“有機(jī)合成路線的設(shè)計”教案

第第1頁“有機(jī)合成路線的設(shè)計”1〕從石油〔CH1〕從石油〔CH〕動身的順合成圖8182〕從自然氣(甲烷)動身的順合成圖3、從糧食〔淀粉〕動身的順合成圖4、從甲苯動身的順合成圖2、(1)一元合成路線：RCH＝CH4、從甲苯動身的順合成圖22二元合成路線：RCH＝CH→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)。2芳香族化合物合成路線：—CH3【歸納】有機(jī)順合成策略：借助各種有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系從原料開頭，利用發(fā)散性思維順向而行完成有機(jī)順合成路線的設(shè)計；符合綠色環(huán)保意識二、有機(jī)逆合成1、學(xué)問預(yù)備、官能團(tuán)的引入法①羥基的引入——從不同反響類型分析；②鹵原子的引入——從加成到取代、從引一個鹵原子到引2③C=C④羰基的引入——從醇的氧化分析；⑤羧基的引入——從醛的氧化到酯、肽鍵的水解；官能團(tuán)的消退法①經(jīng)從加成反響消退不飽和鍵②經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反響消去－OH③經(jīng)加成或氧化反響消退－CHO④經(jīng)水解反響消去酯基。⑤經(jīng)過水解、消去反響消去－X、碳骨架的增減法——引導(dǎo)學(xué)生分析以下所給材料，判定在合成信息中比較常見的增減方法：大多通過高溫或氧化縮短碳骨架；通過加成增長碳骨架；增長碳鏈的方法：①不飽和化合物間的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不飽和烴與HCN的加成后水解等。②酯化反響(如乙酸與乙醇轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯等)。③有機(jī)合成題中碳鏈的增長，也有可能以信息給出，此類問題中應(yīng)高度重視反響物與產(chǎn)物中的碳原子數(shù)的比較及連接位置關(guān)系等。例1：溴乙烷跟氰化鈉反響后再水解可以得到丙酸：CH

CHBr NaCN CHCH

CN H2OCH3CH2CH3CH2COOH例2：格氏試劑的合成方法是：〔Grignard試劑。格氏試劑是有機(jī)合成中用途很廣的一種試劑，可用來合成烷烴、烯烴、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。如：例3物、烯烴等)，例：③羧酸的脫羧反響。④酯的水解反響縮短碳鏈的方法，其方法主要有：①烴的裂化裂解(石油的裂化、裂解)物、烯烴等)，例：③羧酸的脫羧反響。④酯的水解反響例題.寫出用反響)

和飽和食鹽水制乙二酸乙二醋的化學(xué)方程式(利用試驗室制甲烷和苯的脫羧練．1請以乙烯為原料制備草酸二乙酯，設(shè)計合成線路。乙炔、Br2、HBr、鈉主要原料，制取.一鹵代烴RX與金屬鈉作用，可增加碳鏈制高級烷，反響如下2RX+2NaRR+2NaX乙炔、Br2、HBr、鈉主要原料，制取官能團(tuán)的保護(hù)法為防一OH被氧化可先將其酯化為保護(hù)C＝C不受氧化可先將其與HBr加成或與水加成在含有CCCHO的化合物中欲用溴水檢驗＝CCHO氧化等。如何以丙烯醇〔CH2=CH—CH2OH〕為原料合成丙烯酸〔CH2=CH—COOH〕？設(shè)計合成線路。怎樣以H2O、H218O、空氣、乙烯為原料制取CH3C18OOCH2CH3？寫出設(shè)計合成線路。3.寫出以3.寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備選)。的各步反響方程式(必要的無機(jī)試劑自試以1—丁烯為主要原料合成，并寫出有關(guān)化學(xué)方程式。4.：例題1．以1溴丙烷為原料和必要的無機(jī)試劑，通過最合理的反響途徑合成1〕試以1—丁烯為主要原料合成，并寫出有關(guān)化學(xué)方程式。4.：2：設(shè)計以CH=CH(CHCHCHCHOH)的流程圖。兩個醛分子在確定條件下可2 2 3 2 2 2以自身加成，其產(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛)：；②與苯環(huán)直接相連的側(cè)鏈碳原子上的氫原子在光照下也易被溴取代據(jù)以上信息：設(shè)計以正丙苯為原料合成1-；②與苯環(huán)直接相連的側(cè)鏈碳原子上的氫原子在光照下也易被溴取代據(jù)以上信息：設(shè)計以正丙苯為原料合成1-苯基丙三醇的流程圖?！練w納】有機(jī)逆合成的總體策略進(jìn)展逆推，按“目標(biāo)物→中間產(chǎn)物Ⅰ→中間產(chǎn)物Ⅱ……→原料”的挨次確定合成挨次，并適時將信息放在合成