人教版選修五化學(xué)+羧酸酯課件

第三節(jié)：羧酸酯人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT第三節(jié)：羧酸酯人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人乙酸乙酸一、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式：分子式：結(jié)構(gòu)式：官能團(tuán)：羥基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基CHHHHOCO一、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式：分子式二、物理性質(zhì)：顏色、狀態(tài)：無色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)：117.9℃

（易揮發(fā)）熔點(diǎn)：16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑二、物理性質(zhì)：顏色、狀態(tài)：無色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)三、化性1、酸的通性：A、使酸堿指示劑變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：E、與鹽反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=Cu(CH3COO)2+H2O2CH3COOH+CuO

=Cu(CH3COO)2

+H2O三、化性1、酸的通性：A、使酸堿指示劑變色：B【思考交流】你能用幾種方法證明乙酸是弱酸？方法：1：配制一定濃度的乙酸測定PH值2：配制一定濃度的乙酸鈉測PH值3：比較鹽酸、醋酸與金屬反應(yīng)的速率4:稀釋一定濃度乙酸測定PH變化……CH3COOHCH3COO－+H+人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT【思考交流】方法：CH3COOH乙酸及幾種含氧衍生物性質(zhì)比較反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

羧酸反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

酚反應(yīng)

醇NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH溶液Na

試劑物質(zhì)人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT乙酸及幾種含氧衍生物性質(zhì)比較反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。CH3COH+H

18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）2、酯化反應(yīng)人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。CH3CCH3CH2OH+HO–NO2

CH3CH2ONO2+H2O

濃H2SO4練習(xí)：乙醇與硝酸反應(yīng)：甲醇與乙酸反應(yīng)：CH3OH+HOOCCH3

CH3OOCCH3+H2O

濃H2SO4人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPTCH3CH2OH+HO–NO2C人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT乙酸的酯化反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT乙酸的酯化反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)碎瓷片人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備的注意事項(xiàng)1.裝藥品的順序如何？試管傾斜加熱的目的是什么?2.濃硫酸的作用是什么？3.如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？4.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？5.飽和Na2CO3溶液有什么作用？能否用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液?6.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸的方法？人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室1.裝藥品的順序如何？試管傾斜加熱的目的是什催化劑，吸水劑。酯化反應(yīng)在常溫下反應(yīng)極慢，一般15年才能達(dá)到平衡。乙酸乙酯制取注意事項(xiàng)2.濃硫酸的作用：①中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇，吸收乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低乙酸乙酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。5.飽和碳酸鈉溶液的作用（答3部分紅色字體即可）：4.雜質(zhì)有:乙酸;乙醇人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT催化劑，吸水劑。酯化反應(yīng)在常溫下反應(yīng)極慢，一般15年才能達(dá)到6.

為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸的方法？防止受熱不勻發(fā)生倒吸人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT6.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸四、乙酸的制法1、乙烯氧化法：

2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑催化劑2、發(fā)酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸五、乙酸的用途生產(chǎn)醋酸纖維、溶劑、香料、醫(yī)藥等人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT四、乙酸的制法1、乙烯氧化法：催化劑催化劑2、發(fā)酵法五、乙酸探究酯化反應(yīng)人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT探究酯化反應(yīng)人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+酸和醇酯化反應(yīng)的類型①一元有機(jī)羧酸與一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯②一元酸與二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯濃H2SO42人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT酸和醇酯化反應(yīng)的類型①一元有機(jī)羧酸與一元醇。如：CH3COO③一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯+2C2H5OHCOOHCOOH濃H2SO４COOC2H5COOC2H5+2H2O④.多元羧酸與多元醇之間的脫水反應(yīng)生成鏈酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+濃H2SO４+H2OHOOC-COOCH2CH2OH人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT③一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯+2C2H5OHCOOH生成環(huán)酯：生成高聚酯：+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OHCCOCH2CH2On+(2n-1)H2OOO濃H2SO4+2H2O

