有機化學實驗教學課件

有機化學實驗教學課件主講人：王井（64學時）有機化學實驗教學課件有機化學實驗教學課件主講人：王井（64學時）有機化學實驗教學1目錄有機化學實驗須知實驗一熔點測定實驗二蒸餾及沸點測定實驗三乙酸正丁酯的制備實驗四乙酰苯胺的制備實驗五正溴丁烷的制備實驗六正丁基苯基醚的制備實驗七肉桂酸的制備實驗八肉桂酸乙酯的制備實驗九茶葉中提取咖啡因實驗十菠菜中提取葉綠素實驗十一對硝基苯甲酸的制備實驗十二對氨基苯甲酸的制備實驗十三對氨基苯甲酸乙酯的制備實驗十四苯甲醇和苯甲酸的制備目錄有機化學實驗須知2有機化學實驗須知1.學生要提前5

分鐘進入實驗室，實驗時必須穿白大褂。2.實驗前必須寫好預習報告，預習報告不合格不允許做實驗。做實驗時只能看預習報告，不能看實驗教材。3.實驗時必須聽從實驗教師的指導，不聽從指導者，教師有權停止其實驗，本次實驗按不及格論。4.學生不能自己擅自決定重做實驗，否則本次實驗按不及格論。5.實驗中不得有任何作弊行為，否則本課程按不及格論。6.在設計性實驗階段，將開放實驗室。返回有機化學實驗須知返回3實驗一熔點測定【實驗目的】

1.了解齊列法測熔點的基本原理和熔點測定的意義——識別物質及定性檢驗物質的相對純度。2.掌握毛細管的拉制方法和齊列法測熔點的基本操作【儀器安裝要點】

1.裝好試料的熔點管用橡皮圈套附在溫度計上，試料部分位于溫度計水銀球的中部。2.溫度計用一個刻有溝槽的單孔塞固定在齊列管的中心軸線上，水銀球的高度位于齊列管上、下兩叉口中間。導熱液的液位略高于齊列管上叉口即可。太少不能保證導熱液的循環(huán)；太多又會使橡皮圈浸入溶液中而逐漸溶脹、溶解甚至炭化。返回實驗一熔點測定【實驗目的】【儀器安裝要點】返回4

【操作要點】

1.熔點管的制備：

(1)在拉好的毛細管中，截取直徑1～1.2

mm，長70～80

mm管壁均勻的部分(至少準備3支)。

(2)封口：將毛細管的一端呈45°角置于小火邊沿處，邊旋轉邊加熱，封口一經合攏立即移出。做到封口嚴密，無彎扭或結球。

2.試料及其填充：

試料要研細(受潮的試料應事先干燥)，填充要求均勻、結實。裝料高度為2～3

mm。

3.加熱速度：

(1)已知樣:開始升溫速度可快些(5～8℃／min)，距熔點約10～15℃時，升溫速度1～2℃／min，愈接近熔點，升溫速度愈慢，以0.5～1℃／min為宜。

(2)未知樣:至少測兩次。第一次以5℃／min左右的升溫速度粗測，可得到一個近似的熔點；第二次開始時升溫速度可快些，待達到比近似熔點低10℃時，改用小火，使溫度以0.5～1℃／min的速度緩慢而均勻地上升。返回【操作要點】

1.熔點管的制備：

(1)在拉好的毛細管中5實驗二蒸餾及沸點測定【實驗目的】1.了解蒸餾和沸點測定的基本原理和意義，液體有機化合物的分離和提純及通過沸點測定鑒別液體有機化合物的純度。2.掌握普通蒸餾(常量法測定沸點)、微量法測定沸點的基本操作。

【儀器安裝要點】蒸餾（常量法測定沸點）：1.蒸餾燒瓶大小的選擇:視待蒸餾液體的體積而定。通常為蒸餾液體的體積占蒸餾燒瓶容量的1/3－2/3。2.以熱源為基準，首先將裝有待蒸餾物質的圓底燒瓶固定在鐵架臺上，然后插入蒸餾頭，順次連接冷凝管、接引管，最后插入溫度計套管和溫度計。3.在蒸餾過程中，為使水銀球能完全被蒸氣所包圍，故溫度計水銀球的上緣應位于蒸餾頭支管底緣最高點所在的水平線上。返回實驗二蒸餾及沸點測定【實驗目的】【儀器安裝要點】返回6微量法測定沸點：1.在直徑3

