高中化學選修5總復習課件

1新課標·高考總復習

全方位指導化學選修51新課標·高考總復習

全方位指導化學選修52

自學導引

有機化合物從結(jié)構(gòu)上有兩種分類方法：一是按照構(gòu)成有機化合物分子的碳的骨架來分類；二是按照反映有機化合物特性的特定原子團來分類。

一、按碳的骨架分類2自學導引3

二、按官能團分類

1．烴的衍生物是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團所取代而形成的一系列新的化合物。烴的衍生物的定義只是針對結(jié)構(gòu)而言，并非一定是烴衍變而來的。

2．官能團是指決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。乙烯的官能團為

，乙醇的官能團為—OH，乙酸的官能團為—

COOH，一氯甲烷的官能團為—Cl。3二、按官能團分類4

3．有機物的主要類別、官能團和典型代表物43．有機物的主要類別、官能團和典型代表物556

典例導析

知識點1：有機化合物的分類

例1

請同學們根據(jù)官能團的不同對下列有機物進行分類。①CH3CH2OH②③CH3CH2Br④⑤⑥⑦⑧⑨⑩6典例導析7

(1)芳香烴：____________。

(2)鹵代烴：____________。

(3)醇：________________。

(4)酚：________________。

(5)醛：________________。

(6)酮：________________。

(7)羧酸：______________。

(8)酯：________________。7(1)芳香烴：____________。8

跟蹤練習1下列有機物中：

(1)屬于芳香族化合物的是________________。

(2)屬于芳香烴的是________________。

(3)屬于苯的同系物的是________________。

芳香化合物（含有苯環(huán)的化合物）＞芳香烴（含有苯環(huán)的烴）＞苯的同系物（只含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈為飽和烴基—烷基）8跟蹤練習1下列有機物中：芳香化合物（含有苯環(huán)的化合9

自學導引

一、有機化合物中碳原子的成鍵特點

1．碳原子的成鍵特點碳原子有4個價電子，能與其他原子形成4個共價鍵，碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個碳原子之間可以相互形成長短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合，所以有機物結(jié)構(gòu)復雜，數(shù)量龐大。

2．甲烷的分子結(jié)構(gòu)科學實驗證明CH4分子中1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構(gòu)成以碳原子為中心、4個氫原子位于四個頂點的正四面體結(jié)構(gòu)。9自學導引10

甲烷分子的電子式甲烷分子的結(jié)構(gòu)式

甲烷分子的結(jié)構(gòu)示意圖1011

名師解惑

一、同分異構(gòu)體的書寫

同分異構(gòu)體的書寫技巧一般采用“減鏈法”，可概括為“兩注意四句話”。兩注意：一是有序性，即從某一種形式開始排列、依次進行，防止遺漏；二是等效法，即位置相同的碳原子上的氫被取代時會得到相同的物質(zhì)，不要誤認為是兩種或三種。四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，苯環(huán)排布對、鄰、間。

(1)以烷烴C6H14為例，寫出所有同分異構(gòu)體。(烷烴只有碳鏈異構(gòu))11名師解惑12

(注意：從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈所剩部分)1213

(2)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象由于分子組成符合CnH2n的烴除烯烴以外，當n＝3、4、5……時，還有、、等叫做環(huán)烷烴的一類烴，所以分子組成為CnH2n的烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象較烷烴更加突出。對這種同分異構(gòu)現(xiàn)象的認識，現(xiàn)以C5H10的各同分異構(gòu)體加以說明：13(2)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象1414151516

知識點2：有機物同分異構(gòu)體的書寫

例2

分子式為C10H14的有機物是苯的同系物，其苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，寫出這些同系物的結(jié)構(gòu)簡式。

解析

題目要求是寫苯的同系物，苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈,可知為—C4H9,它有—CH2CH2CH2CH3、、、四種烴基，由此可得同系物結(jié)構(gòu)簡式。

16知識點2：有機物同分異構(gòu)體的書寫17

答案1718

跟蹤練習2

某化合物A的化學式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明,分子中有兩個“—CH2—”、兩個“—CH3”、一個“

”和一個“—Cl”，試寫出它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

答案

、18跟蹤練習2某化合物A的化學式為C5H11Cl,分191920常見異類異構(gòu)具有相同C原子數(shù)的異類異構(gòu)有：①烯烴與環(huán)烷烴(CnH2n)②炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴(CnH2n-2)③苯的同系物、二炔烴和四烯烴等(CnH2n-6)④飽和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)⑤飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)⑥飽和一元羧酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等(CnH2nO2)⑦苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)⑧氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)20常見異類異構(gòu)具有相同C原子數(shù)的異類異構(gòu)有：21C原子的成鍵方式，決定了分子的空間構(gòu)型四鍵C原子跟它周圍的原子形成四面體結(jié)構(gòu)；三鍵C原子跟它周圍的原子形成平面結(jié)構(gòu)；二鍵C原子跟它周圍的原子（鏈狀分子中）形成直線型結(jié)構(gòu)。21C原子的成鍵方式，決定了分子的空間構(gòu)型四鍵C原子跟它周圍22

名師解惑

烷烴的系統(tǒng)命名法

1．應用舉例

(1)選主鏈(最長碳鏈)選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，將支鏈視為H原子，所得烷烴即為母體。如：

烷烴中最長的碳鏈有8個碳原子，母體命名為辛烷。22名師解惑23

(2)編序號，定支鏈以靠近支鏈的一端為起點，將主鏈中的碳原子用阿拉伯數(shù)字編號，以確定支鏈的位置。如：23(2)編序號，定支鏈24

(3)寫名稱在寫名稱時，需要使用短橫線“—”、逗號“，”等符號把支鏈的位置、支鏈的名稱以及母體的名稱等聯(lián)系在一起。一般情況下，阿拉伯數(shù)字與中文文字之間用“－”隔開；當具有幾個相同的支鏈時，則將這些支鏈合并表示，在支鏈名稱前加上“二”、“三”等表示支鏈的個數(shù)；表示支鏈位置的阿拉伯數(shù)字之間用“，”間隔開；若有多種支鏈，則按照支鏈由簡到繁的順序先后列出。上述烷烴的名稱為2,4－二甲基－5－乙基辛烷。24(3)寫名稱25

