鹵代烴教學講解課件

第五章脂肪族鹵代烴

第一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。第五章脂肪族鹵代烴

第一頁，編輯于星期五：十八點三十八1寫出下列反應的化學方程式和反應類型CH2=CH2+Br2

→CH2BrCH2BrCH≡CH+HCl→CH2=CHCl知識回憶取代反應取代反應加成反應加成反應第二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。寫出下列反應的化學方程式和反應類型CH2=CH2+B2烴的衍生物從結構上說，都可以看成是烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代而衍變成的化合物，叫做烴的衍生物。烴的衍生物鹵代烴：C2H5Br醇：C2H5OH酚：C6H5OH醛:CH3CHO酮：CH3COCH3

羧酸：CH3COOH酯：CH3COOCH2CH3……烴烷烴烯烴炔烴芳香烴……第三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。烴的衍生物從結構上說，都可以看成是烴分子里的3鹵代烴1.定義:2.通式:

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.飽和一鹵代烴CnH2n+1X像氯乙烷這樣，烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，形成的化合物就是鹵代烴。含有鹵素原子的有機物大多是由人工合成得到的，鹵代烴用途十分廣泛，對人類生活有著重要的影響。筆記第四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。鹵代烴1.定義:2.通式:烴分子中的氫4運動場上的

“化學大夫”氯乙烷第五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。運動場上的

“化學大夫”氯乙烷第五頁，編輯于星期五：十八5聚四氟乙烯[CC]nFFFF第六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。聚四氟乙烯[CC]nFFFF第六頁，編輯于星期五6聚氯乙烯[CH－CH2

]nCl第七頁，編輯于星期五：十八點三十八分。聚氯乙烯[CH－CH2]nCl第七頁，編輯于星期五：十八7人造血液碳氟化合物部分干洗劑四氯乙烯滅火劑致冷劑第八頁，編輯于星期五：十八點三十八分。人造血液碳氟化合物部分干洗劑滅火劑致冷劑第八頁，編輯于星8第一節(jié)分類、同分異構體和命名一鹵代烴：CH3Cl、CH3CH2Cl多鹵代烴：CH2Cl2、CH2－CH2BrBr(1)按鹵素原子種類(2)按鹵素原子數(shù)目氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴一、脂肪族氯代烴的分類第九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。第一節(jié)分類、同分異構體和命名一鹵代烴：CH3Cl、9(3)根據烴基飽和鹵代烴：CH3CH2Br不飽和鹵代烴：CH2

=

CHCl脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：X一、脂肪族氯代烴的分類第十頁，編輯于星期五：十八點三十八分。(3)根據烴基飽和鹵代烴：CH3CH2Br不飽和鹵代10二、脂肪族氯代烴的同分異構體1、一鹵代烴同分異構體的書寫方法練習：寫出C4H9Cl的同分異構體碳鏈異構官能團(鹵原子)位置異構等效氫問題鹵代烴異構體的數(shù)目比相應的烷烴要多第十一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。二、脂肪族氯代烴的同分異構體1、一鹵代烴同分異構體的書寫方法112、二鹵代烴同分異構體的書寫方法3、多鹵代烴同分異構體的書寫方法練習：二氯代苯有3種同分異構體，則四氯代苯有

種同分異構體。練習：寫出C3H6Cl2的同分異構體二、脂肪族氯代烴的同分異構體2、二鹵代烴同分異構體的書寫方法3、多鹵代烴同分異構體的書寫方法練習：二氯代苯有3種同分異構體，則四氯代苯有

種同分異構體。練習：寫出C3H6Cl2的同分異構體第十二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。2、二鹵代烴同分異構體的書寫方法3、多鹵代烴同分異構體的書寫121.已知正丁烷的二氯代物有6種異構體，則八氯代物的同分異構體共有（

）A．6種B．8C．10種D．12種2.大氣污染物氟里昂—12的分子式是CF2Cl2，它

是一種鹵代烴，關于氟里昂—12的說法錯誤的是（

）A．它有兩種同分異構體B．它可以看作甲烷分子中氫原子被氟、氯原子取代的產物C．它是非極性分子D．它的分子中碳原子的四個價鍵均已被充分利用

AAC第十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1.已知正丁烷的二氯代物有6種異構體，則八氯代物13在下列各組化合物的結構表達式中，不能互稱為同分異構體的是（

）AD第十四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。在下列各組化合物的結構表達式中，不能互稱為同分異構體的是14三、脂肪族氯代烴的命名１、習慣命名法——用于簡單鹵烷按與鹵原子相連的烷基，稱為“某烷基鹵”

C2H5Br乙基溴(CH3)2CHBr異丙基溴(CH3)3CHBr叔丁基溴第十五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。三、脂肪族氯代烴的命名１、習慣命名法——用于簡單鹵烷C2H5152、系統(tǒng)命名法——用于復雜鹵烷ａ)選主鏈：連有鹵原子的最長Ｃ鏈為主鏈ｂ)編號：靠近支鏈一端開始編號ｃ)寫名稱：將取代基的名稱和位次寫在主鏈烷烴名稱之前Ｒ的編號小，Ｘ的編號大。若分子中含有烷基和幾種氯原子時，應按照烷基、F、Cl、Br、I的順序依次排列