mm，長70～80

mm的沸點管中吸入待測液體樣品，其液柱高度為6～８mm，并在沸點管中插入一根開口端朝下的毛細管。2.將沸點管固定在溫度計上，置于齊列管中，安裝要求與熔點測定相同?！静僮饕c】微量法測定沸點:1.加熱：用酒精燈加熱，隨著溫度的升高，因氣體膨脹，在毛細管口會有小氣泡逸出，待有氣泡連續(xù)生成時，停止加熱。2.沸點溫度的記錄：停止加熱后，因溫度下降，氣泡逸出速度減慢，待最后一個氣泡既難以逸出，又難以縮回管內的瞬間，此時的溫度即為沸點。返回微量法測定沸點：【操作要點】返回7蒸餾（常量法測定沸點）：1.加熱：(1)加熱前在蒸餾燒瓶中加入2～3粒沸石，以防止液體暴沸，使沸騰保持平穩(wěn)。(2)嚴格控制加熱，調節(jié)蒸餾速度，以從冷凝管流出液滴的速度約1～2滴/秒為宜。2.觀察沸點及餾分的收集：(1)記錄下第一滴餾出液滴入接收器的溫度。(2)當溫度計的讀數穩(wěn)定時,另換接收器集取餾分并記錄下這部分液體開始餾出時和最后一滴的溫度，即是該餾分的沸點范圍（簡稱“沸程”），餾分的沸點范圍越窄，則餾分的純度越高；若要集取餾分的沸點范圍已有規(guī)定，即可按規(guī)定集取。3.蒸餾結束：先停止加熱，再停止通水，拆下儀器。拆除儀器的順序與裝配儀器順序相反。返回蒸餾（常量法測定沸點）：返回8實驗三乙酸正丁酯的制備【實驗目的】1.了解酸催化合成有機酸酯的基本原理和方法。2.掌握回流分水、洗滌、干燥等基本操作。3.進一步熟悉、鞏固蒸餾操作。【儀器安裝要點】

1.在安裝儀器前,首先檢查分水器的旋塞是否嚴密,如有泄漏,可在旋塞上涂上凡士林或潤滑脂。

2.按教材p30圖1.16－(2)安裝儀器。圓底燒瓶和球形冷凝管均應固定在鐵架臺上。返回實驗三乙酸正丁酯的制備【實驗目的】【儀器安裝要點】

9【操作要點】1.加入硫酸后須振蕩，以使反應物混合均勻。2.在分水器中預先加水,其水面低于分水器回流支管下沿3～5

mm（加水量須計量）,以保證醇能及時回到反應體系繼續(xù)參加反應。注意：只要水不流回到反應體系中就不要放水。3.在回流過程中,要控制加熱速度,一般以上升氣環(huán)的高度不超過球形冷凝管的1/3為宜。4.反應終點的判斷：分水器中不再有水珠下沉，水面不再升高。反應大約需要40

min左右。5.洗滌操作(分液漏斗的使用)：(1)洗滌前首先檢查分液漏斗旋塞的嚴密性。(2)洗滌時要做到充分輕振蕩，切忌用力過猛或振蕩時間過長，否則將形成乳濁液，難以分層，給分離帶來困難。一旦形成乳濁液，可加入少量食鹽等電解質或水，使之分層。(3)振蕩后，注意及時打開旋塞，放出氣體，以使內外壓力平衡。放氣時要使分液漏斗的尾管朝上，切忌尾管朝人。(4)振蕩結束后，靜置分層；分離液層時，下層經旋塞放出，上層從上口倒出。返回【操作要點】返回10實驗四乙酰苯胺的制備【實驗目的】1.了解以冰醋酸為?；噭┲苽湟阴１桨返幕驹砗头椒?。2.掌握分餾、減壓過濾及固體有機化合物的提純方法——重結晶等基本操作。【儀器安裝要點】1.按教材p150圖3.4安裝儀器，圓底燒瓶、分餾柱均應固定在鐵架臺上。2.溫度計水銀球的位置與蒸餾的要求相同。返回實驗四乙酰苯胺的制備【實驗目的】【儀器安裝要點】返回11【操作要點】1.苯胺極易氧化。久置的苯胺會變成紅色，使用前須重新蒸餾以除去其中的雜質，否則將影響產品的產量和質量。2.鋅粉在酸性介質中可使苯胺中的有色物質還原，防止苯胺進一步氧化，因此，在反應中加入少量鋅粉。但鋅粉加入量不可過多，否則不僅消耗乙酸（生成乙酸鋅），還會在后處理時因乙酸鋅水解生成難溶于水的Zn(OH)2而難以從乙酰苯胺中分離出去。鋅粉加入適量，反應液呈淡黃色或接近無色。3.反應溫度的控制:保持分餾柱頂溫度不超過105℃。開始時要緩慢加熱，待有水生成后，調節(jié)反應溫度，以保持生成水的速度與分出水的速度之間的平衡。切忌開始就強烈加熱。4.反應終點的判斷:溫度計的讀數較大范圍的上下波動或燒瓶內出現白霧現象。反應時間約40～60

