有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)題及參考

(圓滿版)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)題及參照(圓滿版)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)題及參照(圓滿版)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)題及參照中南大學(xué)網(wǎng)絡(luò)教育課程考試復(fù)習(xí)題及參照答案有機(jī)化學(xué)一、單項(xiàng)選擇題：1.以下碳正離子，最堅(jiān)固的是〔〕A.HCCHCHCH3CHCHCH2C.D.(CH3)3C2222.含有伯、仲、叔和季四各樣類的碳，且分子量最小的烷烴是〔〕A(CH3)3CCH2CH3B(CH3)3CCHCH3C(CH3)3CCHCH2CH3D.(C2H5)3CCHCH2CH3CH3CH3CH33.以下化合物中，擁有芬芳性的是〔〕ABCD4.以下化合物中，全部的原子可共平面的是〔〕CH3CH3A.C6H5CHCHC6H5CHC.H2CCCCH2D.H2CCCH2325.以下化合物中，烯醇式含量最高的是〔〕ABCH3COCH2COCH3CDC6H5COCH2COCH3CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H56.以下化合物不屬于苷類的是〔〕OCHOHNHCHOH2B.C.D.CHOPOHA.OH2HHOHCON232CHOH2HOOOHHOH2HOHHOOHOCHOHOCH25OHHHOHOHH25OHOHHOH7.以下烷烴，沸點(diǎn)最高的是〔〕CH3ACH3CH2CH2CH2CH3BCH3CHCH2CH3CCH3CCH3CH3CH38.以下負(fù)離子，最堅(jiān)固的是〔〕AOBOCODOH3CO2NClH3CO9.受熱后脫水、脫酸生成環(huán)酮的是〔〕A.丙二酸B.丁二酸C.戊二酸D.己二酸10.以下化合物，屬于〔2R，3S〕構(gòu)型的是〔〕第1頁共20頁COOHCOOHCOOHDCOOHAHClBHClCClHClHHClClHHClClHCH3CH3CH3CH311.等量的呋喃和吡啶與CH3COONO2發(fā)生硝化反應(yīng)，其主要產(chǎn)物是〔〕NO2B.2C.NO2D.A.NOONO2ONN12.不可以與重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)的是〔〕CH3COCH3DOHAOHBNCH313.化合物：a二乙胺b苯胺c乙酰苯胺d氫氧化四甲銨，堿性由強(qiáng)至弱擺列〔〕14.以下化合物中，堿性最強(qiáng)的是〔〕ABNH2CDNNNHH15.以下試劑不可以與烯烴發(fā)生親電加成的是〔〕2SO42/H2O16.化合物C6H5CH2CH3在光照下鹵代，其主要產(chǎn)物是〔〕A.CHClCH3B.CH2CH2ClC.CH2CH3D.CH2CH3ClCl17.以下離子中，與CHCHBr最簡(jiǎn)單反應(yīng)的是〔〕32A.OCOOC.OD.OB.O2N18.以下構(gòu)造，沒有芬芳性的是〔〕A.環(huán)丙烯正離子B.環(huán)戊二烯負(fù)離子C.[10]輪烯D.[18]輪烯19.以下試劑中，可把苯胺與N-甲基苯胺定性差別開來的是〔〕A.10%HCl水溶液B.先用C6H5SO2Cl再用NaOHC.(CH3CO)2O3+NH3.H2O20.欲由對(duì)甲基苯胺為原料制備對(duì)氨基苯甲酸乙酯，以下合成路線中正確的選項(xiàng)是〔〕A.?；?、氧化、水解、酯化B.重氮化、氧化、酯化、水解C.?；?、氧化、酯化、水解D.重氮化、氧化、水解、酯化21.以下化合物最易發(fā)生脫羧反應(yīng)的是〔〕OCOOHCOOHCOOHCOOHA.B.OC.OHD.COOH22.以下化合物中可發(fā)生Claisen〔克萊森〕酯縮合反應(yīng)的是〔〕A.乙酸乙酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸乙酯D.苯酚23.以下化合物與Lucas試劑作用速度最快的是〔〕A.正丁醇B.仲丁醇C.叔丁醇D.新戊醇24.能與丙酮反應(yīng)的是〔〕試劑試劑試劑試劑第2頁共20頁25.以下物質(zhì)能與氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是()OOOOCHCCH3A.B.C.CH3CHD.CH3CH2CCH2CH326.除掉苯中少許噻吩最簡(jiǎn)單的方法是()A.濃硫酸沖刷B.碳酸氫鈉溶液沖刷C.乙醚沖刷D.乙酸乙酯沖刷27.既能發(fā)生碘仿反應(yīng)，又能與飽和亞硫酸氫鈉溶液作用產(chǎn)生結(jié)晶積淀的是〔〕OOA.CH3CH2OHB.CH3CCH3C.C6H5CHOD.C6H5CCH328.