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高二化學選修5第一章★★第一節(jié)有機化合物的分類有機化合物的分類通常有兩種方法,根據(jù)分子中碳架不同可分為____________和-兩類;根據(jù)所含官能團的不同,烴的衍生物可以分為等。官能團即。注意:官能團決定有機物的性質(zhì),要掌握有機物的性質(zhì),必須先弄清有機物分子中有哪幾種官能團,各種官能團有哪些化學性質(zhì)。反之,有機物性質(zhì)可以反映其可能存在的官能團。寫出下列官能團的結(jié)構(gòu)簡式:雙鍵叁鍵苯環(huán)羥基醛基羧基酯基。指出下列烴的結(jié)構(gòu)特點及通式:烷烴烯烴炔烴苯的同系物。二.合作探究1、如何根據(jù)官能團不同對有機物進行分類?(1)烷烴官能團試舉例說明:烷烴的性質(zhì)幾乎相似,請你觀察以上烷烴的結(jié)構(gòu),你能發(fā)現(xiàn)其中有什么遞變規(guī)律嗎?同系物一結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個一CH—基團的一類有機物,它們具有相同的分子通式。2『結(jié)構(gòu)相似一一具有相同種類和數(shù)量的官能團同系物::?組成上相差個或若干個CH基團2所以按官能團種對有機物進行類分類時,同一類物質(zhì),也可能不屬于同系物。烷烴的通式(2)烯烴官能團列舉所知道的烯烴:,通式【問】乙烯和ch2=ch—CH=CH2是同系物嗎?(3)炔烴官能團試舉例說明:,通式(4)芳香烴官能團試舉例說明:(5)鹵代烴官能團實例(6)醇官能團實例(7)酚官能團實例(8)羧酸官能團實例(9)醛官能團:實例:(10)酮官能團實例(11)酯官能團實例(12)醚官能團:一0—(醚鍵)實例:CHCH0CHCH(乙醚)CH0CH(甲醚)3223332、根據(jù)碳原子連接成鏈狀還是環(huán)狀鏈狀化合物環(huán)狀化合物3、知識拓展:(1)基不帶電荷。⑵基中必有未成對電子存在。⑶基不穩(wěn)定,不能單獨存在。比較:(l)Cl,—Cl,Cl,Cl—⑵一OH,OH—⑶一NO,NO,NO—2222必須掌握的烴基包括:甲基(一CH)、亞甲基(一CH—)、乙基(一CH)、正丙基(一CHCHCH)、異丙基(一CH3225223(CH))、乙烯基(一CH二CH)等322★★第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點1、在有機物中,碳原子有個價電子,不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子,因此,碳原子常通過與H、O、S、N、P等形成共價化合物。(成鍵數(shù)目多)2、每個碳原子可與其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間也能以共價鍵結(jié)合。碳原子之間不僅可以形成,還可以形成穩(wěn)定的或。(成鍵方式多)3、多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈,碳鏈也可以帶有支鏈,還可以結(jié)合成碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。4、有機物分子中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象【思考與交流】以組成為CH的戊烷的三種同分異構(gòu)體為例,回憶有關(guān)同分異構(gòu)體知識。512②思考討論并完成下表物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式相同點不同點1、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體定義:化合物具有相同的,但具有不同的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有的化合物互稱同分異構(gòu)體。分子式相同必然相對分子質(zhì)量相同,而相對分子質(zhì)量相同不一定分子式相同。分子結(jié)構(gòu)不同,是由于分子里原子之間的排列方式不同而引起的。碳原子數(shù)目越多,同分異構(gòu)體越多如果碳原子越多,同分異構(gòu)越多。(以烷烴為例)碳原子數(shù)1234568111620同分異構(gòu)體數(shù)目1112351815910359366319【復習】同系物的概念定義:相似,在分子組成上相差的物質(zhì)互相稱為同系物。同系物之間具有相似的分子結(jié)構(gòu),因此化學性質(zhì)相似,物理性質(zhì)則隨碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化。同系物屬于同一類的物質(zhì),具有相同的分子通式,相對分子質(zhì)量差一定是14的倍數(shù)2、同分異構(gòu)體的類型(1)碳鏈異構(gòu):碳鏈骨架不同(直鏈,支鏈,環(huán)狀)產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象如:(2)位置異構(gòu):官能團在碳鏈中的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象如:(3)官能團異構(gòu):因官能團種類不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象如:3、同分異構(gòu)體的書寫a、方法:減鏈法b、原則:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對到鄰再到間,最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。幾個概念的比較同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體適用對象原子單質(zhì)有機物有機物、無機物判斷依據(jù)a、質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同b、原子之間a、屬同丿元素b、單質(zhì)之間a、結(jié)構(gòu)相似的同一類物質(zhì)b、符合同一通式C、相對分子質(zhì)量不同(相差14n)a、分子式相同b、結(jié)構(gòu)不同C、不一定是同一類物質(zhì)性質(zhì)化學性質(zhì)幾乎一樣,物理性質(zhì)有差異化學性質(zhì)相似,物理性質(zhì)差別較大化學性質(zhì)相似,熔沸點、密度呈規(guī)律性變化化學性質(zhì)可能相似也可能不同,物理性質(zhì)不同★★第三節(jié)有機化合物的命名一、習慣命名法(也叫普通命名法)適用于簡單化合物小結(jié):烷烴習慣命名法的基本原則1、碳原子數(shù)后面加一個“”.2、碳原子數(shù)的表示方法:碳原子數(shù)在1?10之間用天干一、、、、、、、、、表
