返回第25頁第25頁17.3.2 紅外光譜基本原理 紅外光譜是分子吸取紅外光引起振動和轉動能級躍遷產生吸取信號。(m)近紅外中紅外基團振動吸取遠紅外0.7833030012820333333333(cm-1)紅外光(0.761000m)返回第26頁

11、第26頁對稱伸縮振動(1)分子振動方式伸縮振動改變鍵長返回動畫第27頁第27頁不對稱伸縮振動伸縮振動改變鍵長返回動畫第28頁第28頁平面箭式彎曲振動彎曲振動改變鍵角返回動畫第29頁第29頁平面搖擺彎曲振動彎曲振動改變鍵角返回動畫第30頁第30頁平面外搖擺彎曲振動彎曲振動改變鍵角返回動畫第31頁第31頁平面外扭曲彎曲振動彎曲振動改變鍵角返回動畫第32頁第32頁(2)紅外光譜原理 上述振動即使不改變極性分子中正、負電荷中心電荷量，卻改變著正、負電中心間距離，造成分子偶極矩改變。對應這種改變，分子中總是存在著不同振動狀態(tài)，有著不同振動頻率，因而形成不同振動能級。能級間能量差與紅外光子能量相稱。返回第

12、33頁第33頁 當一束連續(xù)波長紅外光透過極性分子材料時，某一波長紅外光頻率若與分子中某一原子或基團振動頻率相同時，即發(fā)生共振。這時，光子能量通過度子偶極矩改變傳遞給分子，造成分子對這一頻率光子選擇吸取，從振動基態(tài)激發(fā)到振動激發(fā)態(tài)，產生振動能級躍遷。返回第34頁第34頁(3)紅外光譜儀原理返回第35頁第35頁國產雙光束百分比統(tǒng)計紅外分光光度計返回第36頁第36頁美國Nicolet公司AVATAR-360型FT-IR返回第37頁第37頁FT-IR儀優(yōu)點： 做樣需要時間很短，靈敏度高，分辨率高，同時利用計算機，能夠用不同方法對光譜進行處理。返回第38頁第38頁(4)紅外光譜圖 統(tǒng)計被吸取光子頻率(波

13、數(shù))或波長及相應吸取強度，即形成IR譜圖。IR譜普通以波數(shù) (cm-1)或波長(m)為橫坐標，以透光率T()為縱坐標，基團吸取愈強則曲線愈向下降。返回第39頁第39頁紅外光譜圖返回第40頁第40頁分子振動頻率決定分子基團吸取紅外光頻率，即紅外吸取位置。或K為雙原子形成化學鍵力常數(shù)m1和m2分別為質量兩個原子 相對原子振動頻率與原子質量化學鍵強度相關17.3.3 分子結構與紅外光譜特性吸取頻率返回第41頁第41頁氫鍵區(qū)： OH、NH、CH、SH等基團伸縮振動單鍵區(qū)：各種單鍵伸縮振動以及含氫基團彎曲振動C=CC=OC=NC=SN=O以及苯基伸縮振動官 能 團 區(qū)CCCN等基團伸縮振動4000350

14、0300025001500400指紋區(qū)(1)紅外光譜中官能團特性吸取頻率返回叁鍵區(qū)：雙鍵區(qū)：第42頁第42頁4000-2500cm-1羥基： 吸取在3200-3650cm-1范圍。游離羥基吸取在較高波數(shù)，峰形鋒利。當締合形成以氫鍵相連多聚體時，鍵力常數(shù)下降，吸取位置移向較低波數(shù)，峰形寬而鈍。返回第43頁第43頁4000-2500cm-1胺基： 胺基紅外吸取與羥基類似，游離胺基紅外吸取在3300-3500cm-1范圍，締合后吸取位置減少約100cm-1。 伯胺兩個吸取峰，仲胺只有一個吸取峰，叔胺因氮上無氫，在此區(qū)域沒有吸取。芳香仲胺吸取峰比相應脂肪仲胺波數(shù)偏高。返回第44頁第44頁4000-25

15、00cm-1烴基： 不飽和碳(雙鍵及苯環(huán))碳氫伸縮振動頻率不小于3000cm-1 ， 飽和碳(三員環(huán)除外)碳氫伸縮振動頻率低于3000cm-1， 叁鍵碳碳氫吸取峰在3300cm-1 ，峰很鋒利。返回第45頁第45頁2500-cm-1 叁鍵和累積雙鍵伸縮振動區(qū)，此區(qū)域內任何小吸取峰都應引起注意，它們都能提供結構信息。 雙鍵伸縮振動區(qū)，是紅外譜圖中很主要區(qū)域。 區(qū)域內最主要是羰基吸取。-1500cm-1返回第46頁第46頁(2)影響基團吸取頻率位移原因返回誘導效應共軛效應鍵極性不同引發(fā)化學鍵力常數(shù)改變離域作用使鍵長平均化，單鍵力常數(shù)增長，雙鍵力常數(shù)減小電子效應氫鍵影響氫鍵形成使參與形成氫鍵原化學鍵