環(huán)乙二酸乙二酯HOH濃H2SO４縮聚反應(yīng)：有機(jī)物分子間脫去小分子，形成高分子聚合物的反應(yīng)。人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT生成環(huán)酯：生成高聚酯：+nHOOCCOOHnHOC三種情況：生成鏈酯、環(huán)狀酯、髙聚酯⑤.羥基酸自身的脫水反應(yīng)CH3CHCOOHOH2濃H2SO４CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O鏈酯人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT三種情況：生成鏈酯、環(huán)狀酯、髙聚酯⑤.羥基酸自身的脫水反應(yīng)CCH3CHCOOHOH2濃H2SO４CH3-CHCOOOOCCH-CH3+H2O環(huán)狀酯乳酸生成高聚酯：CH3H【OCHCO】nOH+(n-1)H2OnHOCHCOOHCH3濃H2SO４人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPTCH3CHCOOHOH2濃H2SO４CH3-CHCOOOO⑥羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如：CH2COOHCH2CH2OH濃硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O⑥羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如：CH2COOHCH2CH2OH濃

羧酸1、羧酸：由烴基與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)物。2、羧酸的分類根據(jù)烴基來分脂肪酸：CH3CH2COOHCH2=CHCOOH芳香酸：C6H5COOH根據(jù)羧基數(shù)目分一元酸：CH3COOHC6H5COOH二元酸：HOOC-COOH多元酸羧酸1、羧酸：由烴基與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)物。2、羧酸3、一元羧酸和飽和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式：R-COOH飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n≥0)飽和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n≥1）4.酸的命名：與醛的命名方法相同HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）CH3CH2CHCOOH2-甲基丁酸

CH33、一元羧酸和飽和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式：R-5、幾種重要的羧酸1.甲酸（HCOOH)結(jié)構(gòu)式：根據(jù)其結(jié)構(gòu)可推斷出甲酸具有些什么性質(zhì)？（1）弱酸性：

2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反應(yīng)HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O濃硫酸△OOHCH(3)與新制的Cu(OH)2加熱反應(yīng)(-CHO的性質(zhì))2Cu(OH)2+HCOOH+2NaOH

Cu2O+Na2CO3+4H2O△5、幾種重要的羧酸1.甲酸（HCOOH)結(jié)構(gòu)式：根據(jù)注：HCOOR甲酸某酯

不但發(fā)生水解反應(yīng)，還能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)及發(fā)生銀鏡反應(yīng)。OORCH【討論】請用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液注：HCOOR甲酸某酯OORCH【討論】請用一種試2.乙二酸HOOC-COOH

【物性】俗稱“草酸”，無色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，（(COOH)2?２H2O），加熱至100℃時(shí)失水成無水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。2.乙二酸HOOC-COOH【物性】俗稱“草酸”，乙二酸+2H2O

化學(xué)性質(zhì)：草酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑?！饕叶?2H2O化學(xué)性質(zhì)：草酸是最簡單的飽和二元羧酸，

高級脂肪酸烴基上含有較多的碳原子的羧酸叫高級脂肪酸。

硬脂酸C18H36O2

C17H35COOH（飽和一元酸）

軟脂酸C16H32O2C15H31COOH（飽和一元酸）

油酸C18H34O2

C17H33COOH（有一個(gè)碳碳雙鍵是一個(gè)不飽和一元酸，）

油酸是不飽和高級脂肪酸，常溫下呈液態(tài)。而硬脂酸和軟脂酸在常溫下呈固態(tài)。高級脂肪酸的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O高級脂肪酸烴基上含有較多的碳原子的羧酸叫高級脂肪酸（2）可發(fā)生酯化反應(yīng)C17H33COOH+C2H5OHC17H33COOC2H5+H2O濃硫酸△(3)、油酸可發(fā)生加成（加H2)反應(yīng)：C17H33COOH（液態(tài)）+H2C17H35COOH(固態(tài))硬脂酸不能發(fā)生上述加成反應(yīng)。催化劑油酸可發(fā)生加成反應(yīng)使溴水(X2)褪色：C17H33COOH+Br2C17H33Br2COOH硬脂酸不能發(fā)生上述加成反應(yīng)。（2）可發(fā)生酯化反應(yīng)濃硫酸(3)、油酸可發(fā)生加成（加H2)反一、酯的概念：由羧酸與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)物.

