2022-2023學(xué)年蘇教版必修第二冊(cè) 8-3 人工合成有機(jī)化合物 學(xué)案

第三單元人工合成有機(jī)化合物新課程標(biāo)準(zhǔn)素養(yǎng)目標(biāo)1.通過(guò)乙酸乙酯的合成路線的分析，學(xué)會(huì)簡(jiǎn)單有機(jī)物合成的基本方法思路。2．會(huì)分析、評(píng)價(jià)、選擇有機(jī)物合成的最佳路線及合成過(guò)程中反應(yīng)類型的判斷。3．理解加聚反應(yīng)的原理，會(huì)書寫加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式，會(huì)判斷加聚反應(yīng)的單體。4．知道常見(jiàn)的有機(jī)高分子化合物和三大合成材料。1.通過(guò)對(duì)典型有機(jī)化合物性質(zhì)的學(xué)習(xí)，掌握有機(jī)反應(yīng)類型的反應(yīng)實(shí)質(zhì)及判斷方法，會(huì)對(duì)有機(jī)合成過(guò)程中的反應(yīng)類型作出判斷。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)2．通過(guò)乙酸乙酯的合成路線的分析，建立簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的合成模型，學(xué)會(huì)簡(jiǎn)單有機(jī)物合成的路線和方法。(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)3．能運(yùn)用化學(xué)原理和方法對(duì)高分子材料的生產(chǎn)和應(yīng)用提出創(chuàng)造性的建議，了解高分子材料在生產(chǎn)生活中的獨(dú)特功能及有機(jī)合成的發(fā)展方向，能依據(jù)“綠色化學(xué)”思想分析高分子材料類化學(xué)產(chǎn)品生產(chǎn)和應(yīng)用存在的問(wèn)題，提出處理或解決化學(xué)問(wèn)題的方案。(科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任)課堂篇·互動(dòng)探究合作討論考點(diǎn)一常見(jiàn)有機(jī)化合物的合成[教材預(yù)習(xí)]常見(jiàn)有機(jī)化合物的合成(以用乙烯為原料合成乙酸乙酯為例)(1)常規(guī)合成路線寫出上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：①________________________________________________________________________②________________________________________________________________________③________________________________________________________________________④________________________________________________________________________(2)其他合成路線①②(3)合成路線的選擇綜合考慮原料來(lái)源、利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和條件、是否有污染物排放及生產(chǎn)成本等因素，選擇最佳合成路線。答案：(1)①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up15(催化劑),\s\do15(加熱、加壓))CH3CH2OH②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up15(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O③2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up15(催化劑))2CH3COOH④CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up15(濃H2SO4),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O(2)①乙醇乙酸②乙醇乙酸[探究提升]1．有機(jī)合成(1)定義：有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。(2)有機(jī)合成的一般思路：①依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和起始原料；②設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線；③實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考慮原料來(lái)源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等。2．有機(jī)合成的常用方法(1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。(2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。(3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。3．有機(jī)合成的基本原則eq\x(原料)→廉價(jià)、易得、低毒性、低污染↓eq\x(路線)→符合“綠色、環(huán)?！?