第一部分第三節(jié)羧酸酯

1、第一部分第三節(jié)羧酸酯第1頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六第2頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六第三節(jié) 羧酸 酯第3頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六第4頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 (1)乙酸的官能團(tuán)是羧基，乙酸為弱酸，具有酸的通性。 (2)乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)遵循“酸失羥基醇失氫”的規(guī)律。 (3)酯的水解與酯化反應(yīng)互為逆反應(yīng)，酯基斷開，補(bǔ)羥基為酸，補(bǔ)氫為醇。 (4)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都是取代反應(yīng)。 (5)羧酸與同碳原子數(shù)的酯互為同分異構(gòu)體。第5頁，共69頁，2022年，5月20日，18

2、點(diǎn)34分，星期六第6頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六第7頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六自學(xué)教材填要點(diǎn)1羧酸的定義及分類(1)概念：由 和 相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2)通式：RCOOH，官能團(tuán) 。(3)分類：烴基羧基COOH第8頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類：第9頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六按分子中羧基的數(shù)目分類： (4)通性：羧酸分子中都含有羧基官能團(tuán)，因此都具有 性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。酸第10頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六2乙酸(1

3、)結(jié)構(gòu)：第11頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 (2)物理性質(zhì)： 乙酸是具有 的液體，沸點(diǎn)117.9 ，熔點(diǎn)16.6 ，乙酸易溶于水和乙醇，當(dāng)溫度較低(低于16.6 )時，無水乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又稱 。強(qiáng)烈刺激性氣味冰醋酸第12頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 (3)化學(xué)性質(zhì)： 酸性：CH3COOH CH3COOH，酸性比碳酸強(qiáng)。 a與CaCO3反應(yīng)： 。 b與金屬Na反應(yīng)： 2Na2CH3COOH2CH3COONaH2。CaCO32CH3COOHCa(CH3COO)2H2OCO2第13頁，共69頁，2022年，5月2

4、0日，18點(diǎn)34分，星期六酯化反應(yīng)(或 反應(yīng))：a含義：酸和 作用生成 的反應(yīng)。b斷鍵方式：酸脫 ，醇脫 。c乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)：取代醇酯和水OHOH上的H第14頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六師生互動解疑難1三類羥基的活性比較 羥基類型比較項(xiàng)目 醇羥基酚羥基羧羥基氫原子活潑性電離極難電離微弱電離部分電離第15頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 羥基類型比較項(xiàng)目 醇羥基酚羥基羧羥基酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)第16頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六

5、 羥基類型比較項(xiàng)目 醇羥基酚羥基羧羥基與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能能能羥基的活性羧酸酚水醇第17頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 2乙酸乙酯制取的注意事項(xiàng) (1)實(shí)驗(yàn)中濃硫酸起催化劑和吸水劑作用。 (2)盛反應(yīng)混合液的試管要向上傾斜約45，主要目的是增大反應(yīng)混合液的受熱面積。第18頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 (3)導(dǎo)管應(yīng)較長，除導(dǎo)氣外還兼起冷凝作用。導(dǎo)管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受熱不均發(fā)生倒吸。 (4)實(shí)驗(yàn)中小心均勻加熱使液體保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸

6、出，以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。 (5)飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝乙酸乙酯蒸氣且減小乙酸乙酯在水中的溶解度，以利于分層析出。第19頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六1下列物質(zhì)不屬于羧酸的是 () AHCOOH BC15H31COOH第20頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六解析：根據(jù)羧酸的定義可知羧酸是由烴基和羧基形成的化合物A、B、C都符合。答案：D第21頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六第22頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六自學(xué)教材填要點(diǎn) 1組成和結(jié)構(gòu) (1)酯是羧酸分子羧基

7、中的 被 取代后的產(chǎn)物，簡寫為 ，R和R可以相同，也可以不同。OHORRCOOR第23頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 (2)羧酸酯的官能團(tuán)是 。 (3)飽和一元酯的通式為CnH2nO2(n2)，分子式相同的羧酸、酯、羥基醛是同分異構(gòu)體。第24頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 2酯的性質(zhì) 酯一般難溶于水，主要化學(xué)性質(zhì)是易發(fā)生 反應(yīng)，其條件是酸催化或堿催化，有關(guān)化學(xué)方程式： (1)酸性條件：水解(2)堿性條件：第25頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六師生互動解疑難 (1)斷鍵部位：酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵

