簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成

1、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成第1頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二一 .有機(jī)合成1. 定義: 利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。第2頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二2. 意 義 可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足; 可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美 可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要第3頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二3、有機(jī)合成遵循的原則 實(shí)際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來(lái)源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放

2、、生產(chǎn)成本等問(wèn)題來(lái)選擇最佳的合成路線。第4頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二第5頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二（1）引入鹵原子（-X） 加成反應(yīng) CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反應(yīng) Br2 HBr CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2OBr催化劑催化劑第6頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二（2）引入羥基（-OH）加成反應(yīng)CH2CH2H2O CH3CH2OH催化劑水解反應(yīng)CH3CH2XH2O CH3CH2OHHX催化劑CH3COOC2H5H2O CH3COOHCH3CH2OH催化劑還原反應(yīng)CH3CHO H

3、2 CH3CH2OH催化劑發(fā)酵法C6H12O6 2C2H5OH 2CO2酒化酶第7頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二（3）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O催化劑2CH3CHO O2 2CH3COOH催化劑CH3COOC2H5H2O CH3COOHCH3CH2OH催化劑CHCH H2O CH3CHO催化劑2CH=CH O2 2CH3CHO催化劑第8頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二（4）引入雙鍵（C=C）消去反應(yīng)CH3CH2OH CH2CH2 H2O濃H2SO4170CH3CH2Cl CH2CH2

4、 HCl醇NaOH加成反應(yīng)CHCH H2 CH2CH2催化劑第9頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二酯烴鹵代烴醇醛羧酸取代或加成消去（取代） 水解取代氧化還原氧化（取代） 酯化 水解（取代）炔加成；烯氧化加成消去水解（取代）酯化（取代）第10頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二 合成目標(biāo) 審題 新舊知識(shí) 分析 突破 設(shè)計(jì)合成路線 確定方法 推斷過(guò)程和方向 思維求異，解法求優(yōu) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 準(zhǔn)確表達(dá) 反應(yīng)類型 化學(xué)方程式有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)第11頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二問(wèn)題探究一 根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，運(yùn)用已學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)

5、，推測(cè)怎樣從乙炔合成乙酸乙酯。設(shè)計(jì)可能的合成路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。第12頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二問(wèn)題探究二 試以甲烷為原料，合成甲酸甲酯。設(shè)計(jì)可能的合成路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。第13頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二問(wèn)題探究三 若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（ CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？第14頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二問(wèn)題探究四 CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分

6、別反應(yīng)制得。試設(shè)計(jì)可能的合成路線，并比較哪中方案更好。第15頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二問(wèn)題探究五 用乙炔、食鹽、水為原料，寫出合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式第16頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二 有機(jī)物CH2OH（CHOH）4CHO CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOCH3 CH2=CHCOOH中，既能發(fā)生加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是 A. B. C. D.問(wèn)題探究六A第17頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二問(wèn)題探究七 有A、B、C、D、E五種烴，具有下列性質(zhì)：各取0.1mol分別

7、充分燃燒，其中B、C、E燃燒所得的CO2均為4.48L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A和D燃燒所得的CO2都是前三者的3倍；在適宜條件下，A、B、C都能跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，其中A可以轉(zhuǎn)化為D、B可以轉(zhuǎn)化為C，C可以轉(zhuǎn)化為E；B和C都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，而A、D、E無(wú)此性質(zhì)；用鐵屑作催化劑時(shí)，A可與溴發(fā)生取代反應(yīng)。判斷A、B、C、D、E各是什么物質(zhì)，寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A_、 B_、C_、 D_、E_。第18頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二問(wèn)題探究八 有機(jī)物A的化學(xué)式為C4H8O2，A與有機(jī)物B、C、D、E有如下關(guān)系：ANaOH溶液BC氧化D氧化EBA稀鹽酸E試寫出這些有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

8、簡(jiǎn)式：第19頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二問(wèn)題探究九下圖為有機(jī)物A、B經(jīng)一系列反應(yīng)制取X、Y的轉(zhuǎn)化關(guān)系已知：A、B、X都符合通式：X和Y互為同分異構(gòu)體，又是同類有機(jī)物，B分子結(jié)構(gòu)中不具有支鏈。寫出A、B、X、Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式X濃H2SO4CF水化AD氧化氧化E氧化B還原G濃H2SO4Y第20頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二問(wèn)題探究十已知CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBr H2O，現(xiàn)以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下）醇第21頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二課堂小結(jié)思路關(guān)鍵碳架官能團(tuán)第22頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二課堂練習(xí)一 化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)。第23頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二試寫出：化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。第24頁(yè)，共25頁(yè)，2022年，5月20日，5點(diǎn)55分，星期二FDABGE 高溫液相氧