，步驟盡可能少↓eq\x(反應(yīng))→條件溫和、操作簡(jiǎn)單、低能耗、易實(shí)現(xiàn)↓eq\x(原理)→eq\a\vs4\al(要符合反應(yīng)事實(shí)，要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造)[對(duì)點(diǎn)練習(xí)]1．有機(jī)物A的分子式為C2H4，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，已知B、D是生活中常見(jiàn)的兩種有機(jī)物，下列說(shuō)法不正確的是()A．75%的B溶液常用于醫(yī)療消毒B．D、E都能與NaOH溶液反應(yīng)C．B、D、E三種物質(zhì)可以用飽和Na2CO3溶液鑒別D．由B、D制備E常用濃硫酸作脫水劑答案：D解析：由題意知，B、C、D、E分別為乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯。75%的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒，A正確；乙酸與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)，乙酸乙酯在堿性條件下水解生成乙酸鈉和乙醇，B正確；乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)可放出CO2氣體，乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液混合，振蕩后分層，上層是無(wú)色油狀液體，乙醇與Na2CO3溶液混合后互溶，C正確；制備乙酸乙酯時(shí)濃硫酸作催化劑和吸水劑，D錯(cuò)誤。2．合成聚丙烯腈纖維需先合成丙烯腈，它可由以下兩種方法制備。方法一：CaCO3→CaOeq\o(→,\s\up15(C))CaC2eq\o(→,\s\up15(H2O))CHCHeq\o(→,\s\up15(HCN))CH2=CH≡CN[注：CaO＋3Ceq\o(=,\s\up15(高溫))CaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O=Ca(OH)2＋CH≡CH↑]；方法二：CH2=CH—CH3＋NH3＋eq\f(3,2)O2eq\o(→,\s\up15(催化劑),\s\do15(425～510℃))CH2=CH—CN＋3H2O。分析以上兩種方法，以下說(shuō)法正確的是()①方法二比方法一的反應(yīng)步驟少，能源消耗低，成本低②方法二比方法一的工藝簡(jiǎn)單③與方法一相比較，方法二降低了有毒物質(zhì)的使用，減少了污染④方法二需要的反應(yīng)溫度高，耗能大A．①②③ B．①③④C．②③④ D．①②③④答案：A解析：方法一中由CaCO3→CaO和CaOeq\o(→,\s\up15(C))CaC2時(shí)都需要高溫，故方法一耗能大；方法一要四步反應(yīng)才能完成，而方法二只需一步反應(yīng)就能完成，故方法一反應(yīng)過(guò)程中消耗原料多，工藝復(fù)雜，且由CH≡CHeq\o(→,\s\up15(HCN))CH2=CHCN時(shí)使用了劇毒的HCN?？键c(diǎn)二有機(jī)高分子的合成[教材預(yù)習(xí)]1．有機(jī)高分子化合物(1)概念：相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬(wàn)乃至幾百萬(wàn)甚至更高的有機(jī)化合物，通常稱為有機(jī)高分子化合物。有機(jī)高分子化合物又稱為有機(jī)高分子聚合物或高聚物。(2)分類：有機(jī)高分子化合物的分類依據(jù)有很多，根據(jù)來(lái)源的不同可分為天然高分子化合物(淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠等)和合成高分子化合物(塑料、合成纖維、合成橡膠等)。2．有機(jī)高分子化合物的合成方法有機(jī)高分子化合物是由小分子化合物通過(guò)________反應(yīng)制得的。(1)加聚反應(yīng)含有不飽和鍵(如________________等)的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子，這樣的反應(yīng)叫作________________，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。(2)乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的過(guò)程為若干個(gè)乙烯分子中的碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，分子里的碳原子互相結(jié)合成很長(zhǎng)的碳鏈，反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示為_(kāi)_____________________________________。(3)高分子化合物的相關(guān)概念概念含義以CH2—CH2為例單體能合成高分子化合物的小分子物質(zhì)________________鏈節(jié)高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元________________聚合度高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目________3.