有機化合物的命名

第三節(jié)有機化合物的命名一、烷烴命名時要注意哪些問題？命名的基本原則有哪些？烷烴命名的步驟口訣為：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算。找主鏈：最長、最多定主鏈選擇最長碳鏈作為主鏈。應選含6個碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。當有幾個不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如含7個碳原子的鏈有A、B、C三條，因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應選A為主鏈。編碳號：編號位要遵循“近”、“簡，'、“小”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號，即首先要考慮“近”。如：

ILECHj—CH：.13dEl7ED、、；H：—<；H.z—CH—C―Hi——ILECHj—CH：.GHz有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”，考慮“簡”。如IC玦LZ2dSf.\7EDCll3—CH—C：11E-(.11—c—CHe—CMj-'-ItLs；CHSCHeCH：CHS若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近''、同“簡”，考慮“小”。如：6&43E1CH3—CH————CH一H——IIICM5CHzch3CHj寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數(shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯數(shù)字用“-”連接。如TaSd~7L―.ti—CTTz—CH—JI—C7H—C?i3<:H.；,<L.HsCHS命名為：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。烷烴命名的5個原則和5個必須5個原則最長原則：應選最長的碳鏈作主鏈；最近原則：應從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子編號；最多原則：若存在多條等長主鏈時，應選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈；最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，應以支鏈位號之和為最小為原則，對主鏈碳原子編號；最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長時，應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號。5個必須取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字“2,3,4……”表示；相同取代基的個數(shù)，必須用中文數(shù)字“二，三，四，……”表示；位號2,3,4等相鄰時，必須用逗號“，”表示(不能用頓號“、”)；名稱中凡阿拉伯數(shù)字與漢字相鄰時，必須用短線“-”隔開；若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。二、烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名有哪些不同之處？主鏈選擇不同烷烴命名時要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的所有碳鏈中的最長碳鏈作為主鏈，而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長碳鏈。編號定位不同編號時，烷烴要求離支鏈最近，即保證支鏈的位置盡可能的小，而烯烴或炔烴要求離雙鍵或三鍵最近，保證雙鍵或三鍵的位置最小。但如果兩端離雙鍵或三鍵的位置相同，則從距離取代基較近的一端開始編號。書寫名稱不同必須在“某烯”或“某炔”前標明雙鍵或三鍵的位置。以CHaCH2CCH2CHCHaCHCHaCHCH2CHaCHa為例實例選主鏈：將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。(虛線框內(nèi)為主鏈)編序號：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵或三鍵碳原子的編號為最小。寫名稱：先用大寫數(shù)字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數(shù)；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯數(shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示)，最后在前面寫出取代基的名稱、個數(shù)和位置。特別提醒有機物的命名方法，有兩種，一種是習慣命名法，另一種是系統(tǒng)命名法，如結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2ch2ch3，用習慣命名時，其名稱是正丁烷，而用系統(tǒng)命名法時，其名稱是丁烷;另外，在習慣命名法中的“某烷”的“某”是指烷烴分子中碳原子總數(shù)，而在系統(tǒng)命名法中是指主鏈中的碳原子數(shù)。類型1給結(jié)構(gòu)寫名稱用系統(tǒng)命名法命名下列各有機物:(0CHi-CHz-^CHCliz—CH1CHl—CH3CHS—CH—CHc―H—CHe—CH3CHS—CH:CH(CH3)e⑶CHj-CH<112—CHe—CH—CHz—CH:S;：CeFMCHjCH.鼻)CHi—CCH—CHz—CH——CHi-CH^CeHwCH3答案(1)3-乙基戊烷(2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷(3)3-甲基-6-乙基辛烷(4)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷解析烷烴命名應遵循“最長碳鏈，最多支鏈，最近編號，總序號和最小’的原則，逐一分析解答各題。選取最長的主鏈上應有5個碳原子，因一C2H5位于正中間的碳原子上，從哪一端編號都一樣，即''1'2~~3V&CH..—CHr一匚H—氣:Hr—CH,一CH；其正確名稱為3-乙基戊烷。該有機物其最長的主鏈是7個碳原子，但有兩種可能的選擇(見下圖①、②)，此時應選取含支鏈較多的碳鏈作為主鏈，可以從圖中看出，圖①的支鏈有2個［—C%與—CH(CH3)2］，圖②的支鏈有3個，則應選用圖②所示的主鏈。故該有機物的正確名稱為2,5-二甲基-3-乙基庚烷。該有機物最長的碳鏈有8個碳原子，由于一CH3比一C2H5簡單，應從離甲基較近的

