專題第二單元課時(共46張PPT)精選

專題(zhuāntí)第二單元課時第一頁，共46頁。課前自主學(xué)案自主學(xué)習(xí)一、酚的定義分子中羥基與_______(或其他芳環(huán))碳原子直接相連的有機化合物屬于酚。最簡單(jiǎndān)的酚是苯酚。苯環(huán)(běnhuán)第二頁，共46頁。二、苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．苯酚的結(jié)構(gòu)分子式為_________，結(jié)構(gòu)簡式為_________，可簡寫為______________。2．苯酚的物理性質(zhì)(1)顏色：______，露置在空氣中會(zhōnɡhuì)_________而呈粉紅色。(2)狀態(tài)：晶體；熔點：40.9℃。C6H6OC6H5OH無色(wúsè)部分(bùfen)氧化第三頁，共46頁。(3)溶解性：苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚與水形成的濁液靜置后會分層，上層是溶有___________，下層(xiàcéng)__________________)，當(dāng)溫度高于65℃時，能與水以___________。(4)毒性：苯酚_____，其濃溶液對皮膚有強烈的_________，使用時要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用______洗滌，再用水沖洗。苯酚(běnfēn)的水層是溶有水的苯酚(běnfēn)層任意比混溶有毒腐蝕性酒精第四頁，共46頁。3．苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)與NaOH溶液反應(yīng)苯酚是一種比碳酸還_____的酸，它能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成(shēnɡchénɡ)苯酚鈉和水，苯酚鈉易溶于水，所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后，溶液變澄清。弱第五頁，共46頁。第六頁，共46頁。(2)與濃溴水反應(yīng)(fǎnyìng)苯酚與濃溴水反應(yīng)(fǎnyìng)生成不溶于水的2,4,6-三溴苯酚。________________________________________第七頁，共46頁。該反應(yīng)能夠定量完成(wánchéng)，常用于對溶液中的苯酚進行定性和定量測定。(3)苯酚的顯色反應(yīng)向含有苯酚的溶液中加入________________，溶液呈現(xiàn)紫色，這是苯酚的顯色反應(yīng)。4．苯酚的應(yīng)用與毒性酚類化合物______，在石油和煤的加工業(yè)、_____、油漆和橡膠等眾多工業(yè)生產(chǎn)產(chǎn)生的廢水中含有較多的酚類物質(zhì)。因此，______物質(zhì)被列為須重點控制的水污染物之一。注意：甲酚(C7H8O)指鄰甲苯酚、間甲苯酚、對甲苯酚三者的混合物。三氯化鐵溶液(róngyè)有毒制藥酚類第八頁，共46頁。思考感悟1．(1)苯酚的水溶液能否使石蕊、甲基橙變色？(2)向苯酚鈉中通入少量的CO2氣體(qìtǐ)，產(chǎn)物是苯酚和碳酸鈉嗎？【提示】(1)苯酚的酸性太弱，比碳酸的還弱，所以苯酚不能使石蕊、甲基橙等指示劑變色。(2)不是。因為酸性強弱關(guān)系 所以向溶液中無論通入多少CO2，產(chǎn)物均為NaHCO3。第九頁，共46頁。三、基團間的相互影響在苯酚分子(fēnzǐ)中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子(fēnzǐ)中羥基上的氫原子___________；而羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對位的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團所取代。更易電離(diànlí)第十頁，共46頁。思考感悟2．苯酚與乙醇(yǐchún)分子中都有羥基，羥基的性質(zhì)有何不同？為什么？【提示】苯酚分子中的羥基較活潑，可電離出H＋，顯弱酸性，而乙醇(yǐchún)分子中的羥基不活潑，不發(fā)生電離，這是由于官能團之間的相互影響造成的。第十一頁，共46頁。自主體驗1．苯酚(běnfēn)與乙醇在性質(zhì)上有很大差別，原因是()A．官能團不同B．常溫下狀態(tài)不同C．相對分子質(zhì)量不同D．官能團所連烴基不同解析：選D。苯酚(běnfēn)與乙醇具有相同的官能團—OH，但烴基不同，因此烴基對官能團的影響是不同的。第十二頁，共46頁。2．下列(xiàliè)物質(zhì)中最難電離出H＋的是()A．CH3COOH B．C2H5OHC．H2O D．C6H5OH解析：選B。CH3COOH、顯酸性，易電離出H＋，從Na與H2O，Na與C2H5OH反應(yīng)的速率來看，C2H5OH比水更難電離出H＋。第十三頁，共46頁。3．藥皂具有殺菌、消毒作用，通常是在普通肥皂中加入了少量()A．甲醛 B．酒精C．苯酚(běnfēn) D．氯水解析：選C。苯酚(běnfēn)具有殺菌、消毒作用，可用于環(huán)境消毒和藥皂中。