(CH3)2CHBr(CH3)3CCHBrCH(CH3)2

CH2ClCHClCH2CH3命名下列鹵代烴第十六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。2、系統(tǒng)命名法——用于復雜鹵烷(CH3)2CHBr163-甲基-5-氯庚烷3-氯-5-甲基庚烷對4-甲基-2-氯己烷3-甲基-5-氯己烷對3-氯-4-溴己烷3-溴-4-氯己烷對第十七頁，編輯于星期五：十八點三十八分。3-甲基-5-氯庚烷對4-甲基-2-氯己烷對3-氯-4-溴己17含連接–X的C原子在內的最長不飽和碳鏈為主鏈，從離雙鍵或三鍵最近的一端編號，其他命名同飽和鏈狀鹵代烴命名下列鹵代烴CH2＝CHCH2CH2BrCH2＝CHCHCH2BrCH34-溴-1-丁烯4-溴-3-甲基-1-丁烯不飽和鏈狀鹵代烴的命名：第十八頁，編輯于星期五：十八點三十八分。含連接–X的C原子在內的最長不飽和碳鏈為主鏈，從離雙鍵或18第二節(jié)鹵代烴的物理性質

1.狀

態(tài)：在常溫常壓下，除氯乙烷、氯甲烷、溴甲烷、氯乙烯是氣體外，一般鹵代烷為液體，高級的為固體。

2.溶解度：均不溶于水，而溶于醇、醚等有機溶劑。鹵代烴本身也是常用的有機溶劑。鹵代烴蒸氣有毒，應避免吸入。如氯仿

第十九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。第二節(jié)鹵代烴的物理性質1.狀

態(tài)：在常溫常壓193.相對密度：一氯代烷＜1一溴代烷和一碘代烷＞1同系列中，鹵代烷的相對密度隨碳原子數(shù)的↑而↓4.可燃性：隨X原子數(shù)目的↑而↓。

多鹵代烴難燃，離火自熄。如聚氯乙烯即具有自熄性。鹵烷在銅絲上燃燒時能產生綠色火焰，這可作為鑒定鹵代烴的簡便方法（不包括氟代烴）。第二十頁，編輯于星期五：十八點三十八分。3.相對密度：同系列中，鹵代烷的相對密度隨碳原子數(shù)205、沸

點：高于相同碳數(shù)的烷烴，且RI

>RBr

>RCl。鹵原子相同的鹵代烴的沸點隨碳原子數(shù)目的增多和鹵素原子序數(shù)的增加而升高，同分異構體中，支鏈分子的沸點較直鏈為低，支鏈越多，沸點越低。第二十一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。5、沸

點：高于相同碳數(shù)的烷烴，且RI>RBr>RCl211、下列物質，密度比水小的是（）

A.溴乙烷B.溴苯C.四氯化碳D.甲苯2、溴乙烷中混有下列物質，可以用分液漏斗進行分離的是（）A.水B.苯C.甲苯D.四氯化碳3、下列物質中屬于同系物的是（）①CH3CH2Cl②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2A、①②B、①④C、①③D、⑤⑥第二十二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1、下列物質，密度比水小的是（）第二十二頁，編輯于星221.溴乙烷的結構球棍模型比例模型請同學們寫出溴乙烷的分子式、電子式、結構式、結構簡式。以溴乙烷CH3CH2Br為代表研究鹵代烴第二十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1.溴乙烷的結構球棍模型比例模型請同學們寫出23分子式：C2H5Br結構簡式：CH3CH2Br或C2H5Br結構式：CCBrHHHHH電子式：有沒有同分異構體？第二十四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。分子式：C2H5Br結構簡式：CH3CH2Br或C2H5Br24無色液體，密度比水大，難溶于水，易溶于有機溶劑，沸點低（38.4oC）。乙烷為無色氣體，沸點-88.6℃，不溶于水與乙烷比較：2.溴乙烷的物理性質第二十五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。無色液體，密度比水大，乙烷為無色氣體，25

對比乙烷分子的結構，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后，在相同條件下，溴乙烷分子間的作用力大小如何變化？熔沸點、密度呢？

溴乙烷的結構與乙烷的結構相似，但相對分子質量大于乙烷，導致C2H5Br分子間作用力增大，其熔點、沸點、密度應大于乙烷。第二十六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。對比乙烷分子的結構，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原26推測：氯乙烷的沸點比溴乙烷的沸點是高還是低？為什么？低，有可能是常溫下是氣體，因為氯乙烷與溴乙烷的結構相似，而相對分子質量小于溴乙烷，分子間作用力小，故沸點低。烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，其相對分子質量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點升高，密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體，大多數(shù)為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機溶劑。小結:CH3ClCH2CHCl第二十七頁，編輯于星期五：十八點三十八分。推測：氯乙烷的沸點比溴乙烷的沸點是高還是低？為什么？低，有271．下列敘述正確的是（）A．所有鹵代烴都難溶于水，且都是密度比水大的液體B．所有鹵代烴都是通過取代反應制得C．鹵代烴不屬于烴類D．鹵代烴都是良好的有機溶劑練一練√第二十八頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1．下列敘述正確的是（）練一練√第二十八頁，編輯于星期28第三節(jié)鹵代烴的化學性質及其應用結構特點：Ｘ的電負性大，Ｃ－Ｘ是極性鍵，化學性質活潑，能與多種試劑反應生成一系列有用的化合物，在有機合成上占有重要地位主要性質：①Ｘ原子的取代反應

②Ｘ原子與β－Ｈ的消除反應第二十九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。第三節(jié)鹵代烴的化學性質及其應用結構特點：Ｘ的電負性大，Ｃ29一、取代反應

1、水解反應特點：是可逆反應

如何制醇？第三十頁，編輯于星期五：十八點三十八分。一、取代反應特點：是可逆反應如何制醇？第三十頁，編輯于星30條件：NaOH的水溶液應用：該反應只適用于制備少數(shù)結構復雜的醇H2O可通過加堿、加熱來促進反應進行到底