16、鍵力常數(shù)減少，吸取頻率低波數(shù)方向。但振動時偶極矩改變加大，吸取強度增長。第47頁第47頁誘導效應1715cm-117851815cm-11812cm-1鹵素吸電子作用使羰基雙鍵極性增長1869cm-1返回第48頁第48頁共振效應共振效應減少了羰基雙鍵性，吸取頻率移向低波數(shù)。返回第49頁第49頁共軛效應1715cm-11675cm-11690cm-1羰基與別雙鍵共軛，減小了雙鍵鍵級，使其雙鍵性減少，振動頻率減少。返回第50頁第50頁氫鍵影響 氫鍵形成使參與形成氫鍵原化學鍵鍵力常數(shù)減少，吸取頻率低波數(shù)方向。但振動時偶極矩改變加大，吸取強度增長。例：醇羥基： 游離態(tài) 二聚體 多聚體 3610-364

17、0cm-1 3500-3600cm-1 3200-3400cm-1 低波數(shù)返回第51頁第51頁17.3.4 各類化合物紅外光譜圖(1)烷烴(2)烯烴(3)炔烴(4)單環(huán)芳烴返回(5)醇(6)酚(7)醛和酮(8)羧酸及衍生物(9)胺第52頁第52頁(1)烷烴返回烷烴主要吸取峰為28503000cm-1區(qū)域伸縮振動。14501470cm-1剪式彎曲振動13701380cm-1 、 720725cm-1平面搖擺彎曲振動正辛烷紅外光譜第53頁第53頁(2)烯烴 C-H伸縮振動吸取不小于3000 cm-1 ，C=C鍵伸縮振動在16001680 cm-1 。伴隨雙鍵碳上烷基增長，強度削弱。烯烴C-H鍵平面

18、外彎曲振動吸取可用于判斷雙鍵碳上烷基取代類型。返回第54頁第54頁 烯烴C-H鍵平面外彎曲振動頻率 910cm-1, 990 cm-1 675725 cm-1 790840 cm-1 890cm-1 970cm-1 無返回第55頁第55頁順式烯烴返回順-2,2,5,5-四甲基己烯紅外光譜C=C伸縮振動1670=C-H面外彎曲振動900第56頁第56頁反式烯烴返回反-2,2,5,5-四甲基己烯紅外光譜完全對稱反式化合物無C=C伸縮振動第57頁第57頁末端烯烴返回1420末端烯基剪式振動3-甲基-1-戊烯紅外光譜=C-H伸縮振動3040=C-H面外彎曲振動第58頁第58頁共軛烯烴返回16101,3

19、,5-己三烯紅外光譜共軛雙鍵伸縮振動，向低頻位移，但強度增長第59頁第59頁(3)炔烴C-H 末端炔烴 非末端炔烴 伸縮振動 3300cm-1 無 彎折振動 600700cm-1 無CC 伸縮振動 21002140cm-1 22002260cm-1返回第60頁第60頁返回2-辛炔紅外光譜第61頁第61頁1-辛炔紅外光譜末端炔烴返回第62頁第62頁(4)單環(huán)芳烴芳環(huán)骨架伸縮振動在 16251575cm-1，15251475cm-1C-H伸縮振動在 31003010cm-1返回第63頁第63頁苯取代物C-H面外彎折振動770735cm-1710685cm-1 760745cm-1900860cm-

20、1790770cm-1 725680cm-1 830800cm-1返回第64頁第64頁苯取代物C-H面外彎折振動800770cm-1 720685cm-1 900860cm-1 860800cm-1 900860cm-1 865810cm-1730675cm-1返回第65頁第65頁取代苯返回鄰二甲苯紅外光譜第66頁第66頁取代苯返回間二甲苯紅外光譜第67頁第67頁取代苯返回對二甲苯紅外光譜第68頁第68頁(5)醇游離羥基 36503590締合羥基 35203100 C-O 伯醇 1050 cm-1 仲醇 11001125 叔醇 11501200返回第69頁第69頁乙醇紅外光譜(1%CCl4溶液

