天然藥物化學(xué)3課件

苯丙素類定義：含有一個或幾個C6-C3結(jié)構(gòu)單元的天然成分。分類：苯丙醇類、苯丙烯類、苯丙酸類、木質(zhì)素類、香豆素類、黃酮類等。苯丙素類定義：含有一個或幾個C6-C3結(jié)構(gòu)單元的天然成分。1苯丙酸類苯丙酸類2常見的苯丙酸類化合物常見的苯丙酸類化合物3苯丙酸類的一般特性由于帶有多個羥基（酚羥基），多數(shù)具有一定的水溶性，易與酚酸、鞣質(zhì)、黃酮苷等混在一起，難以分離。鑒別方法：1）1%~2%的FeCl3甲醇溶液；2）Pauly試劑：重氮化的磺胺酸；3）Gepfner試劑：噴1%的NaNO2與同體積的10%AcOH的混合液晾干，再用0.5M的NaOH的甲醇溶液處理；4）Millon試劑：用氨水處理后，紫外下有藍(lán)色或綠色熒光。苯丙酸類的一般特性由于帶有多個羥基（酚羥基），多數(shù)具有一定的4香豆素類鄰羥基桂皮酸內(nèi)酯，有芳香氣味，紫外下（或可見光下）有藍(lán)色熒光，遇濃硫酸藍(lán)色熒光更加特征。香豆素類鄰羥基桂皮酸內(nèi)酯，有芳香氣味，紫外下（或可見光下）有5簡單香豆素簡單香豆素6呋喃香豆素呋喃香豆素7吡喃香豆素吡喃香豆素8其他香豆素類其他香豆素類9香豆素的化學(xué)性質(zhì)堿水解反應(yīng)與酸反應(yīng)香豆素的化學(xué)性質(zhì)堿水解反應(yīng)10香豆素類的分離方法化學(xué)法：利用酚羥基的酸性。色譜法香豆素類的分離方法化學(xué)法：利用酚羥基的酸性。11香豆素的波譜學(xué)特性熒光性質(zhì)：紫外光下顯示藍(lán)色熒光紫外光譜：274nm(lgε4.03),311nm(lgε3.72)紅外光譜：1680~1660cm-1(羰基),1645~1625cm-1(苯環(huán)),1639~1613cm-1(呋喃環(huán)).核磁共振譜：香豆素的波譜學(xué)特性熒光性質(zhì)：紫外光下顯示藍(lán)色熒光12天然藥物化學(xué)3課件13香豆素的質(zhì)譜香豆素的質(zhì)譜14香豆素的生物活性植物生長調(diào)節(jié)作用：植物生長素光敏作用：日光照射引起皮膚色素沉著抗菌抗病毒：引起平滑肌舒張作用抗血凝作用：如海棠果內(nèi)酯肝毒性：部分香豆素對肝有毒性。香豆素的生物活性植物生長調(diào)節(jié)作用：植物生長素15木脂素木脂素是一類由苯丙素氧化聚合而成的天然產(chǎn)物，通常為二聚物，少數(shù)為三聚物和四聚物。木脂素的結(jié)構(gòu)類型。木脂素木脂素是一類由苯丙素氧化聚合而成的天然產(chǎn)物，通常為二聚16天然藥物化學(xué)3課件17天然藥物化學(xué)3課件18木脂素的命名俗名系統(tǒng)命名：左邊的C6-C3編號1~9，右邊的C6-C3編號1’-9’，前面冠以手性碳的構(gòu)型，含氧官能團(tuán)的位置、名稱、雙分子連接的橋頭碳編號（用最小可能數(shù)）。如羅漢松脂素命名為：(8R,8’R)-4,4’-二羥基-3,3’-二甲氧基-9-氧代-8-8’,9-0-9’-木脂素。木脂素的命名俗名19木脂素的分類1、二芳基丁烷類(dibenzylbutanes)2、二芳基丁內(nèi)酯類(dibenzyltyrolactones)3、芳基萘類(arylnaphthalenes)4、四氫呋喃類(tetrahydrofurans)5、雙四氫呋喃類(ditetrahydrofurans)6、鏈苯環(huán)辛烯類(dibencyclooctenes)7、苯并呋喃類(benzofurans)8、雙環(huán)辛烷類(bicyclo[3,2,1]octanes)9、苯駢二氧六環(huán)類10、螺二烯酮類(spirodienones)11、聯(lián)苯類(biphenylenes)12、倍半木脂素(sesquilignans)和二木脂素類(dilignans)木脂素的分類1、二芳基丁烷類(dibenzylbutane20二芳基丁烷類(dibenzylbutanes)二芳基丁烷類(dibenzylbutanes)21二芳基丁內(nèi)酯類(dibenzyltyrolactones)二芳基丁內(nèi)酯類(dibenzyltyrolactones)22芳基萘類(arylnaphthalenes)芳基萘類(arylnaphthalenes)23四氫呋喃類(tetrahydrofurans)四氫呋喃類(tetrahydrofurans)24雙四氫呋喃類(ditetrahydrofurans)雙四氫呋喃類(ditetrahydrofurans)25鏈苯環(huán)辛烯類(dibencyclooctenes)鏈苯環(huán)辛烯類(dibencyclooctenes)26苯并呋喃類(benzofurans)苯并呋喃類(benzofurans)27雙環(huán)辛烷類(bicyclo[3,2,1]octanes)雙環(huán)辛烷類(bicyclo[3,2,1]octanes)28苯駢二氧六環(huán)類苯駢二氧六環(huán)類29螺二烯酮類(spirodienones)螺二烯酮類(spirodienones)30聯(lián)苯類(biphenylenes)聯(lián)苯類(biphenylenes)31倍半木脂素(sesquilignans)和