min。5.因乙酰苯胺熔點較高,稍冷即會固化,因此,反應結束后須立即倒入事先準備好的水中。否則凝固在燒瓶中難以倒出。返回【操作要點】返回126.減壓過濾（又稱抽濾）：(1)濾紙大小略小于漏斗內徑，以能蓋住篩板上所有篩板孔為宜。(2)剪好的濾紙平鋪在漏斗底板上,用少量溶劑潤濕,然后開動抽氣泵,使濾紙緊貼在漏斗上。緩慢倒入待過濾的混合物，一直抽氣至無液體濾出為止。(3)停止抽濾時,應首先拔去與吸濾瓶連接的抽氣橡皮管,然后關閉抽氣泵。否則會發(fā)生倒吸現象。7.活性炭脫色:(1)活性炭用量的多少視反應液顏色而定，不必準確稱量，通常加半牛角勺即可。(2)不可在溶液沸騰時加活性炭,以防暴沸。(3)乙酰苯胺溶液不可煮沸時間過長。返回6.減壓過濾（又稱抽濾）：返回138.熱過濾：(1)布氏漏斗和吸濾瓶必須在水浴中充分預熱(切忌將吸濾瓶放在石棉網或電熱套上加熱),以防產物在吸濾瓶中結晶。(2)熱過濾時,要用優(yōu)質濾紙或雙層普通濾紙,以防活性炭透過。(3)熱過濾時,系統(tǒng)采用的真空度不宜太高,否則在熱溶液作用下濾紙易抽破。返回8.熱過濾：返回14實驗五正溴丁烷的制備【實驗目的】1.了解以正丁醇、溴化鈉和濃硫酸為原料制備正溴丁烷的基本原理和方法。2.掌握帶有害氣體吸收裝置的加熱回流操作。3.進一步熟悉鞏固洗滌、干燥和蒸餾操作。【儀器安裝要點】1.按教材p28圖1.15－(3)安裝儀器。2.有害氣體吸收裝置的漏斗要靠近水面,但不能浸入水中,以免水倒吸。返回實驗五正溴丁烷的制備【實驗目的】【儀器安裝要點】返回15【操作要點】

1.加料：(1)溴化鈉不要粘附在液面以上的燒瓶壁上。(2)從冷凝管上口加入已充分稀釋、冷卻的硫酸時，每加一次都要充分振蕩，混合均勻。否則會因放出大量的熱而使反應物氧化，顏色變深。2.加熱回流：開始加熱不要過猛，否則回流時反應液的顏色很快變成橙色或橙紅色。應小火加熱至沸，并始終保持微沸狀態(tài)。反應時間約30

min

左右，反應時間太短，反應液中殘留的正丁醇較多(即反應不完全)；但反應時間過長，也不會因時間增長而增加產率。本實驗在操作正常的情況下，反應液中油層呈淡黃色，冷凝管頂端亦無溴化氫逸出。

返回【操作要點】返回163.粗蒸餾（即75°彎管蒸餾）終點的判斷：(1)看蒸餾燒瓶中正溴丁烷層(即油層)是否完全消失,若完全消失,說明蒸餾已達終點。(2)看冷凝管的管壁是否透明,若透明則表明蒸餾已達終點。(3)用盛有清水的試管檢查餾出液,看是否有油珠下沉,若沒有,表明蒸餾已達終點。4.用濃硫酸洗滌粗產物時，一定先將油層與水層徹底分開，否則濃硫酸會被稀釋而降低洗滌效果。返回3.粗蒸餾（即75°彎管蒸餾）終點的判斷：返回17實驗六正丁基苯基醚的制備返回【實驗目的】1.了解威廉森法合成混合醚的基本原理。2.了解相轉移催化劑的催化原理。3.掌握電動攪拌器的安裝與使用。4.進一步熟悉鞏固洗滌、干燥和蒸餾操作?！緝x器安裝要點】1.按教材圖1－22(a)所示安裝儀器。2.攪拌器的安裝一定要規(guī)范，尤其是攪拌葉一定要垂直，以免打破圓底燒瓶。實驗六正丁基苯基醚的制備返回【實驗目的】【儀器安裝要點18返回【操作要點】1.加料：(1)由于氫氧化鈉溶于水時放熱，應稍微冷卻后再加入正溴丁烷。(2)相轉移催化劑不能加多，否則將會影響以后的洗滌操作。2.加熱回流：開始加熱前一定要將攪拌器安裝準確，并預先通上電源進行試運行，待全部運轉正常后再加熱反應，反應時間為1.5-2小時。3.洗滌操作：由于存在相轉移催化劑，故分液漏斗不能劇烈振蕩，否則易發(fā)生乳化而影響分層。一旦發(fā)生乳化，可加入少量食鹽即可分層。返回【操作要點】19實驗七肉桂酸的制備【實驗目的】1.了解通過珀金(Perkin)反應制備肉桂酸的基本原理和方法。2.掌握空氣冷凝管回流和水蒸氣蒸餾操作。3.進一步熟悉鞏固減壓過濾、重結晶操作。【儀器安裝要點】按教材p35圖1.23－(a)安裝儀器。要做到以下幾點：1.水蒸氣發(fā)生器中水容量約占容積的1/2～2/3。2.安全管要插入水蒸氣發(fā)生器的底部。3.整套裝置應在同一平面上，水蒸氣發(fā)生器支管與水蒸氣導入管應呈直線連接，以保證水蒸氣的順利導入。返回實驗七肉桂酸的制備【實驗目的】【儀器安裝要點】返回20【操作要點】1.所用的儀器必須充分干燥。因為乙酸酐遇水即水解成乙酸；無水碳酸鉀也極易吸潮。2.加熱回流時要使反應液始終保持微沸狀態(tài)，反應溫度嚴格控制在150～170℃之間。反應時間約45～60

min。3.水蒸氣蒸餾：(1)操作前,仔細檢查整套裝置的嚴密性。(2)先打開T型管的止水夾,待有蒸汽逸出時再旋緊止水夾。(3)控制餾出液的流出速度，以2～3滴/秒為宜。(4)隨時注意安全管的水位，若有異常現象，先打開止水夾，再移開熱源，檢查、排除故障后方可繼續(xù)蒸餾。(5)蒸餾結束后先打開止水夾，再停止加熱，以防倒吸。4.活性炭脫色后要趁熱過濾。5.用濃HCl酸化時，要酸化至呈明顯酸性。若濾液過多，先濃縮至15

