高二化學(xué)復(fù)習(xí)有機(jī)合成及推斷二

高二化學(xué)復(fù)習(xí)有機(jī)合成及推斷二[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1、進(jìn)一步加深和掌握有機(jī)化學(xué)中重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、基本有機(jī)反應(yīng)、同分異構(gòu)體等有機(jī)化學(xué)的主干知識(shí)；2、能夠根據(jù)已知的知識(shí)和相關(guān)信息，對(duì)有機(jī)物進(jìn)行邏輯推理和論證，得出正確的結(jié)論或作出正確的判斷，并能把推理過(guò)程正確地表達(dá)出來(lái)。[典型例題][例題1]根據(jù)圖示填空

（1）化合物A含有的官能團(tuán)。（2）1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式是。（3）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。由E生成F的反應(yīng)類型是。分析：題中給出的已知條件中已含著以下四類信息：1)反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。2)結(jié)構(gòu)信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。3)數(shù)據(jù)信息：從F分子中C原子數(shù)可推出A是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。4)隱含信息:從第（2）問(wèn)題中提示“1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE”，可知A分子內(nèi)除了含1個(gè)醛基外還可能含1個(gè)碳碳雙鍵。答案：（1）碳碳雙鍵，醛基，羧基（2）OHC-CH==CH-COOH+2H2催化劑HO-CH2-CH2-CH2-COOH催化劑（3）BrBr||（4）HOOC—CH—BrBr||（4）HOOC—CH—CH—COOH[例題2]（1）1mol丙酮酸（CH3COCOOH）在鎳催化劑作用下加1mol氫氣轉(zhuǎn)變成乳酸，乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（2）與乳酸具有相同官能團(tuán)的乳酸的同分異構(gòu)體A在酸性條件下，加熱失水生成B，由A生成B，B的化學(xué)反應(yīng)方程式；（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。分析：此題根據(jù)羰基、羥基及碳碳雙鍵的性質(zhì)，不難推出。答案：（1）（2）HOCH2CH2COOHCH2==CH—COOH+H2O（3）解題思路：一是剖析題意，分析已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其它有機(jī)物關(guān)系。二是抓好解題關(guān)鍵，找出解題突破口，然后聯(lián)系信息和有關(guān)知識(shí)，應(yīng)用規(guī)律進(jìn)行邏輯推理或計(jì)算分析，作出正確的推斷。解題方法：做好有機(jī)推斷題的3個(gè)“三”審題做好三審：1）文字、框圖及問(wèn)題信息2）先看結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再看化學(xué)式3）找出隱含信息和信息規(guī)律找突破口有三法：1）數(shù)字2)官能團(tuán)3）衍變關(guān)系答題有三要：1）要找關(guān)鍵字詞2）要規(guī)范答題3）要找得分點(diǎn)[課堂練習(xí)]1、有一種稱為“搖頭丸”的毒品已從國(guó)外流入我國(guó)某些省市，我國(guó)司法機(jī)關(guān)將堅(jiān)決予以查緝和打擊．已知這種毒品中氮元素的百分含量為10.37％，它可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（）A．B．C．D．2、將一定質(zhì)量有機(jī)物充分燃燒后的產(chǎn)物通入足量石灰水中完全吸收，經(jīng)過(guò)濾得到沉淀20g，濾液質(zhì)量比原石灰水減少5.8g．該有機(jī)物可能是（）A．乙烯B．乙二醇C．乙醇D．甲酸甲酯3、某有機(jī)物A的分子式為，1molA經(jīng)水解后可得到1molB和2molC，C經(jīng)分子內(nèi)脫水可得D，D可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，由此可推斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（）A．B．C．D．