有機(jī)高分子合成的研究方向(1)對(duì)重要的通用有機(jī)高分子材料進(jìn)行改進(jìn)、推廣，使它們的性能不斷提高，應(yīng)用范圍更廣。(2)研制具有特殊功能的高分子材料。(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。答案：2.聚合(1)碳碳雙鍵、碳碳三鍵加成聚合反應(yīng)(2)nCH2=CH2eq\o(→,\s\up15(一定條件))CH2—CH2(3)CH2=CH2—CH2—CH2—n[探究提升]1．加聚產(chǎn)物的判斷(1)含一個(gè)碳碳雙鍵的小分子聚合例如：nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up15(催化劑))方法：斷開(kāi)雙鍵，鍵分兩端，添上括號(hào)，n在后面。(2)含“C=C—C=C”的小分子聚合例如：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up15(催化劑))CH2—CH=CH—CH2方法：雙變單，單變雙，括住兩頭，n在后面。(3)含有一個(gè)碳碳雙鍵的兩種小分子聚合方法：雙鍵打開(kāi)，彼此相連，括住兩頭，n在后面。2．合成加聚產(chǎn)物小分子的判斷——單雙鍵互換法(1)去掉結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式兩端的“”和“”。(2)將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。(3)從左到右檢查高分子鏈節(jié)中主鏈上各碳原子的價(jià)鍵，將價(jià)鍵超過(guò)四價(jià)的碳原子找出來(lái)，用“△”標(biāo)記上。(4)去掉不符合四價(jià)的碳原子間的價(jià)鍵(一般為雙鍵)，即得合成該加聚產(chǎn)物的小分子。如判斷合成的小分子，按“單雙鍵互換法”推斷如下：可得合成該有機(jī)物的小分子：CH2=CH—CH3、CH2=CH—CH=CH—CH3、CH2=CH2、。[對(duì)點(diǎn)練習(xí)]3．能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成的單體是()A．氯乙烯B．氯乙烯和乙烯答案：C解析：此高分子化合物通過(guò)加聚反應(yīng)生成，“單變雙，雙變單，超過(guò)四價(jià)斷裂”，即單體為CH2=CCl—CH=CH2，故選項(xiàng)C正確。4．下列小分子在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是()A．CH3CH=CH2和CH4B．CH3CH=CH2和CH2=CH2答案：B解析：隔兩個(gè)碳原子斷開(kāi)碳碳共價(jià)單鍵，即，然后將兩側(cè)的半鍵閉合，即得對(duì)應(yīng)的小分子CH2=CH—CH3和CH2=CH2。加聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)小分子必須是含有不飽和鍵的化合物。(2)加聚反應(yīng)發(fā)生的位置是不飽和鍵。(3)加聚反應(yīng)過(guò)程中，沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物結(jié)構(gòu)單元的化學(xué)組成與小分子的化學(xué)組成相同。(4)加聚反應(yīng)生成的聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量為小分子的相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。[知識(shí)構(gòu)建][要點(diǎn)背熟](1)常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(2)由乙烯合成乙酸乙酯的反應(yīng)流程：eq\a\vs4\al(乙烯\o(→,\s\up15(H2O),\s\do15(加成))乙醇\o(→,\s\up15(O2))乙醛\o(→,\s\up15(O2))乙酸)eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up15(濃硫酸))乙酸乙酯)(3)加聚反應(yīng)的條件和特點(diǎn)：①條件：?jiǎn)误w必有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等不飽和鍵。②特點(diǎn)：產(chǎn)物只有高聚物。③實(shí)例：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up15(一定條件))CH2—CH2，。④CH2—CH2中單體是CH2=CH2，鏈節(jié)是—CH2—CH2—，聚合度是n。效果篇·排查基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)檢測(cè)[基礎(chǔ)排查]1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)聚乙烯和乙烯均能使溴水褪色()(2)天然高分子是混合物，人工合成有機(jī)高分子是純凈物()(3)能發(fā)生加聚反應(yīng)的有機(jī)物其結(jié)構(gòu)一定含有碳碳雙鍵()(4)人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子化合物()(5)乙烯與氯氣反應(yīng)、乙烷與氯氣反應(yīng)都能得到純凈的1,2－二氯乙烷()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×解析：(1)聚乙烯中不存在碳碳雙鍵，不能使溴水褪色。