烴的含氧衍生物課件 高中化學課件

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚

第1課時醇

三維目標

思維激活

酒后駕駛已成為社會一大公害，想知道司機是否酒后駕駛就需要用到驗酒器。我們常見到警察手拿驗酒器讓司機呼氣來檢驗他是否酒后駕駛，你知道這是利用了什么原理嗎？知識與技能1．了解醇的結構特點2．掌握醇的取代反應、消去反應、氧化反應的原理過程與方法通過實驗來驗證物質的性質情感、態(tài)度與價值觀通過情景創(chuàng)設，培養(yǎng)學生的思維能力和實驗能力第三章烴的含氧衍生物知識與技能1．了解醇的結構特點過程與方1

自學導引

一、醇類

1．醇的概念和分類

(1)概念醇是羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物，或者說醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代后所形成的化合物。

(2)分類①根據(jù)醇分子中含有醇羥基的數(shù)目，可以將醇分為一元醇、二元醇、多元醇等。一般將分子中含有兩個或兩個以上醇羥基的醇稱為多元醇。②根據(jù)醇分子中的烴基是否飽和，可以將醇分為飽和醇、不飽和醇等。③根據(jù)醇分子中的烴基是否有芳香烴基，可以將醇分為芳香醇、脂肪醇等。自學導引2

2．醇的通式醇的通式由烴的通式衍變而來，如烷烴的通式為CnH2n+2，則相應的一元醇的通式為CnH2n＋2O；烯烴的通式為CnH2n，則相應的一元醇的通式為CnH2nO；苯的同系物的通式為CnH2n－6，則相應的一元醇的通式為CnH2n－6O。

二、乙醇

1．分子結構乙醇的分子式為C2H6O，結構式為

，結構簡式為CH3CH2OH，官能團為—OH。2．醇的通式3

2．物理性質乙醇是一種無色、有甜味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易溶于水，是一種良好的有機溶劑，俗稱酒精。

3．化學性質醇的化學性質主要由羥基所決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強的極性，在反應中都有斷裂的可能。

(1)跟金屬(如K、Na、Ca、Mg、Al)反應：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。該反應中乙醇分子斷裂了O—H鍵。2．物理性質4

(2)消去反應乙醇的消去反應

實驗步驟：在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升至170℃，將生成的氣體分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中。(2)消去反應5

實驗現(xiàn)象：①溫度升至170℃左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。②燒瓶內液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實驗結論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時發(fā)生消去反應生成乙烯。實驗現(xiàn)象：①溫度升至170℃左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使6

(4)氧化反應①燃燒C2H5OH＋

3O22CO2＋3H2O②催化氧化

2C2H5OH＋O22＋2H2O

2

＋O22＋2H2O③乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的反應醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段：

CH3CH2OHCH3CHO

CH3COOH(4)氧化反應7

三、重要的醇簡介

1．甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇，是無色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機化工原料。2．乙二醇()和丙三醇()都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固點很低，可作汽車發(fā)動機的抗凍劑，乙二醇也是合成滌綸的主要原料。丙三醇俗稱甘油，主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要成分之一。三、重要的醇簡介8

名師解惑

一、乙醇的催化氧化反應

1．反應原理

(1)2Cu＋O22CuO(2)＋Cu＋H2O總反應方程式：

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O名師解惑9

2．醇的催化氧化規(guī)律醇羥基在一定條件下(Cu或Ag作催化劑)可發(fā)生去氫氧化。(1)反應機理羥基(—OH)上的氫原子與羥基相連碳原子上的氫原子脫去，氧化為含有CO的醛或酮。2．醇的催化氧化規(guī)律10

(2)醇的催化氧化(或去氫氧化)形成CO雙鍵的條件是：連有羥基(—OH)的碳原子上必須有氫原子，否則該醇不能被催化氧化。(3)催化氧化的產(chǎn)物規(guī)律①與羥基相連的碳原子上有兩個H原子的醇(伯醇)，被氧化成醛。

2R—CH2—OH＋O22R—CHO＋2H2O②與羥基相連的碳原子上有一個H原子的醇(仲醇)，被氧化成酮。(2)醇的催化氧化(或去氫氧化)形成CO雙鍵的條件是：連11③與羥基相連的碳原子上沒有H原子的醇(叔醇)，不能被催化氧化。如。

二、掌握斷鍵規(guī)律，理解乙醇的化學性質乙醇分子中5種不同的化學鍵如圖所示：③與羥基相連的碳原子上沒有H原子的醇(叔醇)，不能12烴的含氧衍生物課件高中化學課件13

典例導析

知識點1：乙醇的化學性質與結構的關系

例1

乙醇分子結構中各種化學鍵如圖所示，回答乙醇在各種反應中斷裂鍵的部位：

(1)和金屬鈉反應時斷鍵__________。(2)和濃硫酸共熱至170℃時斷鍵__________。(3)和濃硫酸共熱至140℃時斷鍵__________。(4)在銀催化下與O2反應時斷鍵__________。典例導析14

解析

(1)和Na反應時斷鍵①，羥基氫被取代；(2)發(fā)生消去反應生成烯烴時斷②和⑤；(3)分子間脫水成醚，一半醇斷鍵②，另一半醇斷鍵①；(4)催化氧化生成醛，斷鍵①和③。

答案

(1)①(2)②⑤(3)①②(4)①③解析(1)和Na反應時斷鍵①，羥基氫被取代；(2)發(fā)生15

跟蹤練習1對于，若斷裂C—O鍵，則可能發(fā)生的反應有()①與鈉反應②鹵代反應③消去反應④催化氧化反應A．①② B．②③ C．③④ D．①④

答案

B

知識點2：醇的催化氧化

例2

下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是()A．甲醇 B．1－丙醇C．2,2－二甲基－1－丙醇 D．2－甲基－2－丙醇