二木脂素類(dilignans)倍半木脂素(sesquilignans)和

二木脂素類32木質(zhì)素的理化性質(zhì)結(jié)晶性：多數(shù)不易結(jié)晶溶解性：脂溶性，成苷后溶于水；光學(xué)活性：酸堿或加熱易發(fā)生變化。波譜性質(zhì)：UV,NMR,IR,MS化學(xué)性質(zhì)：氧化－還原反應(yīng)等提取分離結(jié)構(gòu)鑒定：旋光譜和圓二色譜木質(zhì)素的理化性質(zhì)結(jié)晶性：多數(shù)不易結(jié)晶33木質(zhì)素的生物活性抗腫瘤作用：鬼臼毒素類保肝和抗氧化作用：聯(lián)苯環(huán)辛烯類（五味子素等）中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用：鎮(zhèn)靜、興奮作用血小板活化因子拮抗作用：海風(fēng)藤酮等抗病毒作用：鬼臼毒素類對麻疹、皰疹等作用，戈米辛（南五味子）抑制艾滋病毒的增殖作用。平滑肌解痙作用毒魚作用：海風(fēng)藤酮?dú)⑾x作用：乙酰透骨草脂素殺蠅，芝麻素、細(xì)辛素、羅漢松脂素殺蟲增效作用其他作用：PDE抑制作用（雌性激素樣作用）免疫增強(qiáng)作用等。木質(zhì)素的生物活性抗腫瘤作用：鬼臼毒素類34苯丙素類定義：含有一個或幾個C6-C3結(jié)構(gòu)單元的天然成分。分類：苯丙醇類、苯丙烯類、苯丙酸類、木質(zhì)素類、香豆素類、黃酮類等。苯丙素類定義：含有一個或幾個C6-C3結(jié)構(gòu)單元的天然成分。35苯丙酸類苯丙酸類36常見的苯丙酸類化合物常見的苯丙酸類化合物37苯丙酸類的一般特性由于帶有多個羥基（酚羥基），多數(shù)具有一定的水溶性，易與酚酸、鞣質(zhì)、黃酮苷等混在一起，難以分離。鑒別方法：1）1%~2%的FeCl3甲醇溶液；2）Pauly試劑：重氮化的磺胺酸；3）Gepfner試劑：噴1%的NaNO2與同體積的10%AcOH的混合液晾干，再用0.5M的NaOH的甲醇溶液處理；4）Millon試劑：用氨水處理后，紫外下有藍(lán)色或綠色熒光。苯丙酸類的一般特性由于帶有多個羥基（酚羥基），多數(shù)具有一定的38香豆素類鄰羥基桂皮酸內(nèi)酯，有芳香氣味，紫外下（或可見光下）有藍(lán)色熒光，遇濃硫酸藍(lán)色熒光更加特征。香豆素類鄰羥基桂皮酸內(nèi)酯，有芳香氣味，紫外下（或可見光下）有39簡單香豆素簡單香豆素40呋喃香豆素呋喃香豆素41吡喃香豆素吡喃香豆素42其他香豆素類其他香豆素類43香豆素的化學(xué)性質(zhì)堿水解反應(yīng)與酸反應(yīng)香豆素的化學(xué)性質(zhì)堿水解反應(yīng)44香豆素類的分離方法化學(xué)法：利用酚羥基的酸性。色譜法香豆素類的分離方法化學(xué)法：利用酚羥基的酸性。45香豆素的波譜學(xué)特性熒光性質(zhì)：紫外光下顯示藍(lán)色熒光紫外光譜：274nm(lgε4.03),311nm(lgε3.72)紅外光譜：1680~1660cm-1(羰基),1645~1625cm-1(苯環(huán)),1639~1613cm-1(呋喃環(huán)).核磁共振譜：香豆素的波譜學(xué)特性熒光性質(zhì)：紫外光下顯示藍(lán)色熒光46天然藥物化學(xué)3課件47香豆素的質(zhì)譜香豆素的質(zhì)譜48香豆素的生物活性植物生長調(diào)節(jié)作用：植物生長素光敏作用：日光照射引起皮膚色素沉著抗菌抗病毒：引起平滑肌舒張作用抗血凝作用：如海棠果內(nèi)酯肝毒性：部分香豆素對肝有毒性。