手性合成及其應(yīng)用課件

1、手性分子的合成與應(yīng)用組員：許佳斌 許高峰 張柳明 方逸舟PPT小組分工： 演講：許高峰 制作：許佳斌 張柳明 方逸舟手性手性藥物獲取方法手性(chirality)這個詞來源于希臘字“手”(cheir)。 手是手性的 右手與左手成鏡像。 手性是三維物體的基本屬性。如果一個物體不能與其鏡像重合，該物體就稱為手性物體。 手 性有機(jī)分子手征性的發(fā)現(xiàn)1848年，法國化學(xué)家巴斯頓（L.Pasteur, 18221895）發(fā)現(xiàn)酒石酸兩種不同的存在形式：左旋酒石酸右旋酒石酸圖：巴斯頓把酒石酸晶體分 開成兩個鏡像異構(gòu)體嚴(yán)格地來說，手性藥物是指藥物的分子結(jié)構(gòu)中存在手性因素而言。但通常，手性藥物是指由具有藥理活性的

2、手性化合物組成的藥物，其中只含有效對映體或者以含有效的對映體為主。 手性藥物獲取方法1）從動植物中分離天然手性化合物 2）從合成所得的外消旋體進(jìn)行拆分 3）利用不對稱合成技術(shù)直接合成特定構(gòu)型的手性化合物從動植物中分離天然手性化合物從天然產(chǎn)物中提取，在某些生物體中含有具備生理活性的天然產(chǎn)物，可用適當(dāng)?shù)姆椒ㄌ崛《玫绞中曰衔锶?具有極強(qiáng)抗癌活性的紫彬醇最初是從紫彬樹樹皮中發(fā)現(xiàn)和提取的。從合成所得的外消旋體進(jìn)行拆分外消旋體拆分法，通過拆分外消旋體在手性藥物的獲取方法中是最常用的方法。目前為止報道的拆分方法有機(jī)械拆分法、化學(xué)拆分法、微生物拆分法和晶種結(jié)晶法等。自己小組對手性藥物合成的設(shè)計： 小組選擇

3、的藥物：S-2-(4-異丁基苯基)丙酸 結(jié)構(gòu)式：S-2-(4-異丁基苯基)丙酸是藥物芬必得的主要成分合成過程參考文獻(xiàn)1，尤啟冬，林國強(qiáng). 手性藥物研究與應(yīng)用M. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，001：34.2，殷元騏，蔣耀忠. 不對稱催化反應(yīng)進(jìn)展M. 北京：科學(xué)出版社，2000：1213，16.3，吳仲國.從尼龍絲到諾貝爾獎N.科技日報,2001-10-24(2)4，The Nobel Foundation. Information for the PublicThe Nobel Prize in Chemistry,2001EB/OL.http:/www.no-bel.se/chemistry /laureates/2001/press.html.5，K.Barry Sharpless. The discovery of the asymmetric epoxidationJ.Chemistry in Britain,1986,(1):38-44.6，張文根, 郭百凱. 案例化學(xué)研究史M. 西安:陜西師范大學(xué)出版社, 2001.168-169,7，王東，范青華. 影響人類生活的手性異構(gòu)體N. 科技日報， 2001-10-17（9）8，華彤文、陳景祖， 普通化學(xué)原理 北京大學(xué)出版社（課本）9，胡宏紋.有機(jī)化學(xué)M.北京.高等教育出版社,2009.2.62-65 10，