2．注意事項

(1)碳鏈等長，要選支鏈多的為主鏈。如：命名為2－甲基－3－乙基戊烷。

(2)編號的原則：靠支鏈最近的一端開始編號；靠近簡單支鏈的一端開始編號；從使各支鏈編號的和為最小的一端開始編號。如：，命名為3,4,5－三甲基－6－乙基辛烷。252．注意事項26

典例導析

知識點1：烷烴的系統(tǒng)命名

例1

寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

(1)2,4－二甲基－3－乙基己烷

(2)2,4－二甲基－3－乙基戊烷

解析

由名稱寫結(jié)構(gòu)式，首先應寫出母體的結(jié)構(gòu)，然后再在相應位置添加取代基。

答案

(1)(2)26典例導析27

跟蹤練習1

按系統(tǒng)命名法，的正確名稱是(

)

A．1,2,4－三甲基－1,4－二乙基丁烷

B．3,5,6－三甲基辛烷

C．3－甲基－2,5－二乙基己烷

D．3,4,6－三甲基辛烷2728

知識點2：有機化合物命名的正誤判斷

例2

下列有機物命名正確的是(

)

A．3,3－二甲基－4－乙基戊烷

B．3,3,4－三甲基己烷

C．3,4,4－三甲基己烷

D．1,2,3－三甲基戊烷

解析

解這種類型的題目一般步驟是按題給名稱寫出相應的結(jié)構(gòu)簡式，然后按系統(tǒng)命名法重新進行命名，對照檢查，選擇正確選項。例如A項，3,3－二甲基－4－乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式是，它選錯了主鏈，應是3,3,4－三甲基己烷;C項3,4,4－三甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡式是28知識點2：有機化合物命名的正誤判斷29

，它的編號方向錯誤，應是3,3,4－三甲基己烷，故B項正確，C項錯誤；D項則為，應是2,3－二甲基己烷，D項錯誤。2930

跟蹤練習2

下列烷烴命名錯誤的是(

)

A．2－甲基丁烷

B．2,2－二甲基丁烷

C．2,3－二甲基丁烷

D．2－甲基－3－乙基丁烷30跟蹤練習2下列烷烴命名錯誤的是()31

自學導引

一、烯烴和炔烴的命名命名方法：與烷烴相似，即堅持最長、最多、最近、最簡、最小原則，但不同點是主鏈必須含有雙鍵或三鍵。

1．選主鏈。選擇包含雙鍵或三鍵的最長碳鏈作主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。

2．編號定位。從距雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。

3．寫名稱。用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置，用二、三等標明雙鍵或三鍵的個數(shù)。如：CH2＝CH—CH2—CH3名稱：1－丁烯31自學導引32名稱：

CH3—C≡C—CH2—CH3名稱：

名稱：

名稱：3233

二、苯的同系物的命名

1．苯的同系物的特征

(1)只含有一個苯環(huán)。

(2)側(cè)鏈均為飽和烷烴基。

2．苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈為取代基。如：

(1)習慣命名法如稱為甲苯，稱為乙苯。二甲苯有三種同分異構(gòu)體：、、,名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。33二、苯的同系物的命名34

(2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，可以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。34(2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)35

名師解惑

烯烴和炔烴的主鏈是否為最長碳鏈烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名方法相似，不同的是主鏈必須含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈，但不一定就是該有機化合物的最長碳鏈。如：

名稱為5－甲基－2,3－二乙基－1－己烯，其主鏈上有6個碳原子，而該化合物中的最長碳鏈含有7個碳原子。35名師解惑36

典例導析

知識點1：烷烴、烯烴、炔烴的命名

例1

下列有機物命名正確的是(

)

A．3,3－二甲基丁炔

B．3－甲基－2－乙基戊烷

C．2,3－二甲基戊烯

D．3－甲基－1－戊烯

解析

解答此類題的方法是先按題中的名稱寫出該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，再按系統(tǒng)命名法檢驗是否正確。如果熟悉命名原則及烴類的命名一般規(guī)律可較快判斷，不必逐一寫出結(jié)構(gòu)式分析。36典例導析37

A項主鏈碳原子有3個以上的炔烴，要標明碳碳三鍵的位置，故A項不正確。

B項的烷烴命名中，碳鏈1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此類推。否則，母體的選擇必不符合選取最長碳鏈為母體的原則，B項中“2－乙基”是錯誤命名，B項不正確。

C項主鏈碳原子數(shù)為3個以上的烯烴，必須標明雙鍵的位置，該命名中戊烯未標明雙鍵位置，所以C項錯誤。

D項正確。37A項主鏈碳原子有3個以上的炔烴，要標明碳碳三鍵的位置38

跟蹤練習1

下列有機物中，按系統(tǒng)命名法命名正確的是(

)

A．3—乙基—1—戊烯

B．2,2—二甲基—3—戊烯

C．二氯乙烷

D．2－甲基－1－丁炔38跟蹤練習1下列有機物中，按系統(tǒng)命名法命名正確的是(39

名師解惑

一、蒸餾

1．實驗裝置圖(如右圖)39名師解惑40

2．實驗(含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾)注意事項

(1)安裝順序：安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾燒瓶的位置，然后再接水冷凝管、尾接管、接受器(錐形瓶)，即“自下而上”、“先左后右”。拆卸蒸餾裝置時順序相反，即“先右后左”。

