有機物合成的方法與途徑 人教_第1頁
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文檔簡介

有機合成整理ppt一、各類有機化合物的結(jié)構(gòu)特征和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系炔烴烯烴烷烴酸醛醇鹵代烴酯整理ppt

各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H5整理ppt重要有機反應類型和涉及的主要有機物類別反應類型涉及的主要有機物類別取代反應飽和烴、苯和苯的同系物、醇、苯酚、鹵代烴加成反應不飽和烴、苯和苯的同系物、醛消去反應醇、鹵代烴酯化反應醇、羧酸、糖類水解反應鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應不飽和烴、烴基苯、醇、醛、葡萄糖還原反應醛、葡萄糖加聚反應烯烴、二烯烴縮聚反應苯酚、甲醛整理ppt各類主要有機物的特征反應有機物類別特征反應烷烴取代反應、熱裂解烯烴、炔烴加成反應、氧化反應、加聚反應苯和苯的同系物取代反應、加成反應、苯的同系物的氧化反應醇脫水反應、消去反應、取代反應、酯化反應、氧化反應、置換反應酚取代反應、氧化反應、縮聚反應、顯色反應、弱酸的酸通性醛氧化反應、還原反應、加成反應、縮聚反應羧酸酯化反應、弱酸的酸通性酯水解反應單糖還原反應(葡萄糖具有醛的性質(zhì),發(fā)生氧化反)二糖水解反應多糖水解反應整理ppt二、有機合成介紹有機合成是有機化學的核心。學習和研究有機化學的目的,最終是為了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人為設(shè)計的具有特定結(jié)構(gòu),因而具有特定性能和用途的有機化合物以造福人類。在1828年武勒開始有機合成直至上世紀60年代之前,人們一直是從原料開始,逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團的安裝最后完成的。但由于沒有通用的思維規(guī)范,其設(shè)計過程往往需要相當豐富的理論和實踐經(jīng)驗,十分困難。1964年E.J.Corey首創(chuàng)用逆推的方式設(shè)計合成路線,由于他獨特的操作方式,高度規(guī)范合成設(shè)計的程序,并使其具備了相對固定的邏輯思維推理模式,因而易學易用,大大推動了這一學科的發(fā)展。E.J.Corey也因此獲得了1990年諾貝爾化學獎。整理ppt(一).有機合成的常規(guī)方法1.官能團的引入①引入羥基:烯烴與水加成,醛酮與氫氣加成,鹵代烴水解,酯的水解等②引入鹵原子:烴與鹵素取代,不飽和烴與HX,X2加成,醇與HX取代③引入雙鍵:某些醇或鹵代烴的消去引入C=C,醇的氧化引入C=O等整理ppt2.官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化等消除–OH③通過加成或氧化等消除醛基整理ppt(3)官能團的衍變(4)碳骨架的增減

增長:如:不飽和鍵與HCN的加成,醛的自加成,縮短:烴的裂化裂解,苯的同系物,烯烴的氧化等(5)碳骨架的環(huán)化整理ppt(二).有機合成應注意的問題

1.簡乙烯制乙醛2.純合成氯乙烷3.高(產(chǎn)率)不對稱烯烴的加成,苯的同系物的取代,消去反應整理ppt(三).合成的一般思路1.比較反應物和產(chǎn)物的異同,碳骨架,官能團,不飽和度,分析原料和目標分子中的碳原子數(shù)、官能團的種類及官能團所處的位置。2.把目標分子分解成盡管能小的分子。3.應用規(guī)律引入官能團,要注意引入官能團的先后順序。4.結(jié)合題設(shè)條件確定合成反應類型(典型反應且生成主產(chǎn)物)和反應條件。5.結(jié)合學過的知識以及題中所給的信息利用直導法或反推法6.綜合簡純高的原則選出最合理的途徑整理ppt例1以石灰石、食鹽、焦炭、水為原料合成聚氯乙烯。分析CH2=CHClHClCHCHCaO+3C====CaC2+CO↑

高溫2NaCl+2H2O===2NaOH+H2↑+Cl2↑

電解整理ppt例2以甲苯為原料,其它無機試劑自選,合成苯甲酸苯甲酯。

分析整理ppt例3以酒精為原料,其它無機試劑自選,合成二乙酸乙二酯。

分析CH3COOHCH2OHCH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH2ClCH2ClCH2=CH2整理ppt1,4-加成CH2CHCH=CH2BrBrBrBrCH2CH=CHCH21,2-加成1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH21,4-二溴-2-丁烯3,4-二溴-1-丁烯例4已知整理ppt以1,3-丁二烯為主要原料合成聚2-氯-1,3-丁二烯CH2=C-CH=CH2ClCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2ClClCH2-CH=CH-CH2OHOHCH2-CH-CH2-CH2OHOHClClClCH2-CH-CH=CH2整理ppt以苯為主要原料合成1,2-環(huán)己二醇、1,4-環(huán)己二醇整理ppt三、有機合成的常見題型

1給定原料、指定目標分子,設(shè)計合成路線。2只給定目標分子,選擇原料,設(shè)計合成路線。3給定原料、目標分子和合成路線,完成中間體和補充反應條件。整理ppt四、有機合成常用解題方法1順推法

此法是一種正向思維方法,其特點是從已知原料入手,先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物(中間產(chǎn)物),并同樣找出它的下一步產(chǎn)物,如此繼續(xù),直至到達最終產(chǎn)品為止。其思維程序可概括為:原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。

需注意兩個問題:①正確理解和及時把握“關(guān)鍵條件”。②正確計算和運用特性常數(shù)。整理ppt2倒推法

又稱逆向合成,其特點是從產(chǎn)物出發(fā),由后向前推,先找出產(chǎn)物的前一步原料(中間產(chǎn)物),并同樣找出它的前一步原料,如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。其思維程序可概括為:產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料

實現(xiàn)途徑有兩條:①是涉及到碳骨架的變化②是碳骨架不變,只是官能團的改變。整理ppt3順推、倒推法結(jié)合運用先用“順推法”縮小范圍和得到一個大致結(jié)構(gòu),再用“倒推法”來確定細微結(jié)構(gòu)。這樣,比單一的“順推法”或“倒推法”快速而準確。整理ppt

練習:為擴大現(xiàn)有資源的使用效率,在一些油品中加入降凝劑J以降低其凝固點,擴大燃料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物,它的合成路線可以設(shè)計如下,其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應:試寫出:(l)反應類型;a

、b

、P

(2)結(jié)構(gòu)簡式;F

、H

(3)化學方程式:D→E.E+K→J整理ppt合成目標

審題新舊知識分析

突破設(shè)計合成路線

確定方法

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