以下化合物的相對(duì)分子質(zhì)量周邊，此中沸點(diǎn)最高的是〔〕3(CH2)2COOHB.CH3COOC2H53(CH2)4OH3(CH2)2OC2H529.以下化合物的質(zhì)子在1HNMR中不產(chǎn)生巧合裂分的是( )A.CHCHCOCHCOOCHCHCHOCHCHCOCHCOOCH323323322332330.以下化合物中最開朗的?；瘎┦?)A.乙酸乙酯B.苯甲酰氯C.丁二酸酐D.乙酰胺31.以下表達(dá)不是SN1反應(yīng)特色的是〔〕A.反應(yīng)分兩步達(dá)成B.有重排產(chǎn)物生成C.產(chǎn)物構(gòu)型翻轉(zhuǎn)D.產(chǎn)物構(gòu)型外消旋化32.以下化合物中，與RMgX反應(yīng)后，再酸性水解能制取伯醇的是〔〕OCHOH2CCH2A．CH3CH2CHOB．CH3CCH3CDO．．33.以下碳正離子最不堅(jiān)固的是：〔〕ABCDO2NCH2H3CCH2H3COCH2NCCH234.以下含氮的化合物中，堿性最弱的是〔〕A.CH3CNB.C.(CH3)3ND.NH2N35.液體有機(jī)化合物蒸餾前平常要無聊好，是由于()A.水和目標(biāo)產(chǎn)物的沸點(diǎn)相差不大B.水不溶于目標(biāo)產(chǎn)物C.水存在會(huì)惹起暴沸D.水可能和目標(biāo)物形成恒沸物36.以下化合物中，沒有對(duì)映體的是〔〕COOHH3CHNO2HOOCC.D.A.HOHB.CCCHCH3CH3CH3CH3COOHO2N37.以下負(fù)離子作為走開基團(tuán)，最易走開的是〔〕ASO2OBSOOCSO2OD2F3CSO2OO2NHC338.以下構(gòu)象中，哪一個(gè)是內(nèi)消旋酒石酸的最堅(jiān)固的構(gòu)象〔〕第3頁共20頁HOOCCOOHHCOOHCOOHA.HOCOOHB.HOCOOHOHD.HOHHHC.HHOHOHOHHOHHCOOHCOOH二、判斷題：1.油脂的酸值越大，說明油脂中游離脂肪酸含量越高?！病?.淀粉和纖維素中都含有β-1,4苷鍵?！病?.反式十氫萘比順式十氫萘堅(jiān)固，是由于反式十氫萘中，兩個(gè)環(huán)己烷以ee稠合?！病?.可作為重金屬解毒劑的化合物擁有鄰二醇的構(gòu)造?！病?.等電點(diǎn)小于7的氨基酸其水溶液顯酸性，需加適合的酸調(diào)至等電點(diǎn)?！病?.(FC)CBr很難發(fā)生親核代替，不論S1仍是S2〔〕33NN7.羰基的紅外汲取波數(shù)：丙酮＞乙酰氯＞苯乙酮〔〕8.環(huán)戊二烯負(fù)離子和環(huán)庚三烯正離子都有芬芳性。〔〕試劑可氧化伯醇為醛，氧化仲醇為酮，而分子中的碳碳重鍵不被氧化?！病?0.α-鹵代酸酯既能與鎂生成格氏試劑，又能與鋅生成有機(jī)鋅化合物?！病?1.α-氫的開朗性由強(qiáng)到弱的次序是：CH2(COOC2H5)2＞CH3CH2COOCH3＞CH3COCH2COCH3〔〕12.1HNMR化學(xué)位移δ值：烯氫＞苯環(huán)氫＞炔氫＞烷氫〔〕13.苯胺溴代后，再經(jīng)重氮化，最后與次磷酸作用可制備均三溴苯?！病?4.冠醚可作相轉(zhuǎn)移催化劑，如18-冠-6可催化高錳酸鉀氧化環(huán)己烯的反應(yīng)?！病?5.苯乙酮既能發(fā)生碘仿反應(yīng)又能與亞硫酸鈉加成?！病?6.可用濃硫酸鑒識(shí)乙醚和石油醚?！病?7.吡咯的堿性比吡啶強(qiáng)?！病?8.苯胺和苯酚均可發(fā)生?；磻?yīng)，但苯胺的?；磻?yīng)活性較大?！病?9.紅外汲取波數(shù)：炔氫＞烯氫＞烷氫〔〕20.正丁基溴化鎂〔格氏試劑〕與丙酮加成再酸性水解可制備2-甲基-2-己醇〔〕21.2-丁炔分子中碳碳三鍵無紅外汲取?！病?2.苯胺和苯酚都能與重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)?！病?3.膽固醇3號(hào)位上羥基是β構(gòu)型。〔〕堿是豐饒電子的，在反應(yīng)中偏向于和有機(jī)化合物中缺乏電子的局部聯(lián)合?！病?5.烷烴的溴代比氯代選擇性高?！病?6.異丁烯可產(chǎn)生順反異構(gòu)體?！病?7.可用溴的四氯化碳溶液鑒識(shí)環(huán)丙烷和丙烯?！病?8.乙酰水楊酸不可以與三氯化鐵顯色。〔〕29.可用托倫試劑氧化丙烯醛以制備丙烯酸?！病吃噭┛刹顒e葡萄糖和果糖?！病橙?、命名與寫構(gòu)造題：1.ClH2CCH(CH3)2CCH3CH2CCH2CH2CH32.OOO第4頁共20頁3.HOC2H54.CH3COOHOCH3C4.5.NClCH3CH2CH3C=CCH3HC2H55.CH3COOHOCH34.5.CN3.ClCH3CH2CH3C=CCH3HC2H56.COOHOHHOHCOOH7.(H3C)3CHCCH3CCH2OHCH38.9.