(2)加入幾片碎瓷片，防止液體暴沸。

(3)加入工業(yè)乙醇的量應占蒸餾燒瓶容積的～，一般為宜。

(4)溫度計的水銀球應置于蒸餾燒瓶的支管口處。

(5)冷凝管中的冷卻水應從下口進，上口出。

(6)收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內(nèi)的蒸餾產(chǎn)物，仍然含有少量雜質(zhì)。402．實驗(含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾)注意事項41

二、重結(jié)晶

1．重結(jié)晶可以使不純凈的物質(zhì)純化，或使混合在一起的物質(zhì)彼此分離。

2．重結(jié)晶的效果與溶劑選擇大有關(guān)系，最好選擇對主要化合物是可溶性的，對雜質(zhì)是微溶或不溶的溶劑。濾去雜質(zhì)后，將溶液濃縮、冷卻，即得純制的物質(zhì)。

3．對雜質(zhì)的溶解度非常大或非常小，前一種情況雜質(zhì)留于母液內(nèi)，后一種情況趁熱過濾時雜質(zhì)被濾除。

4．溶劑的用量不能太大，如果太大，析出時留在溶劑中的物質(zhì)會增加。應將不純固體物質(zhì)溶解于適當?shù)臒岬娜軇┲兄瞥山咏柡偷娜芤骸?/p>

5．多次重結(jié)晶得到物質(zhì)的純度更高。41二、重結(jié)晶42

【實驗】苯甲酸的重結(jié)晶步驟：高溫溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶。將1g粗苯甲酸加到100mL的燒杯中，再加入50mL蒸餾水，在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶解，全溶解后再加入少量蒸餾水。然后使用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一個100mL的燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶，濾出晶體。

【探究】在苯甲酸重結(jié)晶的實驗中，溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，結(jié)晶時的溫度是不是越低越好？

提示：冷卻結(jié)晶時，并不是溫度越低越好。因為溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑(水)也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。42【實驗】苯甲酸的重結(jié)晶43

三、萃取

1．液－液萃取是分離、提純有機物常用的方法，一般是用有機溶劑從水中萃取有機物。①常用的儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺。②操作：加萃取劑后充分振蕩，放到鐵架臺的鐵圈上靜止分層后，先打開分液漏斗上端活塞，再打開下端的旋塞，從下口將下層液體放出，并及時關(guān)閉旋塞(以防上層液體進入下層液體)，上層液體從上口倒出。

2．選用萃取劑的原則：①和原溶液中溶劑互不相溶；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大于原溶劑中的溶解度；③萃取劑與被萃取的物質(zhì)要易于分離。43三、萃取44

典例導析

知識點1：混合物的分離、提純的方法

例1

將除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線上：

(1)CH3COONa(NaCl)：__________________。

(2)(Br2)：____________________。

(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。

解析

蒸餾是根據(jù)液體沸點的不同，重結(jié)晶是根據(jù)固體溶解度的不同，而萃取是根據(jù)液態(tài)物質(zhì)在不同溶劑中溶解度的不同進行的分離操作。

重結(jié)晶萃取分液(常選用的是NaOH溶液)加NaOH后蒸餾44典例導析重結(jié)晶萃取分液(常選用的是NaOH溶液)加N45

跟蹤練習1

將除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線上。

(1)H2O(NaCl、MgCl2)：__________________。

(2)CH3OH(H2O)：______________________。

(注：CH3OH為甲醇，沸點為64.7℃)

(3)KNO3(NaCl)：________________。45跟蹤練習1將除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在46

知識點2：混合物的分離、提純試劑的選擇

例2

下圖是分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當?shù)脑噭?，在方括號?nèi)填入適當?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入所分離的有關(guān)物質(zhì)的化學式。46知識點2：混合物的分離、提純試劑的選擇47

解析

三者為互溶的液體，CH3COOCH2CH3不溶于水，CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水，故可先用水溶液分離出CH3COOCH2CH3；乙醇、乙酸的沸點相差不大(78℃，117℃)且極易互溶，故設法將CH3COOH轉(zhuǎn)化為鹽類，而后利用蒸餾法得到CH3CH2OH，最后將乙酸鹽再轉(zhuǎn)化為CH3COOH，蒸餾得到即可。47解析三者為互溶的液體，CH3COOCH2CH3不溶48

跟蹤練習2

下列實驗方案不合理的是(

)

A．加入飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等

B．可用蒸餾法分離苯和硝基苯的混合物

C．可用苯將溴從溴苯中萃取出來

D．可用水來鑒別苯、乙醇和四氯化碳

因為苯和溴苯可以互相混溶，無法分液萃取。

48跟蹤練習2下列實驗方案不合理的是()因為苯和溴49

自學導引

一、甲烷和乙烯

1．甲烷甲烷的分子式:CH4,結(jié)構(gòu)式:

,電子式:

,空間構(gòu)型：正四面體結(jié)構(gòu)。甲烷的物理性質(zhì)：無色、無味的氣體，密度比空氣小，極難溶于水。甲烷的化學性質(zhì)：甲烷比較穩(wěn)定，與高錳酸鉀等強氧化劑不反應，與強酸強堿也不反應。

(1)與氧氣反應的化學方程式:CH4+2O2CO2+2H2O。

(2)與氯氣反應的化學方程式:CH4+Cl2CH3Cl+HCl等,反應類型：取代反應。49自學導引50

2．乙烯乙烯的分子式:C2H4，結(jié)構(gòu)式：

，電子式：

，結(jié)構(gòu)簡式:CH2＝CH2,空間構(gòu)型：6個原子共平面。乙烯的化學性質(zhì)：

(1)乙烯的燃燒：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。502．乙烯51

(2)乙烯的加成反應：請寫出乙烯與H2、Br2、HCl、H2O的加成反應方程式：

CH2＝CH2＋H2CH3CH3

CH2＝

CH2＋Br2→CH2BrCH2Br

CH2＝

CH2＋HCl→CH3CH2Cl

CH2＝

CH2＋H2OCH3CH2OH

(3)乙烯的加聚反應方程式：

nCH2＝CH2

。51(2)乙烯的加成反應：52

2．化學性質(zhì)由于烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)不同，使其化學性質(zhì)也存在著較大的差異。請完成下列空白，并加以對比總結(jié)。(CnH2n+2)(CnH2n)522．化學性質(zhì)(CnH2n+2)(CnH2n)53

