2018-2010年高考(新課標(biāo)卷)-有機(jī)化學(xué)大題匯編與答案解析

--，吡啶的作用是防止氨基被氧化;4），吡啶的作用是防止氨基被氧化;4）CiHiQNF3;（5）9種；（6）【答案】<ch3（1），三氟甲苯；（2）濃硝酸、濃硫酸，并加熱，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（3）反應(yīng)⑤的化iF3?F3學(xué)方程式為:CH^COCICH^COCISKIM?z\’出気＞och3訃二/OCH3—~?H/OY—NHCOCHs【罷考解析】（!）反應(yīng)①發(fā)生取代反應(yīng)，應(yīng)取代苯環(huán)取代基上的氫原子，根據(jù)3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A為甲輦，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式対:\2X7皿,匚的化學(xué)名稱為三氟甲嶺⑵反應(yīng)③是C上引入-N5且在對(duì)位，匚與濃硝酸、濃硫酸,并且加熱得到，此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)「邛根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，U取代氨基上的氫+HCI原子.即反應(yīng)方程式為：』因?yàn)榘被菀妆谎趸虼伺摰淖饔檬欠乐沟谎趸?根抿有機(jī)物成鍵特點(diǎn)」G的分子式為：CdHuOfXFsj⑸-CFm和-NS處于鄰位，另一個(gè)取代基在菲環(huán)上有3種位置，-6和處于間位，啟一取代基在苯環(huán)上有4種位臥-C：「和-屬于對(duì)位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有2種位甌因此共有9種結(jié)構(gòu)』⑹根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程虱苯甲瞇應(yīng)首先與混酸反臥在對(duì)位上引入硝基，然后在鐵和HC：作用下—NQ轉(zhuǎn)化成—NH,最后在吡啶作用下與CHCOCI反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線是：廠\小?濃涓酸/^、Fe3濃說(shuō)瓠加熱"QN—3—*2016年真題：（2016課標(biāo)1-38）［化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分）秸稈（含多糖物質(zhì)）的綜合應(yīng)用具有重要意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:

HOOCGCOOH—四GH2Pd/C秸稈生物催化.HOOCa—COOH9hooc-：yooh?。樈斩捝锎呋?HOOCa—COOH9hooc-：yooh?。?，順）-2,4-己二烯二酸（反，反）-2,4-己二烯二酸C8H10O4CC2H4PET*乙二醇

催化劑HsCOOC-■—COOCHPd/C3=△COOCH30DCOOCH3回答下列問(wèn)題：（1）下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是。（填標(biāo)號(hào)）a.糖類都有甜味，具有CnH2m0m的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物TOC\o"1-5"\h\z（2）B生成C的反應(yīng)類型為。（3）D中官能團(tuán)名稱為，D生成E的反應(yīng)類型為。（4）F的化學(xué)名稱是，由F生成G的化學(xué)方程式為。（5）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,W共有種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線?！敬鸢浮浚?）cd（2）酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（3）碳碳雙鍵、酯基；氧化反應(yīng);（4）己二酸；nHOOC(CH)4COOH+nHOCHCH2CH2CHnHOOC(CH)4COOH+nHOCHCH2CH2CH2OHFl2CH2<HCH2<%H+(2n-1)出0;CH2COOH612種；-L]-；一定條件一Cf-CH=CH-CH=CH-CH-"噸山

COOH【解析】COOH【解析】試題分析：（1）a.淀粉和纖維素都是糖，沒(méi)有甜味，錯(cuò)誤；b.麥芽糖是二糖，水解只生成2個(gè)分子的葡萄糖,錯(cuò)誤；c?無(wú)論淀粉是否水解完全，都會(huì)產(chǎn)生具有醛基的葡萄糖，因此都可以產(chǎn)生銀鏡反應(yīng)，故用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全，錯(cuò)誤；d.淀粉和纖維素都屬于多糖類，都是綠色植物光合作用產(chǎn)生的物質(zhì)，故都是天然高分子化合輛”正確,⑴根據(jù)圖示可知巳是HOOOCHYH-CHYH-COOH,該物質(zhì)含有兩個(gè)珍基,可以與甲SfCHjOH在一走條件下發(fā)生酉旨化反應(yīng)，產(chǎn)生酉aC:CHgOCOCH-CH-CHYH-COOCH肩口水，酚化反應(yīng)也就是取代反疸；卩）根據(jù)團(tuán)示可知D中言能團(tuán)為族碳雙鍵和酯基7根據(jù)物虞的分子結(jié)鉤簡(jiǎn)式可知，D去氫發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生E,（4）F分子中含有6個(gè)嗾周子，在兩頭分別題基，駆F的化學(xué)名稱是己二釀?由F生成G的化學(xué)方程式為nHOOC（CH?8OH+dHOCHjCHiCHjCHjOH確化刃LH<4!{CH工MOOCHQQfaCHQjrHT加］）氏6<5）dHOCHjCHiCHjCHjOH確化刃L取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳釀氫鈉諸港反應(yīng)主成44gCQ,說(shuō)明W分子中含有2個(gè)一COOH,則其可能的支鏈情況是：一OOOH、一CHjCHiiCCQH；—COOH、—CH（CHj）COOH；2個(gè)—CH3COOH;—CHj.—CH（CQOffh四錚晴況，它們?cè)诳喹h(huán)的佼貿(mào)可能是鄰位、間位、對(duì)位，故晴可能的同分畀枸彳本種類崔有4x3-12f中f不含立體結(jié)拘幾亙中複詒共振氫諸為三組峰的結(jié)枸簡(jiǎn)式為OlaOOOHEQOOH&心》以I瓦反〉Z4己二帰口為原豐斗〔無(wú)機(jī)試制任迭設(shè)計(jì)制備對(duì)二若二甲酸的合—定噩件亠成轄線"CH5-CH=<H-CH=CH-CH3CH^CHiCOOH考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)的知識(shí)。