解析

催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個或兩個以上的氫原子存在，則氧化得到醛(含);若有一個氫原子存在,則氧化得到酮(含)。

答案

D跟蹤練習1對于，若16

跟蹤練習2下列4種醇中，不能被催化氧化的是()

答案

D跟蹤練習2下列4種醇中，不能被催化氧化的是()17第2課時酚

三維目標

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一些小朋友一進醫(yī)院就會因氣味而條件反射大哭大鬧起來，原因是醫(yī)院常用“來蘇水”進行消毒，使得醫(yī)院有“醫(yī)院味”。你知道“來蘇水”中含有什么化學藥物嗎？知識與技能1．了解苯酚的結構特點2．掌握酚結構的特點及取代反應3．學習根據(jù)物質的結構推斷化學性質的方法過程與方法通過實驗來驗證物質的性質情感、態(tài)度與價值觀通過情景創(chuàng)設，培養(yǎng)抽象的思維能力和實驗能力第2課時酚知識與技能1．了解苯酚的結構特點過程與方法通過實18

自學導引

一、苯酚

1．苯酚的分子組成和分子結構

苯酚的分子式為C6H6O，它的結構式為

，簡寫為

、

或C6H5OH。自學導引19

2．苯酚的物理性質純凈的苯酚是無色晶體,但放置時間較長的苯酚往往呈粉紅色,這是由于部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有特殊的氣味,熔點為43℃。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑，室溫下,在水中的溶解度是9.3g，當溫度高于65℃時，能與水混溶。

注意：①苯酚易被空氣中的氧氣氧化，因此對苯酚要嚴格密封保存。②苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。

3．苯酚的化學性質(1)苯酚的酸性實驗步驟：①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管。2．苯酚的物理性質20②向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管。③將②中溶液分為兩份，一份加入稀鹽酸，另一份通入CO2。實驗現(xiàn)象：①得到渾濁的液體。②渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。③兩澄清透明的液體均變渾濁。實驗結論：①室溫下，苯酚在水中的溶解度較小。②苯酚能與NaOH反應，表現(xiàn)出酸性，俗稱石炭酸：

＋NaOH→＋H2O②向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管。21③苯酚鈉與鹽酸反應又重新生成苯酚，證明苯酚具有弱酸性：

＋HCl→＋NaCl④苯酚鈉能與CO2反應又重新生成苯酚，說明苯酚的酸性比碳酸弱：

＋CO2＋H2O→＋NaHCO3③苯酚鈉與鹽酸反應又重新生成苯酚，證明苯酚具有弱酸性：22

(2)苯酚的取代反應實驗步驟：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過量的飽和溴水，觀察并記錄實驗現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：向苯酚溶液中加濃溴水，立即有白色沉淀產(chǎn)生。實驗結論：苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反應的化學方程式為：

＋3Br2→↓＋3HBr(2)苯酚的取代反應23

(3)顯色反應遇Fe3＋呈紫色，可用于檢驗苯酚的存在。

4．苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農藥等。(3)顯色反應24

一、苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響

1．在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性，電離方程式為＋H＋。在化學性質方面主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應，而乙醇不與NaOH反應。2．苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團取代，具體體現(xiàn)在以下幾個方面：一、苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響25注意：(1)苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性強。苯酚會與Na2CO3溶液反應：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3。苯苯酚反應物液溴、苯濃溴水、苯酚反應條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子數(shù)1個3個反應速率慢快苯苯酚反應物液溴、苯濃溴水、苯酚反應條件催化劑不需催化劑被取26

二、醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團醇羥基—OH醇羥基—OH酚羥基—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(1)與鈉反應(2)取代反應(3)氧化反應(4)酯化反應(5)無酸性，不與NaOH反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應(4)加成反應(5)氧化反應特性將灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應顯紫色二、醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH27

典例導析

知識點1：酚的化學性質

例1

下列關于苯酚的敘述中正確的是()A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色B．苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上C．苯酚有強腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOH溶液洗滌D．苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀

解析

苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個原子一定處于同一平面上，當O—H鍵旋轉使H落在12個原子所在的平面上時，苯酚的13個原子將處于同一平面上，也就是說苯酚中的13個原子有可能處于同一平面上；苯酚有較強的腐蝕性，使用時要小心，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌；苯酚與FeCl3溶液反應時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。

答案

B典例導析28

跟蹤練習1

漆酚()是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機溶劑。生漆涂在物體表面能在空氣中干燥而轉變?yōu)楹谏崮?，它不具有的化學性質為()A．可以燃燒，當氧氣充分時，產(chǎn)物為CO2和H2OB．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

C．能發(fā)生取代反應和加成反應D．不能被酸性KMnO4溶液氧化

答案

D烴的含氧衍生物課件高中化學課件29

知識點2：醇與酚性質的比較

例2

A、B、C三種有機物的分子式均為C7H8O，它們分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液和溴水作用的結果如下表(“＋”代表有反應，“－”代表無反應)：

請推斷A、B、C可能的結構并寫出結構簡式。NaNaOHBr2A＋＋＋B＋－－C－－－知識點2：醇與酚性質的比較NaNaOHBr2A＋＋＋B＋30

解析

由分子式為C7H8O可知，氫原子數(shù)高度不飽和，—C7H8符合苯的同系物—CnH2n－5的組成，所以可能含有苯環(huán)。含一個氧原子，可能為醇、酚、醚等。A與Na、NaOH、溴水均能反應，說明A中含有酚羥基。B與鈉能起反應，說明B中含有羥基，與氫氧化鈉不反應，說明含醇羥基，不與溴水反應，說明無普通C＝C和C≡C結構，即含苯環(huán)。C與鈉、氫氧化鈉、溴水均不反應，說明無羥基。解析由分子式為C7H8O可知，氫原子數(shù)高度不飽和，—C31

