名師高中化學新人教版選擇性必修3-：12研究有機化合物的一般方法課件

第二節(jié)

研究有機化合物的一般方法

一、有機物的分離提純1.研究有機化合物的基本步驟2.有機物的分離和提純(1)蒸餾。(2)重結(jié)晶。①原理:利用溶質(zhì)在溶劑中溶解度隨溫度變化不同,使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程。②用途:用于提純_____物質(zhì)。固體③溶劑的選擇。④裝置與操作。(3)萃?、兕愋?類型原理液—液萃取利用有機物在兩種_________的溶劑中的_______不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。固—液萃取用_________從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。互不相溶溶解度有機溶劑②適用條件:有機物與雜質(zhì)在某種溶劑中的溶解度有較大差異。③裝置:二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.元素分析:2.相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法:(1)質(zhì)荷比:指分子離子或碎片離子的_________與其_____的比值。(2)原理:質(zhì)譜圖中_______________即為該有機物的相對分子質(zhì)量。相對質(zhì)量電荷質(zhì)荷比的最大值3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定:(1)紅外光譜法。①原理:不同的官能團或化學鍵對紅外線的_________不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。②作用:初步判斷某有機物中含有何種_______或_______。吸收頻率化學鍵官能團(2)核磁共振氫譜。①原理:處在不同化學環(huán)境中的氫原子在光譜圖上出現(xiàn)的_________,而且吸收峰的面積與_________成正比。②作用:測定有機物分子中氫原子的_____和_________。③分析:吸收峰數(shù)目=___________,吸收峰面積比=_____________。位置不同氫原子數(shù)類型相對數(shù)目氫原子種類氫原子數(shù)目比探究1有機物的分離和提純【問題探究】1.工業(yè)乙醇含水、甲醇等雜質(zhì),通過蒸餾可獲得含95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物,如果要制得無水乙醇,你有什么方法?提示:要除去乙醇中的少量水,可加入生石灰與水反應(yīng)生成Ca(OH)2,再用蒸餾的方法分離出純凈的乙醇,即先加入生石灰再蒸餾。2.現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,如圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當?shù)脑噭?在方括號內(nèi)填入適當?shù)姆蛛x方法,在方框內(nèi)填入所分離的有關(guān)物質(zhì)的名稱或結(jié)構(gòu)。提示:題目所給的三者為互溶的液體,CH3COOCH2CH3不溶于Na2CO3溶液,CH3COOH、CH3CH2OH均易溶,故可先用飽和Na2CO3溶液分離出CH3COOCH2CH3;此時CH3COOH轉(zhuǎn)化為CH3COONa,然后利用蒸餾法得到CH3CH2OH,最后加入強酸將乙酸鈉再轉(zhuǎn)化為CH3COOH,蒸餾得到即可?！咎骄靠偨Y(jié)】有機物分離與提純的常用方法分離、提純的方法目的實例分液分離、提純互不相溶的液體混合物分離硝基苯與水蒸餾分離、提純沸點相差較大的混合溶液分離乙醛與乙醇洗氣分離、提純氣體混合物除去甲烷中的乙烯分離、提純的方法目的實例過濾分離不溶性的固體和液體分離硬脂酸與氯化鈉滲析除去膠體中的小分子、離子除去淀粉中的氯化鈉、葡萄糖鹽析膠體的分離分離硬脂酸鈉和甘油【拓展提升】分離提純物質(zhì)的“四原則”【探究訓練】1.現(xiàn)有三組混合液:(1)乙酸乙酯和乙酸鈉;(2)乙醇和丁醇;(3)溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液,分離以上各混合液的正確方法依次是 (

)A.分液、萃取、蒸餾 B.萃取、分液、蒸餾C.萃取、蒸餾、分液 D.分液、蒸餾、萃取【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下兩點:(1)熟知常見物質(zhì)的性質(zhì);(2)明確物質(zhì)分離、提純的常用方法及其適用條件?！窘馕觥窟xD。乙酸乙酯不易溶于水,而乙酸鈉易溶于水,可用分液法分離;乙醇和丁醇都易溶于水,但沸點相差較大,可用蒸餾法分離;溴化鈉屬于鈉鹽,易溶于水,而屬于鹵素單質(zhì)的溴易溶于有機溶劑,兩者可用萃取法分離。2.選擇下列實驗方法分離物質(zhì),將分離、提純方法的序號填在橫線上。A.萃取B.升華C.重結(jié)晶D.分液E.蒸餾F.過濾G.洗氣(1)________分離飽和食鹽水與沙子的混合物;

(2)________從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀;

(3)________分離水和汽油的混合物;

(4)________分離CCl4(沸點為76.75℃)和甲苯(沸點為110.6℃)的混合物;