ClNC2H5OCH3CH2CHCCH(CH3)2CH3CH2CHO10.CCCH3CH2HCONHNH211.N12.H2NCOOC2H5OCH313.CH3C6H5CCCOOHHCH2HC2H5第5頁共20頁14.NCONHCH2CH3N15.OH16.OO17.COOHOHCH3Phenylmethylether四、達(dá)成反應(yīng)式1.CH2CH3Br2光2.NaCNCH2ClClH2O3.(H3C)3CCH2CH3KMnO4△4.KOH/EtOHCH2CHCH2CH3△Br5.H3COH6.

Br2NaHCO3COOHH2OOH7．O2NCl+NaOH/H2ONO2

△第6頁共20頁8.OBr2CNHFe9H2SO4OHCH3OH/H10OCH3ONaCH3OHNH211.+2(CH3CO)2OHOHOCH2CH2OH12H2CCHCHO干HCl

+O3Zn/H2OKMnO4OH13CH3CHO+3HCHO

10%NaOH

40%NaOHHCHO〔1〕EtONa14.CH3CH2COOC2H5O

〔2〕HCl15.CH3CCOOHC6H5NHNH216．(CH3)2CHCH2CONH217．COOH

Br2/NaOHHNO3+H2SO418．CH2CHCH2SHHgOSH19．CHO濃NaOH+HCHO

++第7頁共20頁20．CH2OHO干HClOHOH+CH3CH2OHOHOH21．CHO10%NaOHLiAlH4+CH3CHO22.〔1〕EtONaC2H5OOCCH2CH2CH2CH2COOC2H5〔2〕HCl23.OOKOH+CH2CHCPhO24.COOCH3NaBH4OCH3OH25．+HBr26.CH3CH2CHCH2COOHOH27.O+28.6H5HCH3C2H5OHBrH+KOH6H529.COOHCOOH第8頁共20頁30.OO+NH3.31.CH2NH2NaNO2+HClOH32.OCH2CHCHCH3200℃33.HOSOCl2(足量)COOH34.濃HNO3/濃H2SO4+0℃N35.CHCCCH3Na/液氨6536.①O310%NaOHZn/H2O37.HI+OCH2CH3△38.CrO3/吡啶CH3CHH2CHCHCH2OHCH2Cl2/25℃PhCH3HPhCCPhOHOHO40.O+△OOOCH2OH△41.O+O42.CH3OCHCH2+HI43.CH3H2SO4+(CH3)3CCH2OH第9頁共20頁44.CH2CHO稀OHNaBH4CCH3O45.B2H6NaOH2O2OH46.OH+NaOH47.CH2COOH△CH2COOH48.Cl+ONaO2NCl49.OCOCH3AlCl3160℃50.CHOC2H5MgBrH3O3CCH65Et2O五、問答題：1.由丙烯醛H2CCHCHO制備：CH2CHCHO，用反應(yīng)式表示制備過程。OHOH2.CH2CH2CH2CH3以苯和其余適合的原料和試劑制備：，用反應(yīng)式表示制備過程。NO23.實(shí)驗(yàn)室采納苯胺與冰醋酸加熱制備乙酰苯胺，請(qǐng)回復(fù)以下問題：〔1〕為提升產(chǎn)率，實(shí)驗(yàn)中采納了哪幾種舉措？〔2〕制備出粗產(chǎn)品乙酰苯胺后，常用水作溶劑重結(jié)晶提純，假定獲得粗產(chǎn)品乙酰苯胺6.0g，在重結(jié)晶提純過程中，大概需要多少毫升水〔100℃時(shí)乙酰苯胺在水中的溶解度為5.5g/100mL水〕？4.用反應(yīng)式表示以下轉(zhuǎn)變過程：Br2BrBr5.實(shí)驗(yàn)室制備1-溴丁烷是將正丁醇、溴化鈉和50%硫酸共熱回流半小時(shí)后，再?gòu)姆磻?yīng)混淆液中蒸餾出1-溴丁烷粗品，此后經(jīng)過一系列分別操作獲得純的1-溴丁烷。