答案

A為酚：可能為、或；B為醇：；C為醚：。烴的含氧衍生物課件高中化學課件32

跟蹤練習2

對于有機物，下列說法中正確的是()A．它是苯酚的同系物B．1mol該有機物能與溴水發(fā)生取代反應消耗2molBr2C．1mol該有機物能與金屬鈉反應產(chǎn)生0.5molH2D．1mol該有機物能與2molNaOH反應

答案

B烴的含氧衍生物課件高中化學課件33第二節(jié)醛

三維目標

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愛美之心，人皆有之，但裝修房子若使用劣質的材料，則往往會有一股刺鼻的氣味，你知道什么原因嗎？在生物實驗室，你會看到一些瓶子中放著生物標本，歷經(jīng)多年仍活靈活現(xiàn)，為什么生物標本不會腐爛呢？知識與技能1．掌握乙醛的結構及乙醛的氧化反應和還原反應2．了解醛類和甲醛的性質和用途3．了解銀氨溶液的配制方法過程與方法通過實驗來學習乙醛的結構與性質的關系情感、態(tài)度與價值觀培養(yǎng)實驗能力，樹立環(huán)保意識第二節(jié)醛知識與技能1．掌握乙醛的結構及乙醛的氧化反應和還原34

自學導引

一、醛

1．醛是由烴基與醛基()相連而構成的化合物。醛類的官能團是醛基，醛基可寫成或—CHO，但不能寫成—COH，且醛基一定位于主鏈末端。2．醛類按所含醛基的數(shù)目可分為一元醛、二元醛、多元醛等。

3．一元醛的通式為R—CHO，飽和一元脂肪醛的通式為CnH2n＋1—CHO(或CnH2nO)。分子式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構體。

4．醛類中除甲醛是氣體外,其余都是無色液體或固體。醛類的熔、沸點隨著分子中碳原子數(shù)的增加而逐漸升高。自學導引35

二、乙醛

1．乙醛的結構分子式：C2H4O。結構式：

。結構簡式：CH3CHO。

2．乙醛的物理性質沸點為20.8℃(1.01×105Pa)，易揮發(fā)，沒有顏色，有刺激性氣味，有毒，液體的密度比水小，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。二、乙醛36

3．化學性質在結構上，乙醛可以看成是甲基與醛基()相連而構成的化合物。由于醛基比較活潑，所以乙醛的化學性質主要由醛基決定。(1)氧化反應①乙醛被銀氨溶液氧化實驗步驟：按下圖所示，在潔凈的試管中加入1mL2%的AgNO3溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(這時得到的溶液通常叫做銀氨溶液)，再滴入3滴乙醛溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱，觀察現(xiàn)象。3．化學性質37

實驗現(xiàn)象：實驗結論：原理：

試管內壁附著了一薄層光亮如鏡的金屬。

化合態(tài)銀被還原，乙醛被氧化。

Ag＋＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4＋

AgOH＋2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]＋＋OH－＋2H2O

CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－

CH3COO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O試管內壁附著了一薄層光亮如38②驗證乙醛被弱氧化劑Cu(OH)2氧化實驗步驟：在試管中加入2mL10%的NaOH溶液，滴入4～6滴2%的CuSO4溶液，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱至沸騰，觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：

。實驗結論：

。溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生在加熱的條件下，乙醛能與新制氫氧化銅發(fā)生化學反應②驗證乙醛被弱氧化劑Cu(OH)2氧化溶液中有紅色沉淀產(chǎn)39原理：Cu2＋＋2OH－＝Cu(OH)2↓

CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應可用于在實驗室中檢驗醛基的存在，在醫(yī)療上檢測尿糖。③催化氧化：

2CH3CHO＋O22CH3COOH④燃燒：

2CH3CHO＋

5O24CO2＋4H2O(2)加成反應(還原反應)：

CH3CHO＋H2CH3CH2OH(還原反應)原理：Cu2＋＋2OH－＝Cu(OH)2↓40

三、甲醛

1．甲醛的結構結構式：,相當于有兩個醛基,故發(fā)生氧化反應：(C—H之間插進一個氧原子)，即生成H2CO3，再分解為CO2和H2O。2．化學性質(1)加成反應：＋H2CH3OH(2)氧化反應①銀鏡反應：

HCHO＋4Ag(NH3)2OH4Ag↓＋6NH3＋2H2O＋(NH4)2CO3三、甲醛41②與新制的Cu(OH)2懸濁液反應：

HCHO＋4Cu(OH)24H2O＋2Cu2O↓＋(即H2CO3)③催化氧化：

2HCHO＋O22或HCHO＋O2④易燃燒：HCHO＋O2CO2＋H2O②與新制的Cu(OH)2懸濁液反應：42

名師解惑

一、醛基與醛的關系以及醛基的性質與檢驗

1．醛基與醛的關系(1)醛基為醛類有機物的官能團，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物質不一定是醛。(2)含醛基的物質主要有：①醛類；②甲酸；③甲酸鹽；④甲酸某酯；⑤其他含醛基的多官能團有機物。2．醛基的性質與檢驗(1)性質醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇羥基，因此既具有還原性，也具有氧化性，可用圖示表示如下：