2．加成反應

(1)概念：有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。

(2)加成反應有兩個特點①反應發(fā)生在不飽和鍵上，不飽和鍵中不穩(wěn)定的共價鍵斷裂，然后不飽和原子與其他原子或原子團以共價鍵結(jié)合。②加成反應后生成物只有一種(不同于取代反應)。532．加成反應54

三、烯烴的順反異構(gòu)

1．烯烴的同分異構(gòu)體烯烴存在同分異構(gòu)現(xiàn)象

2．順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為順反異構(gòu)。兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)稱為順式結(jié)構(gòu)；兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)稱為反式異構(gòu)。如：

名稱：順－2－丁烯名稱：反－2－丁烯54三、烯烴的順反異構(gòu)55

(3)1,3－丁二烯的加成

1,3－丁二烯分子內(nèi)含有兩個雙鍵，當它與一分子氯氣發(fā)生加成時，有兩種方式：①1,2－加成：1,3－丁二烯分子中一個雙鍵斷裂，兩個氯原子分別與1號碳原子和2號碳原子相連。

②1,4－加成：1,3－丁二烯分子中兩個雙鍵斷裂，兩個氯原子分別與1號碳原子和4號碳原子相連，在2號碳原子和3號碳原子之間形成一個新的雙鍵。55(3)1,3－丁二烯的加成56

3．聚合反應

(1)概念：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應。如加聚反應、縮聚反應。

nCH2＝CH2

(2)加聚反應的反應機理是：碳碳雙鍵斷裂后，小分子彼此拉起手來，形成高分子化合物。可以用下式表示：563．聚合反應57

典例導析

知識點1：有機反應類型

例1

已知1體積某氣態(tài)烴只能與1體積Cl2發(fā)生加成反應，生成氯代烷，且1mol此氯代烷可與4mol氯氣發(fā)生完全的取代反應，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為(

)

A．CH2＝CH2 B．CH3CH＝CH2

C．CH3CH3 D．CH3CH2CH＝CH2

解析

1體積該烴只能與1體積Cl2發(fā)生加成反應，說明該分子中只含有1mol雙鍵，生成物可與4molCl2發(fā)生完全的取代反應，說明1mol該烴中共有4molH，只有A項符合題意。57典例導析58

跟蹤練習1有機化學中的反應類型較多，請將下列反應歸類。①由乙烯制氯乙烷②乙烷在空氣中燃燒③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷與氯氣在光照條件下反應其中屬于取代反應的是__________(填序號，下同)；屬于氧化反應的是____________；屬于加成反應的是____________；屬于聚合反應的是__________。

58跟蹤練習1有機化學中的反應類型較多，請將下列反應歸59

跟蹤練習2除去乙烷中少量乙烯的最好方法是(

)

A．催化加氫 B．通入足量溴水中

C．點燃 D．通入足量酸性KMnO4溶液中

解析

乙烯是不飽和烴，能與溴水、酸性KMnO4溶液反應，但酸性KMnO4溶液氧化乙烯時，會產(chǎn)生一些其他氣體混雜在乙烷中，而乙烯與Br2發(fā)生加成反應，不會產(chǎn)生其他氣體。

59跟蹤練習2除去乙烷中少量乙烯的最好方法是()60

自學導引

一、炔烴

1．乙炔的組成和結(jié)構(gòu)乙炔的分子式：C2H2，電子式：

，結(jié)構(gòu)式：H—C≡C—H，結(jié)構(gòu)簡式：CH≡CH。

注意：①從乙炔分子的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式可看出，乙炔分子中含有—C≡C—結(jié)構(gòu)，通常稱它為碳碳三鍵。②從乙炔分子的兩種模型可看出，乙炔分子里4個原子均在同一條直線上。③從乙炔的分子組成與結(jié)構(gòu)情況看，乙炔屬于不飽和烴。④常見的直線形分子有：所有雙原子分子、CO2、CS2、HC≡CH等。60自學導引61

2．乙炔的制取

(1)主要化學方程式：

CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2

(2)常見裝置(如下圖所示)

圖中酸性高錳酸鉀溶液也可用溴水或溴的四氯化碳溶液代替。612．乙炔的制取62完成下列化學方程式：①CH≡CH＋H2CH2＝CH2②CH≡CH＋2H2CH3—CH3③CH≡CH＋HClCH2＝CHCl④nCH2＝CH—Cl

(聚氯乙烯)62完成下列化學方程式：63

名師解惑

一、烴的燃燒規(guī)律燃燒的通式：

CxHy＋(x＋)O2→xCO2＋H2O

(1)等物質(zhì)的量的烴完全燃燒耗氧量決定于(x＋)。

(2)在同溫同壓下，1體積氣態(tài)烴完全燃燒生成x體積CO2。當為混合烴時，若x<2，則必含甲烷。

(3)等質(zhì)量的烴完全燃燒時，因1molC耗O21mol，4molH耗O21mol，故質(zhì)量相同的烴，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。

(4)實驗式相同的有機物，不論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。63名師解惑64

3．結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較643．結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較65

典例導析

知識點1：空間構(gòu)型

例1

已知乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)，乙炔分子是直線結(jié)構(gòu)，由此推斷

CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是(

)