NaOH+HBrNaBr+H2O第三十一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。條件：NaOH的水溶液H2O可通過加堿、加熱來促31在溴乙烷的水解實驗溴乙烷沸點：38.4oC實驗步驟：將溴乙烷和氫氧化鈉溶液按一定的比例充分混合；加熱直至大試管中的液體不再分層為止。思考和交流：第三十二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。在溴乙烷的水解實驗溴乙烷沸點：38.4oC實驗步驟：思考和交32在溴乙烷的水解實驗第三十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。在溴乙烷的水解實驗第三十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分33水CH2CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH+NaBr如果讓你設計實驗證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應,你如何解決以下兩個問題：（1）如何提高本反應的反應速率？

（2）如何用實驗證明溴乙烷的Br變成了Br-?第三十四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。水CH2CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH+N34提高反應速率的措施：①充分振蕩：增大接觸面積。②加熱：升高溫度加快反應速率。第三十五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。提高反應速率的措施：①充分振蕩：增大接觸面積。第三十五頁，編35證明溴乙烷中沒有Br-:

C2H5Br

C2H5Br加AgNO3加AgNO3加NaOH溶液振蕩加HNO3酸化證明溴乙烷的Br變成了Br-:√加HNO3酸化的目的：中和過量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干擾淡黃色沉淀的現(xiàn)象。第三十六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。證明溴乙烷中沒有Br-:C2H5Br36溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項：(1)反應物：(2)反應條件及反應類型：(3)產物（Br—）檢驗步驟(4)斷鍵位置：溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；加熱；取代（水解）①取水解后取上層清液少許加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸銀溶液③因為Ag++OH—=AgOH（白色）↓

2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產物檢驗實驗失敗。所以必須用硝酸酸化！AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3小結：C—Br鍵筆記第三十七頁，編輯于星期五：十八點三十八分。溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項：溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；375）.鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色第三十八頁，編輯于星期五：十八點三十八分。5）.鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴NaOH水溶液過量381、能直接與硝酸銀溶液作用產生沉淀的物質是（ ）A．氫溴酸 B．氯苯 C．溴乙烷 D．四氯化碳練一練第三十九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1、能直接與硝酸銀溶液作用產生沉淀的物質是（ ）練一練第三39水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr21、寫出下列鹵代烴的水解方程式思考與練習CH3OH+NaCl水

CH3－C－BrCH3CH3

+NaOH

CH3Cl+NaOH水+NaBr

CH3－C－OHCH3CH3第四十頁，編輯于星期五：十八點三十八分。水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+40在實驗室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，設計了下列實驗操作步驟：①滴加AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加熱④加催化劑MnO2

⑤加蒸餾水過濾后取濾液⑥過濾后取濾渣⑦用HNO3酸化⑴鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是

⑵鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是

④③⑤⑦①②③⑦①練習鞏固第四十一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。在實驗室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，設計了下41鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個典型的取代反應。其實質是帶負電的原子團(例如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：C2H5－Br+OH－

→C2H5－OH+Br－寫出下列反應的化學方程式。2、碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反應3、由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成C2H5－O－CH31、溴乙烷跟NaSH反應練習鞏固第四十二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個典型的取代反應。其實422、與醇鈉反應應用：制醚，尤其是混醚----williamson（威廉遜）合成法

注：此反應只限于伯鹵代烴

第四十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。2、與醇鈉反應應用：制醚，尤其是混433、與氰化鈉反應

應用：制腈------增長Ｃ鏈，且增加的是１個Ｃ

注：此反應只限于伯鹵代烴

第四十四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。3、與氰化鈉反應應用：制腈------增長Ｃ鏈，且增加的444、與氨反應應用：制胺注：此反應只限于伯鹵代烴

第四十五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。4、與氨反應應用：制胺第四十五頁，編輯于星期五：十八點三十455、與AgNO3-乙醇反應

此反應可用于鑒別鹵化物，因鹵原子不同、或烴基不同的鹵代烴，其親核取代反應活性有差異。

活性：RI>RBr>RCl第四十六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。5、與AgNO3-乙醇反應此反應可用于鑒別鹵46醇△條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物(“C=C”或者“C≡C”)的反應。一般，消去反應發(fā)生在兩個相鄰碳原子上?！班徧加袣洹钡谒氖唔?，編輯于星期五：十八點三十八分。醇條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義有機化合47

1.溴乙烷

二、消除反應取一支試管，加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，加熱，將產生的氣體通入溴水溶液，觀察實驗現(xiàn)象。該氣體能使溴水褪色現(xiàn)象：溴水或溴的四氯化碳溶液第四十八頁，編輯于星期五：十八點三十八分。

1.溴乙烷

二、消除反應取一支試管，加入約2mL溴48定義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵（“=”或者“≡”）化合物的反應叫做消去反應。消去反應發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。解釋：醇△反應條件①NaOH的醇溶液②加熱CH2=CH2↑+NaBr+H2O第四十九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。定義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小49實例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子第五十頁，編輯于星期五：十八點三十八分。實例：

CH2CH2501）.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共熱可得到不同的產物，可見有機化學反應的條件很重要。水解制醇，消去制烯烴。2）.消去反應時，乙醇起什么作用？

乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。第五十一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1）.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共熱可得到不同的產物512.消除反應定義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵（“=”或者“≡”）化合物的反應叫做消去反應。消去反應發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。+NaOH—C—C—HX醇C=C+NaX+H2O第五十二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。2.消除反應定義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去52（1）對消去反應的理解緊扣概念CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化劑屬消去反應嗎？CH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應？不是，沒有生成不飽和鍵第五十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。（1）對消去反應的理解緊扣概念CH2—(CH2)4—CH2—53下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產物的結構簡式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、Cl思考與交流:你能歸納鹵代烴發(fā)生消去反應的條件嗎（重點從結構上考慮）？第五十四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產物的結構簡式54（2）發(fā)生消去反應的條件1、烴中碳原子數(shù)≥2

