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第二節(jié)
來自石油的兩種基本化工原料
第三章有機(jī)化合物來自石油的兩種基本化工原料第一課時(shí)教學(xué)目標(biāo)1.烯烴的概念;2.乙烯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、用途;3.強(qiáng)化學(xué)生對(duì)“結(jié)構(gòu)─性質(zhì)”關(guān)系的認(rèn)識(shí),培養(yǎng)學(xué)生的比較思維能力。前面甲烷和烷烴的性質(zhì)學(xué)習(xí)中,我們已經(jīng)知道:在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中,常常是根據(jù)某一物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推導(dǎo)出一類結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的性質(zhì),只要我們抓住一類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),那么掌握它們的性質(zhì)也就比較容易了,正所謂“一葉而知天下秋”?這是誰的功勞?
如果把青桔子和熟蘋果放在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟
乙烯衡量一個(gè)國(guó)家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展的水平的標(biāo)志是什么?我們常說,煤是工業(yè)的糧食,石油是工業(yè)的血液,從煤和石油中不僅可以得到許多常用燃料,而且可以從中獲取大量的基本化工原料。乙烯就是一種最重要的石油產(chǎn)品,也是重要的石油化工原料乙烯的產(chǎn)量來自石油的兩種基本化工原料探究實(shí)驗(yàn):石蠟油(17個(gè)C以上)分解實(shí)驗(yàn)(1)加熱分解石蠟油,觀察現(xiàn)象;(2)將產(chǎn)生的氣體分別通入溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液,觀察現(xiàn)象;(3)用排水集氣法收集一試管氣體,點(diǎn)燃觀察燃燒的情況。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論通入KMnO4(H+)溶液褪色氣體可被KMnO4(H+)氧化通入溴的四氯化碳溶液溶液褪色氣體可以與四氯化碳中的溴反應(yīng)點(diǎn)燃火焰明亮,有黑煙氣體的含碳量高來自石油的兩種基本化工原料來自石油的兩種基本化工原料
產(chǎn)生的氣體是烷烴嗎?為什么溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液會(huì)褪色?這種物質(zhì)與烷烴的結(jié)構(gòu)有什么差異性?
研究表明,石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物不飽和烴:分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵,碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù),這樣的烴叫做不飽和烴。CH2=CH2CH3CH=CH2CH2=CH-CH=CH2CH3CHCHCHCH乙烯丙烯1,3-丁二烯乙炔丙炔乙烯最簡(jiǎn)單的烯烴CCHHHH....:::..一、乙烯的分子結(jié)構(gòu)C2H4空間間結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu):平面面(矩形形)任何何鍵鍵之之間間的的鍵鍵均均角角為為::1200H×C∷C×HHH···××·HHH—C
