氨基酸精品課件

1、關于氨基酸第一張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月一、蛋白質的化學組成和分類蛋白質是一類含氮有機化合物，除含有碳、氫、氧外，還有氮和少量的硫。某些蛋白質還含有其他一些元素，主要是磷、鐵、碘、碘、鋅和銅等。這些元素在蛋白質中的組成百分比約為： 碳 50 氫 7 氧 23 氮 16% 硫 03 其他 微 量第二張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月蛋白質的含氮量蛋白質中氮占生物組織中所有含氮物質的絕大部分。因此，可以將生物組織的含氮量近似地看作蛋白質的含氮量。由于大多數(shù)蛋白質的含氮量接近于16%，所以，可以根據(jù)生物樣品中的含氮量來計算蛋白質的大概含量：蛋白質含量（克%）=每克生物樣品中含氮的

2、克數(shù) 6.25第三張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月蛋白質的分類組成上分：單純蛋白質、綴合蛋白質。功能上分：酶、調節(jié)蛋白、轉運蛋白、貯存蛋白等9類。形狀上分：纖維蛋白、球蛋白、膜蛋白。第四張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月二、蛋白質的水解蛋白質和多肽的肽鍵與一般的酰胺鍵一樣可以被酸堿或蛋白酶催化水解，酸或堿能夠將多肽完全水解，酶水解一般是部分水解.第五張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月 A、酸水解常用6 mol/L的鹽酸或4 mol/L的硫酸在105-110條件下進行水解，反應時間約20小時。此法的優(yōu)點是不容易引起水解產物的消旋化。缺點是色氨酸被沸酸完全破壞；含有羥基的氨基酸

3、如絲氨酸或蘇氨酸有一小部分被分解；天冬酰胺和谷氨酰胺側鏈的酰胺基被水解成了羧基。第六張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月B、堿水解一般用5 mol/L氫氧化鈉煮沸10-20小時。由于水解過程中許多氨基酸都受到不同程度的破壞，產率不高。部分的水解產物（主要指含-OH和-SH的氨基酸，如，Ser、Thr、Tyr、Cys等 ）發(fā)生消旋化。該法的優(yōu)點是色氨酸在水解中不受破壞。第七張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月C、酶水解目前用于蛋白質肽鏈斷裂的蛋白水解酶或稱蛋白酶（protease）已有十多種。應用酶水解多肽不會破壞氨基酸，也不會發(fā)生消旋化。水解的產物為較小的肽段。 最常見的蛋白水解酶有以

4、下幾種：胰蛋白酶、糜蛋白酶、胃蛋白酶、木瓜蛋白酶等。第八張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月三、- 氨基酸的一般結構特征： -碳（與羧酸相鄰的碳，C ）上都有一個氨基（ -氨基酸 ），此外， C 還結合著一個H原子和一個側鏈基團(R)每一種氨基酸的R都是不同的，側鏈上的碳依次按字母命名為、和 碳，分別指的是第3，4，5和6位碳第九張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月 生理條件下（pH=7附近），氨基酸呈兼性離子形式。氨基（-NH2）質子化為-NH3+羧基（-COOH）離子化為COO-第十張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月絕大多數(shù)氨基酸是L型氨基酸-氨基酸除R為H（甘氨酸）外，其-

5、碳原子是一個手性碳原子，具有旋光性，存在著兩種不能疊合的鏡像立體異構體。將-COO-畫在頂端，垂直畫一個氨基酸，然后與立體化學參考化合物甘油醛相比較， -氨基位于-碳左邊的為L-異構體，位于右邊的為D-異構體。絕大多數(shù)氨基酸是L-型氨基酸，近年來，D-型氨基酸在哺乳動物生命活動中的意義引起了越來越多的關注。第十一張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月L-甘油醛D-甘油醛L-丙氨酸D-丙氨酸第十二張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月四、 氨基酸的分類4.1、氨基酸的表示方法： 中文名，如甘氨酸、半胱氨酸等。 三字母簡寫：如Gly、Cys等。 單字母簡寫：如G、C等。第十三張，PPT共八十頁