2、鹵原子所連碳原子的相鄰碳上必須有氫原子3、反應條件：強堿和醇溶液中加熱。鄰碳有氫C=C+NaX+H2O+NaOH—C—C—HX醇第五十五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。（2）發(fā)生消去反應的條件1、烴中碳原子數(shù)≥22、鹵原子所連55（3）消去反應的產物例:①請你寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH醇溶液反應的化學方程式。發(fā)生消去反應的產物是否相同？②

2-溴丁烷發(fā)生消去反應的產物有哪幾種？消去產物僅為一種嗎？第五十六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。（3）消去反應的產物例:①請你寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分56（3）消去反應的產物★查依采夫規(guī)則即“雪上加霜”

鹵代烴發(fā)生消去反應時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。不一定，可能有多種。一般消去時要遵循“查依采夫規(guī)則”。第五十七頁，編輯于星期五：十八點三十八分。（3）消去反應的產物★查依采夫規(guī)則即“雪上加霜”57消去反應的主要產物(CH3)2CHBr(CH3)3CCHBrCH(CH3)2CH3－CH2－CH－CH3Br第五十八頁，編輯于星期五：十八點三十八分。消去反應的主要產物(CH3)2CHBrC58各鹵代烴脫去HX的難易程度第五十九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。各鹵代烴脫去HX的難易程度第五十九頁，編輯于星期五：十八點591、思考如何實現(xiàn)下列轉化？寫出有關化學方程式。NaOH醇△消去Br2

水加成△NaOH水取代鞏固提高?第六十頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1、思考如何實現(xiàn)下列轉化？寫出有關化學方程式。NaOH醇602、由氯乙烷制取少量的乙二醇時，需要經過下列哪幾步反應（）A、加成→消去→取代B、消去→加成→水解C、取代→消去→加成D、消去→加成→消去B第六十一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。2、由氯乙烷制取少量的乙二醇時，需要經過下列哪幾步反應（61NaOH醇△消去HCl適當溶劑加成3、已知：思考如何實現(xiàn)下列轉化？寫出有關化學方程式。？第六十二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。NaOH醇△消去HCl適當溶劑加成3、已知：思考如何實現(xiàn)下62取代反應消去反應反應物反應條件斷鍵生成物結論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－HCH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和堿在不同條件下發(fā)生不同類型的反應小結:比較溴乙烷的取代反應和消去反應第六十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。取代反應消去反應反應物反應斷鍵生成物CH3CH2BrCH3C63３．鹵代烷與金屬鎂的作用

與Mg的反應------格氏試劑RMgX的合成

活性

RI>RＢr>RCl

性質

∵電負性Ｃ>Mg，RMgX活潑，制備后直接使用，不須分離,并注意避免活性H物質,以防分解

第六十四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。３．鹵代烷與金屬鎂的作用與Mg的反應------格氏試劑R64

ａ.可定量測定活性化合物中活性Ｈ的數(shù)量

CH３MgX＋HYCH4

＋MgXY

ｂ.可制備按一般方法難以制備的其它格氏試劑

CH３MgX＋RＣ≡ＣHCH4

＋RＣ≡Ｃ－MgX

ｃ.

可增長碳鏈，制長鏈烴

應用RMgX第六十五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。ａ.可定量測定活性化合物中活性Ｈ的數(shù)量應65課堂練習1、指出下列方程式的反應類型(條件省略)取代消去取代加成第六十六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。課堂練習1、指出下列方程式的反應類型(條件省略)取代消去取代663、寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應方程式2、下列物質與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是：C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl第六十七頁，編輯于星期五：十八點三十八分。3、寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應方程674、欲將溴乙烷轉化為1，2-二溴乙烷，寫出有關方程式？第六十八頁，編輯于星期五：十八點三十八分。4、欲將溴乙烷轉化為1，2-二溴乙烷，寫出有關方程式？第六十68鑒別題1、鑒別：

1-氯丁烷1-溴丁烷1-碘丁烷丁烷丁烯2、鑒別：叔丁基氯仲丁基氯伯丁基氯第六十九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。鑒別題1、鑒別：第六十九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。69RCH=CH2HBr適當?shù)娜軇〩Br，過氧化物適當?shù)娜軇ㄕ堊⒁釮和Br所加成的位置）在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的主產物。下式中R代表烴基，副產物均已略去。第七十頁，編輯于星期五：十八點三十八分。RCH=CH2HBrHBr，過氧化物（請注意H和Br所加成的70請寫出實現(xiàn)下列轉變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫明反應條件。1.由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉變?yōu)镃H3CH2CHBrCH32.由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH第七十一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。請寫出實現(xiàn)下列轉變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫明反應71一只老鼠帶來的發(fā)明1966年，美國科學家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當他撈出老鼠時，本應淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類液體時放入老鼠，幾小時后再取出，結果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復活了。進一步的研究表明，氟碳溶液具有很強含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。這個發(fā)現(xiàn)是轟動性的，撥正了人造血液的科研方向。第七十二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。一只老鼠帶來的發(fā)明1966年，美國科學家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟72①DDT(1,1-二〔對氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲性能強，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血動物毒性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。

P.H.米勒(瑞士化學家）米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機殺蟲劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學獎。第七十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。①DDT(1,1-二〔對氯苯基〕-2,2,2-三氯73

DDT的發(fā)明標志著化學有機合成農藥時代的到來，它曾為防治農林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢獻。但60年代以來，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴重的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。第七十四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。

74②氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2

等）性質：無色無味氣體，化學性質穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·第七十五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。②氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2等）性質：無色無味氣體751、噴霧推進器

使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化2、冷凍劑

氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕性。當它汽化時吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑

使成型的塑料內產生很多細小的氣泡氟氯碳化合物的用途第七十六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1、噴霧推進器使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，76第七十七頁，編輯于星期五：十八點三十八分。第七十七頁，編輯于星期五：十八點三十八分。77一個氯原子可破壞十萬個臭氧分子第七十八頁，編輯于星期五：十八點三十八分。一個氯原子可破壞十萬個臭氧分子第七十八頁，編輯于星期五：十八782000每年的9月16日定為“國際保護臭氧層日”。2840萬平方公里80年代末的2000萬平方公里2006年2950萬平方公里20082745萬平方公里第七十九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。2000每年的9月16日定為“國際保護臭氧層日”。2840萬79鹵代烴的功與過溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農藥第八十頁，編輯于星期五：十八點三十八分。鹵代烴的功與過溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農藥第八十頁，80沸

點：高于相同碳數(shù)的烷烴，且RI

>RBr

>RCl。鹵原子相同的鹵代烴的沸點隨碳原子數(shù)目的增多和鹵素原子序數(shù)的增加而升高，同分異構體中，支鏈分子的沸點較直鏈為低，支鏈越多，沸點越低。

燃燒性能：多鹵代烴難燃，離火自熄。如聚氯乙烯即具有自熄性。鹵代烴在銅絲上灼燒時，生成綠色火焰，這是含鹵有機物的初步鑒別方法。

第八十一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。沸

點：高于相同碳數(shù)的烷烴，且RI>RBr>RCl。鹵81足球場上的“化學大夫”在激烈的足球比賽中,運動員受到輕傷軟組織挫傷，或者拉傷了時,用氯乙烷向傷口噴射,運動員馬上就可以奔跑了.氯乙烷碰到溫暖的皮膚，立刻沸騰起來。因為沸騰得很快，液體一下就變成氣體，同時把皮膚上的熱也“帶”走了，于是負傷的皮膚像被冰凍了一樣，暫時失去感覺，痛感也消失了.只能對付一般的肌肉挫傷或扭傷，用作應急處理，不能起治療作用。如果在比賽中造成骨折，或者其他內臟受傷，它就無能為力了。第八十二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。足球場上的“化學大夫”在激烈的足球比賽中,運動員受到輕傷軟組82氟利昂（氟氯代烴的總稱），有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。第八十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。氟利昂（氟氯代烴的總稱），有CCl3F、CCl2F283第五章脂肪族鹵代烴

第一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。第五章脂肪族鹵代烴

第一頁，編輯于星期五：十八點三十八84寫出下列反應的化學方程式和反應類型CH2=CH2+Br2

→CH2BrCH2BrCH≡CH+HCl→CH2=CHCl知識回憶取代反應取代反應加成反應加成反應第二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。寫出下列反應的化學方程式和反應類型CH2=CH2+B85烴的衍生物從結構上說，都可以看成是烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代而衍變成的化合物，叫做烴的衍生物。烴的衍生物鹵代烴：C2H5Br醇：C2H5OH酚：C6H5OH醛:CH3CHO酮：CH3COCH3

羧酸：CH3COOH酯：CH3COOCH2CH3……烴烷烴烯烴炔烴芳香烴……第三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。烴的衍生物從結構上說，都可以看成是烴分子里的86鹵代烴1.定義:2.通式:

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.飽和一鹵代烴CnH2n+1X像氯乙烷這樣，烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，形成的化合物就是鹵代烴。含有鹵素原子的有機物大多是由人工合成得到的，鹵代烴用途十分廣泛，對人類生活有著重要的影響。筆記第四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。鹵代烴1.定義:2.通式:烴分子中的氫87運動場上的

“化學大夫”氯乙烷第五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。運動場上的

“化學大夫”氯乙烷第五頁，編輯于星期五：十八88聚四氟乙烯[CC]nFFFF第六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。聚四氟乙烯[CC]nFFFF第六頁，編輯于星期五89聚氯乙烯[CH－CH2

]nCl第七頁，編輯于星期五：十八點三十八分。聚氯乙烯[CH－CH2]nCl第七頁，編輯于星期五：十八90人造血液碳氟化合物部分干洗劑四氯乙烯滅火劑致冷劑第八頁，編輯于星期五：十八點三十八分。人造血液碳氟化合物部分干洗劑滅火劑致冷劑第八頁，編輯于星91第一節(jié)分類、同分異構體和命名一鹵代烴：CH3Cl、CH3CH2Cl多鹵代烴：CH2Cl2、CH2－CH2BrBr(1)按鹵素原子種類(2)按鹵素原子數(shù)目氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴一、脂肪族氯代烴的分類第九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。第一節(jié)分類、同分異構體和命名一鹵代烴：CH3Cl、92(3)根據烴基飽和鹵代烴：CH3CH2Br不飽和鹵代烴：CH2

=

CHCl脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：X一、脂肪族氯代烴的分類第十頁，編輯于星期五：十八點三十八分。(3)根據烴基飽和鹵代烴：CH3CH2Br不飽和鹵代93二、脂肪族氯代烴的同分異構體1、一鹵代烴同分異構體的書寫方法練習：寫出C4H9Cl的同分異構體碳鏈異構官能團(鹵原子)位置異構等效氫問題鹵代烴異構體的數(shù)目比相應的烷烴要多第十一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。二、脂肪族氯代烴的同分異構體1、一鹵代烴同分異構體的書寫方法942、二鹵代烴同分異構體的書寫方法3、多鹵代烴同分異構體的書寫方法練習：二氯代苯有3種同分異構體，則四氯代苯有

種同分異構體。練習：寫出C3H6Cl2的同分異構體二、脂肪族氯代烴的同分異構體2、二鹵代烴同分異構體的書寫方法3、多鹵代烴同分異構體的書寫方法練習：二氯代苯有3種同分異構體，則四氯代苯有

種同分異構體。練習：寫出C3H6Cl2的同分異構體第十二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。2、二鹵代烴同分異構體的書寫方法3、多鹵代烴同分異構體的書寫951.已知正丁烷的二氯代物有6種異構體，則八氯代物的同分異構體共有（