(2)高分子化合物均是混合物。(3)發(fā)生加聚反應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有不飽和鍵，可以是碳碳雙鍵、碳碳三鍵等。(4)光導(dǎo)纖維是無(wú)機(jī)非金屬材料。(5)乙烷與氯氣反應(yīng)有多種氯代產(chǎn)物生成。2．以乙烯為有機(jī)原料制備乙酸乙酯的合成路線中，最后一步化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型是()A．氧化反應(yīng)B．酯化反應(yīng)C．加成反應(yīng)D．水解反應(yīng)答案：B解析：最后一步是乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)。3．下列說(shuō)法正確的是()A．棉、絲、毛、油脂都是天然有機(jī)高分子化合物B．聚氯乙烯塑料可用來(lái)做蔬菜水果及熟食等的保鮮膜C．纖維素、淀粉都可用(C6H10O5)n表示，它們互為同分異構(gòu)體D．堿性條件下，葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液混合加熱，生成磚紅色沉淀答案：D解析：油脂相對(duì)分子質(zhì)量較小，不是高分子化合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；聚氯乙烯塑料使用時(shí)排放含氯有毒物質(zhì)，應(yīng)選聚乙烯做蔬菜、水果及熟食等的保鮮膜，B項(xiàng)錯(cuò)誤；淀粉和纖維素雖具有相同的表示式，但n值不同，則分子式不同，不是同分異構(gòu)體，C項(xiàng)錯(cuò)誤；堿性條件下，葡萄糖能與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成氧化亞銅磚紅色沉淀，D項(xiàng)正確。4．下列物質(zhì)或物質(zhì)中的主要成分屬于高分子化合物的是()①濾紙②毛發(fā)③蔗糖④植物油⑤塑料⑥硬脂酸⑦C60A．①②④⑥B．①②⑤C．②④⑤⑦D．全部答案：B解析：濾紙的主要成分為纖維素，毛發(fā)的主要成分是蛋白質(zhì)，塑料為合成高分子化合物，三者都屬于高分子化合物。5．下列有機(jī)化合物，既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生加聚反應(yīng)，還能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是()答案：B解析：能發(fā)生加成反應(yīng)的含有、—C≡C—或—CHO等；能發(fā)生加聚反應(yīng)的含有、—C≡C—等；能發(fā)生縮聚反應(yīng)的含有—NH2與—COOH、—OH與—COOH或酚羥基與醛基等。[課堂檢測(cè)]1．2000年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主因研制導(dǎo)電聚合物而取得開(kāi)創(chuàng)性貢獻(xiàn)。1974年，獲獎(jiǎng)?wù)咧坏陌状ㄓ?shù)制得具有導(dǎo)電性的膜狀聚合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示如圖。有關(guān)此聚合物的相關(guān)推斷錯(cuò)誤的是()A．該聚合物的單體是乙炔B．此聚合物可能是通過(guò)加成聚合反應(yīng)制取的C．該物質(zhì)有良好的水溶性D．該導(dǎo)電性物質(zhì)可使溴水褪色答案：C解析：該聚合物的單體為乙炔，A項(xiàng)正確；該聚合物是乙炔通過(guò)加聚反應(yīng)得到的，B項(xiàng)正確；該物質(zhì)不含親水基團(tuán)，不具有良好的水溶性，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，D項(xiàng)正確。2．結(jié)構(gòu)為…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子化合物用碘蒸氣處理后，其導(dǎo)電能力大幅度提高。合成上述高分子化合物的小分子是()A．乙炔 B．乙烯C．丙烯 D．CH2=CH—CH=CH2答案：A解析：根據(jù)題給高分子化合物的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)屬于加聚產(chǎn)物，合成該物質(zhì)的小分子是乙炔。3．日常生活中使用的購(gòu)物袋材料的主要成分多為聚乙烯，下列說(shuō)法正確的是()①用純凈的乙烯合成的聚乙烯是純凈物②聚乙烯可以人工合成，也可以是天然存在③聚乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色④合成聚乙烯的小分子能夠使溴的四氯化碳溶液褪色A．①② B．②③C．③④ D．④答案：D解析：聚乙烯的聚合度不確定，是混合物，故①錯(cuò)誤；乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，是人工合成的，故②錯(cuò)誤；聚乙烯結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故③錯(cuò)誤；合成聚乙烯的小分子為乙烯，乙烯中含碳碳雙鍵，能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，故④正確。4．有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：已知1molA和1molHCl加成可得到B；1mol