COOH考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)的知識(shí)。（2016課標(biāo)2-38）［化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分）「OH—CH2—C--LI」n酸酯在堿性條件下能快速聚合為C°°R，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯（G）的合成路線如下：已知：A的相對(duì)分子量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰TOC\o"1-5"\h\zOOH|HCN(水溶液—R_C_R，rcr，NaOH(微量)RCRCN回答下列問(wèn)題：A的化學(xué)名稱為。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其核磁共振氫譜顯示為組峰，峰面積比為由C生成D的反應(yīng)類型為。由D生成E的化學(xué)方程式為。G中的官能團(tuán)有、、。(填官能團(tuán)名稱)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種。(不含立體異構(gòu))【答案】38.(1)(1)丙酮Oil(2)"7^匸：?26:1(3)取代反應(yīng)尸HjO用H!C=C+N1OH?H:C=CS+NiCl(4)ClLCiCHjQH碳碳雙鍵酯基氰基8【解析】試題分析：（1）A的相對(duì)分子量為58.氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,則氧原子個(gè)數(shù)為再根據(jù)商余法，42-12=3.._67A分子的分子式為CjHfiO,核磁共振氫譜顯示為單峰，則A為丙酮。on⑵A為丙酮根據(jù)已知①給的信息B為于⑴』B分子中有2種氫原子，則茸核碗共振氫譜顯示為2組檢雌面積匕詼I：隊(duì)（3）光照條件下與氯氣反應(yīng)是取代反應(yīng)的條件，則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。ZCNUQ/CFH>C=C^+WaOH—HiC=C^+NaCl（4）根據(jù)題給信息』由D生成E的化學(xué)方程式為汕QWOHo（5）根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，氟基丙烯酸酣為CH2=C（C^）COORf根據(jù)流程圖提供的信息可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為5Y（CN）COOCH齊則G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酣基*氟基。（QG的同分異枸體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酣，將氟基看成氫原子，有三種結(jié)枸：HCOOCH2CH-CH^HCOCXH=CHCH^HCOOC（CH3）=CH2?然后將氧基取代右面的碳原子上，共有8種?考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，官能團(tuán)，同分異構(gòu)體的判斷等知識(shí)。（2016課標(biāo)3-38）［化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分）端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為Glaser反應(yīng)：2R—AC-H&i「R—AC—CC—R+H2Glaser反應(yīng)制備化合物Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:Cl2CH3ACH3Cl2CH3ACH3CH2CI亠C8H10—Cl2->]1)NaNH2rr乂鼻Glaser反應(yīng)AlCl3△]2)H2O[o④”C16H10CH回答下列問(wèn)題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的化學(xué)名稱為(2)①和③的反應(yīng)類型分別為(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。用1(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的化學(xué)名稱為(2)①和③的反應(yīng)類型分別為(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣mol。(4)化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為3:1，寫(xiě)出其中3（5）芳香化合物F是3:1，寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（6）寫(xiě)出用2-苯基乙醇為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線：【答案】（1）；苯乙炔（2）取代；消去（3）。（6）—CH=CH;坯f【答案】（1）；苯乙炔（2）取代；消去（3）。（6）—CH=CH;坯f旦2卜—CHBrCHBr仝端嚴(yán)、CH【解析】試題分析：（1）A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則根據(jù)B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的化學(xué)名稱為苯乙炔。（2）①是苯環(huán)上氫原子被乙基取代,（2）①是苯環(huán)上氫原子被乙基取代,屬于取代反應(yīng)；③中產(chǎn)生碳碳三鍵，是鹵代烴的消去反應(yīng)。（3）D發(fā)生已知信息的反應(yīng)，因此E（3）D發(fā)生已知信息的反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。1個(gè)碳碳三鍵需要2鍵需要2分子氫氣加成，則用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4mol。（4）根據(jù)原子信息可知化合物（）發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方CH3數(shù)目比結(jié)構(gòu)閒g根據(jù)巳知信息1次及乙醇的性質(zhì)可知用?