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人教版選擇性必修3網(wǎng)科學(xué)第二章烴第二節(jié)烯烴
炔烴2.2.1
烯烴學(xué)習(xí)目標(biāo)1.烯烴的結(jié)構(gòu)2.烯烴的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)3.二烯烴4.烯烴的同分異構(gòu)體(順?lè)串悩?gòu))5.烯烴的命名思考
根據(jù)乙烯、丙烯、1—丁烯的球棍模型,請(qǐng)思考這幾種烯烴在結(jié)構(gòu)上有什么特點(diǎn)?①烯烴的官能團(tuán)是:②單烯烴通式:③烯烴中碳的雜化方式:④烯烴原子共平面情況:碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)sp2、sp3烯烴分子中碳碳雙鍵的碳原子與之相連的四個(gè)原子一定在同一平面內(nèi)任務(wù)一:烯烴的結(jié)構(gòu)
烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵,其中含有一個(gè)碳碳雙鍵的叫做單烯烴;含有兩個(gè)碳碳雙鍵的叫做二烯烴。1.概念:2.官能團(tuán):烯烴是一種含有碳碳雙鍵的不飽和烴類化合物。3.鏈狀單烯烴通式:CnH2n(n≥2)①單烯烴的各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)都相等。②滿足這個(gè)公式的烴不一定是烯烴可能是環(huán)烷烴。任務(wù)一:烯烴的結(jié)構(gòu)4.乙烯的結(jié)構(gòu):①碳原子均采取sp2雜化②碳原子與氫原子之間以單鍵(σ鍵)相連接③碳原子與碳原子之間以雙鍵(1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵)相連接④相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為120°⑤分子中的所有原子處在同一平面內(nèi)課堂練習(xí)1.CH3CH=CH2最多有
個(gè)原子共面,最少有
個(gè)原子共面①烯烴(除乙烯外),分子內(nèi)碳原子一般存在兩種雜化方式:sp2、sp3②烯烴分子中碳碳雙鍵的碳原子與之相連的四個(gè)原子一定在同一平面內(nèi)76任務(wù)二:烯烴的性質(zhì)1.乙烯的物理性質(zhì):一、物理性質(zhì):
純凈的乙烯為無(wú)色、稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣略小。2.烯烴的物理性質(zhì):(與烷烴的相似)①溶解性:②熔沸點(diǎn):③密度:④狀態(tài):烯烴均難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。
隨著碳原子數(shù)的增多,熔、沸點(diǎn)依次升高;碳原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。
隨著碳原子數(shù)的增多,烯烴密度依次升高,但小于水的密度。狀態(tài)也是從氣態(tài)-液態(tài)-固態(tài),當(dāng)碳個(gè)數(shù)≤4時(shí),烯烴為氣態(tài)任務(wù)二:烯烴的性質(zhì)二、化學(xué)性質(zhì):1.烯烴的氧化反應(yīng):
烯烴的化學(xué)性質(zhì)活潑,能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)①可燃性:烯烴燃燒通式為:乙烯的燃燒:CH2=CH2+O22CO2+2H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:火焰明亮,伴有黑煙任務(wù)二:烯烴的性質(zhì)二、化學(xué)性質(zhì):1.烯烴的氧化反應(yīng):
②烯烴能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色CH2=CO2KMnO4H+R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮二氫成氣一氫成酸無(wú)氫成酮任務(wù)二:烯烴的性質(zhì)2.烯烴的加成反應(yīng):(與H2、Br2、HX、H2O等)①CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br③CH2=CH2+HClCH3CH2Cl△催化劑△②CH2=CH2+H2CH3CH3
催化劑④CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加熱、加壓
請(qǐng)寫出丙烯與Br2、HCl、H2O、H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式試劑丙烯溴水氫氣氯化氫水CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH催化劑加熱、加壓CH3CH=CH2+H2OCH3CH(OH)CH3催化劑加熱、加壓CH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3△催化劑CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl△催化劑CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
催化劑△
當(dāng)不對(duì)稱烯烴和鹵化氫(HX)加成時(shí),鹵素原子(-X或帶負(fù)電的基團(tuán))主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上,氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè)。(馬氏規(guī)則)。
注意:CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl(次要產(chǎn)物)CH3CHClCH3(主要產(chǎn)物)思考與討論1.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-CH2-CH-CH-C(CH3)CH3CH3
其為單烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物,則該烯烴可能有幾種結(jié)構(gòu)?5種任務(wù)二:烯烴的性質(zhì)3.烯烴的加聚反應(yīng):聚合反應(yīng):由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)加聚反應(yīng):由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子,這樣的聚合反應(yīng)也稱為加聚反應(yīng)
例如,氯乙烯在一定條件下可以通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯:nCH2
==CH
[CH2—CH
]n一定條件C1C1課堂練習(xí)
請(qǐng)根據(jù)乙烯、聚乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng),分別寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。nCH2=C-CH3一定條件一定條件nCH=CH2CH3[CH?CH2]nCH3CH3[CH2?C
]nCH3CH3課堂練習(xí)(1)通式符合CnH2n的烴都是烯烴(
)(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(