酯二、酯的通式用RCOOR，表示。飽和一元羧酸酯的分子式：CnH2nO2(n≥2）最簡單的酯是甲酸甲酯：HCOOCH3一、酯的概念：由羧酸與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)物.酯二、酯的

低級酯是熔點(diǎn)沸點(diǎn)低易揮發(fā)具有芳香氣味的液體。存在于各種水果和花草中，三.物理性質(zhì)及用途:1.物理性質(zhì)：密度一般小于水，并難溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。2．酯的用途（1）作有機(jī)溶劑；（2）食品工業(yè)作水果香料。

低級酯是熔點(diǎn)沸點(diǎn)低易揮發(fā)具有芳香三.物理性質(zhì)及振蕩均勻,把三支試管同時(shí)放在70℃-80℃的水浴中加熱幾分鐘,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。

蒸餾水5.5mL1:5的硫酸0.5mL蒸餾水5.0mL30%NaOH溶液0.5mL、蒸餾

水5.0mL

各加入６滴乙酸乙酯１２３四.酯的化學(xué)性質(zhì)--酯的水解振蕩均勻,把三支試管同時(shí)放在70℃-80℃的水浴中加熱試管３中幾乎無氣味試管２中稍有氣味試管１中仍有氣味【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】試管１中乙酸乙酯沒有反應(yīng)試管２和３中乙酸乙酯發(fā)生了反應(yīng)?！緦?shí)驗(yàn)結(jié)論】酯在酸性或堿性條件下水解，中性條件下難水解。堿性條件下酯的水解程度更大．試管３中幾乎無氣味【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】試管１中乙酸乙酯沒有反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)四.水解反應(yīng)：1．在酸中的反應(yīng)方程式：2、在堿中反應(yīng)方程式：CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5OCH3—C—O—C2H5+H2OO稀H2SO4CH3—C—OH+H—O—C2H5O四.水解反應(yīng)：1．在酸中的反應(yīng)方程式：2、在堿中反應(yīng)方程式：酯的水解反應(yīng)RCOOR，+H-OH

RCOOH+R，OH

水解

酯化

酯的水解和酯化互為可逆反應(yīng)，酯的水解在什么條件下進(jìn)行？在什么條件下水解最徹底？酯的水解反應(yīng)中，硫酸的作用是？NaOH的作用是什么？CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

H2SO4

△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

△硫酸在水解反應(yīng)中起催化劑的作用；NaOH不但是催化劑，還起促進(jìn)酯的水解的作用，使酯的水解完全。酯的水解反應(yīng)RCOOR，+H-OHOCH3—C—O—C2H5

酯的水解

思考：水解反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是什么？在水解的時(shí)候斷裂的是什么鍵？酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)O酯的水解思考：水解反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：酯+水

無機(jī)酸

△酸+醇△酯+堿有機(jī)酸鹽+醇酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解

五．酯的命名根據(jù)酸和醇的名稱命名為“某酸某酯”說出下列化合物的名稱：硝酸乙酯（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯（2）HCOOCH2CH3甲酸乙酯（1）CH3COOCH2CH3COOCH2CH3⑷硝酸乙酯苯甲酸乙酯五．酯的命名根據(jù)酸和醇的名稱命名為“某酸某酯”說出下列化六.酯的同分異構(gòu)體的書寫:

通CnH2nO2

結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH3CH3COOCH3HCOOC2H5名稱：甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯C4H8O2同分異構(gòu)體：6種丁酸CH3CH2CH2COOHCH3-CH-COOHCH32-甲基丙酸CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH（CH3）2丙酸甲酯乙酸乙酯甲酸丙酯甲酸異丙酯六.酯的同分異構(gòu)體的書寫:通CnH2nO2結(jié)構(gòu)簡式：H【練習(xí)】寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體4種和6種【練習(xí)】寫出C4H8O2的屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式2種和4種【練習(xí)】寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同思考：老酒為什么格外香？馳名中外的貴州茅臺酒，做好后用壇子密封埋在地下數(shù)年后，才取出分裝出售，這樣酒酒香濃郁、味道純正，獨(dú)具一格，為酒中上品。它的制作方法是有科學(xué)道理的。在一般酒中，除乙醇外，還含有有機(jī)酸、雜醇等，有機(jī)酸帶酸味，雜醇?xì)馕峨y聞，飲用時(shí)澀口刺喉，但長期貯藏過程中有機(jī)酸能與雜醇相互酯化，形成多種酯類化合物，每種酯具有一種香氣，多種酯就具有多種香氣，所以老酒的香氣是混合香型。濃郁而優(yōu)美，由于雜醇就酯化而除去，所以口感味道也變得純正了。思考：老酒為什么格外香？小結(jié)：幾種衍生物之間的關(guān)系小結(jié)：幾種衍生物之間的關(guān)系