歪星乙醇兩原料（具他無(wú)機(jī)試刑任選）制備化合物DG5合理式為<5J芳香化臺(tái)物F是C的同分昇構(gòu)陳（4）根據(jù)原子信息可知化合物（）發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方CH3數(shù)目比結(jié)構(gòu)閒g根據(jù)巳知信息1次及乙醇的性質(zhì)可知用?歪星乙醇兩原料（具他無(wú)機(jī)試刑任選）制備化合物DG5合理式為<5J芳香化臺(tái)物F是C的同分昇構(gòu)陳，其分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,成路罐兩--GHiCH◎^CHBrCS猝曠，考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷與合成2015-2010年高考真題有機(jī)大題匯編（2015課標(biāo)1-26）（14分）草酸（乙二酸）存在于自然界的植物中，其0=5.4Xf0,幺5.4X10。草酸的鈉鹽和鉀鹽易溶于水，而其鈣鹽難溶于水。草酸晶體（H2C2O42H2O）無(wú)色，熔點(diǎn)為101C，易溶于水，受熱脫水、升華，170C以上分解?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）甲組同學(xué)按照如圖所示的裝置，通過(guò)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)草酸晶體的分解產(chǎn)物。裝置（1）甲組同學(xué)按照如圖所示的裝置，通過(guò)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)草酸晶體的分解產(chǎn)物。裝置C中可觀察到的現(xiàn)象，由此可知草酸晶體分解的產(chǎn)物中有。裝置，由此可知草酸晶體分解的產(chǎn)物中有。裝置B的主要作用是（2）乙組同學(xué)認(rèn)為草酸晶體分解的產(chǎn)物中含有CO,為進(jìn)行驗(yàn)證，選用甲組實(shí)驗(yàn)中的裝置A、B和下圖所示的部分裝置（可以重復(fù)選用）進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。稲淸石展水井水坐氣製留水①組同學(xué)的實(shí)驗(yàn)裝置中，依次連接的合理順序?yàn)锳、B、稲淸石展水井水坐氣製留水①組同學(xué)的實(shí)驗(yàn)裝置中，依次連接的合理順序?yàn)锳、B、裝置H反應(yīng)管中盛有的物質(zhì)是能證明草酸晶體分解產(chǎn)物中有CO的現(xiàn)象是（3）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明:草酸的酸性比碳酸的強(qiáng)草酸為二元酸（2015課標(biāo)1-38）［化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分）A（C2H2）是基本有機(jī)化工原料?由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：

fCH-CHCH+催化別△CH心)OCCHi①?6③④催化別△CH心)OCCHi①?6③④」0聚乙烯醇縮丁醉旳3催化制——>順式乗異戊二烯異戊二帰??回答下列問(wèn)題:TOC\o"1-5"\h\zA的名稱是,B含有的官能團(tuán)是。①的反應(yīng)類型是,⑦的反應(yīng)類型是。C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線(2015課標(biāo)2-38)［化學(xué)一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］(15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:0ytas/SNaOH乙欝KAfnO0ytas/SNaOH乙欝KAfnO4D-n>PPGF稀NaOH催化劑F稀NaOH催化劑已知：①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)RiCHO*R:CH:CHOTOC\o"1-5"\h\z\o"CurrentDocument"HOCHO冋答下列問(wèn)題:A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由B生成C的化學(xué)方程式為由E和F生成G的反應(yīng)類型為,G的化學(xué)名稱為。

（4）①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為:若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為（填標(biāo)號(hào)）。a.48b.58c.76d.122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種（不含立體異構(gòu)）：①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6:1:1的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式），D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是（填標(biāo)號(hào)）。a.質(zhì)譜儀b?紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀.（2014課標(biāo)1-26）（13分）乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素質(zhì)的成分之一，具有香蕉的香味，實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：水申落解性SB0<8123水申落解性SB0<8123乙職60).0492IIS洛1300出&70142實(shí)驗(yàn)步驟:在A中加入4.4g的異戊醇，6.0g的乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2?3片碎瓷片，開(kāi)始緩慢加熱A,回流50分鐘，反應(yīng)液冷至室溫后，倒入分液漏斗中，分別用少量水，飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌，分出的產(chǎn)物加入少量無(wú)水硫酸鎂固體，靜置片刻，過(guò)濾除去硫酸鎂固體，，進(jìn)行蒸餾純化，收集140?143C餾分，得乙酸異戊酯3.9g?