A．6個碳原子有可能都在一條直線上

B．6個碳原子不可能都在一條直線上

C．3個氟原子有可能都在一條直線上

D．6個碳原子不可能都在一個平面上65典例導析66

解析本題考查學生對C—C可以旋轉(zhuǎn)，而C＝C、C≡C不能旋轉(zhuǎn)的正確理解。由CH4的空間構(gòu)型可判定C項錯誤；由乙炔和乙烯的分子構(gòu)型可推出該有機物分子空間結(jié)構(gòu)為：和，可知6個碳原子有可能在同一平面上，但不可能在同一直線上。

66解析本題考查學生對C—C可以旋轉(zhuǎn)，而C＝C、C≡C67

跟蹤練習1

下列有機物分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是(

)

67跟蹤練習1下列有機物分子中，所有的原子不可能處于同68

知識點2：燃燒規(guī)律

例2

燃燒下列某混合氣體，所產(chǎn)生的H2O的質(zhì)量一定大于燃燒相同質(zhì)量丙烯所產(chǎn)生的H2O的質(zhì)量的是(

)

A．丁烯、丙烯 B．乙炔、乙烯

C．乙烷、環(huán)丙烷 D．丙炔、丁烷

解析混合氣體燃燒產(chǎn)生的H2O的質(zhì)量一定大于燃燒相同質(zhì)量丙烯所產(chǎn)生的H2O的質(zhì)量，所以混合氣體中H元素的含量比丙烯的高，所有的烯烴和環(huán)烷烴含氫量相同，炔烴的含氫量比烯烴的低，烷烴的含氫量比烯烴的高。

68知識點2：燃燒規(guī)律69

跟蹤練習2

由丙烷、乙烯、乙炔組成的混合氣體，完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量相同，原混合氣體中三種烴的體積比不可能是(

)

A．1∶2∶1 B．3∶2∶3

C．2∶5∶2 D．1∶2∶3

解析因為乙烯燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量相同，所以乙烯的物質(zhì)的量不影響混合氣體燃燒的結(jié)果。設C3H8的物質(zhì)的量為x，C2H2的物質(zhì)的量為y，則有3x＋2y＝4x＋y，所以有x＝y(tǒng)，即丙烷和乙炔的體積比為1∶1。

69跟蹤練習2由丙烷、乙烯、乙炔組成的混合氣體，完全燃70

自學導引

一、苯的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)

1．苯的結(jié)構(gòu)分子式為C6H6，結(jié)構(gòu)簡式為或。苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，各個鍵角都是120°，各碳碳鍵長完全相等，而且鍵能介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。

2．物理性質(zhì)70自學導引71

3．化學性質(zhì)

二、苯的同系物

1．概念苯分子里一個或幾個氫原子分別被烷基取代后的產(chǎn)物。苯的同系物的通式為CnH2n－6(n≥6)。

713．化學性質(zhì)72

2．苯的同系物的同分異構(gòu)體如C9H12對應的苯的同系物有下列8種同分異構(gòu)體，它們分別為：、722．苯的同系物的同分異構(gòu)體73

3．苯的同系物的化學性質(zhì)

(1)氧化反應①苯的同系物易燃燒，燃燒現(xiàn)象與苯燃燒現(xiàn)象相似，甲苯完全燃燒的化學方程式為＋9O27CO2＋4H2O。②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，實質(zhì)上是苯環(huán)上的烷基被KMnO4氧化成羧基。如：733．苯的同系物的化學性質(zhì)74

(2)取代反應①與溴的反應：若在FeBr3催化劑條件下，則苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代；若在光照條件下，則側(cè)鏈上的氫原子被溴原子取代。②甲苯與濃HNO3和濃H2SO4的混合物在30℃時反應，苯環(huán)上與甲基相鄰、相對位上的氫原子被溴原子取代，化學方程式可表示為＋3HNO3＋3H2O。74(2)取代反應75

名師解惑

一、苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較

注意：①苯的同系物都是芳香烴，但是芳香烴不一定是苯的同系物。分子里有且只有一個苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈全為烷基的芳香烴才是苯的同系物。②符合通式的不一定是苯的同系物。75名師解惑76

二、苯、甲苯的結(jié)構(gòu)以及性質(zhì)的相似點和不同點76二、苯、甲苯的結(jié)構(gòu)以及性質(zhì)的相似點和不同點77

(續(xù)表)77(續(xù)表)78

典例導析

知識點1：苯及其同系物的結(jié)構(gòu)

例1

試分析有機物的分子結(jié)構(gòu)(已知為平面三角形結(jié)構(gòu))。

(1)在同一條直線上最多有__________個原子。

(2)可能在同一平面內(nèi)且原子數(shù)最多的有______個。78典例導析79

解析

確定有機物分子結(jié)構(gòu)中的原子是否在同一平面內(nèi)或同一條直線上的方法：首先分析分子中每個碳原子與幾個原子成鍵，從而確定在空間的分布情況，即當與每個碳原子成鍵原子數(shù)為4個時，鍵的空間分布呈四面體形；為3個時，呈平面三角形；為2個時，呈直線形。其次碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而雙鍵、三鍵則不能。畫出該分子的結(jié)構(gòu)如下圖所示。圖中①號碳原子與4個原子成鍵；②、③號碳原子分別與2個原子成鍵;④號碳原子和苯環(huán)上碳原子均與3個原子成鍵。79解析確定有機物分子結(jié)構(gòu)中的原子是否在同一平面內(nèi)或同80由此可見：

(1)①、②、③、④號碳原子在同一條直線上，所以該分子中在同一直線上的原子最多有4個。

(2)由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以苯環(huán)上的6個碳原子和5個氫原子及④號碳原子，肯定在同一個平面內(nèi)，而①、②、③號碳原子和氧原子及CH3的某一個氫原子則可能在這個平面內(nèi)，所以可能在同一平面內(nèi)且原子數(shù)最多的有17個。

80由此可見：81

跟蹤練習1

已知C—C鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為的烴，下列說法中正確的是(

)