1、完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）甲酸與甲醇與濃硫酸加熱（2）乙酸甲酯在稀硫酸中加熱反應(yīng)（3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加熱反應(yīng)練習(xí)：1、完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。練習(xí)：練習(xí):

1.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O

。一種膽固醇酯的液晶材料，分子式為C34H50O2。合成這種膽固醇酯的羧酸是()

A.C6H13COOHB.C6H5COOH

C.C7H15COOHD.C3H7COOH

B練習(xí):

1.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H2、1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH

的物質(zhì)的量為（）

A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB2、1mol有機(jī)物人教版選修五化學(xué)+羧酸酯課件3、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫出其結(jié)構(gòu)簡式；２.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？3、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：試推斷：4、現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2金屬鈉A

中和反應(yīng)——

溶解

產(chǎn)生氫氣B——

有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀

產(chǎn)生氫氣C

水解反應(yīng)

有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀——D

水解反應(yīng)——————?jiǎng)tA、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為：A：

B：

C：D：

CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH34、現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分【例題】今有化合物：(1)請寫出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱：

。

(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：

。

(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)

鑒別甲的方法：

;

鑒別乙的方法：

;

鑒別丙的方法：

.(4)請按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序：

。醛基、羥基、羰基、羧基甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙乙>甲>丙【例題】今有化合物：(1)請寫出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱：5.（03年高考理綜試題）根據(jù)圖示填空。（1）化合物A含有的官能團(tuán)是_________________。（2）1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式是______。（3）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_____。（4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式是____。由E生成F的反應(yīng)類型是__________。5.（03年高考理綜試題）根據(jù)圖示填空。（1）化合物A含有的

油脂高級脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC15H31COOCH2C15H31COOCH2C15H31COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH硬脂酸甘油酯（脂肪）固態(tài)軟脂酸甘油酯油酸甘油酯（油）液態(tài)油脂高級脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCH化學(xué)性質(zhì)1、油脂的氫化C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH+3H2催化劑C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH油（液態(tài)）脂肪（固態(tài)）2、水解反應(yīng)（1）酸性條件下水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3H2OH2SO4△3C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH化學(xué)性質(zhì)1、油脂的氫化C17H33COOCH2C17H33C

在油脂酸性條件下的水解反應(yīng)中，硫酸作催化劑，水解反應(yīng)不完全，因其逆反應(yīng)是酯化反應(yīng)。（2）油脂堿性條件下的水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOH△3C17H35COONaCH2-OHCH-OHCH2-OH+

在油脂堿性條件下的水解反應(yīng)中，NaOH溶液起了催化劑和促進(jìn)水解的作用，所以水解反應(yīng)進(jìn)行得很徹底。

油脂堿性條件下的水解反應(yīng)也叫皂化反應(yīng)。工業(yè)上此反應(yīng)生產(chǎn)肥皂。生成的高級脂肪酸鈉、甘油和水形成一種膠體，不易分離，這時(shí)加入食鹽，發(fā)生鹽析，分成兩層，上層為高級脂肪酸鈉，下層為甘油和水。取上層高級脂肪酸鈉加入填充劑、壓濾、干燥、成型就制成了肥皂。在油脂酸性條件下的水解反應(yīng)中，硫酸作催化劑，水解反CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCH=CHCH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO練習(xí)：酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯練習(xí)：酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH第三節(jié)：羧酸酯人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT第三節(jié)：羧酸酯人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人乙酸乙酸一、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式：分子式：結(jié)構(gòu)式：官能團(tuán)：羥基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基CHHHHOCO一、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式：分子式二、物理性質(zhì)：顏色、狀態(tài)：無色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)：117.9℃

（易揮發(fā)）熔點(diǎn)：16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑二、物理性質(zhì)：顏色、狀態(tài)：無色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)三、化性1、酸的通性：A、使酸堿指示劑變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：E、與鹽反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=Cu(CH3COO)2+H2O2CH3COOH+CuO

=Cu(CH3COO)2

+H2O三、化性1、酸的通性：A、使酸堿指示劑變色：B【思考交流】你能用幾種方法證明乙酸是弱酸？方法：1：配制一定濃度的乙酸測定PH值2：配制一定濃度的乙酸鈉測PH值3：比較鹽酸、醋酸與金屬反應(yīng)的速率4:稀釋一定濃度乙酸測定PH變化……CH3COOHCH3COO－+H+人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT【思考交流】方法：CH3COOH乙酸及幾種含氧衍生物性質(zhì)比較反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