mL

左右，再進行酸化。返回【操作要點】返回21實驗八肉桂酸乙酯的制備【實驗目的】【儀器安裝要點】按教材p25圖1.19－(a)安裝反應裝置。按教材p24圖1.18－(a)安裝常壓蒸餾裝置按教材p32圖1.29－(b)安裝減壓蒸餾裝置(系統(tǒng)必須是密閉的，否則難以達到所需壓力)1.了解以肉桂酸和無水乙醇為原料制備肉桂酸乙酯的基本原理和方法。2.掌握回流反應裝置的安裝與操作3.進一步熟悉萃取、分液、干燥、常壓蒸餾和減壓蒸餾等基本操作。實驗八肉桂酸乙酯的制備【實驗目的】【儀器安裝要點】122【操作要點】1.加熱回流以上升氣環(huán)不超過球形冷凝管的1/3為宜。2.反應終點判斷：溶液微混并有少量白色固體出現。3.在蒸餾乙醇前，應先補加沸石。4.萃?。河?0

mL乙酸乙酯分兩次萃取水層。5.必須徹底洗滌以確保粗產品呈中性。6.減壓蒸餾：(1)先啟動真空泵，關閉緩沖瓶上的三通旋塞，待系統(tǒng)壓力恒定后再開始加熱。(2)查出收集餾分在相應壓力下的沸程。(3)蒸餾結束后，先停止加熱，打開螺旋夾，再慢慢地打開緩沖瓶上的三通旋塞，使系統(tǒng)與大氣相通，最后關閉真空泵。【操作要點】23實驗九茶葉中提取咖啡因【實驗目的】

1.了解利用升華純化固體產物的原理和方法。2.了解從茶葉中提取咖啡因的原理和方法，并學會從天然產物中分離純化有用成分的方法。3.掌握用索氏提取器液-固萃取裝置的安裝及其操作。【儀器安裝要點】按教材p72圖2.10安裝提取裝置。

實驗九茶葉中提取咖啡因【實驗目的】【儀器安裝要點】24【操作要點】1.用濾紙包茶葉末時要嚴實，防止茶葉末漏出堵塞虹吸管；濾紙包大小要合適，既能緊貼套管內壁，又能方便取放，且其高度不能超出虹吸管高度。2.若套筒內萃取液色淺，即可停止萃取

。3.拌入生石灰要均勻。生石灰的作用除吸水外，還可中和除去部分酸性雜質(如鞣酸)。4.升華過程中要控制好溫度。若溫度太低，升華速度較慢，若溫度太高，會使產物發(fā)黃(分解)。

