版權(quán)說(shuō)明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請(qǐng)進(jìn)行舉報(bào)或認(rèn)領(lǐng)
文檔簡(jiǎn)介
第4章有機(jī)化合物的物理性質(zhì)(2學(xué)時(shí))4.1 分子間作用力4.2 有機(jī)化合物的物理性質(zhì)
4.2.1有機(jī)化合物的沸點(diǎn)
4.2.2有機(jī)化合物的熔點(diǎn)
4.2.3有機(jī)化合物的溶解度
4.2.4相對(duì)密度
4.2.5折光率4.3 常見有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和物理常數(shù)本章作業(yè):p111頁(yè),4-1;p112頁(yè),
4-2;4-3第4章有機(jī)化合物的物理性質(zhì)(2學(xué)時(shí))4.1 分子間分子間作用力有機(jī)化合物的物理性質(zhì)主要受分子間作用力的影響色散力氫鍵靜電力4.1分子間作用力分子間作用力有機(jī)化合物的物理性質(zhì)主要受分子間作用力的影響色散4.1分子間作用力色散力
色散力
當(dāng)非極性分子在一起時(shí),由于分子中電荷分布不均勻,在運(yùn)動(dòng)中產(chǎn)生的瞬時(shí)偶極距,瞬時(shí)偶極距間的相互作用稱為色散力。
影響色散力的因素分子的極化率分子的接觸表面----分子量,碳原子之間的連接方式
色散力的存在和特點(diǎn)
極性和非極性分子中色散力沒有方向性和飽和性
4.1分子間作用力色散力色散力4.1分子間作用力靜電力:極性分子偶極距間的相互作用力靜電力只存在于極性分子中影響靜電力的主要因素:分子的偶極矩越大,分子間的靜電力也越大。靜電力對(duì)有機(jī)化合物物理性質(zhì)的影響:
分子間的靜電相互作用使分子發(fā)生定向排列,使化合物的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)升高。靜電力4.1分子間作用力靜電力:極性分子偶極距間的相互作用力影4.1分子間作用力氫鍵的產(chǎn)生:當(dāng)氫原子與電負(fù)性很強(qiáng)、原子半徑很小、負(fù)電荷比較集中的原子-FON相連時(shí),與這些原子的非共用電子對(duì)產(chǎn)生靜電的吸引作用而形成氫鍵氫鍵具有飽和性和方向性。氫鍵的特點(diǎn)氫鍵對(duì)分子的物理及化學(xué)性質(zhì)起著重要的作用1對(duì)熔沸點(diǎn)的影響-----分子間氫鍵能使沸點(diǎn)升高,常使熔點(diǎn)升高;2對(duì)溶解度的影響-----如果溶質(zhì)和溶劑間形成氫鍵,溶解度大幅提高;3對(duì)化合物光譜的影響-----氫鍵幾乎能改變所有光譜中的譜峰位置;4對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響------分子內(nèi)氫鍵能改變多種化學(xué)性質(zhì)。氫鍵4.1分子間作用力氫鍵的產(chǎn)生:氫鍵具有飽和性和方向性。氫醇羥基:游離態(tài)二聚體多聚體