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）裝置B的名稱是：（2）在洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是：;第二次水洗的主要目是：（3）在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后（填標(biāo)號(hào)），A?直接將乙酸異戊酯從分液漏斗上口倒出B.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗下口放出先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口放出（4）本實(shí)驗(yàn)中加入過(guò)量乙酸的目的是：（5）實(shí)驗(yàn)中加入少量無(wú)水硫酸鎂的目的是:(6)在蒸餾操作中，儀器選擇及安裝都正確的是:((6)在蒸餾操作中，儀器選擇及安裝都正確的是:(填標(biāo)號(hào))本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是:B.40%B.40%C.50%D.60%在進(jìn)行蒸餾操作時(shí)，若從130C開(kāi)始收集餾分，產(chǎn)率偏(填高或者低)原因是(2014課標(biāo)1-38)〔化學(xué)一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)〕(15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：A(CJi13Cl)一能條件下還原已知以下信息①I(mǎi)①I(mǎi)、：KR1CHO+K1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫R\H)RCH)TOC\o"1-5"\h\z/7O—CR——N—C⑤RNf+一定⑤RNf+RNH2+'■-+H2O回答下列問(wèn)題：由A生成B的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為。D的化學(xué)名稱是,由D生成E的化學(xué)方程式為。⑶G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:2:1的是(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺:

N異丙基苯胺反應(yīng)條件1所選用的試劑為，反應(yīng)條件2所選用的試劑為,1的N異丙基苯胺結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2014課標(biāo)2-38）〔化學(xué)一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)〕（15分）立方烷（工」）具有高度對(duì)稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：AANBSA.過(guò)舅化物BrNaOlVCilIiOHBrAANBSA.過(guò)舅化物BrNaOlVCilIiOHISTBiSA.過(guò)軾化物③CCL④(ajNaOH/PLOCCL④(b)H+△⑧（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（2）③的反應(yīng)類型為，⑤的反應(yīng)類型為O反應(yīng)1（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（2）③的反應(yīng)類型為，⑤的反應(yīng)類型為O反應(yīng)1巳反應(yīng)2?反應(yīng)3?X?Y!、，反應(yīng)1的試劑與條件為O反應(yīng)2的化學(xué)方程式為反應(yīng)3可用的試劑為。⑷在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是（填化合物代號(hào)）。（5）1與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有個(gè)峰。（6）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有種。（2013課標(biāo)1-26）（15分）醇脫水是合成烯烴的常用方法，實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)乙烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如下：相對(duì)分子密度/《g*cm'>溶解性環(huán)己壽1000,9618161msr水1環(huán)己烯S2|0.8102S3母常IA合成反應(yīng)：在a中加入20g環(huán)乙醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1mL濃硫酸，b中通入冷卻水后，開(kāi)始TOC\o"1-5"\h\z緩慢加熱a,控制餾出物的溫度不超過(guò)90C。分離提純：反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無(wú)水氯化鈣顆粒，靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣，最終通過(guò)蒸餾得到純凈環(huán)乙烯10g?；卮鹣铝袉?wèn)題：裝置b的名稱是。加入碎瓷片的作用是;如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是(填正確答案標(biāo)號(hào))。A.立即補(bǔ)加B.冷卻后補(bǔ)加C不需補(bǔ)加D.重新配料本實(shí)驗(yàn)中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)分液漏斗在使用前須清洗干凈并;在本實(shí)驗(yàn)分離過(guò)程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的(填“上口倒出”或“下口倒出”)。分離提純過(guò)程中加入無(wú)水氯化鈣的目的是。在環(huán)乙烯粗產(chǎn)物蒸餾過(guò)程中，不可能用到的儀器有(填正確答案標(biāo)號(hào))。A.圓底燒瓶B.溫度計(jì)C.吸濾瓶D.球形冷凝管E.接收器本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)乙烯產(chǎn)率是(填正確答案標(biāo)號(hào))。A.41%B.50%C.61%D.70%（2013課標(biāo)1-38）［化學(xué)一選修5:有機(jī)化學(xué)荃礎(chǔ)］（15分）查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下已知以下信息：芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100-110之間，ImolA充分燃燒可生成72g水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。