羧酸反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

酚反應(yīng)

醇NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH溶液Na

試劑物質(zhì)人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT乙酸及幾種含氧衍生物性質(zhì)比較反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。CH3COH+H

18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）2、酯化反應(yīng)人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。CH3CCH3CH2OH+HO–NO2

CH3CH2ONO2+H2O

濃H2SO4練習(xí)：乙醇與硝酸反應(yīng)：甲醇與乙酸反應(yīng)：CH3OH+HOOCCH3

CH3OOCCH3+H2O

濃H2SO4人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPTCH3CH2OH+HO–NO2C人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT乙酸的酯化反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT乙酸的酯化反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)碎瓷片人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備的注意事項(xiàng)1.裝藥品的順序如何？試管傾斜加熱的目的是什么?2.濃硫酸的作用是什么？3.如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？4.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？5.飽和Na2CO3溶液有什么作用？能否用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液?6.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸的方法？人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室1.裝藥品的順序如何？試管傾斜加熱的目的是什催化劑，吸水劑。酯化反應(yīng)在常溫下反應(yīng)極慢，一般15年才能達(dá)到平衡。乙酸乙酯制取注意事項(xiàng)2.濃硫酸的作用：①中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇，吸收乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低乙酸乙酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。5.飽和碳酸鈉溶液的作用（答3部分紅色字體即可）：4.雜質(zhì)有:乙酸;乙醇人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT催化劑，吸水劑。酯化反應(yīng)在常溫下反應(yīng)極慢，一般15年才能達(dá)到6.

為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸的方法？防止受熱不勻發(fā)生倒吸人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT6.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸四、乙酸的制法1、乙烯氧化法：

2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑催化劑2、發(fā)酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸五、乙酸的用途生產(chǎn)醋酸纖維、溶劑、香料、醫(yī)藥等人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT四、乙酸的制法1、乙烯氧化法：催化劑催化劑2、發(fā)酵法五、乙酸探究酯化反應(yīng)人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT探究酯化反應(yīng)人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+酸和醇酯化反應(yīng)的類型①一元有機(jī)羧酸與一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯②一元酸與二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯濃H2SO42人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT酸和醇酯化反應(yīng)的類型①一元有機(jī)羧酸與一元醇。如：CH3COO③一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯+2C2H5OHCOOHCOOH濃H2SO４COOC2H5COOC2H5+2H2O④.多元羧酸與多元醇之間的脫水反應(yīng)生成鏈酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+濃H2SO４+H2OHOOC-COOCH2CH2OH人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT③一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯+2C2H5OHCOOH生成環(huán)酯：生成高聚酯：+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OHCCOCH2CH2On+(2n-1)H2OOO濃H2SO4+2H2O

環(huán)乙二酸乙二酯HOH濃H2SO４縮聚反應(yīng)：有機(jī)物分子間脫去小分子，形成高分子聚合物的反應(yīng)。人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT生成環(huán)酯：生成高聚酯：+nHOOCCOOHnHOC三種情況：生成鏈酯、環(huán)狀酯、髙聚酯⑤.羥基酸自身的脫水反應(yīng)CH3CHCOOHOH2濃H2SO４CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O鏈酯人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT三種情況：生成鏈酯、環(huán)狀酯、髙聚酯⑤.羥基酸自身的脫水反應(yīng)CCH3CHCOOHOH2濃H2SO４CH3-CHCOOOOCCH-CH3+H2O環(huán)狀酯乳酸生成高聚酯：CH3H【OCHCO】nOH+(n-1)H2OnHOCHCOOHCH3濃H2SO４人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPT人教版選修五化學(xué)+羧酸酯PPTCH3CHCOOHOH2濃H2SO４CH3-CHCOOOO⑥羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如：CH2COOHCH2CH2OH濃硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O⑥羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如：CH2COOHCH2CH2OH濃

羧酸1、羧酸：由烴基與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)物。2、羧酸的分類根據(jù)烴基來分脂肪酸：CH3CH2COOHCH2=CHCOOH芳香酸：C6H5COOH根據(jù)羧基數(shù)目分一元酸：CH3COOHC6H5COOH二元酸：HOOC-COOH多元酸羧酸1、羧酸：由烴基與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)物。2、羧酸3、一元羧酸和飽和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式：R-COOH飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n≥0)飽和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n≥1）4.酸的命名：與醛的命名方法相同HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）CH3CH2CHCOOH2-甲基丁酸