4、0.1mol某有機(jī)物的蒸汽跟過(guò)量混和后點(diǎn)燃，生成和，該有機(jī)物跟金屬反應(yīng)放出，又能跟新制懸液加熱時(shí)生成紅色沉淀，此有機(jī)物還能跟乙酸反應(yīng)生成酯類化合物，該酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是（）A．B．C．D．5、由兩種有機(jī)物組成的混合物，在一定的溫度和壓強(qiáng)下完全氣化為氣體．在相同的溫度和壓強(qiáng)下，只要混合氣體體積一定，那么無(wú)論混合物以何種比例混合，它在完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣體積也是一定的，符合這種情況的可能是：（）A．乙醇（）和乙酸（）B．乙醛（）和甲醇（）C．丙醛（）和甘油（）D．丙酮（）和丙二醇（）6、（R、R'、R''是各種烴基）

如上式烯烴的氧化反應(yīng)，雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，在斷鍵兩端的碳原子都被氧化成為羧基或酮羰基。由氧化所得的產(chǎn)物，可以推測(cè)反應(yīng)物烯烴的結(jié)構(gòu)。今有A、B、C三個(gè)含有雙鍵的化合物，它們被上述溶液氧化：1molA（分子式C8H16），氧化得到2mol酮D。1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。1molC（分子式C8H14），氧化只得到一種產(chǎn)物，它是一種無(wú)支鏈的二元羧酸。請(qǐng)據(jù)此推斷B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。參考答案：1、B2、BC3、C4、C5、D6、B(CH3)2C=CHCH=C(CH3)2[課后習(xí)題]1、某有機(jī)物的氧化產(chǎn)物甲，還原產(chǎn)物乙都能跟鈉反應(yīng)放出氫氣，甲、乙在濃硫酸催化下反應(yīng)生成丙，丙能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這種有機(jī)物是（）A.甲酸B.甲醛C.甲醇D.甲酸甲酯2、某有機(jī)物甲的氧化產(chǎn)物乙和還原產(chǎn)物丙都能跟金屬鎂反應(yīng)放出H2，乙與丙在一定條件下反應(yīng)生成丁。甲、乙、丁在一定條件下都能跟新制Cu(OH)2反應(yīng)，則有機(jī)物甲是()A.乙醛B.乙醇C.乙酸D.甲醛3、一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量的金屬鈉反應(yīng)，可得到氣體V1L，等質(zhì)量的該有機(jī)物與適量且足量的純堿溶液恰好完全反應(yīng)，可得到氣體V2L(氣體體積均在同溫同壓下測(cè)定)。若V1>V2，則該有機(jī)物可能是()4、某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（）A．兩個(gè)羥基 B．一個(gè)醛基 C．兩個(gè)醛基 D．一個(gè)羧基5、把9.0g乙二酸與某二元醇混和，在一定條件下完全酯化，生成Wg環(huán)酯和3.6g水，則該二元醇的相對(duì)分子質(zhì)量可以表示為（）A．B．C．D．6、下列各種醇與濃硫酸共熱到一定溫度不能產(chǎn)生烯烴的是（）A．B．C．D．7、從溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是（）A．B．C．D．8、一定量的有機(jī)物溶解于適量的NaOH溶液中，滴入酚酞試液呈紅色，煮沸5min后，溶液顏色變淺，再加入鹽酸顯酸性后，沉淀出白色晶體；取少量晶體放到溶液中，溶液又呈紫色，則該有機(jī)物可能是（）A．B．C．D．9、120℃時(shí)，1體積某烴和4體積混合，完全燃燒后恢復(fù)到原來(lái)的溫度和壓強(qiáng)，體積不變，該烴分子中所含的碳原子數(shù)不可能是（）A．1B．2C．3D．410、在人們的印象中，塑料是常見的絕緣材料，但2000年三名諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主的研究成果表明，塑料經(jīng)改造后能像金屬一樣具有導(dǎo)電性，要使塑料聚合物導(dǎo)電，其內(nèi)部的碳原子之間必須交替地以單鍵和雙鍵結(jié)合（再經(jīng)摻雜處理）．目前導(dǎo)電聚合物已成為物理學(xué)家和化學(xué)家研究的重要領(lǐng)域．由上述分析，下列聚合物經(jīng)摻雜處理后可以制成“導(dǎo)電塑料”的是（）A．B．C．D．11cong、烯烴通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛和酮。例如：Ⅰ.已知丙醛的燃燒熱為1815kJ/mol，丙酮的燃燒為1789kJ/mol，試寫出丙醛燃燒的熱化學(xué)方程式。