第十四頁，共46頁。課堂互動講練要點一苯酚的酸性苯酚(běnfēn)顯酸性，是由于受苯環(huán)的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑。苯酚(běnfēn)的羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離：第十五頁，共46頁。但是，在應(yīng)用(yìngyòng)苯酚的酸性時應(yīng)注意以下幾點：1．苯酚具有弱酸性，可以與活潑金屬(如Na)發(fā)生反應(yīng)。2．苯酚的酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。3．苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性強，因而苯酚能與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3。4.向苯酚鈉溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，與通入的CO2的多少無關(guān)。第十六頁，共46頁。特別提醒：不同類型的羥基(醇羥基、酚羥基、羧基中的羥基)氫的活潑性不同。在判斷其與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反應(yīng)(fǎnyìng)時，應(yīng)先確定羥基的類型，再判斷反應(yīng)(fǎnyìng)的物質(zhì)與反應(yīng)(fǎnyìng)的量的關(guān)系。Na與所有羥基都反應(yīng)(fǎnyìng)，NaOH、Na2CO3與酚羥基、羧基反應(yīng)(fǎnyìng)，NaHCO3只與羧基反應(yīng)(fǎnyìng)。第十七頁，共46頁。 (年浙江廈門高二檢測)已知幾種物質(zhì)(wùzhì)的酸性強弱順序為：，下列化學(xué)方程式正確的是(雙選)()例1第十八頁，共46頁。第十九頁，共46頁。【解析】本題主要考查學(xué)生對復(fù)分解(fēnjiě)反應(yīng)中強酸制弱酸原理的理解及應(yīng)用能力?！敬鸢浮緽C第二十頁，共46頁。變式訓(xùn)練1為了確定CH3COOH、及H2CO3的酸性強弱，有人(yǒurén)設(shè)計了如圖所示的裝置進行實驗：第二十一頁，共46頁。(1)若錐形瓶中裝有一易溶于水的正鹽固體，則A中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為______________________________________。(2)裝置(zhuāngzhì)B中盛放的試劑是______________，它的作用是__________________________________。(3)實驗中觀察到C中出現(xiàn)的主要現(xiàn)象是______________________________________。第二十二頁，共46頁。解析：由于酸性(suānxìnɡ)CH3COOH>H2CO3>。則可用CH3COOH與Na2CO3溶液混合產(chǎn)生CO2氣體，經(jīng)除雜后通入溶液中，游離出的在水中的溶解度較小，使溶液變渾濁。第二十三頁，共46頁。第二十四頁，共46頁。要點二與濃溴水的反應(yīng)1．實驗成功(chénggōng)的關(guān)鍵是濃溴水要過量。若C6H5OH過量，生成的三溴苯酚沉淀會溶于C6H5OH溶液中。2．C6H5OH與Br2的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定，一般不用于分離提純。3．說明分子內(nèi)原子團之間是相互影響的。在羥基的影響下，苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子變活潑，易被取代；苯環(huán)對羥基的影響，使得羥基上的氫原子易電離。第二十五頁，共46頁。 各取1mol下列物質(zhì)與溴水充分反應(yīng)(fǎnyìng)，消耗Br2的物質(zhì)的量按①②順序排列正確的是()例2第二十六頁，共46頁。A．2mol、6mol B．5mol、6molC．4mol、5mol D．3mol、6mol【解析】苯酚的苯環(huán)上的取代(qǔdài)反應(yīng)，是酚羥基鄰、對位上的H被溴取代(qǔdài)，同時雙鍵要與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol①消耗Br25mol，②消耗Br26mol?！敬鸢浮緽第二十七頁，共46頁?；犹骄咳绻?rúguǒ)把②的結(jié)構(gòu)改為，則1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)消耗Br2的物質(zhì)的量為多少？【提示】共7mol。根據(jù)酚羥基鄰、對位上的氫被溴取代?？芍l(fā)生取代反應(yīng)消耗Br2為6mol，發(fā)生加成反應(yīng)消耗Br2為1mol。第二十八頁，共46頁?！疽?guī)律方法】考查酚類的化學(xué)性質(zhì)時，最重要的是與Br2發(fā)生的取代反應(yīng)，有時還會涉及到其弱酸性、氧化反應(yīng)、顯色反應(yīng)等。