簡(jiǎn)述分別純化粗產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)步驟(包含采納的試劑和分別方法)。第10頁共20頁指出以下反應(yīng)的錯(cuò)誤，并更正之。PhCH3PhH2SO4PhCCCH3PhCCCH3OHOHOCH3由甲苯和丙二酸二乙酯合成3-苯基丙酸，用反應(yīng)式表示轉(zhuǎn)變過程。解說以下反應(yīng)：〔1〕CF3CHCH2HClCF3CH2CH2Cl由苯合成間溴苯甲酸，用HCl反應(yīng)式表示轉(zhuǎn)變過程。2〕CH3OCHCH2CH3OCHClCH3由丙烯合成以下化合物，用反應(yīng)式表示其轉(zhuǎn)變過程。OHCH2CHCH2CCH3CH311.寫出以下反應(yīng)機(jī)理：CH3HBrCH2CHCCH3CH3CHCHCH3CH3BrCH3由不超出三個(gè)碳原子的有機(jī)物合成：CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCH3順式丁烯二酸的第一級(jí)和第二級(jí)電離常數(shù)分別為K1=1.17×10-2和K2=2.6×10-7，而反式丁烯二酸的第一級(jí)和第二級(jí)電離常數(shù)分別為K1=9.3×10-4和K2=2.9×10-5，從以上數(shù)據(jù)可知：一級(jí)電離順式比反式簡(jiǎn)單，而二級(jí)電離反式比順式簡(jiǎn)單，試說明其原由。用環(huán)己醇和不超出兩個(gè)碳的有機(jī)物為原料，合成以下化合物，用反應(yīng)式表示其轉(zhuǎn)變過程。OOOO15．比較以下兩個(gè)化合物在乙醇中的溶劑解速度，并賞賜解說。BrBrS六、推測(cè)構(gòu)造式題：分子式為C6H12O的化合物A、B、C和D，其碳鏈都不含支鏈。它們均不與溴的四氯化碳的溶液作用；但A、B和C都可與2,4-二硝基苯肼作用生成黃色積淀；A和B還可與NaHSO3作用；A與Tollens試劑作用，B無此反應(yīng)，但B可發(fā)生碘仿反應(yīng)。D不與上述試劑作用，但與金屬鈉能放出氫氣。試寫出A、B、C和D的構(gòu)造式?；衔顰〔C9H10O〕，不起碘仿反應(yīng)，其IR在1690cm－1有一強(qiáng)汲取。1HNMR數(shù)據(jù)以下：δ2.0〔三重峰，3H〕，δ3.5〔四重峰，2H〕，δ7.1〔多重峰，5H〕。寫出A的構(gòu)造。化合物B為A的異構(gòu)體，能起碘仿反應(yīng)，其IR在1705cm－1有強(qiáng)汲取。1HNMR數(shù)據(jù)以下：δ2.0〔單峰，3H〕，δ3.5〔單峰，2H〕，δ〔多重峰，5H〕。寫出B的構(gòu)造。3.化合物A的分子式為C6H13O2N，存在對(duì)映異構(gòu)體，與NaHCO3溶液作用放出CO2。A與HNO2作用那么放出N2，并轉(zhuǎn)變?yōu)锽〔C6H12O3〕。B仍存在對(duì)映異構(gòu)體，B受熱易脫水得C〔C6H10O2〕，C能使溴水退色，假定與酸性高錳酸鉀溶液加熱反應(yīng)，那么得產(chǎn)物2-甲基丙酸和CO2氣體。試寫出A、B和C的構(gòu)造式。4.化合物A的分子式為CHO，它與濃硫酸共熱生成化合物B。B與KMnO/H作用獲得6124+第11頁共20頁化合物C〔C6H10O4〕。C可溶于堿，當(dāng)C與脫水劑共熱時(shí)，那么獲得化合物D。D與苯肼作用生成黃色積淀物；D用鋅汞齊及濃鹽酸辦理得化合物E〔C5H10〕。試寫出A、B、C、D和E的構(gòu)造式。