Ⅱ.上述反應(yīng)可用來(lái)推斷烯烴的結(jié)構(gòu)，一種鏈狀單烯烴A通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氫11.6%，B無(wú)銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E反應(yīng)圖示如下：回答下列問(wèn)題：（1）B的相對(duì)分子質(zhì)量是；C→F的反應(yīng)類型為。D中含有官能團(tuán)的名稱。（2）D+F→G的化學(xué)方程式是：。（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有種。12、已知：R——CI＋NaOHR——OH＋NaCl有機(jī)物E和F可用作塑料增塑劑和涂料的溶劑，它們的相對(duì)分子質(zhì)量相等．可以用下列方法合成（如圖所示）．（1）寫出有機(jī)物的名稱：．（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型A＋C→E______________，類型________；__________，類型________．（3）E和F的相互關(guān)系屬________．①同一種物質(zhì)②同一類物質(zhì)③同系物④同分異構(gòu)體13、已知一種類似有機(jī)玻璃的塑料一聚丁烯酸甲酯有廣泛用途．合成它可有不同的途徑，以下合成途徑的副產(chǎn)品大多為低污染物或無(wú)污染物，原子利用率較高，符合“綠色化學(xué)”的要求聚丁烯酸甲酯（1）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A_______B________C________D________（2）寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________________（3）在“綠色化學(xué)”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100％，例如：加成反應(yīng)等．上述合成過(guò)程，符合“綠色化學(xué)”要求的反應(yīng)有（填寫反應(yīng)序號(hào)）________14、已知①② 合成材料以其特殊的性能日益受到人們的重視，可以說(shuō)人類正進(jìn)入一個(gè)合成材料的時(shí)代。有機(jī)高分子材料的開發(fā)和應(yīng)用已成為目前有機(jī)化學(xué)研究的熱門領(lǐng)域。以下是一種可用于汽車、家電產(chǎn)品的有機(jī)高分子涂料的研制過(guò)程。圖中的A和E都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，丙烯C丙烯CADE（C3H4O）BFG（C7H12O2）H高分子涂料料料CO、H2催化劑反應(yīng)①H2催化劑反應(yīng)②Cl2、500℃反應(yīng)③NaOH水溶液反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑥濃硫酸、△反應(yīng)⑤⑥氧化氧化 試寫出：（1）物質(zhì)A、E、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：AEH（2）標(biāo)有序號(hào)的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（有幾個(gè)填幾個(gè)）：O（3）物質(zhì)G的同分異構(gòu)體有多種，其中與G屬于同類別的（除—C—OC=C 外），本身能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，任選其中一種寫出其銀鏡反應(yīng)方程式：15無(wú)tu、已知物質(zhì)A顯酸性，請(qǐng)根據(jù)以下框圖回答問(wèn)題F為七原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（2）①②③的反應(yīng)類型分別為、、（3）化合物B中含有官能團(tuán)的名稱是（4）D和E生成F的化學(xué)方程式（5）G生成H的化學(xué)方程式（6）寫出C的同分異構(gòu)體中屬于酯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、(任寫2種）參考答案：1、B2、D3、AC4、D5、A6、BD7、D8、D9、D10、B11、Ⅰ.CH3CH2CHO（l）+4O2（g）═3CO2（g）+3H2O（l）：△H=—1815kJ/molⅡ.（l）86氧化反應(yīng)羥基（2）CH3CH2COOH+（C2H3）2CHOHCH3CH2COOCH（C2H3）+H2O（3）（CH3CH2）2C=CHCH2CH3（4）312、（1）對(duì)一二甲苯對(duì)－苯二甲酸二乙酯