CH33、一元羧酸和飽和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式：R-5、幾種重要的羧酸1.甲酸（HCOOH)結(jié)構(gòu)式：根據(jù)其結(jié)構(gòu)可推斷出甲酸具有些什么性質(zhì)？（1）弱酸性：

2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反應(yīng)HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O濃硫酸△OOHCH(3)與新制的Cu(OH)2加熱反應(yīng)(-CHO的性質(zhì))2Cu(OH)2+HCOOH+2NaOH

Cu2O+Na2CO3+4H2O△5、幾種重要的羧酸1.甲酸（HCOOH)結(jié)構(gòu)式：根據(jù)注：HCOOR甲酸某酯

不但發(fā)生水解反應(yīng)，還能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)及發(fā)生銀鏡反應(yīng)。OORCH【討論】請用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液注：HCOOR甲酸某酯OORCH【討論】請用一種試2.乙二酸HOOC-COOH

【物性】俗稱“草酸”，無色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，（(COOH)2?２H2O），加熱至100℃時(shí)失水成無水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。2.乙二酸HOOC-COOH【物性】俗稱“草酸”，乙二酸+2H2O

化學(xué)性質(zhì)：草酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。△乙二酸+2H2O化學(xué)性質(zhì)：草酸是最簡單的飽和二元羧酸，

高級脂肪酸烴基上含有較多的碳原子的羧酸叫高級脂肪酸。

硬脂酸C18H36O2

C17H35COOH（飽和一元酸）

軟脂酸C16H32O2C15H31COOH（飽和一元酸）

油酸C18H34O2

C17H33COOH（有一個(gè)碳碳雙鍵是一個(gè)不飽和一元酸，）

油酸是不飽和高級脂肪酸，常溫下呈液態(tài)。而硬脂酸和軟脂酸在常溫下呈固態(tài)。高級脂肪酸的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O高級脂肪酸烴基上含有較多的碳原子的羧酸叫高級脂肪酸（2）可發(fā)生酯化反應(yīng)C17H33COOH+C2H5OHC17H33COOC2H5+H2O濃硫酸△(3)、油酸可發(fā)生加成（加H2)反應(yīng)：C17H33COOH（液態(tài)）+H2C17H35COOH(固態(tài))硬脂酸不能發(fā)生上述加成反應(yīng)。催化劑油酸可發(fā)生加成反應(yīng)使溴水(X2)褪色：C17H33COOH+Br2C17H33Br2COOH硬脂酸不能發(fā)生上述加成反應(yīng)。（2）可發(fā)生酯化反應(yīng)濃硫酸(3)、油酸可發(fā)生加成（加H2)反一、酯的概念：由羧酸與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)物.

酯二、酯的通式用RCOOR，表示。飽和一元羧酸酯的分子式：CnH2nO2(n≥2）最簡單的酯是甲酸甲酯：HCOOCH3一、酯的概念：由羧酸與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)物.酯二、酯的

低級酯是熔點(diǎn)沸點(diǎn)低易揮發(fā)具有芳香氣味的液體。存在于各種水果和花草中，三.物理性質(zhì)及用途:1.物理性質(zhì)：密度一般小于水，并難溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。2．酯的用途（1）作有機(jī)溶劑；（2）食品工業(yè)作水果香料。

低級酯是熔點(diǎn)沸點(diǎn)低易揮發(fā)具有芳香三.物理性質(zhì)及振蕩均勻,把三支試管同時(shí)放在70℃-80℃的水浴中加熱幾分鐘,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。