C—H∣∣CH2=CH2電子子式式結(jié)構(gòu)構(gòu)式式結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式乙烯烯與與乙乙烷烷結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)的的對(duì)對(duì)比比分子式乙烷乙烯結(jié)構(gòu)式鍵的類別鍵角鍵長(zhǎng)(10-10米)鍵能(KJ/mol)空間各原子的位子2C和4H在同同一一平平面面上上C——CC=C109oo28ˊˊ1.543482C和6H不在在同同一一平平面面上上120oo1.33615CH2=CH2CH3-CH3二、、乙乙烯烯的的物物理理性性質(zhì)質(zhì)通常常情情況況下下,乙烯烯是是無無色色稍稍有有氣氣味味的的氣氣體體;;難難溶溶于于水水;;密密度度較較空空氣氣小小,,在在標(biāo)標(biāo)準(zhǔn)準(zhǔn)狀狀況況下下的的密密度度為為1.25g/L三、、乙乙烯烯的的化化學(xué)學(xué)性性質(zhì)質(zhì)C=C的鍵鍵能能并并不不是是C-C的兩兩倍倍,,說說明明C=C雙鍵鍵中中有有一一個(gè)個(gè)鍵鍵不不穩(wěn)穩(wěn)定定,,容容易易斷斷裂裂,,有有一一個(gè)個(gè)鍵鍵較較穩(wěn)穩(wěn)定定348615鍵能能((KJ/mol)C——CC=C排水水法法收收集集燃燒燒,,并并放放出出熱熱量量,,燃燃燒燒時(shí)時(shí)火火焰焰明明亮亮,,并并產(chǎn)產(chǎn)生生黑黑煙煙CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(液)點(diǎn)燃(產(chǎn)產(chǎn)生生黑黑煙煙是是因因?yàn)闉楹继剂苛扛吒?,,燃燃燒燒不不充充分分;;火火焰焰明明亮亮是是碳碳微微粒粒受受灼灼熱熱而而發(fā)發(fā)光光))1.氧化化反反應(yīng)應(yīng)(1)燃燒燒反反應(yīng)應(yīng)(2)氧化化反反應(yīng)應(yīng)A:常常溫溫下下即即易易被被氧氧化化劑劑氧氧化化。。如如將將乙乙烯烯通通入入酸酸性性KMnO4溶液液,,溶溶液液的的紫紫色色褪褪去去,,由由此此可可用用于于鑒鑒別別乙乙烯烯。。有機(jī)機(jī)物物得O或去去H--氧化化反反應(yīng)應(yīng)有機(jī)機(jī)物物去O或得得H--還原原反反應(yīng)應(yīng)想一一想想:乙烯烯能能和和溴溴水水反反應(yīng)應(yīng)嗎嗎?實(shí)驗(yàn)驗(yàn)結(jié)結(jié)果果甲烷烷不不能能使使溴溴水水褪褪色色乙烯烯能能夠夠使使溴溴水水褪褪色色?乙烯烯分分子子內(nèi)內(nèi)碳碳碳碳雙雙鍵鍵的的鍵鍵能能((615KJ/mol)小小于于碳碳碳碳單單鍵鍵鍵鍵能能((348KJ/mol)的的二二倍倍,,說說明明其其中中有有一一條條碳碳碳碳鍵鍵鍵鍵能能小小,,容容易易斷斷裂裂。。我是是溴分分子子實(shí)驗(yàn)驗(yàn)現(xiàn)現(xiàn)象象::溴水水的的黃黃色色很很快快褪褪去去反應(yīng)實(shí)質(zhì)乙烯分子的的雙鍵里的的一個(gè)鍵易易于斷裂,,兩個(gè)溴原原子分別加加在C=C上,生成無無色的1,2-二溴乙烷烷CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br將乙烯氣體體通入溴水水中,觀察察現(xiàn)象有機(jī)物分子子里不飽和的碳碳原子跟其它原子子或原子團(tuán)團(tuán)直接結(jié)合生成別的物物質(zhì)的反應(yīng)應(yīng)叫做加成反應(yīng)。2、加成反應(yīng)應(yīng)加成反應(yīng)的的反應(yīng)實(shí)質(zhì)質(zhì)乙烯溴分子1,2-二溴溴乙烷反應(yīng)方程式式:CH2=CH2+Br2CH2CH2BrBr1,2-二溴乙烷除此以外乙乙烯還可以以與其他物物質(zhì)發(fā)生加加成反應(yīng)CH2=CH2+H2CH3CH3催化劑△CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2ClCH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加壓加熱1,2-二氯乙烷氯乙烷3.*聚合反應(yīng)由相對(duì)分子子質(zhì)量小的的化合物分分子互相結(jié)結(jié)合成相對(duì)對(duì)分子質(zhì)量量大的高分分子的反應(yīng)應(yīng)叫做聚合合反應(yīng)nCH2=CH2[CH2-CH2]n