(5)________除去混在乙烷中的乙烯;

(6)________提取碘水中的碘。

【解析】沙子不溶于食鹽水,采用過濾的方法即可分離;硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度升高明顯增大而NaCl在水中的溶解度受溫度影響不大,采用重結(jié)晶法然后過濾可將兩者分離;水和汽油互不相溶,分層,可用分液法進行分離;CCl4和甲苯兩種互溶的液體,沸點差大于30℃,可用蒸餾法分離;乙烯中含碳碳雙鍵,可被溴水吸收,可用洗氣的方法除去;碘在有機溶劑中溶解度大,可用萃取法提取。答案:(1)F

(2)CF

(3)D

(4)E

(5)G

(6)A【補償訓練】1.(2019·衡水高二檢測)將CH3CHO(易溶于水,沸點為20.8℃的液體)和CH3COOH分離的正確方法是 (

)A.加熱蒸餾B.加入Na2CO3后,通過萃取的方法分離C.先加入燒堿溶液之后蒸出乙醛,再加入濃硫酸,蒸出乙酸D.和Na反應(yīng)后進行分離【解析】選C。乙醛、乙酸均為低沸點物質(zhì),都易揮發(fā),直接蒸餾得不到其純凈物質(zhì),分離前先將CH3COOH轉(zhuǎn)化為沸點高的CH3COONa。2.(2019·洛陽高二檢測)下列實驗中,所選裝置不合理的是 (

)A.粗鹽提純選①和②B.用CCl4提取碘水中的碘,選③C.用FeCl2溶液吸收Cl2,選⑤D.分離Na2CO3溶液和CH3COOC2H5,選④【解析】選D。Na2CO3溶液和CH3COOC2H5互不相溶,分離Na2CO3溶液和CH3COOC2H5應(yīng)該用分液的方法,即應(yīng)選用③。3.下列實驗中,所采取的分離方法與對應(yīng)原理都正確的是 (

)選項目的分離方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點相差較大【解析】選D。乙醇與水、乙酸乙酯與乙醇互溶,A、B選項中的分離方法均錯誤;C選項選用重結(jié)晶法是利用KNO3的溶解度受溫度變化的影響大,而NaCl的溶解度受溫度變化的影響小,錯誤;蒸餾是利用各組分的沸點不同而采取的分離混合物的方法,D正確。4.工業(yè)酒精是含水約4%的液態(tài)乙醇。向工業(yè)酒精中加入生石灰,會發(fā)生如下化學反應(yīng)且生成物不溶于乙醇:CaO+H2O====Ca(OH)2。要在實驗室中將工業(yè)酒精轉(zhuǎn)化為無水酒精。請回答下列問題:(1)下列做法中最不可取的是________(填寫代號)。

A.加入過量的生石灰后過濾B.加入過量的生石灰后蒸餾C.加入過量的生石灰后分液(2)在你選擇的需要加熱的實驗方法中需用的玻璃儀器,除酒精燈以外,還有________;在該方法的實驗步驟里,緊挨加熱之前的操作是______________,

并且對此要注意的問題是________________。(3)用酒精燈作熱源,在加熱的過程中要適時調(diào)整酒精燈的上下或左右位置,目的是_______________。

【解析】(1)CaO和Ca(OH)2都是不溶于酒精、難揮發(fā)的固體,酒精是較易揮發(fā)的液體。(2)實驗方法是蒸餾,有關(guān)玻璃儀器,除酒精燈以外還有蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、牛角管和錐形瓶。在蒸餾操作中,為了使蒸餾出的蒸氣及時得到冷卻,要先向冷凝管內(nèi)通冷卻水,然后再加熱。冷卻水要從冷凝管的下口進、上口出。(3)做蒸餾的操作,要根據(jù)混合物組分沸點的情況,使蒸餾燒瓶內(nèi)的支管口處保持恒溫。溫度的顯示靠溫度計,溫度的升降可通過控制熱源的強弱來實現(xiàn)。答案:(1)C(2)蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、牛角管、錐形瓶向冷凝管內(nèi)通冷卻水使冷卻水從冷凝管的下口進、上口出(3)使蒸餾燒瓶內(nèi)的支管口處保持恒溫探究2元素分析與有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定【問題探究】1.有機物A蒸氣的質(zhì)量是相同狀況下同體積乙醇蒸氣的2倍。1.38gA完全燃燒后,若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰,堿石灰的質(zhì)量增加3.06g;若將燃燒的產(chǎn)物通過濃H2SO4,濃硫酸的質(zhì)量增加1.08g,試通過計算確定A的分子式。提示:水的質(zhì)量m(H2O)=1.08gCO2的質(zhì)量m(CO2)=3.06g-1.08g=1.98g氫的質(zhì)量m(H)=1.08g×=0.12g碳的質(zhì)量m(C)=1.98g×=0.54g因m(H)+m(C)=0.12g+0.54g=0.66g,0.66g<1.38g,所以,該有機物中還含有O元素,其質(zhì)量m(O)=1.38g-0.66g=0.72g。因此該有機物分子中各元素原子數(shù)目比為:N(C)∶N(H)∶N(O)=