【操作要點】25實驗十菠菜中提取葉綠素【實驗目的】1.掌握葉綠素的提取和分離的原理和方法。

2.觀察菠菜中含有幾種色素。

3.學習薄層層析、柱層析的基本操作?！緝x器安裝要點】按教材p98圖2.29安裝柱層析裝置。實驗十菠菜中提取葉綠素【實驗目的】【儀器安裝要點】26柱層析：(1)裝柱時硅膠要填充結實、均勻，不能有裂縫或氣泡。(2)上樣時動作要小心，保證樣品層平整。(3)淋洗過程中要使溶劑始終高于吸附劑頂端?！静僮饕c】1.研磨菠菜葉時要加入二氧化硅和碳酸鈣，可以保護葉綠素，同時也有利于研磨的充分。2.在層析板上點樣時一定要均勻,要重復操作幾次。3.柱層析的過程中注意觀察色帶。柱層析：【操作要點】27實驗十一對硝基苯甲酸的制備【實驗目的】1.了解以酸性重鉻酸鉀氧化具有的烷基苯的基本原理和方法。2.掌握攪拌回流滴加裝置。3.進一步熟悉鞏固減壓過濾、重結晶、干燥等操作?！緝x器安裝要點】按教材p28圖1.22－(b)安裝儀器。實驗十一對硝基苯甲酸的制備【實驗目的】【儀器安裝要點】28【操作要點】1.滴加濃硫酸的速度要均勻且不宜過快(否則燒瓶中有大量白霧甚至出現火花。如出現此現象應立即停止滴加硫酸，并用冷水浴冷卻燒瓶)，滴加時間40-60分鐘，反應控制在沸騰下。2.濃硫酸滴加完后，緩慢加熱時，加熱速度與加熱溫度不宜過快過高(否則會發(fā)生沖料現象，并冷凝在管壁上，使產率降低)，保持微沸30分鐘。3.反應終點的控制：以時間來判斷。4.用15%硫酸酸化時要明顯呈酸性。抽濾時濾餅要用少量水洗至中性，否則影響產率。5.重結晶時補加乙醇水溶液要少量、多次，使燒瓶中的溶液盡可能飽和，以免影響產率?！静僮饕c】29實驗十二對氨基苯甲酸的制備【實驗目的】1.了解用金屬(Sn、Fe、Zn)和鹽酸為還原劑還原硝基苯的基本原理和方法。2.掌握回流、抽濾、干燥等基本操作?！緝x器安裝要點】按教材p25圖1.19－(a)安裝儀器?！静僮饕c】1.加熱時，液體微沸后移去熱源，并不斷振蕩燒瓶，使未反應的原料浸入反應液中。實驗十二對氨基苯甲酸的制備【實驗目的】【儀器安裝要點】【302.將反應液倒入燒杯時不要把錫粉倒入其中(否則會給后處理帶來麻煩)。3.反應終點的控制：以反應液透明來判斷。4.酸化或堿化時要小心控制冰醋酸和氨水用量，否則影響產率。5.抽濾時，若濾液超過55mL，應濃縮至45-55mL，濃縮過程中若有固體析出，應濾去。2.將反應液倒入燒杯時不要把錫粉倒入其中(否則會給后處理31實驗十三對氨基苯甲酸乙酯的制備【實驗目的】1.了解以對氨基苯甲酸和無水乙醇為原料制備對氨基苯甲酸乙酯的基本原理和方法。2.掌握回流反應裝置的安裝與操作。3.進一步熟悉冷卻、減壓過濾、干燥等基本操作?！緝x器安裝要點】按教材p25圖1.19－(a)安裝反應裝置【操作要點】1.加熱回流以上升氣環(huán)不超過球形冷凝管的1/3為宜。2.反應結束后，要趁熱邊攪拌邊將熱溶液加入冷水中。3.中和操作：先加固體碳酸鈉，后加碳酸鈉水溶液。實驗十三對氨基苯甲酸乙酯的制備【實驗目的】【儀器安裝要點32實驗十四苯甲醇和苯甲酸的制備【實驗目的】1.了解通過Cannizzaro反應由苯甲醛制備苯甲醇和苯甲酸的基本原理和方法。2.進一步熟悉鞏固洗滌、萃取、簡單蒸餾、減壓過濾和重結晶操作?！緝x器安裝要點】按教材p28圖1.15－(1)安裝反應裝置。返回實驗十四苯甲醇和苯甲酸的制備【實驗目的】【儀器安裝要33【操作要點】1.加熱回流以上升氣環(huán)不超過球形冷凝管的1/3為宜。2.反應終點的控制：苯甲醛油層消失，反應液澄清透明。3.在蒸餾乙醚時，因其沸點低，易揮發(fā)，易燃，蒸氣可使人失去知覺，故要求：(1)蒸餾前首先要檢查儀器各接口安裝的是否嚴密。(2)應在水浴上進行蒸餾，切忌直接用火焰加熱。返回【操作要點】返回34有機化學實驗教學課件主講人：王井（64學時）有機化學實驗教學課件有機化學實驗教學課件主講人：王井（64學時）有機化學實驗教學35目錄有機化學實驗須知實驗一熔點測定實驗二蒸餾及沸點測定實驗三乙酸正丁酯的制備實驗四乙酰苯胺的制備實驗五正溴丁烷的制備實驗六正丁基苯基醚的制備實驗七肉桂酸的制備實驗八肉桂酸乙酯的制備實驗九茶葉中提取咖啡因實驗十菠菜中提取葉綠素實驗十一對硝基苯甲酸的制備實驗十二對氨基苯甲酸的制備實驗十三對氨基苯甲酸乙酯的制備實驗十四苯甲醇和苯甲酸的制備目錄有機化學實驗須知36有機化學實驗須知1.學生要提前5

分鐘進入實驗室，實驗時必須穿白大褂。2.實驗前必須寫好預習報告，預習報告不合格不允許做實驗。做實驗時只能看預習報告，不能看實驗教材。3.實驗時必須聽從實驗教師的指導，不聽從指導者，教師有權停止其實驗，本次實驗按不及格論。4.學生不能自己擅自決定重做實驗，否則本次實驗按不及格論。5.實驗中不得有任何作弊行為，否則本課程按不及格論。6.在設計性實驗階段，將開放實驗室。返回有機化學實驗須知返回37實驗一熔點測定【實驗目的】

1.了解齊列法測熔點的基本原理和熔點測定的意義——識別物質及定性檢驗物質的相對純度。2.掌握毛細管的拉制方法和齊列法測熔點的基本操作【儀器安裝要點】

1.裝好試料的熔點管用橡皮圈套附在溫度計上，試料部分位于溫度計水銀球的中部。2.溫度計用一個刻有溝槽的單孔塞固定在齊列管的中心軸線上，水銀球的高度位于齊列管上、下兩叉口中間。導熱液的液位略高于齊列管上叉口即可。太少不能保證導熱液的循環(huán)；太多又會使橡皮圈浸入溶液中而逐漸溶脹、溶解甚至炭化。返回實驗一熔點測定【實驗目的】【儀器安裝要點】返回38

【操作要點】

1.熔點管的制備：

(1)在拉好的毛細管中，截取直徑1～1.2

mm，長70～80

mm管壁均勻的部分(至少準備3支)。

(2)封口：將毛細管的一端呈45°角置于小火邊沿處，邊旋轉邊加熱，封口一經合攏立即移出。做到封口嚴密，無彎扭或結球。

2.試料及其填充：

試料要研細(受潮的試料應事先干燥)，填充要求均勻、結實。裝料高度為2～3

mm。

3.加熱速度：

(1)已知樣:開始升溫速度可快些(5～8℃／min)，距熔點約10～15℃時，升溫速度1～2℃／min，愈接近熔點，升溫速度愈慢，以0.5～1℃／min為宜。

(2)未知樣:至少測兩次。第一次以5℃／min左右的升溫速度粗測，可得到一個近似的熔點；第二次開始時升溫速度可快些，待達到比近似熔點低10℃時，改用小火，使溫度以0.5～1℃／min的速度緩慢而均勻地上升。返回【操作要點】