3600~3640cm-13500~3600cm-13200~3400cm-1氫鍵對(duì)有機(jī)化合物紅外光譜的影響醇羥基:游離態(tài)二聚有機(jī)化學(xué)4-有機(jī)化合物的物理性質(zhì)課件二.分子間作用力對(duì)有機(jī)化合物沸點(diǎn)的影響:1分子如果通過(guò)氫鍵結(jié)合成締合體,則沸點(diǎn)明顯升高。2極性越大,沸點(diǎn)越高;氯乙烷(12.3C),正丁烷(-0.5C)3如分子極性相同,分子量越大沸點(diǎn)越高;正丁烷(-0.5C),正戊烷(36.1C)4如分子極性相同,分子量也相近,則分子間接觸面積越大沸點(diǎn)越高;正戊烷(36.1C),異戊烷(27.9C),新戊烷(9.5C)5能夠形成分子內(nèi)氫鍵的分子的沸點(diǎn)往往比相對(duì)應(yīng)異構(gòu)體的沸點(diǎn)低。4.2.1有機(jī)化合物的沸點(diǎn)一.沸點(diǎn)---在一定壓力下液體沸騰時(shí)的溫度。4.2有機(jī)化合物的物理性質(zhì)二.分子間作用力對(duì)有機(jī)化合物沸點(diǎn)的影響:1分子如果通過(guò)氫4.2.1有機(jī)化合物的沸點(diǎn)4.2有機(jī)化合物的物理性質(zhì)分子內(nèi)氫鍵對(duì)沸點(diǎn)的影響245℃281℃4.2.1有機(jī)化合物的沸點(diǎn)4.2有機(jī)化合物的物理性質(zhì)分子三有機(jī)化合物沸點(diǎn)變化規(guī)律:1一般來(lái)講,不同類型有機(jī)物沸點(diǎn)高低順序?yàn)椋?/p>
酰胺〉羧酸(雙分子締合的二聚體)硝基化合物〉近分子量的醇〉近分子量的醛酮同碳數(shù)的酯〉近分子量炔〉同碳數(shù)烯〉同碳數(shù)烷烴2相同類型有機(jī)物沸點(diǎn)高低規(guī)律:
(1)同系物沸點(diǎn)隨分子量增大而升高(2)同碳異構(gòu)體中:直鏈〉支鏈4.2.1有機(jī)化合物的沸點(diǎn)正戊烷(36.1C),異戊烷(27.9C),新戊烷(9.5C)三有機(jī)化合物沸點(diǎn)變化規(guī)律:1一般來(lái)講,不同類型有機(jī)物有機(jī)化學(xué)4-有機(jī)化合物的物理性質(zhì)課件
4.2.2有機(jī)化合物的熔點(diǎn)
一熔點(diǎn)----常壓下固體變?yōu)橐后w時(shí)的溫度
有機(jī)化合物的熔點(diǎn)低于離子型化合物二分子間作用力對(duì)有機(jī)化合物熔點(diǎn)的影響氫鍵分子的極性相對(duì)分子質(zhì)量的大小分子在晶格中的排列----非極性分子三有機(jī)化合物熔點(diǎn)變化規(guī)律
4.2.2有機(jī)化合物的熔點(diǎn)
一熔點(diǎn)----常壓下固體有機(jī)化學(xué)4-有機(jī)化合物的物理性質(zhì)課件有機(jī)化學(xué)4-有機(jī)化合物的物理性質(zhì)課件C=CClClHHC=CClClHHbp60.547.7mp-80.5-49.8C=CClClHHC=CClClHHbp4.2.3有機(jī)化合物的物理狀態(tài)種類氣體液體固體烷烴1-4個(gè)碳5-17個(gè)碳18個(gè)碳以上烯烴2-4個(gè)碳5-18個(gè)碳19個(gè)碳以上炔烴2-4個(gè)碳5-18個(gè)碳19個(gè)碳以上芳烴單環(huán)多為液體多數(shù)多環(huán)及稠環(huán)鹵代烴氯甲烷,氯乙烷,溴甲烷小于15個(gè)碳15個(gè)碳以上醇1-12個(gè)碳13個(gè)碳以上醚甲醚,甲乙醚多數(shù)醚酚多數(shù)酚醛酮甲醛12個(gè)碳以下12個(gè)碳以上羧酸1-9個(gè)碳10個(gè)碳以上羧酸衍生物低級(jí)高級(jí)硝基化合物脂肪族多數(shù)芳香族胺甲胺,二甲胺,三甲胺,乙胺丙胺高級(jí)胺4.2.3有機(jī)化合物的物理狀態(tài)種類氣體液體固體烷烴1-4個(gè)4.2.4有機(jī)化合物的溶解性一溶劑的分類:非極性溶劑:烴類,芳烴類,醚類,鹵代烴等極性溶劑極性質(zhì)子溶劑:水,醇,胺,酸極性非質(zhì)子溶劑:丙酮,乙腈,DMSO,DMF溶劑4.2.4有機(jī)化合物的溶解性一溶劑的分類:非極性溶劑:4.2.4有機(jī)化合物的溶解性常見溶劑的介電常數(shù)H2O(水)78.5