21、)返回締合羥基游離羥基第70頁第70頁乙醇紅外光譜(液膜法)締合羥基返回第71頁第71頁四乙基酚紅外光譜3500-3200締合O-H伸縮振動C-O伸縮振動，由于 p-共軛鍵增強，吸取向高頻移動1230(6)酚返回第72頁第72頁(7)醛和酮2-戊酮紅外光譜1715C=O伸縮振動脂肪酮返回第73頁第73頁脂肪醛返回乙醛紅外光譜-CHOC=O第74頁第74頁芳香醛C=O伸縮振動苯甲醛紅外光譜圖醛基C-H伸縮振動返回第75頁第75頁苯乙酮紅外光譜芳香酮返回第76頁第76頁?；衔雉驶炜s振動頻率cm-1172517001690171516801700(8)羧酸及衍生物返回第77頁第77頁18001

22、850和1740179017801830和1730177017801850?；衔雉驶炜s振動頻率cm-1返回第78頁第78頁17351750171517301650169015501630?；衔雉驶炜s振動頻率cm-1返回第79頁第79頁乙酸紅外光譜返回第80頁第80頁乙酸乙酯紅外光譜返回第81頁第81頁(9)胺N-H 伯胺 仲胺 叔胺35003400cm-1有兩個吸取峰有一個吸取峰無吸取峰C-N 脂肪族胺 伯芳胺 仲芳胺 叔芳胺12201020cm-113401250cm-113601280cm-113601310cm-1返回第82頁第82頁苯胺紅外光譜返回第83頁第83頁17.3.

23、5 紅外光譜在結構分析中應用 鑒定已知化合物結構 擬定未知物結構返回第84頁第84頁擬定未知物結構 理解樣品起源，背景，經元素分析，測定分子量，推出分子式，計算不飽和度。不飽和度計算 n4、n3、n1 分別表示分子式中化合價為4、3、1元素原子個數(shù) C7H5NO2不飽和度為返回第85頁第85頁 先觀測高波數(shù)(1350cm-1)范圍基團特性吸取峰，指定歸屬，檢出官能團，預計分子類型。觀測 1000650cm-1面外彎折振動，擬定烯烴和芳香環(huán)取代類型。若在這一區(qū)域沒有強吸取帶，通常批示為非芳香結構。返回第86頁第86頁 化合物A(C5H10O)可被鉻酸氧化為化合物B (C5H8O) 。A和B同溴

24、四氯化碳及稀高錳酸鉀水溶液均不反應。例：返回第87頁第87頁返回第88頁第88頁AB返回第89頁第89頁 例：依據(jù)紅外光譜圖推測分子式為C4H10O化合物結構。返回第90頁第90頁 計算出其不飽和度為0 3350cm-1締合羥基伸縮振動； 飽和碳原子C-H伸縮振動； 1380cm-1雙峰為叔氫彎曲振動； 一級醇C-O伸縮振動推測化合物結構為：返回第91頁第91頁返回(Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy)17.4 核磁共振譜(NMR)17.4.1 核磁共振譜簡介17.4.2 核磁共振譜基本原理17.4.3 化學位移17.4.4 自旋耦合和自旋裂分17.

25、4.5 峰面積17.4.6 核磁共振氫譜解析第92頁第92頁17.4.1 核磁共振概論 1945年F.Bloch 和E.M.Purcell為首兩個小組幾乎同時發(fā)覺了核磁共振現(xiàn)象。二人因此取得1952年諾貝爾物理獎。返回第93頁第93頁(1)核磁共振基本原理 存在自旋運動原子核，其自旋運動將產生磁矩。 原子核自旋運動與自旋量子數(shù)I相關I0原子核沒有自旋運動I0原子核有自旋運動I大小取決于原子質量數(shù)(A)和原子序數(shù)(Z)奇偶性17.4.2 核磁共振譜基本原理返回第94頁第94頁常見原子核Z、A、和IZAI偶數(shù)偶數(shù)0奇數(shù)奇數(shù)1/2,3/2,5/2 偶數(shù)奇數(shù)1/2,3/2,5/2 奇數(shù)偶數(shù)1,2,3返

26、回第95頁第95頁 I=1/2原子核 電荷均勻分布于原子核表面，這樣原子核不含有電四極矩，核磁共振譜線窄，最宜于核磁共振檢測。如：返回第96頁第96頁(2)核磁能級例：I1/2時，相對于H0有二種自旋相反取向，+ 1/2 和-1/2 。E-1/2+1/2EH0 返回第97頁第97頁(3)核磁共振掃頻：把物質放在恒定強度磁場中，逐步改變輻射頻率，當輻射頻率正好等能級差時，即可發(fā)生核磁共振。掃場：保持輻射頻率不變，逐步改變磁場強度，當磁場達到一定強度時，即可發(fā)生共振吸取。(這種辦法在操作上較以便)返回第98頁第98頁質子磁矩取向外加磁場無磁場時質子磁矩磁場中質子磁矩低能量高能量(4)核磁共振氫譜(

