福建省永安第十二中學(xué)高中化學(xué)選修五導(dǎo)學(xué)案有機(jī)推斷

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)科

化學(xué)

課題

有機(jī)推斷

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》專題

4年級(jí)

高二

班級(jí)

姓名

設(shè)計(jì)人判定人自學(xué)導(dǎo)航【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、牢固有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)變方程式的正確書(shū)寫(xiě)2、初步認(rèn)識(shí)有機(jī)推斷題型的思想方法【重點(diǎn)難點(diǎn)】有機(jī)推斷題的基本解題方法和思想方法學(xué)習(xí)過(guò)程預(yù)習(xí)檢測(cè)一、必備的基礎(chǔ)知識(shí)（包括有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)變方程式）1.掌握各樣有機(jī)物官能團(tuán)的特點(diǎn)，理解官能團(tuán)的特點(diǎn)反應(yīng)，依照物質(zhì)性質(zhì)推斷解析其結(jié)構(gòu)和種類：⑴能使溴水

褪色

的官

能團(tuán)有

;能使酸

性

KMnO

4

溶液褪

色的官

能團(tuán)有:

；能使以上兩種官能團(tuán)都褪有⑵能與Na反應(yīng)放出H2有⑶能與FeCl3溶液作用顯紫色；⑷能與Na2CO3溶液作用為：;

色的官能團(tuán)；的官能團(tuán)。的官能團(tuán)學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精能

與

NaHCO3

溶

液

產(chǎn)

生CO2:

；⑸與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡,或與新制的Cu(OH)2堿性懸濁液作用產(chǎn)生紅色積淀的官能團(tuán);⑹與少量稀堿溶液混雜,滴加酚酞，微熱,使溶液紅色變淺⑺能與H2加成的有機(jī)物包括：；⑻能與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物包括：；2。理解有機(jī)物分子中基團(tuán)間的相互影響。⑴烴基與官能團(tuán)間的相互影響：①R－OH呈中性，C6H5OH呈性(苯環(huán)對(duì)－OH的影響)②不和溴水反應(yīng)，而C6H5OH和濃溴水（過(guò)分)作用產(chǎn)生（－OH對(duì)苯環(huán)的影響）.⑵烴基對(duì)烴基的影響（如甲苯):①－CH3受苯環(huán)影響，能被酸性

KMnO

4溶液氧化；②苯環(huán)受—

CH3

影響而使

位上的氫原子易被取代。2。關(guān)注外界條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響。如：⑴鹵代反應(yīng)的三種條件；⑵鹵代烴的兩個(gè)性質(zhì)；3.注意有機(jī)物間的相互衍變關(guān)系,善于聯(lián)想發(fā)散、觸類旁通4.注意有機(jī)反應(yīng)中量的關(guān)系（如式量相差2、14、16、32等數(shù)值）5.掌握官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變關(guān)系學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精(1）官能團(tuán)的引入:①引入雙鍵：a．經(jīng)過(guò)消去反應(yīng)獲取雙鍵，如b．經(jīng)過(guò)氧化反應(yīng)獲取

,如

.②引入－

OH：a．加成反應(yīng)：烯烴與水的加成，醛、酮與

H2的加成b．水解反應(yīng)：鹵代烴水解、酯的水解、醇鈉

(鹽）的水解③引入－COOH：a．加成反應(yīng)：醛的氧化;b．水解反應(yīng)：酯、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解④引入－X：a．加成反應(yīng)：不飽和烴與HX的加成；b．取代反應(yīng)：烴與X2、醇與HX的取代(2)官能團(tuán)的除掉：①經(jīng)過(guò)加成可以除掉不飽和鍵；②經(jīng)過(guò)消去、氧化、酯化可以除掉羥基③經(jīng)過(guò)加成（還原)或氧化可以除掉醛基;④經(jīng)過(guò)水解反應(yīng)除掉酯基（3）官能團(tuán)之間的衍變。如：R—CH2XR—CH2OHR—CHOR—COOH(4）官能團(tuán)數(shù)目的改變，如a.醇或鹵代烴先消去,再加成X2再水解等一系列反應(yīng)完成；二、解答有機(jī)推斷題的一般思路及方法1．解答有機(jī)合成題的一般思路：審題（解析）→找明、暗條件→找打破口（結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、特點(diǎn)、現(xiàn)象等）→綜合解析推導(dǎo)→結(jié)論。2．解答有機(jī)合成題的一般方法：逆推、順推、層層剝離、推理等方法，可依照不相同題意及已知條件選擇不相同的方法。三、解答有機(jī)推斷題的打破口學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精特別注意：反應(yīng)的條件、有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)時(shí)的現(xiàn)象、化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、式量、等,這些都是有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的常有打破口?！甲灾骶毩?xí)〗1、有以下一系列反應(yīng)，終產(chǎn)物為草酸。A錯(cuò)誤!→B錯(cuò)誤!→C錯(cuò)誤!→D錯(cuò)誤!→E錯(cuò)誤!→F錯(cuò)誤!→HOOC－COOH已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大79，請(qǐng)推斷用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C是

;

F是

。2、由烴A經(jīng)以下反應(yīng)可獲取G、H兩種高聚物，它們是兩種不相同性能的塑料。⑴高聚物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________。C轉(zhuǎn)變成D的化學(xué)方程式是_________。⑶A→B的反應(yīng)種類是__________；F→G的反應(yīng)種類是__________。⑷在必然條件下，兩分子F能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。⑸G在熱的NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式是__________.⑹F的同分異構(gòu)體有多種，其中既能使FeCl3溶液顯色，又能發(fā)生學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精水解反應(yīng)，且每個(gè)分子中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有_______種。3、由丙烯經(jīng)以下反應(yīng)可獲取F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。Br2ACH3CHCH2聚合F