示;碳原子數(shù)大于10時用實際碳原子數(shù)表示:如.若存在同分異構(gòu)體:根據(jù)分子中支鏈的多少以、、來表示.例如:CH的3種同分異構(gòu)體的習慣命名:512甲3CH3—CH2—CH2—CH?—CH3,CH3—CH—CH2—CH3,CH3—C|—CH3ch3CH3,,二、烷烴的系統(tǒng)命名法1、烴基:烴失去一個或幾個氫原子后所剩余的呈電中性原子團?用“R—”1、烴基例:甲基:”乙基:正丙基:異丙基:【說明】烴基的特點:?呈電中性的原子團,含有未成鍵的單電子丕能獨立存在,而“根”往往帶有電荷,可以在溶液中獨立存在。.“基”與“根”在|電子式|的寫法上的區(qū)別?例:-OH:OH-:2?命名的步驟:(362?命名的步驟1)選主鏈,稱某烷:選最長碳鏈為主鏈.遇等長碳鏈時,支鏈最多為主鏈.2)編序號,定支鏈:離支鏈最近一端開始編號。兩取代基距離主鏈兩端等距離時,從簡單取代基開始編號。3)寫名稱:取代基,寫在前;注位置,連短線;不同基,簡在前;相同基,合并算。CH3—CH—CH?—CH3CH3H3CH3CH3—CH2—CH3CH33CH33、烷烴的系統(tǒng)命名:名稱組成:取代基位置一取代基名稱一母體名稱數(shù)字意義:阿拉伯數(shù)字表示:漢字數(shù)字表示:寫母體名稱時,主鏈碳原子在10以內(nèi)用表示.,10以上的則用3J7IH1C-II23J7IH1C-II2★★4、烷烴的系統(tǒng)命名原則:長——選最碳鏈為主鏈。多遇等長碳鏈時,支鏈最為主鏈。近——離支鏈最一端編號。簡——兩取代基距離主鏈兩端等距離時,從取代基開始編號三、其他有機物的命名命名步驟
1、選主鏈:官能團中沒有碳原子則為包含官能團所連碳原子的最長碳鏈為主鏈;官能團中有碳原子則為含有官能團碳原子的最長碳鏈為主鏈.2、定編號:盡可能使官能團或取代基位次最小.3、寫名稱:附加一、烯烴和炔烴的命名方法1、與烷烴相似.2、不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵.#命名步驟:1、選主鏈,含雙鍵(叁鍵);2、定編號,近雙鍵(叁鍵);3、寫名稱,標雙鍵(叁鍵);其它要求與烷烴相同。例:附加二、環(huán)狀化合物命名原則|:通常選擇環(huán)做母體例:附加三、含有苯環(huán)的命名方法1?以苯環(huán)作為母體進行命名:當有多個取代基時,可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標出各取代基的位置。例:也可以苯基作為取代基進行命名。例:CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3系統(tǒng)命名法烷烴系統(tǒng)命名法命名的步驟:1)選定分子中最長的碳鏈做主鏈,并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為某“烷”。2)把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點,用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位以確定支鏈的位置。3)把支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面,在支鏈名稱的前面用阿拉伯數(shù)字注明它在主鏈上所處的位置,并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。(4)如果有相同的支鏈,可以合并起來用二、三等數(shù)字表示,但表示相同支鏈位置的阿拉伯數(shù)字要用“,”隔開;如果幾個支鏈不同,就把簡單的寫在前面,復雜的寫在后面。烷烴的系統(tǒng)命名法可以簡單總結(jié)為以下幾點:選主鏈,稱某烷;編號碼,定支鏈;支名同,要和并,支名異,簡在前,烷名寫在最后面.①名稱組成:支鏈位置支鏈名稱主鏈名稱數(shù)字意義:阿拉伯數(shù)字支鏈位置;漢字數(shù)字相同支鏈的個數(shù)寫母體名稱時,主鏈碳原子在10以內(nèi)的用“天干”,10以上的則用漢字“十一、十二、十三表示。(三)烯烴和炔烴的命名1【結(jié)合例題及課件講解】命名規(guī)則(1)將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。(2)從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。(3)用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。