—CH2OH—CHO—COOH名師解惑43

(2)檢驗①能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應實驗中注意事項：a．試管內壁(玻璃)要光滑潔凈；b．銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配；c．銀氨溶液的制備、乙醛的用量要符合實驗說明中的規(guī)定；d．混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以溫水浴加熱為宜；e．在加熱過程中，試管不能振蕩。②與新制Cu(OH)2反應產(chǎn)生紅色沉淀(2)檢驗44實驗中注意事項：

a．Cu(OH)2要新制；

b．制備Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，應保持堿過量；

c．反應條件必須是加熱煮沸。

注意：[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2的氧化性較弱，因而氧化性較強的酸性高錳酸鉀溶液、溴水等均能氧化醛類物質。醛類物質都含有醛基，所以都能夠發(fā)生上述兩個反應。化學方程式可表示為：

RCHO＋2Ag(NH3)2OHRCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O這兩個反應是醛類的特征反應。實驗中注意事項：45

二、能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有機物注：“√”代表能，“×”代表不能。

注意：直餾汽油、苯、CCl4、己烷等分別與溴水混合，則能通過萃取作用使溴水中的溴進入非極性有機溶劑而被萃取，使溴水褪色，但屬于物理變化。溴水二、能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有機物溴水46

三、關于醛的銀鏡反應以及與新制Cu(OH)2懸濁液反應的定量計算

1．一元醛發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應時，量的關系如下：1mol～2molAg1mol～1molCu2O2．甲醛發(fā)生氧化反應時，可理解為：(H2CO3)三、關于醛的銀鏡反應以及與新制Cu(OH)2懸濁液反應的47所以，甲醛分子中相當于有2個—CHO，當與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時，可存在如下量的關系：

1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O3．二元醛發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應時有如下量的關系

1mol二元醛～4molAg1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O所以，甲醛分子中相當于有2個—CHO，當與足量的銀氨溶液48

典例導析

知識點1：醛基的檢驗

例1

某醛的結構簡式如下：

(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO(1)檢驗分子中醛基的方法是_________________________________________________；

檢驗C＝C的方法是______________________________________________。(2)實際操作中，哪一個官能團應先檢驗？典例導析49

解析

檢驗醛基用銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，檢驗C＝C用溴水或酸性高錳酸鉀溶液，但當一種有機物中同時含有這兩種官能團時，必須要考慮檢驗的先后順序，若先檢驗C＝C，則—CHO也同時會被氧化，無法再檢驗—CHO。只有先檢驗—CHO(此時C＝C不會被弱氧化劑氧化)，才能繼續(xù)檢驗C＝C。

答案

(1)先加入銀氨溶液，水浴加熱，有銀鏡生成，可證明有醛基(或加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，有紅色沉淀生成，也可證明有醛基)；然后調節(jié)溶液的pH至中性再加入溴水，溴水褪色，證明有C＝C(2)由于溴水能氧化—CHO，因此需要先檢驗—CHO解析檢驗醛基用銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，檢驗C＝50

跟蹤練習1某物質中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4種物質中的一種或幾種，在鑒定時有下列現(xiàn)象：①可發(fā)生銀鏡反應；②加入新制Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解；③與含酚酞的NaOH溶液共熱，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸消失至無色。下列敘述中正確的是()A．該物質中有甲酸和甲酸乙酯B．該物質中有乙酸和甲酸乙酯C．該物質中可能有甲醇，一定有甲酸乙酯D．該物質中幾種物質都有

答案

C跟蹤練習1某物質中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4種51

知識點2：關于醛的銀鏡反應的定量計算

例2

A、B是兩種一元醛，B比A分子多1個碳原子。現(xiàn)有50g含A66%的溶液與50g含B29%的溶液混合成A、B的混合水溶液。取1.0g此溶液與足量的銀氨溶液反應，可析出銀2.16g。求A、B的結構簡式。

解析

根據(jù)混合液與銀氨溶液反應可得混合醛的平均相對分子質量：

RCHO～2Ag2×108

1.0×2.16得＝47.5此值比甲醛、乙醛的相對分子質量均大而排除為此兩種醛的混合物。M(乙醛)＜＜M(丙醛)，且兩者相差1個碳原子，因此，A為乙醛：CH3CHO；B為丙醛：CH3CH2CHO。

答案

A為CH3CHO；B為CH3CH2CHO。知識點2：關于醛的銀鏡反應的定量計算52

跟蹤練習2某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應時，生成21.6g銀，再將等質量的醛完全燃燒生成4.48L(標準狀況下)CO2，則該醛為()A．乙醛 B．丙醛

C．丁醛 D．己醛

答案

A跟蹤練習2某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應時，生成21.6g531.下列有關丙烯醛(CH2=CH-CHO)的性質的敘述不正確的是（）A.能使溴水褪色B.能與過量的氫氣充分反應生成丙醛C.能發(fā)生銀鏡反應D.能被新制的氫氧化銅氧化2.乙醛與新制的氫氧化銅反應的實驗中關鍵的操作是()A.Cu(OH)2要過量B.NaOH要過量C.CuSO4要過量D.使溶液pH小于7BB鞏固練習1.下列有關丙烯醛(CH2=CH-CHO)的性質的敘述不正確543.下列實驗中需水浴加熱的有()

A.制溴苯B.制硝基苯

C.乙醛的銀鏡反應D.乙醛與新制Cu(OH)2的反應

4.為了鑒別己烯、甲苯和丙醛，使用的試劑組先后關系正確的是（）

A.新制Cu(OH)2懸濁液及溴水

B.酸性KMnO4溶液及溴水

C.銀氨溶液及酸性KMnO4溶液

D.FeCl3溶液及溴水BCA3.下列實驗中需水浴加熱的有()

