新教材高中化學(xué)專題5藥物合成的重要原料-鹵代烴胺酰胺第3單元有機(jī)合成設(shè)計(jì)基次時(shí)16有機(jī)合成設(shè)計(jì)教師用書蘇教版選擇性必修3

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B．①②④⑤C．③⑥⑦⑧ D．②③⑤⑥B[在碳鏈上引入醇羥基，可由—Cl、—Br在堿性條件下水解(或取代)生成，則①④正確；也可由與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成或由與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，該反應(yīng)也為還原反應(yīng)，則②⑤正確；也可由酯發(fā)生水解反應(yīng)生成，則①④正確；消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)以及硝化反應(yīng)不能引入醇羥基。]2．苯乙酸乙酯()是一種常見的合成香料。請?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯甲醛()和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。提示：(1)R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBr，R—CNeq\o(→,\s\up8(H＋))R—COOH；(2)合成過程中無機(jī)試劑任選；(3)合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(170℃))H2C=CH2eq\o(→,\s\up8(Br2))BrCH2—CH2Br。[解析]采用逆合成分析法合成苯乙酸乙酯：常見的有機(jī)物轉(zhuǎn)化路線已知：醛與醛之間可發(fā)生如下的加成和消去反應(yīng)：1．根據(jù)上面已知路線的目標(biāo)產(chǎn)物的碳骨架，要得到CH3CH2CH2CH2OH，需要先合成哪種物質(zhì)？[提示]CH3CH2CH2CH2OH有四個(gè)碳原子，而原料分子只有兩個(gè)碳原子，由已知信息，可以先制得乙醛(乙烯eq\o(→,\s\up8(H2O))乙醇eq\o(→,\s\up8([O]))乙醛)，然后通過已知中的反應(yīng)生成含有4個(gè)碳原子的碳鏈。2．在前面完成目標(biāo)產(chǎn)物的碳骨架的基礎(chǔ)上，如何完成官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化？[提示]根據(jù)已知信息，在制得乙醛的基礎(chǔ)上可以合成，然后通過消去反應(yīng)，得到CH3—CH=CH—CHO，再用氫氣還原得到目標(biāo)產(chǎn)物：CH3CH2CH2CH2OH。1．烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系2．一元合成路線3．二元合成路線4．芳香化合物合成路線1．(2021·臨沂高二月考)以環(huán)己醇為原料有如下合成路線：，則下列說法正確的是()A．反應(yīng)①的反應(yīng)條件是NaOH溶液、加熱B．反應(yīng)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)C．環(huán)己醇屬于芳香醇D．反應(yīng)②中需加入溴水D[此題可以應(yīng)用逆推法。由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)③的條件知C應(yīng)為二元鹵代烴；則反應(yīng)①應(yīng)該是醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱；反應(yīng)②應(yīng)該是烯烴的加成反應(yīng)，故D正確；環(huán)己醇中不含苯環(huán)，不屬于芳香醇。]2．根據(jù)某有機(jī)合成的片段：寫出以C2H5OH為原料合成乳酸(CHCH3OHCOOH)的路線(其他試劑任選)：_______________________________________________________________________________________________________________________________。1．有機(jī)物分子中原子(或原子團(tuán))間的相互影響會(huì)導(dǎo)致它們化學(xué)性質(zhì)的改變。下列敘述能說明上述觀點(diǎn)的是()A．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不行B．苯和甲苯都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C．乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能D．等物質(zhì)的量的甘油和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，前者反應(yīng)生成的H2多A[A．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)而乙醇不能，是由于苯環(huán)對羥基的影響，故A正確；B．苯和甲苯都含有苯環(huán)，結(jié)構(gòu)相似，不能說明官能團(tuán)間的相互影響，故B錯(cuò)誤；C．因?yàn)橐蚁┑慕Y(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵不飽和鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，而烷烴中沒有不飽和鍵，故是自身的官能團(tuán)性質(zhì)，不是原子團(tuán)間的相互影響導(dǎo)致的化學(xué)性質(zhì)，故C錯(cuò)誤；D．羥基與鈉反應(yīng)生成氫氣，甘油中羥基數(shù)目比乙醇中多，由官能團(tuán)數(shù)目不同導(dǎo)致，不能說明，故D錯(cuò)誤。]2．(2021·棗莊高二檢測)苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng)，而苯酚與溴水反應(yīng)不用加熱也不需催化劑，原因是()A．苯環(huán)與羥基相互影響，使苯環(huán)上氫原子活潑B．苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上氫原子變活潑C．羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變活潑D．苯環(huán)影響羥基，使羥基上的氫原子變活潑C[由于羥基是很強(qiáng)的鄰、對位定位基，酚中p-π共軛使苯環(huán)上的電子云密度增大，所以苯酚很容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，且生成在酚羥基的鄰、對位取代為主的產(chǎn)物，即羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變活潑，而導(dǎo)致苯酚比苯易發(fā)生取代反應(yīng)。]3．(2021·河北石家莊高二質(zhì)檢)如圖所示是一些常見有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。下列關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是()A．反應(yīng)①是加成反應(yīng)B．反應(yīng)②是加聚反應(yīng)C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng)D．反應(yīng)④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng)C[乙酸乙酯的水解反應(yīng)及乙醇與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。]4．(2021·德州高二質(zhì)檢)由環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己醇的二乙酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去)。(1)屬于取代反應(yīng)的是____