A．該烴是苯的同系物

B．該烴的一氯取代物最多有5種

C．分子中至少有12個碳原子處于同一平面上

D．分子中至少有14個碳原子處于同一平面上

81跟蹤練習1已知C—C鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡82

知識點2：苯及其同系物的性質(zhì)

例2

有4種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是：

(1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是__________，生成的有機物名稱是____________________________，反應的化學方程式為______________________________，此反應屬于__________反應。

(2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是______________。

(3)能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是____________。

(4)不與溴水反應但能與酸性KMnO4溶液反應的是__________。82知識點2：苯及其同系物的性質(zhì)83

解析

己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反應，又能和酸性KMnO4溶液反應的只有己烯；均不反應的為己烷和苯；不能與溴水反應但能被酸性KMnO4氧化的是甲苯。苯在鐵的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯。

答案

(1)苯；溴苯；＋Br2＋HBr；取代

(2)己烷、苯

(3)己烯

(4)甲苯83解析己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反應84

跟蹤練習2

下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是(

)

A．苯和甲苯

B．1－己烯和二甲苯

C．苯和1－己烯

D．己烷和苯

解析

要區(qū)別的兩種物質(zhì)與酸性KMnO4溶液或溴水混合，必有不同現(xiàn)象或者一個有現(xiàn)象一個沒有現(xiàn)象。只有C項符合題意。

84跟蹤練習2下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能85

知識點3：判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的方法

例3

已知甲苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體，將甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有(

)

A．4種 B．5種 C．6種 D．7種

解析

將甲苯完全氫化得到甲基環(huán)己烷：，在—CH3上、—CH3的鄰、間、對位及與—CH3相連的碳原子上的氫原子可以被氯原子取代而得到5種一氯代物，可圖示為。

85知識點3：判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的方法86

跟蹤練習3

用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的1個氫原子，所得的芳香烴產(chǎn)物最多有(

)

A．3種 B．4種

C．5種 D．6種

86跟蹤練習3用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上87

自學導引

一、溴乙烷

1．分子組成與結(jié)構(gòu)溴乙烷的分子式為C2H5Br，結(jié)構(gòu)式為

，電子式為

，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2Br，官能團為—Br。

2．物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體，沸點為38.4℃，密度比水大，不溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。87自學導引88

3．化學性質(zhì)

(1)水解反應，又屬于取代反應。溴乙烷在強堿(NaOH)共熱條件下與水發(fā)生水解反應，生成乙醇和NaBr，反應的化學方程式為CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。

(2)消去反應①溴乙烷發(fā)生消去反應的化學方程式為CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O，該反應的反應條件是與強堿(如NaOH、KOH)的醇溶液共熱。②消去反應的定義有機化合物在一定條件下，從一分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應。883．化學性質(zhì)89

二、鹵代烴的分類

1．根據(jù)分子中所含鹵素原子的不同，分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴。

2．按照烴基結(jié)構(gòu)的不同，可將鹵代烴分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴等。

3．按照取代鹵原子的多少，可將鹵代烴分為一鹵代烴和多鹵代烴。

三、鹵代烴的物理性質(zhì)

1．都不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機溶劑。

2．鹵代烴的沸點和密度都大于同碳原子的烴。

3．它們的沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高，密度卻隨碳原子數(shù)的增加而減小。

4．所含碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，沸點越低。

5．室溫下，少數(shù)鹵代烴(如CH3Cl)為氣體，其余為液體，碳原子數(shù)較多的鹵代烴為固體。89二、鹵代烴的分類90

四、鹵代烴的化學性質(zhì)

1．取代(水解)反應

R—X＋H2OR—OH＋HX

或R—X＋KOHR—OH＋KX

注意：(1)所有的鹵代烴都可發(fā)生水解反應。

(2)利用鹵代烴的水解可制取醇類物質(zhì)，如：

CH3Cl＋H2OCH3OH＋HCl

(一鹵代烴可制一元醇)，

BrCH2CH2Br＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HBr

(二鹵代烴可制二元醇)。90四、鹵代烴的化學性質(zhì)91

2．消去反應＋KOH＋KX＋H2O

注意：(1)能發(fā)生消去反應的鹵代烴，在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個條件：一是分子中碳原子數(shù)≥2；二是與X相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。

(2)鹵代烴發(fā)生消去反應和水解反應的外界條件不同，在醇和強堿存在的條件下發(fā)生消去反應，在水和強堿存在條件下發(fā)生水解反應。912．消去反應92

名師解惑

一、鹵代烴取代(水解)反應與消去反應的比較92名師解惑93

三、鹵代烴的同分異構(gòu)體主要考慮兩個方面：碳的骨架異構(gòu)(碳鏈異構(gòu))和鹵素原子的位置異構(gòu)。如寫出C4H10的一鹵代物的同分異構(gòu)體。有兩種H，則有兩種一鹵代物也有兩種H,則也有兩種一鹵代物93三、鹵代烴的同分異構(gòu)體94

典例導析

知識點1：鹵代烴的化學性質(zhì)

例1

有機物CH3—CH＝CH—Cl能發(fā)生的反應有(

)①取代反應②加成反應③消去反應④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反應

A．以上反應均可發(fā)生 B．只有⑦不能發(fā)生

C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生

解析

官能團決定化合物的化學特性。因有機物中有“

”，故具有不飽和烴的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應，能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，能發(fā)生加聚反應；因有“—CH3”，故具有烷烴的性質(zhì)，能在一定條件下發(fā)生取代反應；因為CH3CHCHCl不能電離出Cl－，故不能與AgNO3溶液反應產(chǎn)生白色沉淀。