）A．6種B．8C．10種D．12種2.大氣污染物氟里昂—12的分子式是CF2Cl2，它

是一種鹵代烴，關于氟里昂—12的說法錯誤的是（

）A．它有兩種同分異構體B．它可以看作甲烷分子中氫原子被氟、氯原子取代的產物C．它是非極性分子D．它的分子中碳原子的四個價鍵均已被充分利用

AAC第十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1.已知正丁烷的二氯代物有6種異構體，則八氯代物96在下列各組化合物的結構表達式中，不能互稱為同分異構體的是（

）AD第十四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。在下列各組化合物的結構表達式中，不能互稱為同分異構體的是97三、脂肪族氯代烴的命名１、習慣命名法——用于簡單鹵烷按與鹵原子相連的烷基，稱為“某烷基鹵”

C2H5Br乙基溴(CH3)2CHBr異丙基溴(CH3)3CHBr叔丁基溴第十五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。三、脂肪族氯代烴的命名１、習慣命名法——用于簡單鹵烷C2H5982、系統(tǒng)命名法——用于復雜鹵烷ａ)選主鏈：連有鹵原子的最長Ｃ鏈為主鏈ｂ)編號：靠近支鏈一端開始編號ｃ)寫名稱：將取代基的名稱和位次寫在主鏈烷烴名稱之前Ｒ的編號小，Ｘ的編號大。若分子中含有烷基和幾種氯原子時，應按照烷基、F、Cl、Br、I的順序依次排列

(CH3)2CHBr(CH3)3CCHBrCH(CH3)2

CH2ClCHClCH2CH3命名下列鹵代烴第十六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。2、系統(tǒng)命名法——用于復雜鹵烷(CH3)2CHBr993-甲基-5-氯庚烷3-氯-5-甲基庚烷對4-甲基-2-氯己烷3-甲基-5-氯己烷對3-氯-4-溴己烷3-溴-4-氯己烷對第十七頁，編輯于星期五：十八點三十八分。3-甲基-5-氯庚烷對4-甲基-2-氯己烷對3-氯-4-溴己100含連接–X的C原子在內的最長不飽和碳鏈為主鏈，從離雙鍵或三鍵最近的一端編號，其他命名同飽和鏈狀鹵代烴命名下列鹵代烴CH2＝CHCH2CH2BrCH2＝CHCHCH2BrCH34-溴-1-丁烯4-溴-3-甲基-1-丁烯不飽和鏈狀鹵代烴的命名：第十八頁，編輯于星期五：十八點三十八分。含連接–X的C原子在內的最長不飽和碳鏈為主鏈，從離雙鍵或101第二節(jié)鹵代烴的物理性質

1.狀

態(tài)：在常溫常壓下，除氯乙烷、氯甲烷、溴甲烷、氯乙烯是氣體外，一般鹵代烷為液體，高級的為固體。

2.溶解度：均不溶于水，而溶于醇、醚等有機溶劑。鹵代烴本身也是常用的有機溶劑。鹵代烴蒸氣有毒，應避免吸入。如氯仿

第十九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。第二節(jié)鹵代烴的物理性質1.狀

態(tài)：在常溫常壓1023.相對密度：一氯代烷＜1一溴代烷和一碘代烷＞1同系列中，鹵代烷的相對密度隨碳原子數(shù)的↑而↓4.可燃性：隨X原子數(shù)目的↑而↓。

多鹵代烴難燃，離火自熄。如聚氯乙烯即具有自熄性。鹵烷在銅絲上燃燒時能產生綠色火焰，這可作為鑒定鹵代烴的簡便方法（不包括氟代烴）。第二十頁，編輯于星期五：十八點三十八分。3.相對密度：同系列中，鹵代烷的相對密度隨碳原子數(shù)1035、沸

點：高于相同碳數(shù)的烷烴，且RI

>RBr

>RCl。鹵原子相同的鹵代烴的沸點隨碳原子數(shù)目的增多和鹵素原子序數(shù)的增加而升高，同分異構體中，支鏈分子的沸點較直鏈為低，支鏈越多，沸點越低。第二十一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。5、沸

點：高于相同碳數(shù)的烷烴，且RI>RBr>RCl1041、下列物質，密度比水小的是（）

A.溴乙烷B.溴苯C.四氯化碳D.甲苯2、溴乙烷中混有下列物質，可以用分液漏斗進行分離的是（）A.水B.苯C.甲苯D.四氯化碳3、下列物質中屬于同系物的是（）①CH3CH2Cl②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2A、①②B、①④C、①③D、⑤⑥第二十二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1、下列物質，密度比水小的是（）第二十二頁，編輯于星1051.溴乙烷的結構球棍模型比例模型請同學們寫出溴乙烷的分子式、電子式、結構式、結構簡式。以溴乙烷CH3CH2Br為代表研究鹵代烴第二十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1.溴乙烷的結構球棍模型比例模型請同學們寫出106分子式：C2H5Br結構簡式：CH3CH2Br或C2H5Br結構式：CCBrHHHHH電子式：有沒有同分異構體？第二十四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。分子式：C2H5Br結構簡式：CH3CH2Br或C2H5Br107無色液體，密度比水大，難溶于水，易溶于有機溶劑，沸點低（38.4oC）。乙烷為無色氣體，沸點-88.6℃，不溶于水與乙烷比較：2.溴乙烷的物理性質第二十五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。無色液體，密度比水大，乙烷為無色氣體，108

對比乙烷分子的結構，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后，在相同條件下，溴乙烷分子間的作用力大小如何變化？熔沸點、密度呢？