8、。例如 中，酯基 中的CO鍵是酯化反應(yīng)時形成的鍵，則水解時CO鍵斷，C原子連接水提供的OH，O原子連接水提供的H。第26頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 則相應(yīng)的酸和醇碳原子數(shù)目相等，烴基的碳架結(jié)構(gòu)相同，且醇中必有CH2OH原子團(tuán)。第27頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 則A為CH3CH2COOH，B為CH3CH2CH2OH，酯為CH3CH2COOCH2CH2CH3。第28頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六酸與醇的相對分子質(zhì)量相等，則醇比酸多一個碳原子。第29頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六2

9、向酯化反應(yīng)：CH3COOHC2H5OH濃 H2SO4CH3COOC2H5 的平衡體系中加入HO， 過一段時間，18O原子 () A只存在于乙醇分子中 B存在于乙酸和水分子中 C只存在于乙酸乙酯分子中 D存在于乙醇和乙酸乙酯分子中第30頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六解析：乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，其反應(yīng)機(jī)理是：乙酸脫去羥基，乙醇脫去羥基上的氫原子而生成酯和水：第31頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六當(dāng)生成的酯水解時，原來生成酯的成鍵處即是酯水解時的斷鍵處，且 將結(jié)合水提供的羥基，而OC2H5結(jié)合水提供的氫原子：第32頁，共69頁，2022年

10、，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六所以18O存在于乙酸和水分子中。故正確答案為B。答案：B第33頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六第34頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六第35頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 例1可用圖示裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈等在圖中均已略去)。請?zhí)羁眨旱?6頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 (1)試管a中需加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正確的加入順序及操作是_。 (2)為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是_。第37頁，共69頁，2022年，5月

11、20日，18點(diǎn)34分，星期六(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：_；_。(4)試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是_。(5)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置，觀察到的現(xiàn)象是_。第38頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 解析解答制備及性質(zhì)檢驗(yàn)類的題目時首先要明確該實(shí)驗(yàn)的原理、裝置、藥品添加順序，實(shí)驗(yàn)操作步驟及注意事項(xiàng)、尾氣處理等。 (1)濃H2SO4溶解時會放出大量熱，因此應(yīng)先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃H2SO4，最后再加入冰醋酸。 (2)為了防止反應(yīng)時發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)加入幾片沸石(或碎瓷片)。第39頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六

12、(3)加熱試管可提高反應(yīng)速率，同時可將乙酸乙酯及時蒸出，有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。 (4)乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度很小，而蒸出的乙酸和Na2CO3反應(yīng)，乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分離出乙酸乙酯。 (5)試管內(nèi)液體分層，上層為油狀的乙酸乙酯。第40頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 答案(1)先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃H2SO4，再加入冰醋酸 (2)在試管中加入幾片沸石(或碎瓷片) (3)加快反應(yīng)速率 及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動 (4)吸收隨乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇，降低酯的溶解度 (5)b中的液體分層，上

13、層是透明的油狀液體第41頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 濃H2SO4與乙醇等液體混合時，方法與濃H2SO4的稀釋相同，以防止出現(xiàn)暴沸現(xiàn)象。第42頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六11丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化 反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115 125，反應(yīng)裝置如右圖。下列對該實(shí)驗(yàn) 的描述錯誤的是 () A不能用水浴加熱 B長玻璃管起冷凝回流作用 C提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌 D加入過量乙酸可以提高1丁醇的轉(zhuǎn)化率第43頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六解析：A項(xiàng)，該反應(yīng)溫度為115125，超過了1

14、00，故不能用水浴加熱。B項(xiàng)，長玻璃管可以進(jìn)行冷凝回流。C項(xiàng)，提純乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗滌，酯在堿性條件下會發(fā)生水解反應(yīng)。D項(xiàng)，增大乙酸的量可提高醇的轉(zhuǎn)化率。答案：C第44頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六第45頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 例2酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡式為 。高級動物和人體的無氧呼吸可產(chǎn)生乳酸。 (1)乳酸可能發(fā)生的反應(yīng)是_(填序號)。 取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)消去反應(yīng)中和反應(yīng) (2)兩分子乳酸在不同條件下可形成鏈狀酯和六元環(huán)酯，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。第46頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，