6、，創(chuàng)作于2022年6月 記憶技巧 （按字母順序記憶）Ala Arg Asp Asn 丙 精 天 天酰 Cys Glu Gln Gly 半 谷 谷酰 甘 His Ile Leu Lys 組 異亮 亮 賴 Met Phe Pro 甲硫 苯丙 脯 Ser Thr Trp Tyr Val 絲 蘇 色 酪 纈第十四張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月4.2、 20種氨基酸可按其側鏈分類氨基酸的側鏈可以按照它們的化學結構分為三類，即：脂肪族氨基酸；芳香族氨基酸；雜環(huán)氨基酸。第十五張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月 甘氨酸 Glycine1）脂肪族氨基酸（中性）（-氨基乙酸）G第十六張，PPT共八

7、十頁，創(chuàng)作于2022年6月 甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine（-氨基丙酸）1）、脂肪族氨基酸（中性）A第十七張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月 （-氨基-甲基丁酸 ）甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine纈氨酸 Valine1）、脂肪族氨基酸（中性）V第十八張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月 甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine纈氨酸 Valine亮氨酸 Leucine（-氨基-甲基戊酸 ）L1）、脂肪族氨基酸（中性）第十九張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月Certain proteins that bind to DNA and may he

8、lp regulate its activities, posses regions in which leucines are arranged in configurations called leucine zippers.第二十張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月 甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine纈氨酸 Valine亮氨酸 Leucine異亮氨酸 IleucineI1）、脂肪族氨基酸（中性）（-氨基-甲基戊酸 ）第二十一張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月甘氨酸是唯一不含手性碳原子的氨基酸，因此不具旋光性。異亮氨酸分子中的碳和碳都是不對稱碳原子，所以異亮氨酸具有四

9、種可能的異構體：L-異亮氨酸、D-異亮氨酸、 L-別構異亮氨酸和D-別構異亮氨酸。通常出現(xiàn)在蛋白質中的為L-異亮氨酸。丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸和異亮氨酸的側鏈具有高度疏水性，在維持蛋白質的三維結構中起重要作用。注意：第二十二張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月1）、脂肪族氨基酸（含羥基或硫） 絲氨酸 Serine （ -氨基-羥基丙酸 ）S第二十三張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月 絲氨酸 Serine 蘇氨酸 Threonine（ -氨基-羥基丁酸 ）T1）、脂肪族氨基酸（含羥基或硫）第二十四張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月L-ThreonineD-ThreonineL-al

10、lo-ThreonineD-allo-Threonine蘇氨酸的光學異構體第二十五張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月 絲氨酸 Serine 蘇氨酸 Threonine半胱氨酸 Cysteine（ -氨基-巰基丙酸 ）C1）、脂肪族氨基酸（含羥基或硫）第二十六張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月兩個半胱氨酸氧化可生成胱氨酸第二十七張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月人頭發(fā)的電子顯微鏡照片與模型第二十八張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月燙發(fā)過程：1、加還原劑（巰基乙醇）打開二硫鍵。2、加氧化劑（雙氧水）重新生成錯位二硫鍵。第二十九張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月第三十張

11、，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月 絲氨酸 Serine 蘇氨酸 Threonine半胱氨酸 Cysteine甲硫氨酸 Methionine（ -氨基-甲硫基丁酸 ）M1）、脂肪族氨基酸（含羥基或硫）第三十一張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月絲氨酸和蘇氨酸側鏈含有-羥基，具有伯醇和仲醇的離子化特性。絲氨酸的羥甲基可以參與很多酶的活性部位反應。蘇氨酸具有兩個手性碳原子，通常出現(xiàn)在蛋白質中的是L-蘇氨酸。半胱氨酸在蛋白質中經常以其氧化型的胱氨酸存在。胱氨酸是由兩個半胱氨酸通過它們側鏈上的-SH氧化成共價的二硫橋連接形成的。注意：第三十二張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月1）、脂肪族