1.熔點管的制備：

(1)在拉好的毛細管中39實驗二蒸餾及沸點測定【實驗目的】1.了解蒸餾和沸點測定的基本原理和意義，液體有機化合物的分離和提純及通過沸點測定鑒別液體有機化合物的純度。2.掌握普通蒸餾(常量法測定沸點)、微量法測定沸點的基本操作。

【儀器安裝要點】蒸餾（常量法測定沸點）：1.蒸餾燒瓶大小的選擇:視待蒸餾液體的體積而定。通常為蒸餾液體的體積占蒸餾燒瓶容量的1/3－2/3。2.以熱源為基準，首先將裝有待蒸餾物質的圓底燒瓶固定在鐵架臺上，然后插入蒸餾頭，順次連接冷凝管、接引管，最后插入溫度計套管和溫度計。3.在蒸餾過程中，為使水銀球能完全被蒸氣所包圍，故溫度計水銀球的上緣應位于蒸餾頭支管底緣最高點所在的水平線上。返回實驗二蒸餾及沸點測定【實驗目的】【儀器安裝要點】返回40微量法測定沸點：1.在直徑3

mm，長70～80

mm的沸點管中吸入待測液體樣品，其液柱高度為6～８mm，并在沸點管中插入一根開口端朝下的毛細管。2.將沸點管固定在溫度計上，置于齊列管中，安裝要求與熔點測定相同?！静僮饕c】微量法測定沸點:1.加熱：用酒精燈加熱，隨著溫度的升高，因氣體膨脹，在毛細管口會有小氣泡逸出，待有氣泡連續(xù)生成時，停止加熱。2.沸點溫度的記錄：停止加熱后，因溫度下降，氣泡逸出速度減慢，待最后一個氣泡既難以逸出，又難以縮回管內的瞬間，此時的溫度即為沸點。返回微量法測定沸點：【操作要點】返回41蒸餾（常量法測定沸點）：1.加熱：(1)加熱前在蒸餾燒瓶中加入2～3粒沸石，以防止液體暴沸，使沸騰保持平穩(wěn)。(2)嚴格控制加熱，調節(jié)蒸餾速度，以從冷凝管流出液滴的速度約1～2滴/秒為宜。2.觀察沸點及餾分的收集：(1)記錄下第一滴餾出液滴入接收器的溫度。(2)當溫度計的讀數穩(wěn)定時,另換接收器集取餾分并記錄下這部分液體開始餾出時和最后一滴的溫度，即是該餾分的沸點范圍（簡稱“沸程”），餾分的沸點范圍越窄，則餾分的純度越高；若要集取餾分的沸點范圍已有規(guī)定，即可按規(guī)定集取。3.蒸餾結束：先停止加熱，再停止通水，拆下儀器。拆除儀器的順序與裝配儀器順序相反。返回蒸餾（常量法測定沸點）：返回42實驗三乙酸正丁酯的制備【實驗目的】1.了解酸催化合成有機酸酯的基本原理和方法。2.掌握回流分水、洗滌、干燥等基本操作。3.進一步熟悉、鞏固蒸餾操作?！緝x器安裝要點】

1.在安裝儀器前,首先檢查分水器的旋塞是否嚴密,如有泄漏,可在旋塞上涂上凡士林或潤滑脂。

2.按教材p30圖1.16－(2)安裝儀器。圓底燒瓶和球形冷凝管均應固定在鐵架臺上。返回實驗三乙酸正丁酯的制備【實驗目的】【儀器安裝要點】

43【操作要點】1.加入硫酸后須振蕩，以使反應物混合均勻。2.在分水器中預先加水,其水面低于分水器回流支管下沿3～5

mm（加水量須計量）,以保證醇能及時回到反應體系繼續(xù)參加反應。注意：只要水不流回到反應體系中就不要放水。3.在回流過程中,要控制加熱速度,一般以上升氣環(huán)的高度不超過球形冷凝管的1/3為宜。4.反應終點的判斷：分水器中不再有水珠下沉，水面不再升高。反應大約需要40