HCOOH(甲酸)58.5
HCON(CH3)2(N,N-二甲基甲酰胺)36.7
CH3OH(甲醇)32.7
C2H5OH(乙醇)24.5
CH3COCH3(丙酮)20.7
n-C6H13OH(正己醇)13.3
CH3COOH(乙酸或醋酸)6.15C6H6(苯)2.28
CCl4(四氯化碳)2.24
n-C6H14
(正己烷)1.88判斷溶劑極性:ε>15,極性溶劑,ε<15,非極性溶劑4.2.4有機(jī)化合物的溶解性常見溶劑的介電常數(shù)二溶解的過(guò)程1離子型化合物形成水合離子2非離子化合物
相似相溶原理相似相溶-----普遍的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律二溶解的過(guò)程1離子型化合物相似相溶-----普遍的經(jīng)氫鍵對(duì)溶解度的影響
有機(jī)化合物在水中的溶解性與有機(jī)物分子和水分子間能否形成氫鍵有關(guān)氫鍵對(duì)溶解度的影響
有機(jī)化合物在水中的溶解性與有機(jī)物分子和水4.2.5相對(duì)密度相對(duì)密度-----單位體積物質(zhì)與同體積的水在一定溫度時(shí)的質(zhì)量比例影響相對(duì)密度的因素-----單位體積中的原子數(shù)目和原子種類-----分子間作用力4.2.5相對(duì)密度相對(duì)密度-----單位體積物質(zhì)與同體積有機(jī)化學(xué)4-有機(jī)化合物的物理性質(zhì)課件習(xí)題1、下列化合物沸點(diǎn)由大到小的順序正確的是:a.
乙醇;
b.
正丙醇;
c.
甲乙醚;
d.
丙酸
A、d>a>c>b;
B、d>b>a>c;
C、b>a>d>c;
D、b>c>d>a
(
B
)
2、下列有機(jī)化合物在水中溶解度由大到小的順序正確的是:
a.
正丁烷
b.
1,3
丙二醇
c.
1-丁醇
d.
乙醚
A、a>d>c>b;
B、b>c>d>a;
C、b>d>c>a;
D、c>b>a>d
3、下列化合物酸性由大到小的順序正確的是:
a.
苯磺酸;
b.
對(duì)硝基苯甲酸;
c.
苯甲酸;
d.
苯酚
A、a>b>c>d;
B、c>a>d>b;
C、d>b>c>a;
D、a>c>d>b
(
B
)(
A
)4、下列化合物堿性由大到小的順序正確的是:
a.
苯胺
b.
乙胺
c.
乙酰苯胺
d.
氨
A、a>b>d>c;
B、b>d>a>c;
C、b>a>c>d;
D、c>a>d>b(
B
)習(xí)題1、下列化合物沸點(diǎn)由大到小的順序正確的是:(
B
)習(xí)題5.下列化合物沸點(diǎn)最高的為a.
辛烷
b.
2,2,3,3-四甲基丁烷
c.
2,3-二甲基戊烷
d.
2-甲基己烷
(a)6.
理論上判斷,下列化合物沸點(diǎn)從高到低的順序應(yīng)為
(1).
對(duì)苯二酚
(2)
甲苯
(3)
對(duì)氯苯酚
(4)
苯甲醚
A.
(1)>(3)>
(4)>(2)
B.
(1)
>(3)>(2)>
(4)
C.
(2)>(4)>
(3)>
(1)
D.
(2)>(1)>
(3)>
(4)
(A)7.
下列化合物在水中溶解度從大到小的順序,理論上判斷應(yīng)為⑴.苯甲酸⑵.丙三醇⑶.乙酸乙酯⑷.乙苯A.
(1)>(2)>(4)>(3)
B.
(1)>(2)>
(3)>
(4)
C.(2)>
(1)>
(3)>(4)
D.
(4)>(1)>(2)>(3)
(C)習(xí)題5.下列化合物沸點(diǎn)最高的為(a)6.