溴乙烷的結構與乙烷的結構相似，但相對分子質量大于乙烷，導致C2H5Br分子間作用力增大，其熔點、沸點、密度應大于乙烷。第二十六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。對比乙烷分子的結構，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原109推測：氯乙烷的沸點比溴乙烷的沸點是高還是低？為什么？低，有可能是常溫下是氣體，因為氯乙烷與溴乙烷的結構相似，而相對分子質量小于溴乙烷，分子間作用力小，故沸點低。烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，其相對分子質量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點升高，密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體，大多數(shù)為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機溶劑。小結:CH3ClCH2CHCl第二十七頁，編輯于星期五：十八點三十八分。推測：氯乙烷的沸點比溴乙烷的沸點是高還是低？為什么？低，有1101．下列敘述正確的是（）A．所有鹵代烴都難溶于水，且都是密度比水大的液體B．所有鹵代烴都是通過取代反應制得C．鹵代烴不屬于烴類D．鹵代烴都是良好的有機溶劑練一練√第二十八頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1．下列敘述正確的是（）練一練√第二十八頁，編輯于星期111第三節(jié)鹵代烴的化學性質及其應用結構特點：Ｘ的電負性大，Ｃ－Ｘ是極性鍵，化學性質活潑，能與多種試劑反應生成一系列有用的化合物，在有機合成上占有重要地位主要性質：①Ｘ原子的取代反應

②Ｘ原子與β－Ｈ的消除反應第二十九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。第三節(jié)鹵代烴的化學性質及其應用結構特點：Ｘ的電負性大，Ｃ112一、取代反應

1、水解反應特點：是可逆反應

如何制醇？第三十頁，編輯于星期五：十八點三十八分。一、取代反應特點：是可逆反應如何制醇？第三十頁，編輯于星113條件：NaOH的水溶液應用：該反應只適用于制備少數(shù)結構復雜的醇H2O可通過加堿、加熱來促進反應進行到底

NaOH+HBrNaBr+H2O第三十一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。條件：NaOH的水溶液H2O可通過加堿、加熱來促114在溴乙烷的水解實驗溴乙烷沸點：38.4oC實驗步驟：將溴乙烷和氫氧化鈉溶液按一定的比例充分混合；加熱直至大試管中的液體不再分層為止。思考和交流：第三十二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。在溴乙烷的水解實驗溴乙烷沸點：38.4oC實驗步驟：思考和交115在溴乙烷的水解實驗第三十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。在溴乙烷的水解實驗第三十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分116水CH2CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH+NaBr如果讓你設計實驗證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應,你如何解決以下兩個問題：（1）如何提高本反應的反應速率？

（2）如何用實驗證明溴乙烷的Br變成了Br-?第三十四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。水CH2CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH+N117提高反應速率的措施：①充分振蕩：增大接觸面積。②加熱：升高溫度加快反應速率。第三十五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。提高反應速率的措施：①充分振蕩：增大接觸面積。第三十五頁，編118證明溴乙烷中沒有Br-:

C2H5Br

C2H5Br加AgNO3加AgNO3加NaOH溶液振蕩加HNO3酸化證明溴乙烷的Br變成了Br-:√加HNO3酸化的目的：中和過量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干擾淡黃色沉淀的現(xiàn)象。第三十六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。證明溴乙烷中沒有Br-:C2H5Br119溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項：(1)反應物：(2)反應條件及反應類型：(3)產物（Br—）檢驗步驟(4)斷鍵位置：溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；加熱；取代（水解）①取水解后取上層清液少許加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸銀溶液③因為Ag++OH—=AgOH（白色）↓

2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產物檢驗實驗失敗。所以必須用硝酸酸化！AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3小結：C—Br鍵筆記第三十七頁，編輯于星期五：十八點三十八分。溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項：溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；1205）.鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色第三十八頁，編輯于星期五：十八點三十八分。5）.鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴NaOH水溶液過量1211、能直接與硝酸銀溶液作用產生沉淀的物質是（ ）A．氫溴酸 B．氯苯 C．溴乙烷 D．四氯化碳練一練第三十九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1、能直接與硝酸銀溶液作用產生沉淀的物質是（ ）練一練第三122水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr21、寫出下列鹵代烴的水解方程式思考與練習CH3OH+NaCl水

CH3－C－BrCH3CH3

+NaOH

CH3Cl+NaOH水+NaBr

CH3－C－OHCH3CH3第四十頁，編輯于星期五：十八點三十八分。水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+123在實驗室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，設計了下列實驗操作步驟：①滴加AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加熱④加催化劑MnO2

⑤加蒸餾水過濾后取濾液⑥過濾后取濾渣⑦用HNO3酸化⑴鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是

⑵鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是

④③⑤⑦①②③⑦①練習鞏固第四十一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。在實驗室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，設計了下124鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個典型的取代反應。其實質是帶負電的原子團(例如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：C2H5－Br+OH－

→C2H5－OH+Br－寫出下列反應的化學方程式。2、碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反應3、由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成C2H5－O－CH31、溴乙烷跟NaSH反應練習鞏固第四十二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個典型的取代反應。其實1252、與醇鈉反應應用：制醚，尤其是混醚----williamson（威廉遜）合成法

注：此反應只限于伯鹵代烴

第四十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。2、與醇鈉反應應用：制醚，尤其是混1263、與氰化鈉反應

應用：制腈------增長Ｃ鏈，且增加的是１個Ｃ

注：此反應只限于伯鹵代烴

第四十四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。3、與氰化鈉反應應用：制腈------增長Ｃ鏈，且增加的1274、與氨反應應用：制胺注：此反應只限于伯鹵代烴

第四十五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。4、與氨反應應用：制胺第四十五頁，編輯于星期五：十八點三十1285、與AgNO3-乙醇反應