在分析與Br2反應(yīng)所需物質(zhì)的量的多少(duōshǎo)時，還要兼顧考慮與或—C≡C—所發(fā)生的加成反應(yīng)。第二十九頁，共46頁。向含有苯酚的溶液中加入________________，溶液呈現(xiàn)紫色，這是苯酚的顯色反應(yīng)。分子中羥基與_______(或其他芳環(huán))碳原子直接相連的有機化合物屬于酚。第三十五頁，共46頁。C．4mol、5mol D．3mol、6mol苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性；苯酚(běnfēn)中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚(běnfēn)分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代；設(shè)備Ⅰ里廢水和苯混合分離出水，顯然是萃取操作，可以用分液漏斗進行；D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)(fǎnyìng)在判斷其與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反應(yīng)(fǎnyìng)時，應(yīng)先確定羥基的類型，再判斷反應(yīng)(fǎnyìng)的物質(zhì)與反應(yīng)(fǎnyìng)的量的關(guān)系。第二十六頁，共46頁。B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)但是，在應(yīng)用(yìngyòng)苯酚的酸性時應(yīng)注意以下幾點：第二十三頁，共46頁。利用與Fe3＋的顯色反應(yīng)。苯環(huán)對羥基的影響，使得羥基上的氫原子易電離。變式訓(xùn)練2(年高考上海卷)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)(jiégòu)如下圖。下列敘述正確的是()第三十頁，共46頁。A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(fǎnyìng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)(fǎnyìng)、取代反應(yīng)(fǎnyìng)和酯化反應(yīng)(fǎnyìng)D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)(fǎnyìng)第三十一頁，共46頁。解析：選C。A項，該物質(zhì)分子中含氧元素，不屬于烴類。B項，該物質(zhì)1個分子中有2個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵(shuānɡjiàn)，故1mol迷迭香酸最多和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。C項，分子中有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)；有羧基可發(fā)生酯化反應(yīng)；有酚羥基，其鄰、對位上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確。D項，分子中有4mol酚羥基和1mol羧基，共消耗5molNaOH；還有1mol酯基水解后生成的羧基又消耗1molNaOH，故1mol該物質(zhì)最多消耗6molNaOH。第三十二頁，共46頁。苯環(huán)受到其他取代基(如甲基、羥基)的影響使苯環(huán)上的氫原子更易被取代；同時取代基(如甲基、羥基)受到苯環(huán)的影響，更易被氧化(yǎnghuà)或電離，具體體現(xiàn)在：要點三取代基與苯環(huán)之間的相互影響第三十三頁，共46頁。第三十四頁，共46頁。特別提醒：①苯酚的檢驗方法：a.利用特殊氣味。b.利用與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀。c.利用與Fe3＋的顯色反應(yīng)。d.利用在空氣中變色(biànsè)。②利用溴水檢驗苯酚時，應(yīng)注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中，故反應(yīng)時應(yīng)保持溴水過量，將苯酚溶液滴加到濃溴水中，反之將看不到沉淀。第三十五頁，共46頁。 某有機物結(jié)構(gòu)簡式為：某同學(xué)對其可能(kěnéng)具有的化學(xué)性質(zhì)進行如下預(yù)測，其中正確的是________。①能發(fā)生加成反應(yīng)，②能發(fā)生消去反應(yīng)，③能發(fā)生氧化反應(yīng)，④能發(fā)生水解反應(yīng)，⑤能與乙酸反應(yīng)，⑥能與NaOH溶液反應(yīng)，⑦能與溴水反應(yīng)，⑧能與FeCl3溶液反應(yīng)例3第三十六頁，共46頁?！