94典例導析95

跟蹤練習1

下列鹵代烴在NaOH的醇溶液中加熱得到的烯烴分別有幾種？95跟蹤練習1下列鹵代烴在NaOH的醇溶液中加熱得到的96

解析

鹵代烴在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應。

(1)該分子發(fā)生消去反應的方式有3種，但由于與鹵素相連的碳原子上連有3個等同的乙基，所以得到的烯烴只有一種，即。

(2)該分子消去的方式也有3種，但由于與鹵素相連的碳原子上連有3個不同的烴基，所以得到3種烯烴，分別是：、、。

96解析鹵代烴在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應。97

知識點2：鹵代烴中鹵素原子的檢驗

例2

要檢驗溴乙烷中的溴元素,正確的實驗方法是(

)

A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)

B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成

C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成

D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成

解析

要檢驗溴乙烷中的溴元素，必須先將溴乙烷中的溴原子通過水解或消去反應得到溴離子，再滴入AgNO3溶液檢驗。但必須先用硝酸中和水解或消去反應后的溶液，調(diào)節(jié)溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液。

97知識點2：鹵代烴中鹵素原子的檢驗98本章小結(jié)

知識整合

一、烴98本章小結(jié)99

二、鹵代烴99二、鹵代烴100

三、相關(guān)物質(zhì)間的關(guān)系100三、相關(guān)物質(zhì)間的關(guān)系101

高考體驗

1．(2009年海南，5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是(

)

A．甲苯 B．硝基苯

C．2－甲基丙烯 D．2－甲基丙烷

2．(2009年寧夏理綜，8)3－甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))(

)

A．3種 B．4種

C．5種 D．6種

101高考體驗102

3．(2009年浙江，11)一種從植物中提取的天然化合物α-damascone可用于制作“香水”，其結(jié)構(gòu)為：，有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是(

)

A．分子式為C13H20O

B．該化合物可發(fā)生聚合反應

C．1mol該化合物完全燃燒消耗19molO2

D．與溴的CCl4溶液反應生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液檢驗

解析根據(jù)鍵線式，由碳四價補全H原子數(shù)，即可寫出化學式，可知A項正確；由于分子可存在碳碳雙鍵，故可以發(fā)生加聚反應，B項正確；13個碳應消耗13個O2,20個H消耗5個O2，共為13＋5－0.5＝17.5，故C項錯誤；碳碳雙鍵可以與Br2發(fā)生加成反應，然后水解酸化，即可得Br－，再用AgNO3可以檢驗，D項正確。

1023．(2009年浙江，11)一種從植物中提取的天然103

4．(2009年海南，17)某含苯環(huán)的化合物A，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%。

(1)A的分子式為______________________。

(2)A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為________________________，反應類型是________。

(3)已知：。請寫出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件下反應的化學方程式___________________________________________________。

(4)在一定條件下，A與氫氣反應，得到的化合物中碳的質(zhì)量分數(shù)為85.7%，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________________________。

(5)在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。1034．(2009年海南，17)某含苯環(huán)的化合物A，其104

自學導引

一、醇類

1．醇的概念和分類

(1)概念醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，或者說醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代后所形成的化合物。

(2)分類①根據(jù)醇分子中含有醇羥基的數(shù)目，可以將醇分為一元醇、二元醇、多元醇等。一般將分子中含有兩個或兩個以上醇羥基的醇稱為多元醇。②根據(jù)醇分子中的烴基是否飽和，可以將醇分為飽和醇、不飽和醇等。③根據(jù)醇分子中的烴基是否有芳香烴基，可以將醇分為芳香醇、脂肪醇等。104自學導引105

2．醇的通式醇的通式由烴的通式衍變而來，如烷烴的通式為CnH2n+2，則相應的一元醇的通式為CnH2n＋2O；烯烴的通式為CnH2n，則相應的一元醇的通式為CnH2nO；苯的同系物的通式為CnH2n－6，則相應的一元醇的通式為CnH2n－6O。

二、乙醇

1．分子結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為C2H6O，結(jié)構(gòu)式為

，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，官能團為—OH。1052．醇的通式106

2．物理性質(zhì)乙醇是一種無色、有甜味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易溶于水，是一種良好的有機溶劑，俗稱酒精。

3．化學性質(zhì)醇的化學性質(zhì)主要由羥基所決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強的極性，在反應中都有斷裂的可能。

(1)跟金屬(如K、Na、Ca、Mg、Al)反應：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。該反應中乙醇分子斷裂了O—H鍵。1062．物理性質(zhì)107

(2)消去反應乙醇的消去反應

實驗步驟：在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升至170℃，將生成的氣體分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中。107(2)消去反應108

實驗現(xiàn)象：①溫度升至170℃左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。②燒瓶內(nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實驗結(jié)論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時發(fā)生消去反應生成乙烯。108實驗現(xiàn)象：①溫度升至170℃左右，有氣體產(chǎn)生，該109

(4)氧化反應①燃燒

C2H5OH＋

3O22CO2＋3H2O②催化氧化

2C2H5OH＋O22CH3CHO

＋2H2O

2

＋O22＋2H2O③乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的反應醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段：

CH3CH2OHCH3CHO

CH3COOH109(4)氧化反應110

名師解惑

一、乙醇的催化氧化反應

1．反應原理

(1)2Cu＋O22CuO

(2)＋Cu＋H2O總反應方程式：

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O110名師解惑111③與羥基相連的碳原子上沒有H原子的醇(叔醇)，不能被催化氧化。如。

二、掌握斷鍵規(guī)律，理解乙醇的化學性質(zhì)乙醇分子中5種不同的化學鍵如圖所示：111③與羥基相連的碳原子上沒有H原子的醇(叔醇)，不能112112113

典例導析

知識點1：乙醇的化學性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

例1

乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學鍵如圖所示，回答乙醇在各種反應中斷裂鍵的部位：

(1)和金屬鈉反應時斷鍵__________。

(2)和濃硫酸共熱至170℃時斷鍵__________。

(3)和濃硫酸共熱至140℃時斷鍵__________。

(4)在銀催化下與O2反應時斷鍵__________。113典例導析114

解析

(1)和Na反應時斷鍵①，羥基氫被取代；(2)發(fā)生消去反應生成烯烴時斷②和⑤；(3)分子間脫水成醚，一半醇斷鍵②，另一半醇斷鍵①；(4)催化氧化生成醛，斷鍵①和③。