15、星期六 解析(1)乳酸分子中含OH、COOH兩種官能團(tuán)，能發(fā)生的反應(yīng)有取代、酯化、消去、中和反應(yīng)。 (2)兩分子乳酸可形成鏈酯、環(huán)酯。 答案(1)第47頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六酯化反應(yīng)的類型 (1)生成鏈狀酯。如一元羧酸與一元醇反應(yīng)，一元羧酸(或醇)與多元醇(或羧酸)反應(yīng)。 (2)生成環(huán)狀酯。如多元羧酸和多元醇反應(yīng)，羥基酸分子內(nèi)(間)脫水形成環(huán)狀酯。 (3)生成高分子酯。如二元羧酸與二元醇發(fā)生縮聚反應(yīng)及羥基酸的縮聚。第48頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六2已知 在水溶液中存在下列平衡： 與CH3CH2OH酯化時，不可能生成的是()第4

16、9頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六解析：酯化反應(yīng)的斷鍵方式是羧酸脫羥基醇脫羥基氫生成水，其余部分結(jié)合成酯。因此，乙酸與乙醇(C2H5OH)酯化時發(fā)生如下反應(yīng)：第50頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六答案：A第51頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六第52頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六 例3已知 屬于酯類，參照乙酸乙酯水解中化學(xué)鍵變化的特點(diǎn)分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成_種物質(zhì)，這些物質(zhì)每兩個分子重新再進(jìn)行酯化反應(yīng)，最多可生成_種酯。第53頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，

17、星期六 解析酯水解時酯分子里斷裂的化學(xué)鍵是 中的CO鍵，原有機(jī)物分子里有兩個這樣的原子團(tuán)，故它水解生成3種物質(zhì)：CH3COOH；HOCH2COOH；CH3CH2OH。這3種物質(zhì)按題意進(jìn)行重新酯化有3種重新組合：、，、，、。注意中既含有OH又含有COOH，兩分子的自身也可酯化生成鏈狀酯和環(huán)狀酯兩種酯，故共可生成5種酯。 答案35第54頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液第55頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六酯化水解催化劑的其他作用吸水，提高CH3CH2OH和CH3COOH的轉(zhuǎn)

18、化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，使水解平衡正向移動加熱方式酒精燈直接加熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)第56頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六3分子式均為C3H6O2的三種常見有機(jī)物，它們共同具 有的性質(zhì)可能是 () A都能發(fā)生加成反應(yīng) B都能發(fā)生水解反應(yīng) C都能跟稀H2SO4反應(yīng) D都能跟NaOH溶液反應(yīng)第57頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六解析：分子式均為C3H6O2的三種常見有機(jī)物分別是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它們共同的性質(zhì)是都能與NaOH溶液反應(yīng)，前者是酸堿中和反應(yīng)，后兩者是酯在堿性條件下的水解反應(yīng)。答案

19、：D第58頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六第59頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六隨堂基礎(chǔ)鞏固第60頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六1確定乙酸是弱酸的依據(jù)是 () A乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) B乙酸鈉的水溶液顯堿性 C乙酸能使石蕊試液變紅 DNa2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2 解析：乙酸鈉的水溶液顯堿性，說明乙酸鈉能水 解，說明乙酸是弱酸。 答案：B第61頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六2酯化反應(yīng)屬于 () A中和反應(yīng) B不可逆反應(yīng) C離子反應(yīng) D取代反應(yīng) 解析：酯化反應(yīng)不屬于酸堿中和反應(yīng)，A

20、錯誤；酯化 反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，B錯誤；酯化反應(yīng)不是離子反應(yīng)， C錯誤；酯化反應(yīng)符合取代反應(yīng)定義：分子中某一原 子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)，D正 確。 答案：D第62頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六3某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為 若取等質(zhì)量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的 Cu(OH)2充分反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì) 的量之比為 () A321 B322 C645 D323第63頁，共69頁，2022年，5月20日，18點(diǎn)34分，星期六解析：能與Na反應(yīng)的有醇羥基、酚羥基和羧基；能與NaOH反應(yīng)的酚羥基和羧基；能與新制Cu(OH)2反應(yīng)的有醛基和羧基。為便于比較，可設(shè)A為1 mol，則反應(yīng)需消耗Na 3 mol，需消耗NaOH 2 mol；當(dāng)A與新制Cu(OH)2反應(yīng)時，1 mol CHO與2 m