(4)支鏈的定位應服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。(四)鹵代烴及醇的命名鹵代烴的命名鹵代烴的命名原則遵循烷烴和烯烴的命名原則,在命名時,把鹵素原子看作為一種取代基例如:ClCHCCH2—甲基一2—氯丙烷33CH3Cl嚴CHCHCHCHCHChCH2—甲基一6—氯庚烷322232.醇的命名(1)遵循烷烴的命名原則(2)編號時,羥基所在碳原子的編號要盡可能?。?)在命名醇時,羥基不能作為取代基來看待,例如“1—羥基—乙醇”例:CHCHCH2—丙醇CHCHCH1—丙醇3|3323OH醛及羧酸的命名(1)找主鏈——醛基或羧基必須在主鏈里,其它遵循烷烴的命名方法(2)編號——從醛基或羧基中的碳原子開始(3)命名——醛基或羧基不看作取代基12345HOOCCHCHCHCOOH2222312345HOOCCHCHCHCOOH2223]3CHO2—甲基丙醛1,5—戊二酸(五)環(huán)狀化合物的命名1.苯的同系物的命名(1)苯分子中的一個氫原子被烷基取代后,命名時以苯作母體,苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進行命名。先讀側(cè)鏈,后讀苯環(huán)。例如:CH3甲苯CH2CH例如:CH3甲苯CH2CH3乙苯對二甲苯”來表示(習慣命名)。CH3CH33間二甲苯對二甲苯”來表示(習慣命名)。CH3CH33間二甲苯(2)如果苯環(huán)有兩個氫原子被兩個取代基取代后,可分別用“鄰”例如:鄰二甲苯上面所講的是習慣命名法3)(系統(tǒng)命名法)給苯環(huán)上的6個碳原子編號,以某個甲基所在的碳原子的位置為1號,選取最小位次號給另一個甲基編號
61CH32叫361CH32叫31,2—二甲基苯1,3-二甲基苯2.其它環(huán)狀化合物的命名規(guī)則:以碳環(huán)作為母體,編號時如有官能團,要使官能團的編號盡量最小,其它遵循苯的同系物的命名規(guī)則例如:—CH343-甲基環(huán)己醇—CH343-甲基環(huán)己醇總結(jié):有機物的命名一般總是遵循以下過程:1找主鏈——碳原子數(shù)最多的一條為主鏈,若官能團中含有碳原子,則該官能團必須包含在主鏈里。編號——從離支鏈近的一段開始依次編號,若有官能團存在,則官能團的編號要盡可能小命名——官能團不作為取代基出現(xiàn)在有機物的名稱中第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法1?研究有機化合物的步驟一般有四個,即:、提純一元素定量分析確定式一測定相對分子質(zhì)量確定一波普分析確定。2?提純混有雜質(zhì)的有機物的方法很多,基本方法是利用有機物與雜質(zhì)差異而將它們分離。例如,提純固體有機物常采用,提純液體有機物常采用,也可以利用有機物與雜質(zhì)在某種溶劑中差異,用溶劑萃取該有機物的方法來提純。3?蒸餾【實驗1-1】含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾分離、提純的對象:蒸餾原理:所使用的儀器:閱讀課本P17實驗1-1,觀察課本P17圖1-8,找出蒸餾的重要注意事項:a.溫度計水銀球應處于蒸餾燒瓶。b加碎瓷片的目的是防止液體。冷卻水應從冷凝器的進水,出水。3.重結(jié)晶:分離、提純的對象:重結(jié)晶里原理:(3)苯甲酸的重結(jié)晶操作步驟:ff。(4)重結(jié)晶的首要工作是選擇適當?shù)娜軇?,要求該溶劑:①雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度或溶解度,易于除去;②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響較_。萃取、分液(1)萃?。豪萌芤涸诘娜軇├锏牟煌?,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。分液:將密度不同、互不相溶而分層的液體,用將它們分離出來。(2)萃取劑必須具備兩個條件:一是與原溶劑互不;二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較。色譜法色譜法是用來分離、提純,常用的吸附劑有、、、活性炭二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定元素分析定性分析:確定有機物中。(李比希法)一般講有機物燃燒后,各元素對應產(chǎn)物為:Cf,Hf,若有機物完全燃燒產(chǎn)物只有CO和HO,則有機物組成元素可22能為或。定量分析:將一定量的有機物燃燒,分解為簡單的無機物,并作定量測定,通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù),然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比,即確定其,以便于進一步確定其分子式。相對分子質(zhì)量的測定一質(zhì)譜法原理:用高能電子流轟擊樣品,使分子失去電子變成的分子離子和碎片離子,在磁場的作用下,由于它們的不同而使其到達檢測器的時間也先后不同,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)荷比:分子離子與碎片離子的與的比值。_亠=1壬■吉I一例1:實驗表明,許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實驗測定,咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分數(shù)是:碳49.5%,氫5.20%,氧16.5%,氮28.9%,其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol,請確定它的分子式。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.紅外光譜(IR)(1)原理:用紅外線照射有機物分子時,分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收,不同的吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。(2)作用:推知有機物含有哪些核磁共振氫譜(NMR)(1)原理:氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號,處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的不同,在圖譜上出現(xiàn)的也不同,各類氫原
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