此反應可用于鑒別鹵化物，因鹵原子不同、或烴基不同的鹵代烴，其親核取代反應活性有差異。

活性：RI>RBr>RCl第四十六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。5、與AgNO3-乙醇反應此反應可用于鑒別鹵129醇△條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物(“C=C”或者“C≡C”)的反應。一般，消去反應發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。“鄰碳有氫”第四十七頁，編輯于星期五：十八點三十八分。醇條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義有機化合130

1.溴乙烷

二、消除反應取一支試管，加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，加熱，將產生的氣體通入溴水溶液，觀察實驗現(xiàn)象。該氣體能使溴水褪色現(xiàn)象：溴水或溴的四氯化碳溶液第四十八頁，編輯于星期五：十八點三十八分。

1.溴乙烷

二、消除反應取一支試管，加入約2mL溴131定義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵（“=”或者“≡”）化合物的反應叫做消去反應。消去反應發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。解釋：醇△反應條件①NaOH的醇溶液②加熱CH2=CH2↑+NaBr+H2O第四十九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。定義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小132實例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子第五十頁，編輯于星期五：十八點三十八分。實例：

CH2CH21331）.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共熱可得到不同的產物，可見有機化學反應的條件很重要。水解制醇，消去制烯烴。2）.消去反應時，乙醇起什么作用？

乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。第五十一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1）.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共熱可得到不同的產物1342.消除反應定義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵（“=”或者“≡”）化合物的反應叫做消去反應。消去反應發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。+NaOH—C—C—HX醇C=C+NaX+H2O第五十二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。2.消除反應定義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去135（1）對消去反應的理解緊扣概念CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化劑屬消去反應嗎？CH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應？不是，沒有生成不飽和鍵第五十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。（1）對消去反應的理解緊扣概念CH2—(CH2)4—CH2—136下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產物的結構簡式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、Cl思考與交流:你能歸納鹵代烴發(fā)生消去反應的條件嗎（重點從結構上考慮）？第五十四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產物的結構簡式137（2）發(fā)生消去反應的條件1、烴中碳原子數(shù)≥2

2、鹵原子所連碳原子的相鄰碳上必須有氫原子3、反應條件：強堿和醇溶液中加熱。鄰碳有氫C=C+NaX+H2O+NaOH—C—C—HX醇第五十五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。（2）發(fā)生消去反應的條件1、烴中碳原子數(shù)≥22、鹵原子所連138（3）消去反應的產物例:①請你寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH醇溶液反應的化學方程式。發(fā)生消去反應的產物是否相同？②

2-溴丁烷發(fā)生消去反應的產物有哪幾種？消去產物僅為一種嗎？第五十六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。（3）消去反應的產物例:①請你寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分139（3）消去反應的產物★查依采夫規(guī)則即“雪上加霜”

鹵代烴發(fā)生消去反應時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。不一定，可能有多種。一般消去時要遵循“查依采夫規(guī)則”。第五十七頁，編輯于星期五：十八點三十八分。（3）消去反應的產物★查依采夫規(guī)則即“雪上加霜”140消去反應的主要產物(CH3)2CHBr(CH3)3CCHBrCH(CH3)2CH3－CH2－CH－CH3Br第五十八頁，編輯于星期五：十八點三十八分。消去反應的主要產物(CH3)2CHBrC141各鹵代烴脫去HX的難易程度第五十九頁，編輯于星期五：十八點三十八分。各鹵代烴脫去HX的難易程度第五十九頁，編輯于星期五：十八點1421、思考如何實現(xiàn)下列轉化？寫出有關化學方程式。NaOH醇△消去Br2

水加成△NaOH水取代鞏固提高?第六十頁，編輯于星期五：十八點三十八分。1、思考如何實現(xiàn)下列轉化？寫出有關化學方程式。NaOH醇1432、由氯乙烷制取少量的乙二醇時，需要經過下列哪幾步反應（）A、加成→消去→取代B、消去→加成→水解C、取代→消去→加成D、消去→加成→消去B第六十一頁，編輯于星期五：十八點三十八分。2、由氯乙烷制取少量的乙二醇時，需要經過下列哪幾步反應（144NaOH醇△消去HCl適當溶劑加成3、已知：思考如何實現(xiàn)下列轉化？寫出有關化學方程式。？第六十二頁，編輯于星期五：十八點三十八分。NaOH醇△消去HCl適當溶劑加成3、已知：思考如何實現(xiàn)下145取代反應消去反應反應物反應條件斷鍵生成物結論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－HCH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和堿在不同條件下發(fā)生不同類型的反應小結:比較溴乙烷的取代反應和消去反應第六十三頁，編輯于星期五：十八點三十八分。取代反應消去反應反應物反應斷鍵生成物CH3CH2BrCH3C146３．鹵代烷與金屬鎂的作用

與Mg的反應------格氏試劑RMgX的合成

活性

RI>RＢr>RCl

性質

∵電負性Ｃ>Mg，RMgX活潑，制備后直接使用，不須分離,并注意避免活性H物質,以防分解

第六十四頁，編輯于星期五：十八點三十八分。３．鹵代烷與金屬鎂的作用與Mg的反應------格氏試劑R147

ａ.可定量測定活性化合物中活性Ｈ的數(shù)量

CH３MgX＋HYCH4

＋MgXY

ｂ.可制備按一般方法難以制備的其它格氏試劑

CH３MgX＋RＣ≡ＣHCH4

＋RＣ≡Ｃ－MgX

ｃ.

可增長碳鏈，制長鏈烴

應用RMgX第六十五頁，編輯于星期五：十八點三十八分。ａ.可定量測定活性化合物中活性Ｈ的數(shù)量應148課堂練習1、指出下列方程式的反應類型(條件省略)取代消去取代加成第六十六頁，編輯于星期五：十八點三十八分。課堂練習1、指出下列方程式的反應類型(條件省略)取代消去取代1493、寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應方程式2、下列物質與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是：