A.制溴苯555.不能由醛加氫還原制得到的是()

A.CH3CH2CH2OH

B.(CH3)2CHCH(CH3)OH

C.(CH3)3COH

D.(CH3)2CHCH2OH

6.一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應，析出銀2.16g，等量的此醛完全燃燒時生成CO20.896L(標準狀況下)，則此醛是（ ）

A.乙醛B.丙醛

C.丁醛D.2-甲基丙醛

BCCD5.不能由醛加氫還原制得到的是()

A.CH3C567.用化學方法鑒別下列各組物質（1）溴乙烷、乙醇、乙醛（2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚（1）用新制氫氧化銅溶液

（2）用溴水、用新制氫氧化銅溶液、酸性高錳酸鉀溶液（1）用新制氫氧化銅溶液（2）用溴水、用新制氫氧化銅溶57醛的概念醛的概念58醛的結構、性質和檢驗【答案】A醛的結構、性質和檢驗【答案】A59【答案】C【答案】C60醛的有關計算某3g醛和足量的銀氨溶液反應，結果析出43.2gAg，則該醛為（）A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛【解析】因1mol一元醛通常可以還原得到2molAg，現(xiàn)得到0.4molAg，故醛為0.2mol，該醛式量為15，此題似乎無解，但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可以得到43.2g(0.4mol)Ag，符合題意，故選A。從結構上看，甲醛有兩個醛基，即有量的關系：1molHCHO～4molAg，1molHCHO～2molCu2O，這與其它一元醛是有區(qū)別的?！敬鸢浮緼醛的有關計算某3g醛和足量的銀氨溶液反應，結61第三節(jié)羧酸酯

三維目標

思維激活

走進水果超市，除了五顏六色的水果色彩吸引著我們，更有各種水果誘人的香味，你知道水果為什么會香飄四溢嗎？做菜時，好多人喜歡放些醋，醋除了開胃，還有哪些化學性質呢？知識與技能1．了解羧酸的結構特點，熟悉乙酸的弱酸性和酯化反應2．了解酯的結構特點，理解酯水解的原理過程與方法通過實驗學習乙酸的性質，熟悉酯化反應的操作情感、態(tài)度與價值觀培養(yǎng)學生正確理解生活中的某些現(xiàn)象，樹立科學的價值觀第三節(jié)羧酸酯知識與技能1．了解羧酸的結構特點，熟悉乙酸的62

自學導引

一、羧酸

1．羧酸的概念在分子里烴基跟羧基直接相連的有機化合物叫做羧酸。

注意：

(1)羧基(或—COOH)是羧酸的官能團。(2)甲酸()是分子組成和結構最簡單的羧酸。甲酸的分子組成有特殊性，即甲酸分子里沒有烴基，但有醛基。自學導引63

2．羧酸的分類(1)根據(jù)分子里羧基的數(shù)目分類2．羧酸的分類64

(2)根據(jù)分子里的烴基是否飽和分類

(3)根據(jù)分子中是否含有苯環(huán)分類(2)根據(jù)分子里的烴基是否飽和分類65

3．羧酸的通式一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的通式為CnH2n＋1COOH或CnH2nO2。

二、乙酸

1．乙酸的物理性質乙酸是一種有刺激性氣味的液體，熔點為16.6℃，易凝結成像冰一樣的晶體，故無水乙酸又稱冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。

2．乙酸的分子結構乙酸的分子式為C2H4O2，結構式為

，結構簡式為CH3COOH。3．羧酸的通式66

3．乙酸的化學性質(1)酸性乙酸在水溶液里能部分電離，產(chǎn)生氫離子。

CH3COOHCH3COO－＋H＋。

(2)乙酸的酯化反應實驗步驟：在一試管中加入3mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸。按如圖所示連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。3．乙酸的化學性質67實驗現(xiàn)象：碳酸鈉飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。實驗結論：在有濃硫酸存在和加熱的條件下，乙酸與乙醇發(fā)生反應，生成無色、透明，不溶于水，有香味的油狀液體。原理：＋H—O—CH2—CH3

＋H2O。實驗現(xiàn)象：碳酸鈉飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并68

注意：

(1)濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑。(2)收集試管中加入的是飽和Na2CO3溶液，主要作用有兩個：其一使混入乙酸乙酯中的乙酸跟Na2CO3反應而除去，同時還能使混入的乙醇溶解；其二使乙酸乙酯的溶解度減小，易分層析出。

(3)裝置中的斜長導管起到了對反應物的冷凝回流作用，同時導管末端切莫插入液體內，以防止液體倒吸。(4)乙酸乙酯的分離：由于乙酸乙酯難溶于Na2CO3溶液，且比水的密度小，故用分液漏斗分液，取上層液體。注意：69

三、羧酸的性質羧酸的化學性質與乙酸相似，主要取決于羧基官能團。在羧基的結構中，下面兩個部位的鍵容易斷裂：

(1)當O—H鍵斷裂時，具有酸性：RCOOHRCOO－＋H＋。

(2)當C—O鍵斷裂時，—OH被其他基團取代，能發(fā)生酯化反應：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2ORCOOH+H18OCH2CH3+H2O三、羧酸的性質70

四、酯

1．酯的概念

醇跟含氧酸起反應生成的有機化合物叫做酯。根據(jù)生成酯的酸的不同，酯可分為有機酸酯和無機酸酯，通常所說的酯是指有機酸(羧酸)酯。2．羧酸酯的通式酯的一般通式為RCOOR′或

，羧酸酯的特征性結構(官能團)是

。四、酯71在酯的通式中，“R”是任意的烴基或氫原子，“R′”是碳原子數(shù)大于或等于1的任意烴基，如(甲酸甲酯)。飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯的通式為CnH2nO2。