窘馕觥坑捎诜肿又泻江h(huán)，可發(fā)生(fāshēng)加成反應(yīng)；苯環(huán)受酚羥基的影響，能與溴水發(fā)生(fāshēng)取代反應(yīng)；分子中含醇羥基可發(fā)生(fāshēng)氧化反應(yīng)；酚能與FeCl3溶液發(fā)生(fāshēng)顯色反應(yīng)；酚羥基顯酸性，可與NaOH溶液反應(yīng)；分子中含醇羥基，可與乙酸發(fā)生(fāshēng)酯化反應(yīng)；醇羥基有β-H，可發(fā)生(fāshēng)消去反應(yīng)；分子中含氯原子，能發(fā)生(fāshēng)堿性水解?！敬鸢浮竣佗冖邰堍茛蔻撷嗟谌唔摚?6頁。變式訓(xùn)練3(年揚州高二檢測)有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團)表現(xiàn)(biǎoxiàn)不同的性質(zhì)。下列各項的事實不能說明上述觀點的是()A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要鐵作催化劑D．苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)第三十八頁，共46頁。解析：選B。甲苯中苯環(huán)對—CH3的影響，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化為—COOH，從而使KMnO4溶液褪色；苯酚(běnfēn)中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚(běnfēn)分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代；苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因為含碳碳雙鍵引起的。A、C、D項符合題意，B項不合題意。第三十九頁，共46頁。探究整合應(yīng)用含酚廢水的處理酚類物質(zhì)與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，該反應(yīng)靈敏度高，可以(kěyǐ)用來檢測廢水中的苯酚。第四十頁，共46頁。處理(chǔlǐ)含酚廢水主要有兩種方法：回收利用和降解處理(chǔlǐ)。一般而言，含酚濃度在1g·L－1以上的廢水應(yīng)首先考慮酚的回收，回收可用萃取、吸附等方法；廢水含酚濃度低時主要采用沉淀、氧化和微生物處理(chǔlǐ)等方法。用納米二氧化鈦(TiO2)粉末，在太陽光(或紫外光)照射下，可以催化降解苯酚水溶液。在多云到陰的條件下，光照12h，含苯酚4.3g·L－1的廢水可全部轉(zhuǎn)化為無毒的物質(zhì)。第四十一頁，共46頁。 (年北大附中高二檢測)含苯酚(běnfēn)的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。例第四十二頁，共46頁。(1)①流程圖設(shè)備Ⅰ中進行的是______操作(填寫操作名稱)。實驗室里這一步操作可以用______(填儀器名稱)進行；②由設(shè)備Ⅱ進入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是_________。由設(shè)備Ⅲ進入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是___________；③在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)(fǎnyìng)的化學(xué)方程式為___________________________________；④在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)(fǎnyìng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和______。通過______(填操作名稱)操作，可以使產(chǎn)物相互分離；⑤圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是：______、______、C6H6和CaO。第四十三頁，共46頁。分子中羥基與_______(或其他芳環(huán))碳原子直接相連的有機化合物屬于酚。第三十七頁，共46頁。(1)①流程圖設(shè)備Ⅰ中進行的是______操作(填寫操作名稱)。但是，在應(yīng)用(yìngyòng)苯酚的酸性時應(yīng)注意以下幾點：由設(shè)備Ⅲ進入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是___________；(2)為了防止水源污染，用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗?zāi)彻S排放的污水中有無苯酚，此方法是__________________________________。利用與Fe3＋的顯色反應(yīng)。苯環(huán)對羥基的影響，使得羥基上的氫原子易電離。在設(shè)備V中加熱CaCO3可得CO2和CaO。向含有苯酚的溶液中加入________________，溶液呈現(xiàn)紫色，這是苯酚的顯色反應(yīng)。某有機物結(jié)構(gòu)簡式為：試寫出②、③兩步的反應(yīng)方程式：___________________________________