某化合物分子式為C7H7O2N〔A〕，無堿性，還原后得C7H9N〔B〕，擁有堿性，在低溫及鹽酸存在下，與亞硝酸鈉作用生成C7H7N2Cl〔C〕，加熱化合物C放出氮?dú)獠⑸蓪?duì)甲苯酚，在弱堿性中，化合物C與苯酚作用生成有顏色的化合物C13H12ON2〔D〕，試推測(cè)化合物A、B、C和D的構(gòu)造式?；衔顰(C9H10O2)，能溶于NaOH,易使溴水退色，可與苯肼作用，能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不與托倫試劑反應(yīng)。A用LiAlH4還原后得B(C9H12O2)，B也能發(fā)生碘仿反應(yīng)。A用鋅汞齊/濃硫酸還原后得C(C9H12O)，C在堿性條件下與碘甲烷作用生成D(C10H14O)，D用KMnO4溶液氧化后生成對(duì)甲氧基苯甲酸。試推測(cè)A~D的構(gòu)造。第12頁共20頁參照答案一、單項(xiàng)選擇題：二、判斷題：1.√2.×3.√4.×5.√6.√7.×8.√9.√10.×11.×12.×13.√14.√15.×16.√17.×18.√19.√20.√√22.√23.√24.√25.√26.×27.×28.√29.√30.×三、命名與寫構(gòu)造題：氯甲基-4-異丙基-3-庚烯鄰苯二甲酸酐反-4-乙基環(huán)己醇4．(2S,3E)-2,4-二甲基-2-氯-3-己烯酸5．5-甲基-螺[3.4]辛烷6.〔2R,3S〕-2,3-二羥基丁二酸7.3,4,4-三甲基-2-戊烯-1-醇8.5-甲基-3-氯喹啉9.2-甲基-4-乙基-3-己酮10.E-4-甲基-3-己烯醛11.3-吡啶甲酰肼12.4-氨基-2-甲氧基苯甲酸乙酯13.(2R,4Z)-2-乙基-4-苯基-4-己烯酸14.N-乙基-5-嘧啶甲酰胺15.2-環(huán)己烯-1-醇16.1,4-萘醌17.R-乳酸OCH3四、達(dá)成反應(yīng)式：1.CHCH3Br2.CH2CNCl3.(H3C)3CCOOH4.CHCHCH2CH3第13頁共20頁5.BrH3COHBr6.COONaOH7．O2NOHNO28.BrOO+CNHCNHBr9.OCHOOHOCH310.OCH3OH11.NHCOCH3H3COCOOO12.CH2CHCHH2CCHCHOOHOHO13.CH2OHCH2OHHOCHCCHOHOCH2CCH2OH2CH2OHCH2OHCH3CH2COCHCOOC2H5CH3NHNHC6H5CH3CCOOH16．(CH3)CHCH2NH217．COOHNO2COOH+NO2第14頁共20頁18．CH2CHCH2SHg19．CH2OH+HCOONa20．CH2OHOOHOCH2CH3OHOH21．CH=CHCHOCH=CHCH2OH22.OCOOC2H523.OCH2CHCOPhO24.COOCH3HO25．CH3Br26.CH3CH2CHCHCOOH27.O第15頁共20頁28.HC6H5CCC6H5CH329.COOH30.CH2CH2CH2CONH2.OH31.O32.OHCHCHCH2CH333.ClCOCl34.NO2+NNNO235.36.OOO37.OHCH3CH2I第16頁共20頁38.CH3CHH2CHCHCHO39.PhCH3PhCCPhO40.OOO41.OOCH2OHOCH3OCHCH3I43.CH3CCH3H3CCH344.OOH45.OHONa46.OH47.O48.ONO2Cl49.OHCOCH3第17頁共20頁OH50.CH3CC6H5C2H5五、問答題：1.H2CCHCHOHOCH2CH2OH/干HClH2COKMnO4CHCHOH2CCHCHOHCH2CHCHOOH2OOHOHOHOH2.O