一端給主鏈碳原子編號。ICHS—CHs—CH—CHe—CH2—CH—CHe—CH3QCHj則該有機物的系統(tǒng)名稱為3-甲基-6-乙基辛烷。，故應從左到該有機物主鏈上有6個碳原子，因“碳原子編號應使總序號和最小”右對主鏈碳原子編號。，故應從左到3i55?r——3i55?r——CH—CHr—CH—CHJLC則該有機物的系統(tǒng)名稱為2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。本題考查烷烴的命名。解題關(guān)鍵是熟練掌握烷烴系統(tǒng)命名的原則。特別要注意：在烷烴命名中，碳鏈的1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此類推，否則，主鏈的選擇不符合選擇最長碳鏈為主鏈的原則。類型2結(jié)合名稱寫結(jié)構(gòu)2寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:2,4-二甲基-3-乙基己烷4-甲基-2-乙基-1-戊烯對甲基苯乙炔答案I?LHi—C.H―CH—CH—CHz一CH3U.IL，壓C.H=l7TT3⑵CHe—-—CHe—CH.—CHiCH；.CH.<CLf：C^C.HCHj類型3有機化合物名稱正誤判斷

3下列有機物命名正確的是()A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊烯答案D解析(1)可按名稱寫出相應的結(jié)構(gòu)簡式，重新命名，判斷名稱是否正確。，根據(jù)從離支鏈較近的一端開始給主鏈碳原子編匚&號的原則，應命名為2,2-二甲基丁烷，A不正確；B項，結(jié)構(gòu)為，根據(jù)從離支鏈較近的一端開始給主鏈碳原子編匚&號的原則，應命名為2,2-二甲基丁烷，A不正確；B項，結(jié)構(gòu)為—CH—主鏈碳原子數(shù)為6而不是5，命名為戊烷不正確，名稱應為3,4-二甲基己烷，B不正確；C命名為2,3-二甲基戊烯，未指明雙鍵位置，因此無法確定其結(jié)構(gòu)，則忙不正確；D項，結(jié)構(gòu)CHc=CH—CH—CHE—CH,為，符合命名原則。解答此類題的方法是先按題中的名稱寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式，再按系統(tǒng)命名法檢查命名是否正確。如果熟悉命名原則及烴類命名的一般規(guī)律，可較快判斷，不必逐一寫出結(jié)構(gòu)式分析。A項，命名為丁烷，則支鏈上有兩個甲基且在同一碳原子上時，只能在第2個碳原子上，否則違背從離支鏈較近一端開始給主鏈碳原子編號的原則，故A不正確；B項，在烷烴命名中，碳鏈1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此類推。否則，主鏈的選擇必不符合選取最長碳鏈為主鏈的原則。B中“2-乙基”必定是錯誤的命名，則B不正確；C項，主鏈碳原子數(shù)為3個以上的烯烴，必須標明雙鍵的位置，本命名中戊烯未標明雙鍵位置，則必定是錯誤的命名，C不正確；D項的命名方式是正確的。

烷烴的同分異構(gòu)體隨著碳原子數(shù)目的增多而增多，并且烴基數(shù)目也會增多，你能寫出丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一個氫原子后的烴基的結(jié)構(gòu)簡式嗎？點撥丙烷分子中有兩種不同類型的氫原子，因此，當丙烷分子中失去一個氫原子后形成兩種烷基，即正丙基一CH2CH2CH3和異丙基一CH(CH3)2。請用系統(tǒng)命名法給新戊烷命名。點撥新戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為:J點撥新戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為:JVM

