芳香烴來源與應用課件

芳香烴的

來源與應用十九世紀初，由于冶金工業(yè)的發(fā)展，需要大量焦碳，生產(chǎn)焦碳的主要方法是煤的干餾即對煤隔絕空氣加強熱。歷史回顧煤的干餾除得到焦碳外還能獲得有用的煤氣，但同時卻生成一種黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油狀液體！人們把它稱作煤焦油當時，煤焦油被當作廢物扔掉，污染環(huán)境，造成公害。隨著煉焦工業(yè)的發(fā)展，煤焦油的堆積也愈來愈嚴重，煤焦油的利用就成為當時生產(chǎn)中迫切需要解決的一個重要的環(huán)境和社會問題。歷史回顧后來，以法拉第為代表的科學家對煤焦油產(chǎn)生了興趣并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機產(chǎn)品。到十九世紀中葉，形成了以煤焦油為原料的有機合成工業(yè)。一、芳香烴的來源芳香烴最初來源于煤焦油中隨著現(xiàn)代化學工業(yè)發(fā)展，芳香烴則主要來源于石油化學工業(yè)中的催化重整和裂化下列有機物屬于芳香烴的是：—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH②③④什么是芳香烴？含苯環(huán)的烴下列有機物屬于芳香烴的是：—OH—CH3—CH2CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH②③④什么是芳香烴？含苯環(huán)的烴CH3CH3—CH3—CH2—CH3—CH3CH3CH3CH3CH32.苯及其同系物通式：CnH2n-6(n≥6)1.苯的同系物：只有一個苯環(huán)，并且苯環(huán)上的氫原子被烷基代替而得到的烴。二、苯的同系物你能根據(jù)同系物的定義用數(shù)學的方法確定苯的同系物的通式嗎？想一想總結特點？如：觀察與思考1.取一支試管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。2.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。3.取一支試管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。視頻2.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對比苯、甲苯、二甲苯的結構特點，思考：可能是什么原因導致了以上現(xiàn)象？苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使得酸性高錳酸鉀溶液褪色。現(xiàn)象探究事實上還有：等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+試著寫一下產(chǎn)物試一試

下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD從上組反應中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學性質(zhì)有沒有受到甲基的影響呢？對比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上問題。動動腦側鏈和苯環(huán)相互影響：側鏈受苯環(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側鏈影響易被取代。結論：㈡

取代反應1.硝化反應2.鹵代反應㈢加成反應

苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應已知：請問：條件一和條件二分別指的是什么條件？請寫出甲苯與氫氣加成的化學方程式：條件一：光照條件二：FeCl3催化劑△+3H2CH3CH3乙苯的制備與用途CH2CH3|

+CH2=CH2催化劑△-[-CH-CH2-]-n

-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n聚苯乙烯丁苯橡膠多環(huán)芳烴多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴基連在一起聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烴對健康的危害苯稠環(huán)芳烴是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑操作車間空氣中苯的濃度≤40mg·m-3居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病致癌物質(zhì)萘——過去衛(wèi)生球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中1.加成反應（加H2、X2、

HX、H2O）2.氧化反應（燃燒；被

KMnO4[H+]氧化）3.加聚反應(二烯烴加聚時有1.4加成和1.2加成)雙鍵（C＝C）

(二烯烴)（－C＝C－C＝C－）烯烴1.穩(wěn)定:通常情況下不與強酸、強堿、強氧化劑反應2.取代反應（鹵代）3.氧化反應（燃燒）4.加熱分解單鍵（C－C）烷烴主要性質(zhì)結構特點類別1、某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結構中只有一個烷基，符合條件的烴有()A2種B3種C4種D5種B2、某烴的分子式為C11H16，它不能因反應使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結構中除含苯環(huán)外不再含有其它環(huán)狀結構,且苯環(huán)上只有一個側鏈，符合條件的烴的結構有()A5種B6種C7種D8種C練一練【分析】同系物是通式相同，結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的一系列物質(zhì)，上述物質(zhì)中B和D都符合苯和苯的同系物的通式，從結構上分析，D含有苯環(huán)，與苯一定互為同系物，B可能含有苯環(huán)，也可能不含苯環(huán)，所以不一定為苯的同系物。答案：DD【答案】A、C。

【分析】A.C.

用數(shù)學方法確定苯（C6H