3．同分異構體分子式相同的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構體，如C3H6O2的同分異構體有CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、、等。在酯的通式中，“R”是任意的烴基或氫原子，“R′”是碳原72

4．酯的化學性質酯的重要化學性質是發(fā)生水解反應,生成相應的酸和醇。乙酸乙酯在不同條件下的水解速率實驗步驟：在3支試管中各加入6滴乙酸乙酯，向第一支試管中加蒸餾水5.5mL；向第二支試管中加稀硫酸(1∶5)0.5mL、蒸餾水5mL；向第三支試管中加入30%的NaOH溶液0.5mL、蒸餾水5mL。振蕩均勻后，把三支試管都放入70～80℃的水里水浴加熱。實驗現(xiàn)象：幾分鐘后，第三支試管中乙酸乙酯的氣味消失了；第二支試管中還有一點乙酸乙酯的氣味；第一支試管中乙酸乙酯的氣味沒有多大變化。實驗結論：第一支試管中乙酸乙酯未水解，第二支試管中大多數(shù)乙酸乙酯已水解,第三支試管中乙酸乙酯全部水解。實驗原理：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。4．酯的化學性質73

名師解惑

一、羥基(—OH)中氫原子活潑性的比較醇、酚、羧酸的結構中都含有—OH，可分別叫做“醇羥基”、“酚羥基”和“羧羥基”。由于這些羥基相連的基團不同，使這些羥基中氫原子的活潑性也有所不同，表現(xiàn)在性質上也有明顯差別，現(xiàn)比較如下：結論：羥基的活潑性：羧酸＞酚＞水＞醇。運用上述不同的實驗現(xiàn)象，可判斷分子結構中含有的羥基類型。名師解惑74

二、規(guī)律方法技巧

1．酯化反應的反應機理羧酸與醇發(fā)生酯化反應時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結合生成水，其余部分結合生成酯，用示蹤原子法可以證明。＋H2O2．酯、醇、醛、酸的循環(huán)關系若酯中的R和R'相同,則有下列物質間的循環(huán)轉化關系：二、規(guī)律方法技巧75

典例導析

知識點1：有機物酸性的考查

例1

由—CH3、—OH、、—COOH四種基團兩兩組合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊試液變紅的有()A．1種 B．2種 C．3種 D．4種

解析

四種基團兩兩組合的6種物質:CH3OH、、、、CH3COOH、(碳酸)中，顯酸性的有、、CH3COOH、，其中只有不能使指示劑變色。

答案

C典例導析76

跟蹤練習1

1molX能與足量NaHCO3溶液反應放出44.8L(標準狀況下)CO2，則X的分子式為()A．C5H10O4 B．C4H8O4C．C3H6O4 D．C2H2O4

答案

D

知識點2：酯化反應原理的考查

例2

若丙醇中的氧原子為18O，則它和乙酸反應生成酯的相對分子質量為()A．100 B．104

C．120 D．122

解析

根據(jù)“酸脫羥基醇脫氫”的原理，可知18O留在酯中，則酯的相對分子質量為62＋60－18＝104。

答案

B跟蹤練習11molX能與足量NaHCO3溶液反應放77

跟蹤練習2

醋酸酐的結構簡式為,1mol醋酸酐與1mol水反應可得2mol醋酸。某飽和一元醇A7g與醋酸酐反應生成某酯7.9g，反應后回收到1.2gA，則A的相對分子質量約為()A．98 B．116C．158 D．102

答案

B烴的含氧衍生物課件高中化學課件78第四節(jié)有機合成

三維目標

思維激活

在現(xiàn)代生活中，我們觀察一下周圍，從寫字用的筆等各種文具，到生活中使用的袋子，乃至食品、醫(yī)療器械、宇航材料等無一不在應用塑料等高分子材料，而高分子材料的合成是我們這節(jié)中所探討的重點。你能寫出合成現(xiàn)在應用最廣的方便袋的化學方程式嗎？知識與技能1．掌握各類有機物的性質、反應類型及相互轉化2．初步學會設計合理的有機合成路線過程與方法歸納、總結有機合成的方法，以知識網(wǎng)絡的形式構建烴的衍生物之間的相互轉化情感、態(tài)度與價值觀掌握知識的遷移，體會量變引起質變的理論第四節(jié)有機合成知識與技能1．掌握各類有機物的性質、反79

自學導引

一、有機合成的過程

1．有機合成的概念有機合成是指利用簡單易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。

2．有機合成的任務有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉化。

3．有機合成的過程4．有機合成遵循的原則(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。通常采用四個碳以下的單官能團化合物和單取代苯。自學導引80

(2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟，應盡量選擇與目標化合物結構相似的原料。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。

(3)合成路線要符合“綠色、環(huán)保”的要求。高效的有機合成應最大限度地利用原料分子的每一個原子，使之結合到目標化合物中，達到零排放。

(4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。

(5)要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實。綜合運用有機反應中官能團的衍變規(guī)律及有關的提示信息，掌握正確的思維方法。有時則要綜合運用順推或逆推的方法導出最佳的合成路線。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品(2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟，應盡81

二、有機合成題的分析方法解答有機合成題時，首先要正確判斷合成的有機物屬于哪一類有機物，帶有何種官能團，然后結合所學過的知識或題給信息，尋找官能團的引入、轉換、保護或消去的方法，盡快找出合成目標有機物的關鍵點和突破點?；痉椒ㄓ校?/p>

1．正向合成分析法此法采用正向思維方法。從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。二、有機合成題的分析方法82