理論上判斷,下列化
第4章有機(jī)化合物的物理性質(zhì)(2學(xué)時(shí))4.1 分子間作用力4.2 有機(jī)化合物的物理性質(zhì)
4.2.1有機(jī)化合物的沸點(diǎn)
4.2.2有機(jī)化合物的熔點(diǎn)
4.2.3有機(jī)化合物的溶解度
4.2.4相對(duì)密度
4.2.5折光率4.3 常見有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和物理常數(shù)本章作業(yè):p111頁(yè),4-1;p112頁(yè),
4-2;4-3第4章有機(jī)化合物的物理性質(zhì)(2學(xué)時(shí))4.1 分子間分子間作用力有機(jī)化合物的物理性質(zhì)主要受分子間作用力的影響色散力氫鍵靜電力4.1分子間作用力分子間作用力有機(jī)化合物的物理性質(zhì)主要受分子間作用力的影響色散4.1分子間作用力色散力
色散力
當(dāng)非極性分子在一起時(shí),由于分子中電荷分布不均勻,在運(yùn)動(dòng)中產(chǎn)生的瞬時(shí)偶極距,瞬時(shí)偶極距間的相互作用稱為色散力。
影響色散力的因素分子的極化率分子的接觸表面----分子量,碳原子之間的連接方式
色散力的存在和特點(diǎn)
極性和非極性分子中色散力沒有方向性和飽和性
4.1分子間作用力色散力色散力4.1分子間作用力靜電力:極性分子偶極距間的相互作用力靜電力只存在于極性分子中影響靜電力的主要因素:分子的偶極矩越大,分子間的靜電力也越大。靜電力對(duì)有機(jī)化合物物理性質(zhì)的影響:
分子間的靜電相互作用使分子發(fā)生定向排列,使化合物的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)升高。靜電力4.1分子間作用力靜電力:極性分子偶極距間的相互作用力影4.1分子間作用力氫鍵的產(chǎn)生:當(dāng)氫原子與電負(fù)性很強(qiáng)、原子半徑很小、負(fù)電荷比較集中的原子-FON相連時(shí),與這些原子的非共用電子對(duì)產(chǎn)生靜電的吸引作用而形成氫鍵氫鍵具有飽和性和方向性。氫鍵的特點(diǎn)氫鍵對(duì)分子的物理及化學(xué)性質(zhì)起著重要的作用1對(duì)熔沸點(diǎn)的影響-----分子間氫鍵能使沸點(diǎn)升高,常使熔點(diǎn)升高;2對(duì)溶解度的影響-----如果溶質(zhì)和溶劑間形成氫鍵,溶解度大幅提高;3對(duì)化合物光譜的影響-----氫鍵幾乎能改變所有光譜中的譜峰位置;4對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響------分子內(nèi)氫鍵能改變多種化學(xué)性質(zhì)。氫鍵4.1分子間作用力氫鍵的產(chǎn)生:氫鍵具有飽和性和方向性。氫醇羥基:游離態(tài)二聚體多聚體
3600~3640cm-13500~3600cm-13200~3400cm-1氫鍵對(duì)有機(jī)化合物紅外光譜的影響醇羥基:游離態(tài)二聚有機(jī)化學(xué)4-有機(jī)化合物的物理性質(zhì)課件二.分子間作用力對(duì)有機(jī)化合物沸點(diǎn)的影響:1分子如果通過(guò)氫鍵結(jié)合成締合體,則沸點(diǎn)明顯升高。2極性越大,沸點(diǎn)越高;氯乙烷(12.3C),正丁烷(-0.5C)3如分子極性相同,分子量越大沸點(diǎn)越高;正丁烷(-0.5C),正戊烷(36.1C)4如分子極性相同,分子量也相近,則分子間接觸面積越大沸點(diǎn)越高;正戊烷(36.1C),異戊烷(27.9C),新戊烷(9.5C)5能夠形成分子內(nèi)氫鍵的分子的沸點(diǎn)往往比相對(duì)應(yīng)異構(gòu)體的沸點(diǎn)低。4.2.1有機(jī)化合物的沸點(diǎn)一.沸點(diǎn)---在一定壓力下液體沸騰時(shí)的溫度。4.2有機(jī)化合物的物理性質(zhì)二.分子間作用力對(duì)有機(jī)化合物沸點(diǎn)的影響:1分子如果通過(guò)氫4.2.1有機(jī)化合物的沸點(diǎn)4.2有機(jī)化合物的物理性質(zhì)分子內(nèi)氫鍵對(duì)沸點(diǎn)的影響245℃281℃4.2.1有機(jī)化合物的沸點(diǎn)4.2有機(jī)化合物的物理性質(zhì)分子三有機(jī)化合物沸點(diǎn)變化規(guī)律:1一般來(lái)講,不同類型有機(jī)物沸點(diǎn)高低順序?yàn)椋?/p>
