有機化學基礎(chǔ)難點課件

有機化學基礎(chǔ)難點<有機化學基礎(chǔ)>難點難點1.有機物的分子式及結(jié)構(gòu)式確定難點2.有機物燃燒規(guī)律及其應(yīng)用難點3.共線共面問題難點4.同分異構(gòu)體的書寫與判斷難點5.有機物的合成與推斷難點6.有機物有關(guān)實驗附.常見有機物的鑒定與檢驗有機物的分子式及結(jié)構(gòu)式確定難點1.最大值

M=22.4ρMA=DMB根據(jù)化學方程式計算各元素的質(zhì)量比各元素的質(zhì)量分數(shù)燃燒后生成的水蒸氣和二氧化碳的量摩爾質(zhì)量相對分子質(zhì)量通式法商余法最簡式法各元素原子的物質(zhì)的量之比化學式●燃燒產(chǎn)物只有H2O和CO2

——烴和烴的含氧衍生物●CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比較：（1）等物質(zhì)的量時：方法一：據(jù)（x+y/4-z/2）計算（C、H、O個數(shù)）方法二：化學式拆分：寫成CO2或H2O，意味著不耗氧燃燒規(guī)律的應(yīng)用：如：乙酸乙酯和丙烷、環(huán)丙烷和丙醇。（2）等質(zhì)量時：方法一：同質(zhì)量的有機物完全燃燒時，有機物實驗式相同，所需O2的量相同方法二烴用CHY/X形式表示，同質(zhì)量的烴完全燃燒時，

Y/X越大，所需O2的量越多，生成的水越多，生成的二氧化碳越少如：燃燒等質(zhì)量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛所需O2的量或者可認為：

最簡式相同的有機物，由于分子中各元素的質(zhì)量分數(shù)相同，所以，相同質(zhì)量的這類有機物在氧氣中完全燃燒，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。

2）兩種有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，

含碳的質(zhì)量分數(shù)相等則生成CO2總為一恒量含氫的質(zhì)量分數(shù)相等則生成H2O總為一恒量3、利用差值法確定分子中的含H數(shù)CxHy+（x+y/4）O2—→xCO2+y/2H2OΔV1x+y/4x（液）減少1+y/41x+y/4xy/2（氣）減少1-y/4增加y/4–1●H2O為氣態(tài)：體積不變y=4體積減小y<4體積增大y>4氣態(tài)烴完全燃燒時，氣體體積的變化情況共線共面問題難點3.原子共平面問題復(fù)雜分子實際上是由幾個基本結(jié)構(gòu)單元按一定的組合方式構(gòu)成的，在基本結(jié)構(gòu)單元之間結(jié)合的時候，注意單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的，而雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)，另外注意問題的條件是“所有碳原子”還是“所有原子”、是“一定”還是“可能”共平面。幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點甲烷正四面體任意三個原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)乙烯平面三角6個原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)乙炔直線型4個原子在同一直線上，三鍵不能旋轉(zhuǎn)

苯平面正六邊形12個原子共平面6個原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)（B）4個原子在同一直線上，三鍵不能旋轉(zhuǎn)同分異構(gòu)體難點4.同分異構(gòu)體的種類碳鏈異構(gòu)：位置異構(gòu)：CH2=CHCH2CH3和CH3-CH=CH-CH3官能團異構(gòu)常見官能團的同分異構(gòu)（2）⑥CnH2nO2（n≥2），飽和一元羧酸、酯、羥基醛⑦CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麥芽糖同分異構(gòu)體的書寫書寫順序:碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)即判類別、定碳鏈、移官位、氫飽和方法：主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊排列由鄰到間同分異構(gòu)體的判斷判斷等效轉(zhuǎn)換法若CxHy中的n鹵代物與m鹵代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目相等，則m+n=y（？）等效氫原子法①同一碳原子上的氫原子是等效的②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的③處于中心對稱位置上的氫原子是等效的CH3CH==CH2↑＋H2O

CH2==CH2↑＋HBr

消去

加成

羥醛縮合

取代

加成

CH3Cl＋HCl

CH3CH2Br＋H2O

加成

取代

CH3CH2OH

CH3CH2OH＋HCl

CH3CH2OH

1

2

2

1

2

1

1

2

（舊版。新版參照教科書）苯的同系物

苯環(huán)

苯環(huán)

—OH或—COOH

—COOH

鹵代烴

鹵代烴

酯類

二糖或多糖

蛋白質(zhì)

酚羥基

—CH2OH

含有—CH2OH的醇

醛

酸

鹵代烴

鹵代烴或

酯

醇

醇與酸

酯或淀粉(糖)

醇

碳碳

雙鍵

碳碳三鍵

苯環(huán)

醛基

酮羰基

烷烴或

苯環(huán)側(cè)鏈烴基上

苯環(huán)上

12

1

3

2

1

2

2

1

42

1

2

碳碳三鍵

醛基

碳碳雙鍵

苯環(huán)

小于或等于

難點6.有機化學實驗1.苯的溴化實驗化學藥品反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化C6H6+Br2(液)

FeC6H5Br+HBr苯、液溴（純溴）、還原鐵粉加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；催化劑：實為FeBr3；