)(3)乙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生的反應(yīng)類型相同(
)(4)丁烷有2種同分異構(gòu)體,故丁烯也有2種同分異構(gòu)體(
)(5)通入氫氣可以除去乙烷中的少量乙烯(
)×××××
1、判斷正誤。2.有關(guān)烯烴的下列說(shuō)法中,正確的是A.烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上B.烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)C.分子式為C4H8的烴分子中一定含有碳碳雙鍵D.烯烴在一定條件下能生成聚合物D課堂練習(xí)課堂練習(xí)3.下列說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是A.無(wú)論乙烯的加成,還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都與乙烯分子中含有的碳碳雙鍵有關(guān)B.無(wú)論使用溴的四氯化碳溶液還是酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C.相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成的水的質(zhì)量相同D.乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑C4.1mol某氣態(tài)烴能與1mol氯化氫發(fā)生加成反應(yīng),加成后的產(chǎn)物又可與7mol氯氣發(fā)生完全的取代反應(yīng),則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A.CH2==CH2B.CH3CH==CH2C.CH3CH2CH==CH2D.CH3CH2CH2CH==CH2B課堂練習(xí)5、既可以鑒別乙烷與乙烯,又可以除去乙烷中的乙烯的方法是
()A.通過(guò)足量的NaOH溶液B.通過(guò)足量的溴水C.在Ni催化、加熱條件下通入H2
D.通過(guò)足量的酸性KMnO4溶液B任務(wù)三:烯烴的命名1.選主鏈:將含有碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”。2.編位號(hào):從距離碳碳雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào),使雙鍵碳原子的編號(hào)最小,且使取代基位較小3.命名:支鏈在前,主鏈在后,用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵的位置,然后用漢字?jǐn)?shù)字“二、三……”在烯烴前標(biāo)明雙鍵的個(gè)數(shù)舉例:CH2=CH-CH=CH21,3二烯丁—課堂練習(xí)1、命名下列烯烴⑴3—甲基—2—戊烯⑵2,4—二甲基—1—戊烯CH2=CH?C=CH?CH=C?CH3CH3CH3⑶3,6-二甲基-1,3,5-庚三烯任務(wù)四:二烯烴1、概念:含有兩個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。2、通式:CnH2n-2(n≧4)代表物:1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH22-甲基-1,3-丁二烯CH2=C-CH=CH2CH3也可叫作:異戊二烯【思考】
1,3-丁二烯分子中最少有多少個(gè)C原子在同一平面上?最多可以有多少個(gè)原子在同一平面上?任務(wù)四:二烯烴3、二烯烴的化學(xué)性質(zhì):與烯烴相似:氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)【思考】當(dāng)1molCH2=CH-CH=CH2與1molBr2或Cl2加成時(shí),其加成產(chǎn)物是什么?
當(dāng)1molCH2=CH-CH=CH2與2molBr2或Cl2加成時(shí),其加成產(chǎn)物是什么?
任務(wù)四:二烯烴CH2=CH—CH=CH2與Cl2的反應(yīng)方程式:①1,2-加成CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH—CH=CH2ClCl②1,4-加成(1)加成反應(yīng):CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH=CH—CH2ClCl③完全加成:CH2=CH—CH=CH2+2Cl2→CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng),到底哪一種加成占優(yōu)勢(shì),取決于反應(yīng)條件。任務(wù)四:二烯烴3、二烯烴的化學(xué)性質(zhì):(2)加聚反應(yīng):nCH2=CH-CH=CH2
一定條件1234(1,3-丁二烯)聚1,3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n俗稱:異戊二烯聚異戊二烯學(xué)名:2-甲基-1,3-丁二烯(天然橡膠)CH2=C-CH=CH2
和
|CH3CH2=C-CH=CH-CH3
|CH3寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式
nCH2=C-CH=CH[CH2-C=CH-CH
]n一定條件
|CH3
|CH3
|CH3
|CH3課堂練習(xí)nCH2=C-CH=CH2
[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3一定條件任務(wù)五:烯烴的順?lè)串悩?gòu)1、烯烴的同分異構(gòu)體類型
烯烴分子結(jié)構(gòu)中因存在碳碳雙鍵,又與環(huán)烷烴的分子通式相同,故其構(gòu)造異構(gòu)共三種類型:碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。烯烴的同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)任務(wù)五:烯烴的順?lè)串悩?gòu)2、產(chǎn)生原因:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同,產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。C
CCH3H3CHHC
CCH3H3CHH順式結(jié)構(gòu):相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)反式結(jié)構(gòu):相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)任務(wù)五:烯烴的順?lè)串悩?gòu)3、順?lè)串悩?gòu)的條件:①具有碳碳雙鍵②組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。C==CaabbC==CaabdC==CaaabC==Cadbd有順?lè)串悩?gòu)的類型無(wú)順?lè)串悩?gòu)類型
順?lè)串悩?gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定的差異。烷烴烯烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代—加成反應(yīng)—能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)
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