酰胺〉羧酸(雙分子締合的二聚體)硝基化合物〉近分子量的醇〉近分子量的醛酮同碳數(shù)的酯〉近分子量炔〉同碳數(shù)烯〉同碳數(shù)烷烴2相同類型有機(jī)物沸點(diǎn)高低規(guī)律:
(1)同系物沸點(diǎn)隨分子量增大而升高(2)同碳異構(gòu)體中:直鏈〉支鏈4.2.1有機(jī)化合物的沸點(diǎn)正戊烷(36.1C),異戊烷(27.9C),新戊烷(9.5C)三有機(jī)化合物沸點(diǎn)變化規(guī)律:1一般來(lái)講,不同類型有機(jī)物有機(jī)化學(xué)4-有機(jī)化合物的物理性質(zhì)課件
4.2.2有機(jī)化合物的熔點(diǎn)
一熔點(diǎn)----常壓下固體變?yōu)橐后w時(shí)的溫度
有機(jī)化合物的熔點(diǎn)低于離子型化合物二分子間作用力對(duì)有機(jī)化合物熔點(diǎn)的影響氫鍵分子的極性相對(duì)分子質(zhì)量的大小分子在晶格中的排列----非極性分子三有機(jī)化合物熔點(diǎn)變化規(guī)律
4.2.2有機(jī)化合物的熔點(diǎn)
一熔點(diǎn)----常壓下固體有機(jī)化學(xué)4-有機(jī)化合物的物理性質(zhì)課件有機(jī)化學(xué)4-有機(jī)化合物的物理性質(zhì)課件C=CClClHHC=CClClHHbp60.547.7mp-80.5-49.8C=CClClHHC=CClClHHbp4.2.3有機(jī)化合物的物理狀態(tài)種類氣體液體固體烷烴1-4個(gè)碳5-17個(gè)碳18個(gè)碳以上烯烴2-4個(gè)碳5-18個(gè)碳19個(gè)碳以上炔烴2-4個(gè)碳5-18個(gè)碳19個(gè)碳以上芳烴單環(huán)多為液體多數(shù)多環(huán)及稠環(huán)鹵代烴氯甲烷,氯乙烷,溴甲烷小于15個(gè)碳15個(gè)碳以上醇1-12個(gè)碳13個(gè)碳以上醚甲醚,甲乙醚多數(shù)醚酚多數(shù)酚醛酮甲醛12個(gè)碳以下12個(gè)碳以上羧酸1-9個(gè)碳10個(gè)碳以上羧酸衍生物低級(jí)高級(jí)硝基化合物脂肪族多數(shù)芳香族胺甲胺,二甲胺,三甲胺,乙胺丙胺高級(jí)胺4.2.3有機(jī)化合物的物理狀態(tài)種類氣體液體固體烷烴1-4個(gè)4.2.4有機(jī)化合物的溶解性一溶劑的分類:非極性溶劑:烴類,芳烴類,醚類,鹵代烴等極性溶劑極性質(zhì)子溶劑:水,醇,胺,酸極性非質(zhì)子溶劑:丙酮,乙腈,DMSO,DMF溶劑4.2.4有機(jī)化合物的溶解性一溶劑的分類:非極性溶劑:4.2.4有機(jī)化合物的溶解性常見溶劑的介電常數(shù)H2O(水)78.5
HCOOH(甲酸)58.5
HCON(CH3)2(N,N-二甲基甲酰胺)36.7
CH3OH(甲醇)32.7
C2H5OH(乙醇)24.5
CH3COCH3(丙酮)20.7
n-C6H13OH(正己醇)13.3
CH3COOH(乙酸或醋酸)6.15C6H6(苯)2.28
CCl4(四氯化碳)2.24
n-C6H14
(正己烷)1.88判斷溶劑極性:ε>15,極性溶劑,ε<15,非極性溶劑4.2.4有機(jī)化合物的溶解性常見溶劑的介電常數(shù)二溶解的過(guò)程1離子型化合物形成水合離子2非離子化合物
相似相溶原理相似相溶-----普遍的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律二溶解的過(guò)程1離子型化合物相似相溶-----普遍的經(jīng)氫鍵對(duì)溶解度的影響
有機(jī)化合物在水中的溶解性與有機(jī)物分子和水分子間能否形成氫鍵有關(guān)氫鍵對(duì)溶解度的影響