長導(dǎo)管作用：冷凝、回流除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗滌，然后分液得純溴苯。實驗原理：2.苯的硝化實驗+HO-NO2-NO2H2SO4(濃)+H2O600C制硝基苯【注意事項】(1)配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時，操作注意事項是：_先濃硝酸再濃硫酸→冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發(fā)性)(2)步驟③中，為了使反應(yīng)在50-60℃下進行，常用的方法是_水浴_。(3)步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_分液漏斗_。(4)步驟④中粗產(chǎn)品用5％NaOH溶液洗滌的目的是_除去混合酸_。(5)純硝基苯是無色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_氣味的油狀液體。(6)需要空氣冷卻實驗原理：2.苯的硝化實驗+HO-NO2-NO2H2SO4(濃)+H2O600C制硝基苯【注意事項】(7)使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50--60℃以下,這是為何：

①防止?jié)釴HO3分解

②防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)

③溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯)

(8)溫度計水銀球插入水中

(9)濃H2SO4在此反應(yīng)中作用：催化劑，吸水劑3.鹵代烴中鹵原子的鑒定：1、步驟(含試劑)：2、現(xiàn)象：3、結(jié)論：(1)取少量氯乙烷，(2)加氫氧化鈉溶液，(3)充分振蕩或加熱，(4)冷卻(5)加硝酸酸化，(6)加硝酸銀溶液，若產(chǎn)生白色(淡黃色、黃色)沉淀。有－Cl、（－Br、－I）。3.銀鏡反應(yīng)化學藥品儀器裝置反應(yīng)方程式AgNO3、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意點銀氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；實驗成功的條件：試管潔凈；熱水??；加熱時不可振蕩試管；堿性環(huán)境，氨水不能過量.（防止生成易爆物）銀鏡的處理：用硝酸溶解；4、乙醛與新制Cu(OH)2化學藥品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化學方程式：CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O＋H2O（舊）（新版請參考教科書）注意點：實驗成功的關(guān)鍵：堿性環(huán)境新制Cu(OH)2直接加熱煮沸△△△在一個大試管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶液和3滴濃鹽酸（催化劑）混合后，用帶有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加熱約15min。待反應(yīng)物接近沸騰時，液體變成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管，用玻璃棒攪拌反應(yīng)物，稍冷。將試管中的混合物倒入蒸發(fā)皿中，傾去上層的水，下層就是縮聚成線型結(jié)構(gòu)的熱塑性酚醛樹脂（米黃色中略帶粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶劑中。5、制備酚醛樹脂(線型)OH—CH2[]nOHH酚醛樹脂制取酚醛樹脂1、沸水浴加熱（不需溫度計）2、導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、冷凝回流3、用濃鹽酸作催化劑4、實驗完畢用酒精洗滌試管制備酚醛樹脂的注意事項H+OH—CH2[]nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+HCHOOHOHCH2OHH+6、乙酸乙酯（必修2）化學藥品儀器裝置反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液CH3COOH+HOCH2CH3

CH3COOC2H5+H2O加入藥品的次序：乙醇、濃硫酸、醋酸導(dǎo)管的氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸；飽和碳酸鈉溶液作用：可除去未反應(yīng)的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。濃硫酸△說明：（1）兩種或多種沸點相差較大且互溶的液體混合物，要進行分離時，常用蒸餾或分餾的分離方法。（2）分餾（蒸餾）實驗所需的主要儀器：鐵架臺(鐵圈、鐵夾)、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、帶溫度計的單孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、錐形瓶。（3）蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的作用是：防止暴沸（4）溫度計的位置：溫度計的水銀球應(yīng)處于支管口（以測量蒸汽溫度）（5）冷凝管：蒸氣在冷凝管內(nèi)管中的流動方向與冷水在外管中的流動方向下口進，上口出（6）用明火加熱，注意安全7、石油的分餾

（必修2）常見有機物的檢驗與鑒別常見有機物的檢驗與鑒別1、溴水（1）不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì)(醛）（3）產(chǎn)生沉淀：苯酚注意區(qū)分：

溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng)

萃?。篊>4烷烴、汽油、苯及苯的同系物、R-X、酯（1）不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物和還原性物質(zhì)3、銀氨溶液：—CHO（可能是醛類或甲酸、

甲酸某酯或甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖）4、新制氫氧化銅懸濁液（1）H+不加熱（中和—形成藍色溶液）（2）—CHO加熱（氧化—產(chǎn)生磚紅色沉淀）5、三氯化鐵溶液：酚-OH（溶液顯紫色）2、酸性高錳酸鉀溶液有機物的提純、分離

有機物提純的三種常用方法：

一．洗氣法：用于除去氣體中的某些雜質(zhì)氣體，洗滌劑必須只能吸收雜質(zhì)氣體。如實驗室制取的乙炔中?；煊蠬2S，乙烯中常混有SO2等，為了提純乙炔和乙烯，通常可將其通入盛有NaOH溶液的洗氣瓶以除去H2S，SO2。又如要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可將其通入盛有溴水的洗氣瓶。

有機物的提純、分離二．(洗滌)分液法：用于除去某些液體中的雜質(zhì)(分液前要加入某種試劑使之分層

)。

例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用飽和碳酸鈉溶液洗滌后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高錳酸鉀溶液洗滌后再加入氫氧化鈉然后分液來除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氫氧化鈉溶液洗滌后再分液來除去。有機物的提純、分離三．蒸餾法：用于互溶的兩種液體的提純或分離，蒸餾前，有時需加入某種試劑使混合物中的一成分轉(zhuǎn)化成難揮發(fā)的物質(zhì)。

例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的新制生石灰，再將其蒸餾來除去。例2：乙醇中的乙酸加入足量的NaOH溶液，再將其蒸餾來除去。含有雜質(zhì)的物質(zhì)所用試劑分離方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）甲苯（乙醇）苯（乙醛）乙醇（苯酚）實例總結(jié)：物質(zhì)的提純：飽和Na2CO3