催化劑*聚合反應(yīng)乙烯的用途途(1)有機(jī)化工工原料(2)植物生長(zhǎng)長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,,催熟劑→聚乙烯塑料料→食品袋袋、餐具、、地膜等→→聚乙烯烯纖維→無無紡布→→乙醇→燃燃料、化工工原料→→滌綸→紡紡織材料等等
→→→洗滌劑、、乳化劑、、防凍液→→醋酸纖纖維、酯類類
→增塑塑劑
→殺殺蟲劑、植植物生長(zhǎng)調(diào)調(diào)節(jié)劑→→聚氯乙烯烯塑料→包包裝袋、管管材等→→合成潤(rùn)滑滑油、高級(jí)級(jí)醇、聚乙乙二醇乙烯烯乙烯的用途途來自石油的的兩種基本化化工原料實(shí)踐活動(dòng)::西紅柿或或香蕉的催催熟實(shí)驗(yàn)請(qǐng)說明為什什么會(huì)產(chǎn)生生這一現(xiàn)象象,如何得得到這種物物質(zhì)?1、能用于鑒鑒別甲烷和和乙烯的試試劑是()A.溴水B.酸性高錳酸酸鉀溶液C.苛性鈉溶D.四氯化碳溶溶液2、制取一氯氯乙烷最好好采用的方方法是()A.乙烷和氯氣氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣氣反應(yīng)C.乙烯和氯化化氫反應(yīng)D.乙烷和氯化化氫反應(yīng)ABC3.既可以使溴溴水褪色,又可以使酸酸性高錳酸酸鉀溶液褪褪色的氣體體有()A.COB.CO2C.C2H4D.C2H6C4.乙烯發(fā)生的的下列反應(yīng)應(yīng)中,不屬于加成成反應(yīng)的是()A.與氫氣反應(yīng)應(yīng)生成乙烷烷B.與水反應(yīng)生生成乙醇C.與溴水反應(yīng)應(yīng)使之褪色色D.與氧氣反應(yīng)應(yīng)生成二氧氧化碳和水水D[課堂練習(xí)]四氯乙烯對(duì)對(duì)環(huán)境有一一定的危害害,干洗衣衣服的干洗洗劑主要成成分是四氯氯乙烯;家家用不粘鍋鍋內(nèi)側(cè)涂覆覆物質(zhì)的主主要成分是是聚四氟乙乙烯。下列列關(guān)于四氯氯乙烯和聚聚四氟乙烯烯的敘述中中正確的是是A、它們都屬屬于純凈物物B、它們都能能使酸性高高錳酸鉀溶溶液褪色C、它們的分分子中都不不含氫原子子D、它們都可可由乙烯只只發(fā)生加成成反應(yīng)得到到C烯烴1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)點(diǎn)和通式::鏈烴分子里里含有碳碳碳雙鍵的不不飽和烴,,叫烯烴。。單烯烴的通通式:二烯烴的通通式:2、烯烴的通通性:①燃燒時(shí)火焰焰較烷烴明明亮②分子里含有有不飽和的的雙鍵,容容易發(fā)生氧氧化、加成成和聚合反反應(yīng)。CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥3)(1)請(qǐng)說明加加成反應(yīng)與與取代反應(yīng)應(yīng)的區(qū)別。。(2)請(qǐng)說明乙乙烯的重要要用途。評(píng)價(jià)與反饋饋:來自石油的的兩種基本化化工原料作業(yè)設(shè)計(jì)::1.工業(yè)上的的乙烯主要要來源于,它是一種種色、味的氣體,,溶于水。實(shí)實(shí)驗(yàn)室制取取乙烯時(shí)用用法收集。2.可以用來來鑒別甲烷烷和乙烯,,還可以用用來除去甲甲烷中乙烯烯的操作方方法是()。A.澄清石灰水水、濃硫酸酸B.KMnO4酸性溶液、、濃硫酸C.Br2水、濃硫酸酸D.濃硫酸、KMnO4酸性溶液來自石油的的兩種基本化化工原料3.下列物質(zhì)質(zhì)不可能是是乙烯加成成產(chǎn)物的是是()。A.CH3CH3B.CH3CHCl2C.CH3CH2OHD.CH3CH2Br4.實(shí)驗(yàn)室可可通過加熱熱灑精和濃濃硫酸的混混合物制乙乙烯,其副副反應(yīng)常伴伴有SO2產(chǎn)生,SO2也能使溴水水或KMnO4(H+)溶液褪色。。請(qǐng)回答::①SO2、C2H4使
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