醌類化合物的提取分離實(shí)例課件

醌類化合物的提取提取方法1.水蒸氣蒸餾法適用于小分子的游離醌類化合物的提取，由于其具有揮發(fā)性，可隨水蒸氣餾出，故可用此法提取，如白雪花中藍(lán)雪醌的提取。實(shí)例白雪花粗粉

│加水浸泡

│水蒸氣蒸餾

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餾出液

│放置

↓

結(jié)晶

│抽濾

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結(jié)晶

│甲醇重結(jié)晶

↓

藍(lán)雪醌（mp：75～76℃）實(shí)例：大黃中總蒽醌成分的提取大黃粗粉100g置1000ml圓底燒瓶中，加入95%乙醇250ml，回流提取2hr，趁熱抽濾醇液藥渣加入95%乙醇200ml，回流提取1.5hr，趁熱抽濾醇液藥渣乙醇提取液靜置冷卻，抽濾濾液

減壓回收乙醇至糖漿狀，將濃縮物轉(zhuǎn)移至250ml三角瓶中

乙醇總提物放冷，加入乙醚60ml冷浸，振搖20′將乙醚液傾入500ml三角瓶中乙醚層浸膏40ml乙醚+16ml丙酮冷浸三次（每次15′）

乙醚層浸膏乙醚總提液實(shí)例3.堿提酸沉法適用于具有酚羥基的醌類化合物，由于其可溶于堿液，加酸后又沉淀出。

1、用于提取帶游離酚羥基的醌類化合物。2、利用酚羥基與堿成鹽溶于堿水中，酸化后沉淀析出。4.超聲提取法研究超聲波技術(shù)對大黃中蒽醌類成分提取率的影響,并與傳統(tǒng)提取方法做比較.方法:以超聲波強(qiáng)化提取法為試驗(yàn)組,以常規(guī)煎煮法及乙醇回流法對對照組,進(jìn)行平行試驗(yàn).結(jié)果:以水為提取溶劑,采用超聲波強(qiáng)化提取10min對游離蒽醌的提取率即與水煎煮法煎煮60min提取效果相當(dāng);以乙醇為提取溶劑的提取效果明顯好于水,幾種方法相比較,以乙醇作為提取溶劑超聲波萃取法對大黃蒽醌的提取效果最好.結(jié)論:超聲波法提取大黃蒽醌類成分具有提取效率高、操作簡便、省時等優(yōu)點(diǎn),值得推廣應(yīng)用.游離醌類化合物的分離分離方法實(shí)例大黃中蒽醌類化學(xué)成分的提取分離技術(shù)

根據(jù)大黃中的羥基蒽醌苷經(jīng)酸水解成游離苷元，苷元可溶于氯仿而被提出的原理。再利用各羥基蒽醌類化合物酸性不同，采用pH梯度萃取法分離而得各單體苷元。五、應(yīng)用舉例實(shí)例番瀉葉中蒽醌類化學(xué)成分的提取分離技術(shù)

番瀉苷A不溶于水、苯、乙醚或氯仿，難溶于甲醇、乙醇或丙酮，，但在與水相混的有機(jī)溶劑中的溶解度隨含水量的增加而增大，溶劑中含水量達(dá)30%時溶解度最大。采用大孔吸附樹脂法進(jìn)行分離。實(shí)例：建立了以苯酚為原料合成對苯二酚過程中各物質(zhì)的高效液相色譜(HPLC)及氣相色譜(GC)分析方法。HPLC方法采用KromasilC18色譜柱(4.6mm×250mm,10μm),流動相組成:V(甲醇):V(水):V(改性劑)=20:80:0.15,流動相流速為1.0mL/min,定量環(huán)進(jìn)樣20μL,Prostar紫外檢測器檢測波長為254nm,實(shí)現(xiàn)了對低含量對苯二酚、對苯醌、鄰苯二酚及苯酚4種物質(zhì)的分離測定;同時,采用氫火焰離子化檢測器對上述4種物質(zhì)在較高濃度下進(jìn)行了GC分析,測定快速準(zhǔn)確。實(shí)例：建立了同時測定化妝品中蒽醌類含量的HPLC法，以評價化妝品的美容功效。采用甲醇超聲提取，HPLC法分離測定。結(jié)果為3種被測物在11min內(nèi)均得到良好的分離。在1μg／mL-250μg／mL均與其各自對應(yīng)的峰面積呈良好線性關(guān)系（R〉0．9997）。在添加質(zhì)量濃度為0．5μg／mL～5．0μg／mL，回收率在92．0％-102．5％，精密度RSD〈2．1％，最低檢出限（S／N=3）為蘆薈苷0．5160μg／mL，蘆薈大黃素0．0864μg／mL，大黃酚0．1016μg／mL。該法簡便、快速、準(zhǔn)確，可用于化妝品中蒽醌類含量的檢測。

（一）從大黃中提取分離羥基蒽醌類還可采用下列方法用80%乙醇室溫滲漉提取，回收溶劑，得浸膏后依次以石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到的石油醚部分和三氯甲烷部分再分別上硅膠色譜柱以石油醚-乙酸乙酯（95∶5）和（90∶10）洗脫，分離得到大黃素甲醚、大黃酚及大黃素、蘆薈大黃素單體。工藝流程如下：

3.PH梯度萃取法對蒽衍生物進(jìn)行初步分離，對性質(zhì)相似，酸性強(qiáng)弱相差不大的羥基蒽醌類則不能很好分離，故初分后再結(jié)合層析法進(jìn)一步分離。

多用吸附柱層析，以硅膠、磷酸氫鈣、聚酰胺粉為吸附劑，不宜用氧化鋁，尤其是堿性氧化鋁，因?yàn)榱u基蒽醌能與氧化鋁形成牢固螯合物，難以洗脫。

虎杖浸膏的水溶液氯仿回流氯仿液（含大黃素等游離蒽醌脂溶成分）水液EtOAc萃取EtOAc液（含大黃素苷等蒽醌苷極性成分）溶劑法：鉛鹽法：中藥粉90%乙醇加熱提取提取液濃縮濃縮液氯仿（或乙醚、苯）萃取

氯仿液（游離蒽醌）水層加醋酸鉛溶液，過濾濾液沉淀水洗，懸浮于水中，通H2S脫鉛過濾沉淀（Pb2S）濾液蒽醌苷補(bǔ)充實(shí)例用不同濃度的乙醇回流提取茜草粗粉，得到浸膏采用不同極性溶劑萃取，再使用色譜法分離。茜草中主要化學(xué)成分提取分離方法：結(jié)晶Ⅰ：1,3,6-三羥基-2-甲基蒽醌結(jié)晶Ⅱ：1,3,6-三羥基-2-甲基蒽醌-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷結(jié)晶Ⅲ：1,3,6-三羥基-2-甲基蒽醌-3-O-β-D-吡喃木糖（1→2）-β-（6’-O-乙?；┻拎咸烟擒战Y(jié)晶Ⅳ：1,2-二羥基蒽醌-2-O-β-D-吡喃木糖（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷結(jié)晶Ⅴ：1,3-二羥基-2-羥甲基蒽醌-3-O-β-D-吡喃木糖（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷流程說明：采用溶劑提取法進(jìn)行提取，系統(tǒng)溶劑法進(jìn)行粗分，得到不同極性部分。對各極性部分應(yīng)用色譜法如硅膠色譜法、反相柱色譜法進(jìn)行分離。（一）從決明子中提取分離蒽醌類化合物還可采用下列方法

實(shí)例

工藝一：