有機(jī)化合物在水中的溶解性與有機(jī)物分子和水4.2.5相對(duì)密度相對(duì)密度-----單位體積物質(zhì)與同體積的水在一定溫度時(shí)的質(zhì)量比例影響相對(duì)密度的因素-----單位體積中的原子數(shù)目和原子種類-----分子間作用力4.2.5相對(duì)密度相對(duì)密度-----單位體積物質(zhì)與同體積有機(jī)化學(xué)4-有機(jī)化合物的物理性質(zhì)課件習(xí)題1、下列化合物沸點(diǎn)由大到小的順序正確的是:a.
乙醇;
b.
正丙醇;
c.
甲乙醚;
d.
丙酸
A、d>a>c>b;
B、d>b>a>c;
C、b>a>d>
溫馨提示
- 1. 本站所有資源如無(wú)特殊說(shuō)明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請(qǐng)下載最新的WinRAR軟件解壓。
- 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請(qǐng)聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
- 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁(yè)內(nèi)容里面會(huì)有圖紙預(yù)覽,若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
- 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
- 5. 人人文庫(kù)網(wǎng)僅提供信息存儲(chǔ)空間,僅對(duì)用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對(duì)用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對(duì)任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
- 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請(qǐng)與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
- 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時(shí)也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對(duì)自己和他人造成任何形式的傷害或損失。
最新文檔
- 2025年硫化堿項(xiàng)目可行性研究報(bào)告
- 中國(guó)快餐盒市場(chǎng)供需現(xiàn)狀及投資戰(zhàn)略研究報(bào)告
- 2025年中國(guó)頸椎病用藥市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)格局分析及投資方向研究報(bào)告
- 2025公司股權(quán)轉(zhuǎn)讓居間合同
- 2025年校園安全和周邊環(huán)境整治自查報(bào)告
- 2025年中國(guó)乳酸鈣片行業(yè)市場(chǎng)調(diào)查研究及投資前景預(yù)測(cè)報(bào)告
- 2025其它貿(mào)易合同外商經(jīng)銷協(xié)議樣本
- 2025有關(guān)車輛租賃合同
- 2025景觀石銷售合同
- 2025信托貸款借款合同范文
- 知識(shí)圖譜智慧樹知到期末考試答案章節(jié)答案2024年浙江大學(xué)
- 《灰塵的旅行》導(dǎo)讀
- 高血壓患者不遵醫(yī)飲食行為的原因分析及對(duì)策
- 60周歲以上的老年人換領(lǐng)C1駕照三力測(cè)試題答案
- 社區(qū)依法執(zhí)業(yè)培訓(xùn)課件
- ISO50001能源管理體系管理評(píng)審報(bào)告OK
- 輸送機(jī)械安全培訓(xùn)
- 人教版六年級(jí)上冊(cè)計(jì)算題專項(xiàng)練習(xí)1000題及答案
- 農(nóng)村文化建設(shè)培訓(xùn)
- 教育理念和教育方法
- 九小場(chǎng)所安全檢查表
評(píng)論
0/150
提交評(píng)論