HLH

CICIC，利用系統(tǒng)命名法命名為：2,2-二甲基丙烷。B點撥主鏈一定是最長的碳鏈。(1)3,3,4-三甲基己烷3-乙基-1-戊烯1,3,5-三甲基苯點撥有機化合物的命名應注意以下幾點：(1)選最長的碳鏈為主鏈(若為烯烴或塊烴，一定要包含雙鍵或三鍵且最長)。(2)從離支鏈最近的一端開始編號(若為烯烴或塊烴，應離雙鍵或三鍵最近)。(3)兩個不同取代基跟主鏈等近時，從簡單的取代基編號。(4)遇等長碳鏈時，選支鏈較多的為主鏈。(5)支鏈編號之和要最小。C1I3CitsH)CU3—C——-CHe—匚氏匚氏5CH.—CHe—C：H——CHe—CH;CH：CHS件CH?(3)CH；—CHz—C—CH—CH—CHr—C'He一CH；CHr=CH—CH—CHe—CH，—CHe—C—CH3C-H=CH2點撥由有機物的名稱書寫其結(jié)構(gòu)簡式，實質(zhì)上是有機化合物命名的逆過程，在書寫時要先寫出主鏈碳原子，并編上號，然后寫上所有支鏈，最后把主鏈上的氫原子補齊即可。下列取代基或粒子中，碳原子最外層均滿足8電子結(jié)構(gòu)的是（）甲基（一CH3）B.碳正離子[（CH3）3C+]C.碳負離子（CH3CH-）D.碳酸根答案CD解析本題考查取代基、粒子等結(jié)構(gòu)特征。A項甲基的碳原子上還有一個單電子未參與成鍵，最外層有7個電子；B項中心碳失去了1個電子，最外層有6個電子；C項相當于乙基碳上多1個電子，滿足8電子結(jié)構(gòu)；D項碳原子全部成鍵，滿足8電子結(jié)構(gòu)。下列名稱不正確的是（）A.2-甲基丁烷B.1,2-二甲基戊烷C.3,4-二甲基戊烷D.2-甲基-4-乙基庚烷答案BC解析解答此類題常用方法是：先根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式，然后再根據(jù)系統(tǒng)命名法重新CH,—C?.—CH,—C-H,命名，看是否一致，若兩者相同，則原命名正確，如：A項正確；BCH3—CH—CH—CHz—CH應為：應為：3-甲基己烷，原命名錯誤;C項CH,CH.CHi-CH-CHz-CH—CHrCHcCH：應為2,3-二甲基戊烷，原命名取代基位號之和不是最小；D項確。3.下面選項中是2,3-二甲基-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式的是（）CHZ=C——H—CH3cm3ch3CH.—CH—CH=CHCHi：CH3CJ-：3—CHE—C—C.HCHiCH.CH3—C^=C—CH3答案D解析本題實質(zhì)上是考查了根據(jù)有機化合物的名稱書寫其結(jié)構(gòu)簡式。解答時要按如下過程：先寫主鏈碳，再標官能團，最后補齊氫原子。有機物'皿一寸土用系統(tǒng)命名法命名為（）A.間甲乙苯B.1,3-甲乙苯C.1-甲基-3-乙基苯D.1-甲基-5-乙基苯答案C解析苯環(huán)上的取代基編號時，簡單的取代基定為1號。5.有機物A5.有機物A.2,3-二乙基-2-丁烯C.3-甲基-2-乙基-2-戊烯的命名正確的是（）2,3-二乙基-3-丁烯D.3,4-二甲基-3-己烯答案D某烷烴一個分子里含有9個碳原子，其一氯代物只有兩種，這種烷烴的名稱是（）A.正壬烷CA.正壬烷C.2,2,4,4-四甲基戊烷B.2,6-二甲基庚烷D.2,3,4-三甲基己烷答案C解析由題給條件可知，該烷烴分子中只能有兩類氫原子，這樣其一氯代物才有兩種，而其中一定會有一cH3結(jié)構(gòu)，所以可得它們處于對稱位置，從而可寫出其結(jié)構(gòu)簡式：t'HjIIch.——cnP—c—h3CH、該分子中只有兩種氫原子，一種是處于對稱位置的一C%，另一種是一如廠，即其一氯代物是兩種，然后再給該有機物命名，可得該烷烴的名稱為2,2,4,4-