min左右。5.洗滌操作(分液漏斗的使用)：(1)洗滌前首先檢查分液漏斗旋塞的嚴密性。(2)洗滌時要做到充分輕振蕩，切忌用力過猛或振蕩時間過長，否則將形成乳濁液，難以分層，給分離帶來困難。一旦形成乳濁液，可加入少量食鹽等電解質或水，使之分層。(3)振蕩后，注意及時打開旋塞，放出氣體，以使內外壓力平衡。放氣時要使分液漏斗的尾管朝上，切忌尾管朝人。(4)振蕩結束后，靜置分層；分離液層時，下層經旋塞放出，上層從上口倒出。返回【操作要點】返回44實驗四乙酰苯胺的制備【實驗目的】1.了解以冰醋酸為酰基化試劑制備乙酰苯胺的基本原理和方法。2.掌握分餾、減壓過濾及固體有機化合物的提純方法——重結晶等基本操作。【儀器安裝要點】1.按教材p150圖3.4安裝儀器，圓底燒瓶、分餾柱均應固定在鐵架臺上。2.溫度計水銀球的位置與蒸餾的要求相同。返回實驗四乙酰苯胺的制備【實驗目的】【儀器安裝要點】返回45【操作要點】1.苯胺極易氧化。久置的苯胺會變成紅色，使用前須重新蒸餾以除去其中的雜質，否則將影響產品的產量和質量。2.鋅粉在酸性介質中可使苯胺中的有色物質還原，防止苯胺進一步氧化，因此，在反應中加入少量鋅粉。但鋅粉加入量不可過多，否則不僅消耗乙酸（生成乙酸鋅），還會在后處理時因乙酸鋅水解生成難溶于水的Zn(OH)2而難以從乙酰苯胺中分離出去。鋅粉加入適量，反應液呈淡黃色或接近無色。3.反應溫度的控制:保持分餾柱頂溫度不超過105℃。開始時要緩慢加熱，待有水生成后，調節(jié)反應溫度，以保持生成水的速度與分出水的速度之間的平衡。切忌開始就強烈加熱。4.反應終點的判斷:溫度計的讀數較大范圍的上下波動或燒瓶內出現白霧現象。反應時間約40～60

min。5.因乙酰苯胺熔點較高,稍冷即會固化,因此,反應結束后須立即倒入事先準備好的水中。否則凝固在燒瓶中難以倒出。返回【操作要點】返回466.減壓過濾（又稱抽濾）：(1)濾紙大小略小于漏斗內徑，以能蓋住篩板上所有篩板孔為宜。(2)剪好的濾紙平鋪在漏斗底板上,用少量溶劑潤濕,然后開動抽氣泵,使濾紙緊貼在漏斗上。緩慢倒入待過濾的混合物，一直抽氣至無液體濾出為止。(3)停止抽濾時,應首先拔去與吸濾瓶連接的抽氣橡皮管,然后關閉抽氣泵。否則會發(fā)生倒吸現象。7.活性炭脫色:(1)活性炭用量的多少視反應液顏色而定，不必準確稱量，通常加半牛角勺即可。(2)不可在溶液沸騰時加活性炭,以防暴沸。(3)乙酰苯胺溶液不可煮沸時間過長。返回6.減壓過濾（又稱抽濾）：返回478.熱過濾：(1)布氏漏斗和吸濾瓶必須在水浴中充分預熱(切忌將吸濾瓶放在石棉網或電熱套上加熱),以防產物在吸濾瓶中結晶。(2)熱過濾時,要用優(yōu)質濾紙或雙層普通濾紙,以防活性炭透過。(3)熱過濾時,系統(tǒng)采用的真空度不宜太高,否則在熱溶液作用下濾紙易抽破。返回8.熱過濾：返回48實驗五正溴丁烷的制備【實驗目的】1.了解以正丁醇、溴化鈉和濃硫酸為原料制備正溴丁烷的基本原理和方法。2.掌握帶有害氣體吸收裝置的加熱回流操作。3.進一步熟悉鞏固洗滌、干燥和蒸餾操作?！緝x器安裝要點】1.按教材p28圖1.15－(3)安裝儀器。2.有害氣體吸收裝置的漏斗要靠近水面,但不能浸入水中,以免水倒吸。返回實驗五正溴丁烷的制備【實驗目的】【儀器安裝要點】返回49【操作要點】

1.加料：(1)溴化鈉不要粘附在液面以上的燒瓶壁上。(2)從冷凝管上口加入已充分稀釋、冷卻的硫酸時，每加一次都要充分振蕩，混合均勻。否則會因放出大量的熱而使反應物氧化，顏色變深。2.加熱回流：開始加熱不要過猛，否則回流時反應液的顏色很快變成橙色或橙紅色。應小火加熱至沸，并始終保持微沸狀態(tài)。反應時間約30

min

左右，反應時間太短，反應液中殘留的正丁醇較多(即反應不完全)；但反應時間過長，也不會因時間增長而增加產率。本實驗在操作正常的情況下，反應液中油層呈淡黃色，冷凝管頂端亦無溴化氫逸出。