香豆素的生物活性植物生長調(diào)節(jié)作用：植物生長素49木脂素木脂素是一類由苯丙素氧化聚合而成的天然產(chǎn)物，通常為二聚物，少數(shù)為三聚物和四聚物。木脂素的結(jié)構(gòu)類型。木脂素木脂素是一類由苯丙素氧化聚合而成的天然產(chǎn)物，通常為二聚50天然藥物化學(xué)3課件51天然藥物化學(xué)3課件52木脂素的命名俗名系統(tǒng)命名：左邊的C6-C3編號1~9，右邊的C6-C3編號1’-9’，前面冠以手性碳的構(gòu)型，含氧官能團(tuán)的位置、名稱、雙分子連接的橋頭碳編號（用最小可能數(shù)）。如羅漢松脂素命名為：(8R,8’R)-4,4’-二羥基-3,3’-二甲氧基-9-氧代-8-8’,9-0-9’-木脂素。木脂素的命名俗名53木脂素的分類1、二芳基丁烷類(dibenzylbutanes)2、二芳基丁內(nèi)酯類(dibenzyltyrolactones)3、芳基萘類(arylnaphthalenes)4、四氫呋喃類(tetrahydrofurans)5、雙四氫呋喃類(ditetrahydrofurans)6、鏈苯環(huán)辛烯類(dibencyclooctenes)7、苯并呋喃類(benzofurans)8、雙環(huán)辛烷類(bicyclo[3,2,1]octanes)9、苯駢二氧六環(huán)類10、螺二烯酮類(spirodienones)11、聯(lián)苯類(biphenylenes)12、倍半木脂素(sesquilignans)和二木脂素類(dilignans)木脂素的分類1、二芳基丁烷類(dibenzylbutane54二芳基丁烷類(dibenzylbutanes)二芳基丁烷類(dibenzylbutanes)55二芳基丁內(nèi)酯類(dibenzyltyrolactones)二芳基丁內(nèi)酯類(dibenzyltyrolactones)56芳基萘類(arylnaphthalenes)芳基萘類(arylnaphthalenes)57四氫呋喃類(tetrahydrofurans)四氫呋喃類(tetrahydrofurans)58雙四氫呋喃類(ditetrahydrofurans)雙四氫呋喃類(ditetrahydrofurans)59鏈苯環(huán)辛烯類(dibencyclooctenes)鏈苯環(huán)辛烯類(dibencyclooctenes)60苯并呋喃類(benzofurans)苯并呋喃類(benzofurans)61雙環(huán)辛烷類(bicyclo[3,2,1]octanes)雙環(huán)辛烷類(bicyclo[3,2,1]octanes)62苯駢二氧六環(huán)類苯駢二氧六環(huán)類63螺二烯酮類(spirodienones)螺二烯酮類(spirodienones)64聯(lián)苯類(biphenylenes)聯(lián)苯類(biphenylenes)65倍半木脂素(sesquilignans)和

二木脂素類(dilignans)倍半木脂素(sesquilignans)和

二木脂素類66木質(zhì)素的理化性質(zhì)結(jié)晶性：多數(shù)不易結(jié)晶溶解性：脂溶性，成苷后溶于水；光學(xué)活性：酸堿或加熱易發(fā)生變化。波譜性質(zhì)：UV,NMR,IR,MS化學(xué)性質(zhì)：氧化－還原反應(yīng)等提取分離結(jié)構(gòu)鑒定：旋光譜