OOCHCHCHCClCCH2CH2CH3HNO3CCH2CH2CH3322H2SO4Zn-Hg/HClCH2CH2CH2CH3NO2NO23．〔4分〕〔1〕舉措：采納乙酸過分、加Zn粉防氧化、采納分餾實(shí)驗(yàn)裝置將副產(chǎn)物水蒸出?！?分〕〔2〕125~135毫升水；〔2分〕4.5.蒸出粗產(chǎn)物后，經(jīng)過水洗，濃硫酸洗；水洗，飽和Na2CO3；水洗，無水硫酸鎂無聊；蒸餾，采集指定范圍的餾分?！?分〕重排第一步優(yōu)先生成比較堅(jiān)固的碳正離子，此后甲基遷徙。產(chǎn)物為：PhPhCCCH3H3CO7．Cl2/光CH2ClCHOOCCHCOOCH51.CH32522C2H5ONaH3OHOOCCHCOOH加熱C6H5CH2CH2COOHC2H5OOCCHCOOC2H5CH2C6H5CH2C6H5第18頁共20頁8.該反應(yīng)為親電加成，第一形成碳正離子；因三氟甲基激烈的吸電子引誘，使得+的堅(jiān)固性小于F3CCHCH3F3CCH2CH2+。9．CH3COOHCOOHCH3BrKM