ocnaRD能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和NazCQ溶液、核磁共振氫譜顯示期有4中氫ocnaRONa+RCHI…定條件⑤RCOCH+R'CHO「RCOCH=CHR'回答下列問(wèn)題:TOC\o"1-5"\h\z（1）A的化學(xué)名稱為。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為。（3）E的分子式為，由E生成F的反應(yīng)類型為。（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為:方程式為:（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeC3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積為2：2：2：1:1的為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（2013課標(biāo)2-26）（15分）正丁醛是一種化工原料。某實(shí)驗(yàn)小組利用如下裝置合成正丁醛。發(fā)生的反應(yīng)如下:CHCH2CHCH0H王打；，CHCHCHCHO反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：沸點(diǎn)/。c密度/(g?cm-3)水中溶解性正丁醇11.720.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶實(shí)驗(yàn)步驟如下：將6.0gNa2Cr2O放入100mL燒杯中，加30mL水溶解，再緩慢加入5mL濃硫酸，將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)有蒸汽出現(xiàn)時(shí)，開(kāi)始滴加B中溶液。滴加過(guò)程中保持反應(yīng)溫度為90—95。C,在E中收集90。C以下的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機(jī)層干燥后蒸餾，收集75—77。C餾分，產(chǎn)量2.0g?；卮鹣铝袉?wèn)題：TOC\o"1-5"\h\z（1）實(shí)驗(yàn)中，能否將Na2C2O7溶液加到濃硫酸中，說(shuō)明理由。（2）加入沸石的作用是。若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應(yīng)采取的正確方法是。（3）上述裝置圖中，B儀器的名稱是，D儀器的名稱是。（4）分液漏斗使用前必須進(jìn)行的操作是（填正確答案標(biāo)號(hào)）。a.潤(rùn)濕b.干燥c.檢漏d.標(biāo)定（5）將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分水時(shí)，水在層（填“上”或“下”）（6）反應(yīng)溫度應(yīng)保持在90—95。C,其原因是。（7）本實(shí)驗(yàn)中，正丁醛的產(chǎn)率為%。（2013課標(biāo)2-38）［化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分）化合物1（C1H2Q）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成:F(CrFT^O)光F(CrFT^O)光NaOHCaHjOH厶——Dd>Cu(OZSr已知以下信息:A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；①玫電丁R—CHCHH「R—CH2CH2OH;化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉?wèn)題：TOC\o"1-5"\h\z（1）A的化學(xué)名稱為_(kāi)。（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。（3）E的分子式為。（4）F生成G的化學(xué)方程式為該反應(yīng)類型為。（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。（6）I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO溶液反應(yīng)放出CO,共有種（不考慮立體異構(gòu)）。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2:1，寫(xiě)出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2012課標(biāo)卷-28）（14分）溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下:苯溴溴苯苯溴溴苯密度/gcm-30.883.101.50沸點(diǎn)/°C8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問(wèn)題:（1）在a中加入15mL無(wú)水苯和少量鐵屑。在b（1）在a中加入15mL無(wú)水苯和少量鐵屑。在色煙霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪恕獨(dú)怏w。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是（2）液溴滴完后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純:向a中加入10mL水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑；濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是向分出的粗溴苯中加入少量的無(wú)水氯化鈣，靜置、過(guò)濾。加入氯化鈣的目的是；（3）經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為，要進(jìn)一步提純，下列操作中必須的是（填入正確選項(xiàng)前的字母）；A.重結(jié)晶B.A.重結(jié)晶B.過(guò)濾C蒸餾D萃取（4）在該實(shí)驗(yàn)中，a的容積最適合的是（填入正確選項(xiàng)前的字母）。