2．逆向合成分析法逆向合成分析法是在設計復雜化合物的合成路線時常用的方法。它是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。而這個中間體的合成與目標化合物的合成一樣，是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線。所確定的合成路線的各步反應的反應條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用的基礎原料和輔助原料應該是低毒性、低污染、易得和廉價的。逆向合成分析法示意圖如下所示：

在以上兩種分析方法中常用逆向合成分析法。2．逆向合成分析法83

名師解惑

一、有機物推斷的必備基礎知識

1．熟悉衍生物之間的轉化名師解惑84知識整理:烴和烴的衍生物間的轉化：烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化還原氧化酯化水解水解酯化知識整理:烴和烴的衍生物間的轉化：烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯85

2．反應條件與發(fā)生的反應類型(1)光照：烷烴的取代，苯環(huán)側鏈上的取代。(2)鐵作催化劑：苯環(huán)上的取代。(3)酸性高錳酸鉀溶液：不飽和烴的氧化，伯醇、仲醇的氧化，苯的同系物的氧化。(4)溴的CCl4溶液：不飽和烴的加成。

(5)NaOH的醇溶液，加熱：鹵代烴的消去。(6)濃硫酸，加熱：醇的消去反應，酯化反應。(7)Cu/Ag，加熱：醇的催化氧化。(8)H2、加熱：不飽和烴的加成,苯環(huán)的加成,醛的加成。(9)濃硫酸，濃硝酸，加熱：苯及其同系物的硝化。(10)稀硫酸，加熱：酯的水解，中和反應。(11)NaOH水溶液：鹵代烴的水解，酯的水解，羧酸的中和反應，苯酚與堿反應。(12)銀氨溶液，加熱：醛基的氧化。(13)新制Cu(OH)2加熱：醛基的氧化。2．反應條件與發(fā)生的反應類型86

二、有機物的合成

1．有機合成題的設計依據(jù)有機物之間的相互轉化，而根本的轉化是有機物分子中官能團的相互轉化，官能團的轉化主要有下列幾種形式：(1)引入新的官能團(1)引入新的官能團①引入羥基(—OH)二、有機物的合成87②引入鹵原子(—X)③引入羧基(—COOH)④引入雙鍵或三鍵：醇及鹵代烴的消去。

(2)官能團的消除①消除C＝C、C≡C或苯環(huán)：加成反應。②消除羥基(—OH)：消去反應、催化氧化、酯化反應。③消除醛基(—CHO)：加成反應、催化氧化。④消除鹵原子(—X)：消去反應、水解反應。烴的含氧衍生物課件高中化學課件88

(3)官能團的衍變①官能團的連續(xù)衍變：鹵代烴②官能團的個數(shù)改變：CH3CH2OH→CH2＝CH2→→③官能團位置的改變：CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→(3)官能團的衍變89

注意：這種改變通常通過信息的遷移來完成，這就特別需要讀懂信息，并能加以利用。

2．有機合成題的解題步驟(1)優(yōu)化合成路線①首先確定產(chǎn)物的類別及題給信息與產(chǎn)物的關系。②然后由產(chǎn)物開始，思考該產(chǎn)物如何由另一種有機物甲經(jīng)一步反應制得。若甲不是所給原料，則再思考甲如何由另一種有機物乙經(jīng)一步反應制得，如此依次類推。③當合成路線出現(xiàn)多種方法和途徑時，通過比較選擇最合理、最簡單的方法和途徑。把上述方法正過來即得最佳合成路線。注意：90

[特別提醒]上述方法是逆推法，實際上有機合成題比較靈活，有時可以用正推法，有時也可以正、逆推法相結合，總之，快速地選擇解題方法是關鍵所在。(2)規(guī)范解題[特別提醒]91

典例導析

知識點1：有機合成路線的選擇

例1

甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體。舊法合成的反應是：(CH3)2C＝O＋HCN→(CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4→CH2＝C(CH3)COOCH3＋NH4HSO420世紀90年代新法合成的反應是CH3CH＝CH2＋CO＋CH3OH→CH2＝C(CH3)COOCH3。與舊法相比，新法的優(yōu)點是()A．原料無爆炸危險B．原料都是無毒物質C．沒有副產(chǎn)物，原料利用率高D．對設備腐蝕性較大典例導析92

解析

A項，新法的原料中有CO可燃氣體，有爆炸極限，不能說原料無爆炸危險；B項，新法的原料中有CO，CO有毒，所以不能說原料都是無毒物質；C項，由新法的化學方程式看，產(chǎn)物只寫了一種，而舊法反應的化學方程式中產(chǎn)物有兩種，可推知新法的優(yōu)點是沒有副產(chǎn)物，原料利用率高，故C項正確；D項，對比三個化學方程式可知，新法的原料中沒有HCN和H2SO4，故對設備腐蝕性較小。

答案

C解析A項，新法的原料中有CO可燃氣體，有爆炸極限，不能93

跟蹤練習1

(1)制備氯乙烷有兩種不同的途徑：①乙烷與氯氣在光照條件下進行取代反應；②乙烯在一定條件下與氯化氫發(fā)生加成反應。試比較這兩種反應途徑哪種更合理？請說明理由：______________________________________________________________________________________________________________________________。(2)化學工作者從反應：RH＋Cl2→RCl(l)＋HCl(g)中受到啟發(fā)，提出在農藥和有機合成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品鹽酸，這一設想已成為現(xiàn)實。從上述反應產(chǎn)物中分離得到鹽酸的最佳方法是______(填字母)。A．過濾 B．水洗 C．蒸餾 D．結晶跟蹤練習1(1)制備氯乙烷有兩種不同的途徑：94