NaOH/H2O△

O2/Ag氧化H/NiBCD2△△O縮聚G：OCHCnECH3（1）聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）B轉(zhuǎn)變成C的化學(xué)方程式是。4）在必然條件下,兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)化合物,該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。5）E有多種同分異構(gòu)體,其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1mol該種同分異構(gòu)體與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH2，則該種同分異構(gòu)體為?！竞献餮芯俊?例1、丙烯是石油化工的重要原料，必然條件下可發(fā)生以下轉(zhuǎn)變：已知：RCNH2O/H+RCOOH學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精HBrKCNCH3CHCH3H2O，H+BCH3CHCH2ACN③①②Br2④催化劑C2H5OH，H+H2O，H+KCNBrCCH3EDCCH3⑦⑥⑤COOH⑴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：____________；⑵反應(yīng)④的種類為:_________________反應(yīng)；⑶D與足量乙醇反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為：。Br⑷CH3CCOOH與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3____________________。⑸B的同分異構(gòu)體有多種．寫(xiě)出其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)的2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________、___________________。例2、乳酸分子式為C3H6O3,在必然的條件下可發(fā)生好多化學(xué)反應(yīng)，以下列圖是采用化學(xué)方法對(duì)乳酸進(jìn)行加工辦理的過(guò)程，其中A、H、G④FD必然條件(CHO)H濃H2SO4⑧為鏈狀高分子化合物。（已知-OH，—COOH等為親水基團(tuán)，F(xiàn)常做CH3—CH—COOH濃H2SO4B⑥OH②B濃H2SO4乳酸CH3OH濃H2SO4內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑)請(qǐng)回答相關(guān)問(wèn)題：①必然條件③⑤F必然條件ECGA濃H2SO4⑦(CHO)462（1）推斷C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。C:；學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精F：。（2）B中所含的官能團(tuán)有；反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為。(4)作為隱形眼鏡的制作資料，對(duì)其性能的要求除應(yīng)擁有優(yōu)異的光學(xué)性能外，還應(yīng)擁有優(yōu)異的透氣性和親水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H來(lái)制作隱形眼鏡，其主要原由是。例3、請(qǐng)依照右圖作答：已知：一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易發(fā)生以下轉(zhuǎn)變:（1）E（方

中含有的官能團(tuán)是2）反

。應(yīng)③的

化

學(xué)。（3）已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為162,其完好燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)：n(H2O）=2：1，則

B的分子式為

.（4)F

是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料。

F擁有以下特點(diǎn)：①能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。F在必然條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精。5)化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。G有多種結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.例4、化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55。8%，氫為7.0％，其他為氧。A的相關(guān)反應(yīng)以以下列圖所示:已知R-CH=CHOH（烯醇)不牢固,很快轉(zhuǎn)化為RCH2CHO.依照以上信息回答以下問(wèn)題:（1)A的分子式為;（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是;(3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；(4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是；（5)A有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出四個(gè)同時(shí)滿足（i）能發(fā)生水解反應(yīng)(ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、、（6）A的另一種同分異構(gòu)體,其分子中所有碳原子在一條直線上,它學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。牢固練習(xí)1、已知錯(cuò)誤!(注：R,R’為烴基）。A為有機(jī)合成中間體,在必然條件下發(fā)生消去反應(yīng),可能獲取兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹(shù)脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生以下列圖的變化。試回答(1)寫(xiě)出吻合下述條件A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（各任寫(xiě)一種）：a．擁有酸性；b．能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)A分子中的官能團(tuán)是，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3)C→D的反應(yīng)種類是，E→F的反應(yīng)種類是。A．氧化反應(yīng)B．還原反應(yīng)C．加成反應(yīng)D．取代反應(yīng)（4）寫(xiě)出化學(xué)方程式：A→B。學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精（5)寫(xiě)

出

E生

成

高聚

物的

化學(xué)

方程式：

。(6)C的同分異構(gòu)體C1與C有相同的官能團(tuán),兩分子C1脫去兩分子水形成含有

六

元環(huán)的

C2

，寫(xiě)

出

C2

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

：。2．(04個(gè)廣東)（1)擁有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色.1molA和1molNaHCO3能完好反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。寫(xiě)出與A擁有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(2)化合物B含有C、H、O三種元素,分子量為60,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60％，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%.B在催化劑Cu的作用下被氧化成C,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(3）D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng),可生成A的鈉鹽和B，相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。3．(2003年上海）已知兩個(gè)羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如：H2O某酯類化合物A是廣泛使用的塑料增塑劑.A在酸性條件下可以生成B．C．D.學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精(1）CH3COOOH稱為過(guò)氧乙酸，寫(xiě)出它的一種用途＿＿＿＿＿。2）寫(xiě)出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化學(xué)方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿.(3）寫(xiě)出F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。4)寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(5）1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，耗資Na與NaOH物質(zhì)的量之比是＿＿＿＿。(6)寫(xiě)出D跟氫溴酸(用溴化鈉和濃硫酸的混雜物）加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿。4、A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系以以下列圖所示：(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(2）D

為為素來(lái)鏈化合物

。,其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物

C的小

20，它能跟學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精NaHCO3反應(yīng)放出CO2,則D分子式為,D擁有的官能團(tuán)是。(3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是。（4）芳香化合物B是與A擁有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，