12、氨基酸（酸性aa、酰胺） 天冬氨酸 Aspartate -氨基丁二酸D第三十三張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月 天冬氨酸 Aspartate天冬酰氨 AsparagineN1）、脂肪族氨基酸（酸性aa、酰胺）第三十四張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月天冬氨酸 Aspartate天冬酰氨 Asparagine谷氨酸 Glutamate -氨基戊二酸E1）、脂肪族氨基酸（酸性aa、酰胺）第三十五張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月天冬氨酸 Aspartate天冬酰氨 Asparagine谷氨酸 Glutamate谷氨酰胺 Glutamine Q1）、脂肪族氨基酸（酸性aa、酰胺）

13、第三十六張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月天冬氨酸和谷氨酸是二羧基氨基酸，除了含有-羧基外，天冬氨酸含-羧基，谷氨酸含-羧基。生理條件下，二者呈酸性。天冬酰胺和谷氨酰胺分別是天冬氨酸和谷氨酸的酰胺化產物。盡管這兩個氨基酸的側鏈不帶電荷，但其極性很強。另外，這兩種氨基酸的酰胺鍵可以與其它極性氨基酸的側鏈上的原子形成氫鍵。注意：第三十七張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月 精氨酸 Arginine-氨基-胍基戊酸R1）、脂肪族氨基酸（堿性aa）第三十八張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月精氨酸 Arginine賴氨酸 Lysine ,-二氨基己酸K1）、脂肪族氨基酸（堿性aa）第三十

14、九張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月精氨酸是堿性最強的氨基酸，側鏈上的胍基是已知堿性最強的有機堿，pKa值為12.48，生理條件下完全質子化。賴氨酸的側鏈上含有一個氨基，側鏈氨基的pKa為10.53。生理條件下，Lys側鏈帶有一個正電荷（NH3+），同時它的側鏈是4個C的直鏈，柔性較大，使側鏈的氨基反應活性增大。注意：第四十張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月2）、芳香族氨基酸 苯丙氨酸Phenylalanine（ -氨基-苯基丙酸 ）F第四十一張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月2）、芳香族氨基酸苯丙氨酸Phenylalanine酪氨酸Tyrosine （ -氨基-對羥苯基丙酸

15、 ）Y第四十二張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月2）、芳香族氨基酸苯丙氨酸Phenylalanine酪氨酸Tyrosine色氨酸 Tryptophan （ -氨基-吲哆基丙酸 ）W第四十三張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月3）、雜環(huán)族氨基酸 組氨酸 Histidine-氨基-咪唑基丙酸H第四十四張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月3）、雜環(huán)族氨基酸 組氨酸 Histidine脯氨酸 Proline-吡咯烷基-羧酸P第四十五張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月組氨酸含咪唑環(huán)，咪唑環(huán)的pKa在游離氨基酸中和在多肽鏈中不同，前者pKa為6.00，后者為7.35，它是20種氨基酸中

16、側鏈pKa值最接近生理pH值的一種，在接近中性pH時，可離解平衡。它是在生理pH條件下唯一具有緩沖能力的氨基酸。脯氨酸是唯一的一種環(huán)狀結構的氨基酸，它的-亞氨基是環(huán)的一部分，因此具有特殊的剛性結構。它在蛋白質空間結構中具有極重要的作用，一般出現(xiàn)在兩段-螺旋之間的轉角處，Pro殘基所在的位置必然發(fā)生骨架方向的變化。注意：第四十六張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月根據(jù)氨基酸側鏈的極性可以分為非極性氨基酸和極性氨基酸。極性氨基酸又可分為不帶電荷的極性氨酸、酸性氨基酸和堿性氨基酸。第四十七張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月非極性氨基酸（八種）第四十八張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月

17、不帶電何的極性氨基酸（八種）第四十九張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月帶負電荷的氨基酸（2種）第五十張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月帶正電荷的氨基酸（2種）第五十一張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月第21種基本氨基酸是硒代半胱氨酸（Selenocysteine, Sec）第22種基本氨基酸是吡咯賴氨酸（Pyrrolysine, Pyr）兩種罕見基本氨基酸是在特定生物的特定調控條件下生成。第五十二張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月有些蛋白質中還含有少數(shù)特殊的氨基酸，稱為蛋白質的稀有氨基酸。這些氨基酸都是正常氨基酸的衍生物，如彈性蛋白和膠原蛋白中的4-羥基脯氨酸和5-羥基