四甲基戊烷。也可先根據(jù)名稱寫出各選項中的結(jié)構(gòu)簡式，再判斷其一氯代物的同分異構(gòu)體。由烷烴失去一個氫原子后形成的烷基的通式是，甲基的電子式是，乙基的結(jié)構(gòu)簡式是。一匚，玦"!■{:CCH3CHe—答案且解析烷烴的通式為CnH2〃+2.M：C:H子形成甲基一ch3,-，失去一個氫原子后為烷基一CnH2n+］解析烷烴的通式為CnH2〃+2.M：C:H子形成甲基一ch3,-下列烷烴的命名是否正確？若有錯誤加以改正，把正確的名稱填在橫線上。11GHjfH匚HeCHn②CHs^CHCHCHs.-CH.CH32-乙基丁烷。3,4-二甲基戊烷。1■-1■-H占LLJ廠LJI|eHsCH3G)CHzCHCrlzCHzII?CH3CHCHeCHCHsch31,2,4-三甲基丁烷。2,4-二甲基己烷。答案①3-甲基戊烷②2,3-二甲基戊烷③3-甲基己烷④正確CHe=CH—CH—CH；(1)有機物…偵的系統(tǒng)名稱是，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是。HC=C-CH-CH2-CH-CHXHj)o(2)有機物J的系統(tǒng)名稱，將其在催化劑存在下完全氧化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是。答案(1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷解析根據(jù)有機物的命名方法，可得如下過程：(1)由于烯烴是從離碳碳雙鍵較近的一端給主鏈上的碳原子編號，則該有機物的系統(tǒng)名稱為3-甲基-1-丁烯，其完全氫化后的烷烴的系統(tǒng)名稱為2-甲基丁烷。(2)該塊烴的系統(tǒng)名稱為5,6-二甲基-3-乙基-1-庚塊，其完全加氫后的烷烴的系統(tǒng)名稱為2,3--二甲基-5-乙基庚烷。已知下列兩個結(jié)構(gòu)簡式：CH3—CH3和CH3—，兩式中均有短線“一”，這兩條短線所表示的意義是()A.都表示一對共用電子對B.都表示一個共價單鍵前者表示一對共用電子對，后者表示一個未成對電子前者表示分子內(nèi)只有一個共價單鍵，后者表示該基團內(nèi)無共價單鍵答案C解析ch3—ch3分子中的短線表示碳碳鍵，即表示一對共用電子對，而ch3—中的短線僅表示1個電子，所以A、B均錯誤，C正確；CH3—CH3和CH3—含有C—H鍵，所以選項D錯誤。將下列各烷烴用系統(tǒng)命名法將它們命名。V1/VCH3/2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3；JZ-!JZ-!匕O乙。乙JJ(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2。JJJJZ-!J乙。乙答案(1)2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷解析先將上述結(jié)構(gòu)簡式按照碳為四價原則展開為帶有短線的結(jié)構(gòu)簡式以便于確定支鏈的類型及其在主鏈上的位置。

⑴變形為：&sHHOJC——QT_±Hd-c——CE產(chǎn)&sHHOJC——QT_±Hd-c——CE產(chǎn)L■C一CHzCH3名稱為：2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷。(2)變形為：。三%IL』3<cGTJHCHj—C——H—CH—CHs—CH——CH—CHz—CH3IIIIICHjCH.3CH?CHjGHw其名稱為：2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷。3.(1)3.(1)按系統(tǒng)命名法給下列有機物命名。CHz-CHsCHz-CHs命名為.(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:①2,4-二甲基-3(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:①2,4-二甲基-3-乙基己烷4-甲基-2-乙基-1-戊烯對甲基苯乙炔答案(1)①2-甲基-2-戊烯②2-甲基-1,3-丁二烯③2-乙基-1,3-丁二烯④5-甲基-3-乙基-1-己炔⑵①CHr——CH—GH—CH,—C3③玦匚-^€_，一BCH解析由名稱寫結(jié)構(gòu)式，應首先寫出母體的結(jié)構(gòu)，然后再在相應位置添加取代基。給下列苯的同系物命名。CH.⑴e的系統(tǒng)名稱為