=3∶8∶3。則該有機物的最簡式為C3H8O3,其式量為12×3+1×8+16×3=92。有機物A的相對分子質(zhì)量Mr=46×2=92,與最簡式的式量相等,故A的最簡式即為分子式。故該有機物的分子式為C3H8O3。2.某有機物的紅外光譜如圖所示:該有機物分子中有幾種不同的化學鍵?它們分別是什么?提示:有三種不同的化學鍵,它們分別是C—H、O—H、C—O鍵。3.分子式為C3H6O2的有機物,如果在PMR譜(質(zhì)子核磁共振譜)上觀察到的氫原子給出的峰有兩種強度。一種強度比為3∶3,另一種強度比為3∶2∶1。請寫出該有機物可能的結(jié)構(gòu)簡式。提示:第一種峰強度比為3∶3,說明有2個—CH3,但2個—CH3的性質(zhì)不同,且連接方式有別,化合物的結(jié)構(gòu)簡式為第二種峰強度比為3∶2∶1,說明結(jié)構(gòu)中含有3種不同性質(zhì)的氫,其個數(shù)分別為3、2、1,有機物的結(jié)構(gòu)簡式為4.乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)的分子式都是C2H6O。如何鑒別這兩種物質(zhì)?提示:乙醇可以與Na反應(yīng)放出H2,而甲醚不與Na反應(yīng),故可以用Na鑒別乙醇和甲醚;也可以用核磁共振氫譜法、紅外光譜法進行鑒別?！咎骄靠偨Y(jié)】確定有機物分子式的方法①直接法。有機物的密度(或相對密度)→摩爾質(zhì)量→1mol有機物中各原子的物質(zhì)的量→分子式。②最簡式法。③商余法——確定烴的分子式④化學方程式法。利用有機反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機化學中,常利用有機物燃燒等方程式對分子式進行求解。常用的化學方程式有:【拓展提升】有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定(1)根據(jù)價鍵規(guī)律確定。某些有機物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu),則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)簡式。例如:C2H6,只能是CH3CH3。(2)通過定性實驗確定。實驗→有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論→官能團→確定結(jié)構(gòu)【探究訓練】1.(2019·淄博高二檢測)某有機物在氧氣中充分燃燒,生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2,下列說法正確的是 (

)A.分子中C、H、O個數(shù)之比為1∶2∶3B.分子中C、H個數(shù)之比為1∶4C.分子中一定含有氧原子D.此有機物的最簡式為CH4【解析】選B。根據(jù)CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2,只能確定該有機物中C、H個數(shù)之比為1∶4,不能確定是否含有氧原子。2.(2019·福州高二檢測)如圖是某有機物核磁共振氫譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是 (

)A.CH3COOCH2CH3

B.CH3CH＝CHCH3C.CH3CH2CH3

D.CH3CHOHCH3【解析】選A。由核磁共振氫譜圖可知,該有機物中有三種類別不同的氫原子,且個數(shù)比為3∶3∶2,只有A項符合題意。3.根據(jù)以下有關(guān)信息確定某有機物的組成:(1)測定實驗式:某含碳、氫、氧三種元素的有機物,經(jīng)燃燒實驗測得碳的質(zhì)量分數(shù)為64.86%,氫的質(zhì)量分數(shù)為13.51%,則其實驗式是________。

(2)確定分子式:下圖是該有機物的質(zhì)譜圖,則其相對分子質(zhì)量為________,分子式為________。

【解析】(1)該有機物的分子中碳、氫、氧的原子個數(shù)比為n(C)∶n(H)∶n(O)==4∶10∶1,因此該有機物的實驗式為C4H10O。(2)根據(jù)質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量,該有機物的相對分子質(zhì)量為74,因此該有機物的分子式為C4H10O。答案:(1)C4H10O

(2)74

C4H10O【補償訓練】1.(2019·鎮(zhèn)江高二檢測)如圖所示是其有機物的核磁共振氫譜圖,請你觀察圖譜,分析其可能是 (

)A.CH3CH2CH2CH3

B.(CH3)2CHCH3

C.CH3CH2CH2OH

D.CH3CH2COOH【解析】選C。從圖看出有4組吸收峰,則有4種不同的氫原子,A.CH3CH2CH2CH3

只有2種氫原子,故A錯誤;B.(CH3)2CHCH