114解析(1)和Na反應時斷鍵①，羥基氫被取代；(2115

跟蹤練習1對于，若斷裂C—O鍵，則可能發(fā)生的反應有(

)①與鈉反應②鹵代反應③消去反應④催化氧化反應

A．①② B．②③ C．③④ D．①④

知識點2：醇的催化氧化

例2

下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是(

)

A．甲醇 B．1－丙醇

C．2,2－二甲基－1－丙醇 D．2－甲基－2－丙醇

解析

催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個或兩個以上的氫原子存在，則氧化得到醛(含

);若有一個氫原子存在,則氧化得到酮(含)。

115跟蹤練習1對于116

跟蹤練習2下列4種醇中，不能被催化氧化的是(

)

116跟蹤練習2下列4種醇中，不能被催化氧化的是(117

自學導引

一、苯酚

1．苯酚的分子組成和分子結(jié)構(gòu)

苯酚的分子式為C6H6O，它的結(jié)構(gòu)式為

，簡寫為

、

或C6H5OH。117自學導引118

2．苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無色晶體,但放置時間較長的苯酚往往呈粉紅色,這是由于部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有特殊的氣味,熔點為43℃。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑，室溫下,在水中的溶解度是9.3g，當溫度高于65℃時，能與水混溶。

注意：①苯酚易被空氣中的氧氣氧化，因此對苯酚要嚴格密封保存。②苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。

3．苯酚的化學性質(zhì)

(1)苯酚的酸性實驗步驟：①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管。1182．苯酚的物理性質(zhì)119②向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管。③將②中溶液分為兩份，一份加入稀鹽酸，另一份通入CO2。實驗現(xiàn)象：①得到渾濁的液體。②渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。③兩澄清透明的液體均變渾濁。實驗結(jié)論：①室溫下，苯酚在水中的溶解度較小。②苯酚能與NaOH反應，表現(xiàn)出酸性，俗稱石炭酸：

＋NaOH→＋H2O119②向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管。120③苯酚鈉與鹽酸反應又重新生成苯酚，證明苯酚具有弱酸性：

＋HCl→＋NaCl④苯酚鈉能與CO2反應又重新生成苯酚，說明苯酚的酸性比碳酸弱：

＋CO2＋H2O→＋NaHCO3120③苯酚鈉與鹽酸反應又重新生成苯酚，證明苯酚具有弱酸121

(2)苯酚的取代反應實驗步驟：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過量的飽和溴水，觀察并記錄實驗現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：向苯酚溶液中加濃溴水，立即有白色沉淀產(chǎn)生。實驗結(jié)論：苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反應的化學方程式為：

＋3Br2→↓＋3HBr121(2)苯酚的取代反應122注意：(1)苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。

(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性強。苯酚會與Na2CO3溶液反應：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3。122123

二、醇與酚的比較123二、醇與酚的比較124

典例導析

知識點1：酚的化學性質(zhì)

例1

下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是(

)

A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色

B．苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上

C．苯酚有強腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOH溶液洗滌

D．苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀

解析

苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個原子一定處于同一平面上，當O—H鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個原子所在的平面上時，苯酚的13個原子將處于同一平面上，也就是說苯酚中的13個原子有可能處于同一平面上；苯酚有較強的腐蝕性，使用時要小心，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌；苯酚與FeCl3溶液反應時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。

124典例導析125

跟蹤練習1

漆酚()是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機溶劑。生漆涂在物體表面能在空氣中干燥而轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?，它不具有的化學性質(zhì)為(

)

A．可以燃燒，當氧氣充分時，產(chǎn)物為CO2和H2O

B．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

C．能發(fā)生取代反應和加成反應

D．不能被酸性KMnO4溶液氧化

125126

知識點2：醇與酚性質(zhì)的比較

例2

A、B、C三種有機物的分子式均為C7H8O，它們分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液和溴水作用的結(jié)果如下表(“＋”代表有反應，“－”代表無反應)：

請推斷A、B、C可能的結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式。126知識點2：醇與酚性質(zhì)的比較127

解析

由分子式為C7H8O可知，氫原子數(shù)高度不飽和，—C7H8符合苯的同系物—CnH2n－5的組成，所以可能含有苯環(huán)。含一個氧原子，可能為醇、酚、醚等。A與Na、NaOH、溴水均能反應，說明A中含有酚羥基。B與鈉能起反應，說明B中含有羥基，與氫氧化鈉不反應，說明含醇羥基，不與溴水反應，說明無普通C＝C和C≡C結(jié)構(gòu)，即含苯環(huán)。C與鈉、氫氧化鈉、溴水均不反應，說明無羥基。127解析由分子式為C7H8O可知，氫原子數(shù)高度不飽和128

答案

A為酚：可能為、或；B為醇：；C為醚：。128129

跟蹤練習2

對于有機物，下列說法中正確的是(

)

A．它是苯酚的同系物

B．1mol該有機物能與溴水發(fā)生取代反應消耗2molBr2

C．1mol該有機物能與金屬鈉反應產(chǎn)生0.5molH2

D．1mol該有機物能與2molNaOH反應

129130

自學導引

一、醛

1．醛是由烴基與醛基()相連而構(gòu)成的化合物。醛類的官能團是醛基，醛基可寫成或—CHO，但不能寫成—COH，且醛基一定位于主鏈末端。

2．醛類按所含醛基的數(shù)目可分為一元醛、二元醛、多元醛等。

3．一元醛的通式為R—CHO，飽和一元脂肪醛的通式為CnH2n＋1—CHO(或Cn