答案

(1)因乙烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應時，生成的氯乙烷能繼續(xù)與Cl2發(fā)生取代反應，從而使產(chǎn)物中含有多氯代物，需要進行分離。而乙烯和HCl在一定條件下發(fā)生加成反應只生成氯乙烷。從生產(chǎn)過程的簡單性和原料的轉化率角度分析可知，第②種反應途徑更合理(2)B答案(1)因乙烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應時，生成95

知識點2：官能團的引入和消去

例2

根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。

(1)A的結構簡式為________，名稱是________。(2)①的反應類型是_______，③的反應類型是_______。(3)反應④的化學方程式為___________________________________________________。知識點2：官能團的引入和消去96

解析

本題主要考查了有機物轉化過程中官能團(—Cl)的引入和消去，推斷的方法是結合反應條件和轉化前后物質的結構。從反應①的條件和生成物的名稱、結構分析可知，該反應是取代反應，A是環(huán)己烷。對比物質結構和反應條件，反應②是鹵代烴的消去反應，生成了碳碳雙鍵。從物質中所含的官能團和反應物來看，反應③是烯烴的加成反應，同時引入了兩個—Br，生成的B是鄰二溴環(huán)己烷。而反應④是消去反應，兩個—Br同時消去，生成了兩個碳碳雙鍵。

答案

(1)；環(huán)己烷

(2)取代反應；加成反應

(3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O解析本題主要考查了有機物轉化過程中官能團(—Cl)的引97

跟蹤練習2寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料，制備的各步反應的化學方程式(必要的無機試劑自選)：①_____________________________________________。②_____________________________________________。③_____________________________________________。④_____________________________________________。跟蹤練習2寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料98

答案

①2CH2ClCH2CH2CH2OH＋O22CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O②2CH2ClCH2CH2CHO＋O22CH2ClCH2CH2COOH③Cl—CH2CH2CH2COOH＋H2OHO—CH2CH2CH2COOH＋HCl④HO—CH2CH2CH2COOH＋H2O烴的含氧衍生物課件高中化學課件99一，碳鏈骨架的構建(增長和縮短）CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2

+CH2=CH2

CH=CH2COOHCH3COONaCH4一，碳鏈骨架的構建(增長和縮短）100〔問題3〕工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對-羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過程如下（反應條件及某些反應物、產(chǎn)物未全部注明）：請回答：①寫出A、B的結構簡式②在合成路線中設計反應③和⑥的目的是

CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化劑①一定條件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（產(chǎn)品）HI②③④⑤⑥OCH3COOHCH3OH官能團的保護OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3〔問題3〕工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對-羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝1013.官能團的引入方法①引入C=C雙鍵1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）某些鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴不完全加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△3.官能團的引入方法①引入C=C雙鍵1）某些醇的消去引入C=102②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2103③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H104(4).引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化(5).引入-COOH的方法有：醛的氧化酯的水解某些苯環(huán)側鏈的氧化(4).引入-CHO或羰基的方法有：醇的105思考：如何實現(xiàn)下列轉變：1，CH3CH2-Br2，3，HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH思考：如何實現(xiàn)下列轉變：CH3CH-CH3BrCH3-COO106(1).官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4.官能團的轉化：包括官能團種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(1).官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-107本章小結

知識整合一、烴的衍生物的重要類別和主要化學性質

本章小結108烴的含氧衍生物課件高中化學課件109二、烴的衍生物之間的轉化關系三、有機反應和有機合成

二、烴的衍生物之間的轉化關系110

四、反應條件與物質性質

1．溫度不同，反應類型和產(chǎn)物不同(1)乙醇的脫水反應：乙醇與濃H2SO4共熱至170℃，主要發(fā)生消去反應(屬分子內脫水)生成乙烯(濃硫酸起脫水劑和催化劑雙重作用)：原理：CH2＝CH2↑＋H2O若將溫度調至140℃，主要發(fā)生分子間脫水(不是消去反應而是取代反應)生成乙醚：

C2H5—O—C2H5＋H2O四、反應條件與物質性質111

(2)甲酸與新制Cu(OH)2懸濁液混合，常溫下主要發(fā)生中和反應：

2HCOOH＋Cu(OH)2→Cu(HCOO)2＋2H2O而加熱煮沸則主要發(fā)生氧化還原反應：HCOOH＋2Cu(OH)2

Cu2O↓＋CO2↑＋3H2O2．溶劑不同，反應類型和產(chǎn)物不同溴乙烷與強堿的水溶液共熱則發(fā)生取代反應(也稱為水解)生成乙醇，但跟強堿的醇溶液共熱卻發(fā)生消去反應生成乙烯。CH3—CH2—Br＋NaOH(水溶液)CH3—CH2—OH＋NaBrCH3—CH2—Br＋NaOH(醇溶液)CH2＝CH2↑＋H2O＋NaBr(2)甲酸與新制Cu(OH)2懸濁液混合，常溫下主要發(fā)生112

3．催化劑不同，反應進行的方向不同

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O

CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH

4．酸堿性不同，其水解程度不同，產(chǎn)物不同酯的堿性水解程度大于酯的酸性水解，這是因為堿和酯水解生成的酸發(fā)生中和反應，從而使酯的水解平衡向正反應方向移動。3．催化劑不同，反應進行的方向不同113

高考體驗

1．(2009年江蘇，3)下表所列各組物質中，物質之間通過一步反應就能實現(xiàn)如圖所示轉化的是()

答案

B物質選項abcAAlAlCl3Al(OH)3BHNO3NONO2CSiSiO2H2SiO3DCH2CH2CH3CH2OHCH3CHO高考體驗物質ab114

2．(2009年上海，9)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構如圖。下列敘述正確的是()