27、1HNMR)返回第99頁第99頁核磁共振現(xiàn)象發(fā)生共振吸取返回第100頁第100頁 17.4.3 化學位移 核外電子旋轉運動產生一個與外加磁場方向相反感應磁場。因此質子所感受到磁場強度，并非就是外加磁場強度。即電子對外加磁場有屏蔽作用。屏蔽作用大小與質子周圍電子云高低相關，電子云愈高，屏蔽作用愈大，該質子信號就要在愈高磁場強度下才干取得。有機分子中與不同基團相連接氫原子周圍電子云不同，因此它們信號就分別在譜不同位置上出現(xiàn)。質子信號上這種差異做化學位移。H0H感應返回第101頁第101頁(1)相對化學位移 化學環(huán)境不同質子，因受不同程度屏蔽作用，在譜中不同位置上出現(xiàn)吸取峰，但這種位置上差異是很小，

28、極難準確地測出化學位移絕對數(shù)值。故通常是以四甲基硅烷(CH3)4Si(TMS)作為標準物質，以它質子峰作為零點，其它化合物質子峰化學位移則相對于這個零點而言。返回第102頁第102頁相對化學位移表示辦法：為四甲基硅烷吸取峰頻率為核磁共振儀頻率返回第103頁第103頁內標物：四甲基硅烷（TMS）分子式: (CH3)4Si長處：所有氫都是等同，只有一個NMR信號；甲基氫核屏蔽程度高，普通化合物信號都出現(xiàn)在TMS峰左邊；沸點低，易于從樣品中除去；化學穩(wěn)定性好，與樣品分子不會發(fā)生締合；與溶劑或樣品互相溶解性好。返回第104頁第104頁常見基團化學位移()值-CH3 0.9ROH 5-CH2 1.3-C

29、OOH 11-CH 2.0-CH2Cl 3.7 =CH2 5.0-CH2Br 3.5 CH 2.5-CH2I 3.2ArH 7-8-CHCl2 5.8-CHO 9.7(RO)2CH2 5.3-OCH3 3.8Ar-CH3 2.3ArOH 7-COCH 2.3返回第105頁第105頁(2)影響化學位移原因取代基誘導效應(電負性) CH3-F CH3-OCH3 CH3-Cl CH3-I (CH3)4Si取代基電負性減小 4.26 3.24 3.05 2.16 0 CH3OH CH3-CH2OH CH3-CH2-CH2OH 3.39 1.18 2.59 0.93 1.53 3.49返回第106頁第1

30、06頁取代基誘導效應(電負性)返回第107頁第107頁(2)影響化學位移原因各向異性效應化合物（ppm）CH3CH2H0.96CH2CHH5.84CHCH2.87.26由電負性大小不能較好解釋返回第108頁第108頁苯環(huán)氫化學位移返回動畫第109頁第109頁苯環(huán)氫化學位移環(huán)電流外加磁場感應磁場在苯環(huán)中間和平面上下與外磁場方向相反 ，產生屏蔽作用感應磁場在苯環(huán)平面四周與外磁場方向相同 ，產生去屏蔽作用外加磁場返回第110頁第110頁苯環(huán)氫磁各向異性效應質子處于去屏蔽區(qū)域，在低場共振，化學位移值較大，為7.3屏蔽區(qū)域屏蔽區(qū)域去屏蔽區(qū)域返回第111頁第111頁環(huán)電流效應存在作為芳香性判斷16-輪烯H

31、a5.28ppmHb10.3ppm無芳香性呋喃Ha7.30ppmHb6.25ppm有芳香性二氫呋喃Ha6.30ppmHb4.903ppm無芳香性返回第112頁第112頁乙炔氫磁各向異性效應返回動畫第113頁第113頁乙炔氫磁各向異性效應返回第114頁第114頁乙炔氫磁各向異性效應返回第115頁第115頁乙炔氫磁各向異性效應返回第116頁第116頁乙炔氫磁各向異性效應屏蔽區(qū)域屏蔽區(qū)域感應磁場外加磁場H0乙炔氫在屏蔽區(qū)內，故在高場出峰返回第117頁第117頁(2)影響化學位移原因氫鍵：氫鍵形成能大大改變-OH、-NH2、-COOH上氫核化學位移。氫鍵形成，使氫變得愈加正性，X-H+Y-（Y為電負性大O、N、F）。結果是使氫受到去屏蔽作用，共振峰移向低場（ 值變大）。返回第118頁第118頁例：乙醇中羥基質子：5.28ppm（在純乙醇中，生成份子間氫鍵）35.0ppm（在5%10%CCl4溶液中，部分形成份子間氫