(2)-H-3L-系統(tǒng)名稱為.h:ch3H:CHcCHj的系統(tǒng)名稱為.⑶答案（1）3-甲基乙苯（2）1,3,5-三甲基苯（3）3-甲基-2-乙基丙苯答案D2.有機物1.對于烴的命名正確的是（）A.4-甲基-4,5-二乙基己烷C.4,5-二甲基-4-給下列苯的同系物命名。CH.⑴e的系統(tǒng)名稱為(2)-H-3L-系統(tǒng)名稱為.的系統(tǒng)名稱為.答案D2.有機物1.對于烴的命名正確的是（）A.4-甲基-4,5-二乙基己烷C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷B.3-甲基-2,3-二乙基己烷D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷的命名正確的是（A.2,3-二甲基-1,3-戊二烯B.3,4-二甲基-2,4-戊二烯C.2,3-二甲基-2,4-戊二烯D.2,3-二甲基戊二烯答案A某烯烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基丁烷，則該烯烴的名稱是（）A.2,2-二甲基-3-丁烯B.2,2-二甲基-2-丁烯C.2,2-二甲基-1-丁烯D.3,3-二甲基-1-丁烯答案D解析2,2-—甲基丁烷為

CtlE=CH—C—CH，顯然加氫的位置只能在①CtlE=CH—C—CH名稱為3,3-二甲基-1-丁烯?；瘜W式為C8H10的芳香烴，苯環(huán)上的一硝基(一NO2是一種官能團)取代物只有一種，該芳香烴的名稱是()A.乙苯C.間二甲苯答案DA.乙苯C.間二甲苯答案DB.D.鄰二甲苯對二甲苯CHj解析化學式為c8h10的芳香烴有以下幾種：―二，其中一硝基取代物只有一種的為「'\=廠，名稱是對二甲苯。某有機化合物的名稱是2,2,3,3-四甲基戊烷，其結(jié)構(gòu)簡式書寫正確的是()B.D.(CH3)3CCH2C(CH3B.D.(CH3)3CCH2C(CH3)(CH3)3CC(CH3)3C.(CH)CC(CH)2CH2CH答案C解析把各項展開，選出主鏈，并編號:D項，不難得出C項正確。下列有機物的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是（）

①3,4-二甲基-2-乙基-1-戊烯②A.①②①3,4-二甲基-2-乙基-1-戊烯②A.①②B.②③答案BD③2,3,4-三甲基戊烷④間甲乙苯C.③④D.①④CHs—CH—CH—CH—CHj、,①的一氯代CH:=O-CH—CCHs—CH—CH—CH—CHj、,①的一氯代2-乙基丙烷A.下列有機物命名正確的是（）D.匚H,—■2-甲基-2-丙烯間二甲苯物共有7種，③2-乙基丙烷A.下列有機物命名正確的是（）D.匚H,—■2-甲基-2-丙烯間二甲苯7.b.ch3ch2ch2ch2oh1-丁醇C.H1C.答案B解析A項物質(zhì)（烴）的正確命名應為2-甲基丁烷，故A錯；C項應為對二甲苯，C錯；D項應為2-甲基丙烯，D錯。8.萘環(huán)上的碳原子的編號如（I）式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，（II）式可稱為2-硝基萘，則化合物（III）的名稱應是（）2-乙基丁烷.2-乙基丁烷.H3Cch3A.2,6-二甲基萘B.1,4-二甲基萘C.4,7-二甲基萘D.1,6-二甲基萘答案D解析（I）中1、4、5、8四個碳原子的位置是等同的，其中任何一個位置都可定為1，則另三個分別為4、5、8。再由命名時，支鏈位置之和最小的原則，（I）的名稱為1,6-二甲基萘。9.下列有機物的命名是否正確？若有錯誤加以改正，把正確的名稱填在橫線上。CH：：CH,u(2),2,2,3-三甲基-3-丁烯<

c.CMCMeCMk⑶Lf1,2,4-三甲基丁烷CHS—<：H—：^C.H<：He(4).82(4).82-乙基-2-戊炔間甲基苯乙烯.答案（5）正確；（1）（2）（3）（4）錯。改為：（1）3-甲基戊烷（2）2,3,3-三甲基-1-丁烯（3）3-甲基己烷（4）3-甲基-1-戊炔解析（1）、（3）的命名是錯選了主鏈；（2）是錯選了主鏈的首位，應從離雙鍵近的一端編號；（4）是錯選了主鏈；（5）的命名正確。10.1.用系統(tǒng)命名法給下列有機物命名。C.H3<10仁.HH—C:—匚=1:—仁」住<2；C1I3—CH?—Cii―'IL-Cli3CHSCH—CHCHj<3)C.HS—C——CHe———CHSCH3C——-C——C,3一HH

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