A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL（2012課標(biāo)卷-38）［化學(xué)一選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分）對(duì)羥基甲苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：A5?11(CtIHI)5.(NaOH1)(C7H5OCI)JljO1値化劑對(duì)羥基苯1醉1/一稀NiOHE甲侵J酶(trlkOj)r已知以下信息：（1）在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；（2）D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；TOC\o"1-5"\h\z（3）F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1:1?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱為（2）由B生成C的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型為（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）F的分子式為；（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（2011課標(biāo)卷-38）［化學(xué)一選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分）香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得:以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）

已知以下信息:已知以下信息:A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；B可與FeC3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羧基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羧基。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：TOC\o"1-5"\h\z（1）香豆素的分子式為；（2）由甲苯生成A的反應(yīng)類型為；A的化學(xué)名稱為（3）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為；（4）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有種;（5）D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中：既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（2010課標(biāo)卷-36）［化學(xué)一選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分）PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用。以下是某研究小組開(kāi)發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線：Jb■2)+2C+D+h2onE+nJb■2)+2C+D+h2onE+nCO2OIIO-C--OH+(fl-1)①①A可使溴的CCI4溶液褪色；③C可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng):已知以下信息:②B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；D不能使溴的CC14褪色，其核磁共振氫譜為單峰。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:（1）A的化學(xué)名稱是；（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為;（4）D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）;（5）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)丙兩組峰，且峰面積之比為3:1的是（寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。2015-2010年高考（新課標(biāo)卷）一有機(jī)化學(xué)大題答案與解析（2015課標(biāo)1-26）（14分）【答案】⑴有氣泡逸出，澄清石灰水變渾濁；CQ;冷凝（水蒸氣、草酸等），避免草酸進(jìn)入裝置C反應(yīng)生成沉淀，干擾CO2的檢驗(yàn)。⑵①F、D、G、H、D、I；CuO（氧化銅）；②H中的黑色粉末變?yōu)榧t色，其后的D中澄清的石灰水變渾濁；⑶①向盛有少量NaHCQ溶液的試管中滴加草酸溶液，有氣泡產(chǎn)生。②用氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定草酸溶液，消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量是草酸的兩倍【解析】試題分析'本題是淑草酸齒題材來(lái)肴查學(xué)生閑實(shí)驗(yàn)基本知識(shí)，難度中偏易.首先通讀送道題，合理猜測(cè)H:C：O-2H:O的分解產(chǎn)物為CO.壬0三種，然后■用氧化還康反應(yīng)的有關(guān)知識(shí)（化合價(jià)升降）來(lái)驗(yàn)證.知道了反應(yīng)產(chǎn)物，后續(xù)試驗(yàn)就可以順利展開(kāi)了-⑴問(wèn)考常規(guī)，澄清石灰水變渾濁，說(shuō)明有CO2產(chǎn)生，考慮到還有CO,我覺(jué)得有必要強(qiáng)調(diào)一下“氣泡”；中間的裝置（一般叫冷阱）主要是冷凝分解產(chǎn)物中的水，如果有同學(xué)覺(jué)得水不值一提的話，可以看看實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹巴ㄟ^(guò)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)草酸晶體的分解產(chǎn)物”，水是產(chǎn)物之一，必須有裝置證明其存在。同時(shí)草酸也可能升華，所以該裝置還有一個(gè)作用就是除去草酸蒸氣，避免其進(jìn)入裝置C中。⑵問(wèn)考查物質(zhì)性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)原理的綜合應(yīng)用能力。