返回【操作要點】返回503.粗蒸餾（即75°彎管蒸餾）終點的判斷：(1)看蒸餾燒瓶中正溴丁烷層(即油層)是否完全消失,若完全消失,說明蒸餾已達終點。(2)看冷凝管的管壁是否透明,若透明則表明蒸餾已達終點。(3)用盛有清水的試管檢查餾出液,看是否有油珠下沉,若沒有,表明蒸餾已達終點。4.用濃硫酸洗滌粗產物時，一定先將油層與水層徹底分開，否則濃硫酸會被稀釋而降低洗滌效果。返回3.粗蒸餾（即75°彎管蒸餾）終點的判斷：返回51實驗六正丁基苯基醚的制備返回【實驗目的】1.了解威廉森法合成混合醚的基本原理。2.了解相轉移催化劑的催化原理。3.掌握電動攪拌器的安裝與使用。4.進一步熟悉鞏固洗滌、干燥和蒸餾操作。【儀器安裝要點】1.按教材圖1－22(a)所示安裝儀器。2.攪拌器的安裝一定要規(guī)范，尤其是攪拌葉一定要垂直，以免打破圓底燒瓶。實驗六正丁基苯基醚的制備返回【實驗目的】【儀器安裝要點52返回【操作要點】1.加料：(1)由于氫氧化鈉溶于水時放熱，應稍微冷卻后再加入正溴丁烷。(2)相轉移催化劑不能加多，否則將會影響以后的洗滌操作。2.加熱回流：開始加熱前一定要將攪拌器安裝準確，并預先通上電源進行試運行，待全部運轉正常后再加熱反應，反應時間為1.5-2小時。3.洗滌操作：由于存在相轉移催化劑，故分液漏斗不能劇烈振蕩，否則易發(fā)生乳化而影響分層。一旦發(fā)生乳化，可加入少量食鹽即可分層。返回【操作要點】53實驗七肉桂酸的制備【實驗目的】1.了解通過珀金(Perkin)反應制備肉桂酸的基本原理和方法。2.掌握空氣冷凝管回流和水蒸氣蒸餾操作。3.進一步熟悉鞏固減壓過濾、重結晶操作?！緝x器安裝要點】按教材p35圖1.23－(a)安裝儀器。要做到以下幾點：1.水蒸氣發(fā)生器中水容量約占容積的1/2～2/3。2.安全管要插入水蒸氣發(fā)生器的底部。3.整套裝置應在同一平面上，水蒸氣發(fā)生器支管與水蒸氣導入管應呈直線連接，以保證水蒸氣的順利導入。返回實驗七肉桂酸的制備【實驗目的】【儀器安裝要點】返回54【操作要點】1.所用的儀器必須充分干燥。因為乙酸酐遇水即水解成乙酸；無水碳酸鉀也極易吸潮。2.加熱回流時要使反應液始終保持微沸狀態(tài)，反應溫度嚴格控制在150～170℃之間。反應時間約45～60

min。3.水蒸氣蒸餾：(1)操作前,仔細檢查整套裝置的嚴密性。(2)先打開T型管的止水夾,待有蒸汽逸出時再旋緊止水夾。(3)控制餾出液的流出速度，以2～3滴/秒為宜。(4)隨時注意安全管的水位，若有異?，F象，先打開止水夾，再移開熱源，檢查、排除故障后方可繼續(xù)蒸餾。(5)蒸餾結束后先打開止水夾，再停止加熱，以防倒吸。4.活性炭脫色后要趁熱過濾。5.用濃HCl酸化時，要酸化至呈明顯酸性。若濾液過多，先濃縮至15

mL

左右，再進行酸化。返回【操作要點】返回55實驗八肉桂酸乙酯的制備【實驗目的】【儀器安裝要點】按教材p25圖1.19－(a)安裝反應裝置。按教材p24圖1.18－(a)安裝常壓蒸餾裝置按教材p32圖1.29－(b)安裝減壓蒸餾裝置(系統(tǒng)必須是密閉的，否則難以達到所需壓力)1.了解以肉桂酸和無水乙醇為原料制備肉桂酸乙酯的基本原理和方法。2.掌握回流反應裝置的安裝與操作3.進一步熟悉萃取、分液、干燥、常壓蒸餾和減壓蒸餾等基本操作。實驗八肉桂酸乙酯的制備【實驗目的】【儀器安裝要點】156【操作要點】1.加熱回流以上升氣環(huán)不超過球形冷凝管的1/3為宜。2.反應終點判斷：溶液微混并有少量白色固體出現。3.在蒸餾乙醇前，應先補加沸石。4.萃?。河?0

mL乙酸乙酯分兩次萃取水層。5.必須徹底洗滌以確保粗產品呈中性。6.減壓蒸餾：(1)先啟動真空泵，關閉緩沖瓶上的三通旋塞，待系統(tǒng)壓力恒定后再開始加熱。(2)查出收集餾分在相應壓力下的沸程。(3)蒸餾結束后，先停止加熱，打開螺旋夾，再慢慢地打開緩沖瓶上的三通旋塞，使系統(tǒng)與大氣相通，最后關閉真空泵?！静僮饕c】57實驗九茶葉中提取咖啡因【實驗目的】

1.了解利用升華純化固體產物的原理和方法。2.了解從茶葉中提取咖啡因的原理和方法，并學會從天然產物中分離純化有用成分的方法。3.掌握用索氏提取器液-固萃取裝置的安裝及其操作?！緝x器安裝要點】按教材p72圖2.10安裝提取裝置。

實驗九茶葉中提取咖啡因【實驗目的】【儀器安裝要點】58【操作要點】1.用濾紙包茶葉末時要嚴實，防止茶葉末漏出堵塞虹吸管；濾紙包大小要合適，既能緊貼套管內壁，又能方便取放，且其高度不能超出虹吸管高度。2.若套筒內萃取液色淺，即可停止萃取

。3.拌入生石灰要均勻。生石灰的作用除吸水外，還可中和除去部分酸性雜質(如鞣酸)。4.升華過程中要控制好溫度。若溫度太低，升華速度較慢，若溫度太高，會使產物發(fā)黃(分解)。

【操作要點】59實驗十菠菜中提取葉綠素【實驗目的】1.掌握葉綠素的提取和分離的原理和方法。

2.觀察菠菜中含有