18、賴氨酸；肌球蛋白和組蛋白中含有6-N-甲基賴氨酸；凝血酶原中存在-羧基谷氨酸；酪蛋白中存在磷酸絲氨酸；哺乳動物的肌肉中存在N-甲基甘氨酸等。蛋白質中的稀有氨基酸在遺傳上是特殊的，因為它們沒有三聯(lián)體密碼，所有已知的稀有氨基酸都是在蛋白質合成后，在常見的氨基酸的基礎上經過化學修飾而形成的。4.3 不常見蛋白質氨基酸和非蛋白質氨基酸第五十三張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月 在各種組織和細胞中發(fā)現(xiàn)約150種其它氨基酸，它們不存在于蛋白質中，而是以游離或結合狀態(tài)存在于生物體內，所以稱為非蛋白質氨基酸。這些氨基酸大多數(shù)是蛋白質中存在的L-型-氨基酸的衍生物，如鳥氨酸（ornithine）、瓜氨酸（

19、citrulline）、高絲氨酸（homeserine）、高半胱氨酸等,但也有一些是-、-或-氨基酸，如-丙氨酸、-氨基丁酸。另外，還有些是D型氨基酸。這些氨基酸雖然不參與蛋白質組成，但在生物體中往往具有一定的生理功能，如鳥氨酸和瓜氨酸是合成精氨酸的前體，-丙氨酸是維生素泛酸的組成成分，-氨基丁酸是神經傳導的化學物質。植物中含有很多非蛋白質氨基酸，其中有些具有特殊的生物功能，但大多數(shù)非蛋白質氨基酸的功能還不清楚。第五十四張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月五、氨基酸的酸堿化學氨基酸是個兩性電解質，既可進行酸解離也可進行堿解離，用解離方程式表示就是：Ka1Ka2第五十五張，PPT共八十頁，創(chuàng)

20、作于2022年6月第五十六張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月氨基酸的離子狀態(tài)完全取決于溶液的pH值。如果調節(jié)溶液的pH值使得其中的氨基酸呈電中性，那么，我們就把這個pH值稱為氨基酸的等電點（isoelectric point, pI ）。 pI是氨基酸的重要常數(shù)之一，它的意義在于，物質在pI處的溶解度最小，這是分離純化蛋白質或氨基酸的重要依據(jù)。 第五十七張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月甘氨酸的解離與等電點滴定曲線第五十八張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月當甘氨酸在酸性溶液中，它是以帶凈的正電荷的形式存在的，可以看作是一個二元弱酸，具有兩個可解離的H，即COOH和-NH3+上

21、的H。根據(jù)上述甘氨酸的解離方程可得到：第五十九張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月K1、K2為解離常數(shù)，當達到等電點時， Gly+ Gly ，即：則：K1K2=H+2方程兩邊取負對數(shù)：pH=1/2*(PK1+PK2)第六十張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月例題：Gly的-NH3+有1/3解離時，溶液的pH值？pH = pK2 + lg (Gly- / Gly0)pH = 9.6 + lg (1/2)pH = 9.3第六十一張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月習題：第六十二張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月帶有可解離側鏈的氨基酸：Glu的滴定曲線：第六十三張，PPT共八十頁，

22、創(chuàng)作于2022年6月Lys的滴定曲線解題思路：抓住主要矛盾！第六十四張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月為什么組氨酸在生理pH值下有明顯緩沖作用？第六十五張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月第六十六張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月亞硝酸鹽反應烴基化反應?；磻摪被磻鞣饓A反應側鏈反應成鹽成酯反應成酰氯反應脫羧基反應疊氮反應六、 氨基酸的特征化學反應第六十七張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月六、 氨基酸的特征化學反應1、2,4-二硝基氟苯（DNFB）與氨基酸氨基的反應（Sanger法鑒定多肽、蛋白質的N末段氨基酸）第六十八張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月2、苯異硫氰酸酯（PITC）與氨基的反應。（Edman試劑，測定氨基酸序列）第六十九張，PPT共八十頁，創(chuàng)作于2022年6月3、丹磺酰氯與氨基酸的反應（生成熒光性強和穩(wěn)定的磺胺衍生物，常用于蛋白質和氨基酸的微量分析）第七十張，PPT共八