由裝置A、B出來(lái)的氣體含有CQ、CO,容易想到用灼熱氧化銅來(lái)氧化CO,進(jìn)而檢驗(yàn)其產(chǎn)物CQ，但要注意到原產(chǎn)物中有CQ，故要設(shè)計(jì)除去CO2和驗(yàn)證CO2除盡的環(huán)節(jié)。最終確認(rèn)連接順序F（除CQ）、D（驗(yàn)證CO2被除盡）、G（干燥）、H（氧化CO）、D（通過(guò)驗(yàn)證CO2來(lái)證明CO的存在）、丨（尾氣處理）；H中要裝CuO（氧化銅）；⑶問(wèn)考查實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力，證明“草酸的酸性比碳酸強(qiáng)”這個(gè)命題很常規(guī)。設(shè)計(jì)一個(gè)常量濃度的溶液混合，產(chǎn)生氣泡即可。濃度不一定強(qiáng)調(diào)，碳酸鹽也可以是Na2CQ，但最好不用CaCQ（題目開(kāi)始部分又暗示CaC2O4難溶）。證明“草酸是二元酸”這個(gè)難一點(diǎn)，考慮到題中給出了Ka值，所以我設(shè)計(jì)了一個(gè)NaHC2O4溶液呈酸性的實(shí)驗(yàn)，大家也可以直接取NaHC2O4溶液測(cè)其pH，呈酸性則說(shuō)明草酸是二元酸（想想一元弱酸的鈉鹽）。取溶液等體積混合可能有點(diǎn)玩花樣了。標(biāo)準(zhǔn)答案用中和滴定當(dāng)然是高大上，堂堂正正?？键c(diǎn)：COCO2的性質(zhì)；化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識(shí)；化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)的簡(jiǎn)單應(yīng)用。（2015課標(biāo)1-38）［化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分）【答案】⑴乙炔；碳碳雙鍵、酯基⑵加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；0H⑶“；CH3CH2CH2CHO0

CH\/H「c=cnCH；CHj——⑷11;L」nHC=C-CH2CH2CHaCH★三c-ch2ch3ch3(5)■1■.■1■⑹TOC\o"1-5"\h\zOHOHCH3CHOIH2IAI2O3HC三CHHgGCH-CH>H2OCH-CH-CHCH2=CH-CH=CHKOHPd/PbO△CaCQ【解析】試題分析：本題主要考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、簡(jiǎn)單的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)，試題難度為中等I難度。框圖中的大多數(shù)結(jié)構(gòu)都已經(jīng)給出，只有B、CD未知。B為CH3COOCH=CH,C為」-，D為CH3CH2CH2CHO0⑴A的名稱是乙炔，B含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基。⑵反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦是消去反應(yīng)。0H⑶C為°九，D為CfCfCHzCHQ⑷異戊二烯中共面原子最多有十一個(gè)，請(qǐng)不要忽略2位碳上的甲基有一個(gè)氫原子可以旋轉(zhuǎn)后進(jìn)入分子平面。聚異戊二烯是1,4—加成反應(yīng)，四碳鏈中間有一個(gè)雙鍵，按照順?lè)串悩?gòu)的知識(shí)寫(xiě)出順式結(jié)構(gòu)即可⑸注意到異戊二烯有五個(gè)碳原子和兩個(gè)不飽和度。它的炔類同分異構(gòu)體有三種：VVC-C-C-C-CVVC-C-C-C-CCC-C-C-C圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置，按碳四價(jià)原理寫(xiě)好結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可。⑹問(wèn)是對(duì)圖中異戊二烯合成的一個(gè)簡(jiǎn)單模仿，分析從略。考點(diǎn)：有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)；有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型；簡(jiǎn)單有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。3.(2015課標(biāo)2-38)［化學(xué)一選修53.(2015課標(biāo)2-38)［化學(xué)一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］(15分)【答案】乙醉NaCI+H^O加成反應(yīng)；3—羥基丙醛(或羥基丙醛)(4)①

OCHOHjC-C-COOH②b(5)5;;c【解析】試題分析;(1)A的相對(duì)分子質(zhì)重為兀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫-由于70-^14=5,所以盒是B根據(jù)E生成B根據(jù)E生成C的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)是鹵代嵯的消去反應(yīng).所以由￡生成C的化學(xué)方式為CL⑶E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差1斗的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F是甲醛.所UAE是乙醛。根據(jù)已知信息⑷可知由E和F生戚G是?；募映煞磻?yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2C^O,因此G的優(yōu)學(xué)名稱為3一羥基丙匪.(4)①G與氫氣發(fā)生加龐反應(yīng)生咸H,所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式沏HOCH：CH2CJtOE.C氧化生成D則D是戊二險(xiǎn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH:CH：CH：OOOH,則由D和1｛生成PPG的化學(xué)有程式為②根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知鏈節(jié)的式量是1了芻所以若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10?Cut則其平均聚合度約為