蒸餾水5.5mL1:5的硫酸0.5mL蒸餾水5.0mL30%NaOH溶液0.5mL、蒸餾

水5.0mL

各加入６滴乙酸乙酯１２３四.酯的化學(xué)性質(zhì)--酯的水解振蕩均勻,把三支試管同時(shí)放在70℃-80℃的水浴中加熱試管３中幾乎無氣味試管２中稍有氣味試管１中仍有氣味【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】試管１中乙酸乙酯沒有反應(yīng)試管２和３中乙酸乙酯發(fā)生了反應(yīng)?！緦?shí)驗(yàn)結(jié)論】酯在酸性或堿性條件下水解，中性條件下難水解。堿性條件下酯的水解程度更大．試管３中幾乎無氣味【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】試管１中乙酸乙酯沒有反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)四.水解反應(yīng)：1．在酸中的反應(yīng)方程式：2、在堿中反應(yīng)方程式：CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5OCH3—C—O—C2H5+H2OO稀H2SO4CH3—C—OH+H—O—C2H5O四.水解反應(yīng)：1．在酸中的反應(yīng)方程式：2、在堿中反應(yīng)方程式：酯的水解反應(yīng)RCOOR，+H-OH

RCOOH+R，OH

水解

酯化

酯的水解和酯化互為可逆反應(yīng)，酯的水解在什么條件下進(jìn)行？在什么條件下水解最徹底？酯的水解反應(yīng)中，硫酸的作用是？NaOH的作用是什么？CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

H2SO4

△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

△硫酸在水解反應(yīng)中起催化劑的作用；NaOH不但是催化劑，還起促進(jìn)酯的水解的作用，使酯的水解完全。酯的水解反應(yīng)RCOOR，+H-OHOCH3—C—O—C2H5

酯的水解

思考：水解反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是什么？在水解的時(shí)候斷裂的是什么鍵？酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)O酯的水解思考：水解反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：酯+水

無機(jī)酸

△酸+醇△酯+堿有機(jī)酸鹽+醇酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解

五．酯的命名根據(jù)酸和醇的名稱命名為“某酸某酯”說出下列化合物的名稱：硝酸乙酯（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯（2）HCOOCH2CH3甲酸乙酯（1）CH3COOCH2CH3COOCH2CH3⑷硝酸乙酯苯甲酸乙酯五．酯的命名根據(jù)酸和醇的名稱命名為“某酸某酯”說出下列化六.酯的同分異構(gòu)體的書寫:

通CnH2nO2

結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH3CH3COOCH3HCOOC2H5名稱：甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯C4H8O2同分異構(gòu)體：6種丁酸CH3CH2CH2COOHCH3-CH-COOHCH32-甲基丙酸CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH（CH3）2丙酸甲酯乙酸乙酯甲酸丙酯甲酸異丙酯六.酯的同分異構(gòu)體的書寫:通CnH2nO2結(jié)構(gòu)簡式：H【練習(xí)】寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體4種和6種【練習(xí)】寫出C4H8O2的屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式2種和4種【練習(xí)】寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同思考：老酒為什么格外香？馳名中外的貴州茅臺酒，做好后用壇子密封埋在地下數(shù)年后，才取出分裝出售，這樣酒酒香濃郁、味道純正，獨(dú)具一格，為酒中上品。它的制作方法是有科學(xué)道理的。在一般酒中，除乙醇外，還含有有機(jī)酸、雜醇等，有機(jī)酸帶酸味，雜醇?xì)馕峨y聞，飲用時(shí)澀口刺喉，但長期貯藏過程中有機(jī)酸能與雜醇相互酯化，形成多種酯類化合物，每種酯具有一種香氣，多種酯就具有多種香氣，所以老酒的香氣是混合香型。濃郁而優(yōu)美，由于雜醇就酯化而除去，所以口感味道也變得純正了。思考：老酒為什么格外香？小結(jié)：幾種衍生物之間的關(guān)系小結(jié)：幾種衍生物之間的關(guān)系

1、完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）甲酸與甲醇與濃硫酸加熱（2）乙酸甲酯在稀硫酸中加熱反應(yīng)（3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加熱反應(yīng)練習(xí)：1、完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。練習(xí)：練習(xí):

1.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O

。一種膽固醇酯的液晶材料，分子式為C34H50O2。合成這種膽固醇酯的羧酸是()

A.C6H13COOHB.C6H5COOH

C.C7H15COOHD.C3H7COOH

B練習(xí):

1.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H2、1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH

的物質(zhì)的量為（）

A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB2、1mol有機(jī)物人教版選修五化學(xué)+羧酸酯課件3、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫出其結(jié)構(gòu)簡式；２.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？3、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：試推斷：4、現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2金屬鈉A

中和反應(yīng)——

溶解

產(chǎn)生氫氣B——

有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀

產(chǎn)生氫氣C

水解反應(yīng)

有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀——D

水解反應(yīng)