《有機化合物結(jié)構(gòu)的測定》課件

有機化合物結(jié)構(gòu)的測定1BG有機化合物1BG第2節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定2、掌握有機化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定1、了解有機化合物結(jié)構(gòu)測定的一般方法學習目標2BG第2節(jié)2、掌握有機化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定1、了解有學習目標元素組成有機化合物相對分子質(zhì)量分子式官能團及碳骨架狀況分子結(jié)構(gòu)測定有機化合物的結(jié)構(gòu)流程——————————————————————————————————定性定量分析相對分子質(zhì)量測定化學分析儀器分析3BG學習目標元素組成有機化合物相對分子質(zhì)量分子式官能團及碳骨架狀第2節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定一、怎樣確定有機化合物的分子式？（1）確定有機化合物的

；（2）測定有機化合物的

。元素組成及各元素質(zhì)量分數(shù)相對分子質(zhì)量4BG第2節(jié)一、怎樣確定有機化合物的分子式？（1）確定有機化合物碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)的測定測二氧化碳和水的質(zhì)量在氧氣流中燃燒氮元素質(zhì)量分數(shù)的測定測氮氣的體積在二氧化碳氣流中燃燒鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定測鹵化銀的質(zhì)量與硝酸銀溶液及濃硝酸混合加熱有機化合物元素組成的測定5BG碳、氫元素測二氧化碳和在氧氣流中燃燒氮元素測氮氣的在二氧化碳有機化合物相對分子質(zhì)量的測定請同學們閱讀課本P110：“拓展視野”

—質(zhì)譜法測定有機化合物的相對分子質(zhì)量6BG有機化合物相對分子質(zhì)量的測定請同學們閱讀課本P110：“拓展7BG7BG有機化合物相對分子質(zhì)量的測定（1）依據(jù)氣體的密度（標準狀況）：Mr=22.4×ρ（2）依據(jù)氣體的相對密度（d）：Mr=d×M0（3）平均摩爾質(zhì)量：M=m總/n總（4）質(zhì)譜法根據(jù)有機化合物的質(zhì)譜圖，可看出有機化合物分子失去一個電子成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中最大的離子質(zhì)量就是有機化合物的相對分子質(zhì)量。8BG有機化合物相對分子質(zhì)量的測定（1）依據(jù)氣體的密度（標準狀況）例1某烴含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。

9BG例1某烴含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又解答：由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分數(shù)為（100－17.2）%＝82.8%。則該烴中各元素原子數(shù)（N）之比為：C2H5是該烴的實驗式，不是該烴的分子式

設該烴有n個C2H5，則因此，烴的分子式為

C4H10。10BG解答：由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量例2燃燒某有機物A1.10g，生成1.12LCO2（標準狀況）和0.05molH2O。又測得A的相對分子質(zhì)量是88，求該有機物的分子式。

確定有機物的分子式的途徑：1.確定實驗式

2.確定相對分子質(zhì)量11BG例2燃燒某有機物A1.10g，生成1.12LC12BG12BG學習目標二、怎樣確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式？

根據(jù)

和

以及

可以確定有機物的結(jié)構(gòu)式。分子式官能團碳的骨架13BG學習目標二、怎樣確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式？根據(jù)和學習目標推測化學鍵類型有機化合物分子式判斷官能團種類及所處位置分子結(jié)構(gòu)計算不飽和度化學性質(zhì)實驗或儀器分析圖譜根據(jù)分子式確定有機物結(jié)構(gòu)式的流程14BG學習目標推測化學有機化合物分子式判斷官能團種分子結(jié)構(gòu)計算不化二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機化合物分子不飽和度的計算什么叫不飽和度？

不飽和度也稱

。它能為測定分子結(jié)構(gòu)提供是否有

或

等不飽和結(jié)構(gòu)的信息。缺氫指數(shù)不飽和鍵碳環(huán)15BG二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機化合物分子不飽和度的計算什舉例：幾種官能團的不飽和度（P111表3-2-1）11214216BG舉例：幾種官能團的不飽和度（P111表3-2-1）11214分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)/2

2、在計算不飽和度時，應注意：若含有O(氧原子)，可不予————；若含有N(氮原子)，就在氫原子總數(shù)中減去

。1、式中各字母表示什么意義？若有機物中含有X(鹵素原子)，可將其視為—————；H(氫原子)考慮氮原子數(shù)對于CnHmNxOy不飽和度=[(2n+2)-m+x]/217BG分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)/22、(1)C3H6C2H2C7H8

C2H6O

Ω=1Ω=2Ω=4Ω=0

計算下列分子的Ω(2)C2H4Cl2C3H3ClC8H5Br3C6H5ClΩ=0Ω=2Ω=5Ω=4(3)C5H9NHCNC6H5NO2C9H10NO2ClΩ=2Ω=2Ω=5Ω=5思考：分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關系?18BG(1)C3H6C2H2

總結(jié):分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關系1、若Ω=0，2、若Ω=1，3、若Ω=2，4、若Ω≥4，某鏈烴的分子式為C200H200，則分子中含有的碳碳叁鍵最多為

個.課堂練習50說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán)；

說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；或一個雙鍵和一個環(huán)；或有兩個環(huán)；說明分子中很可能有苯環(huán)。19BG總結(jié):分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關系1、若Ω=0，二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機化合物分子不飽和度的計算

官能團決定了有機物的

性質(zhì)。通過有機物的化學反應，可以推斷有機物可能具有的

。官能團化學2、確定有機化合物的官能團請大家閱讀教材P111表3-2-2：

一些常見的官能團的檢驗方法20BG二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機化合物分子不飽和度的計算一些常見的官能團的化學檢驗方法C=C或C=C溴的四氯化碳溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液鈉紫色褪去溴水NaOH、濃HNO3和AgNO3有沉淀產(chǎn)生醇羥基酚羥基FeCl3溶液顯色產(chǎn)生白色沉淀鹵素原子有氫氣放出21BG一些常見的官能團的化學檢驗方法C=C或溴的四氯化碳溶液紅棕色一些常見的官能團的化學檢驗方法醛基銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液產(chǎn)生磚紅色沉淀NaHCO3溶液有CO2氣體產(chǎn)生硝基氰基稀堿水溶液加熱有氨氣放出(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及KOH的甲醇溶液羧基1分鐘淡綠變紅棕22BG一些常見的官能團的化學檢驗方法醛基銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡新制Cu(閱讀教材（P112）

化學方法確定有機化合物的結(jié)構(gòu)，有時是相當復雜的，嗎啡結(jié)構(gòu)的測定就是典型實例。整個過程用了大約150年。

科學技術的發(fā)展，現(xiàn)代物理測試方法和儀器的出現(xiàn)，用光譜分析方法能快速準確地確定有機化合物的結(jié)構(gòu)。23BG閱讀教材（P112）化學方法確定有機化合物的光譜分析的作用拓展視野1、光譜分析主要有哪些種類？主要有

種：—————、————、————。紫外光譜紅外光譜核磁共振譜2、各種光譜分別有什么作用？紫外光譜可用于確定分子中有無

；紅外光譜可用于確定分子中有哪些

；

核磁共振譜分為

和

兩類，比如氫譜可以測定有機物分子中H原子在C骨架上的

和

，進而推斷出有機化合物的

。C骨架結(jié)構(gòu)共軛雙鍵官能團氫譜碳譜數(shù)目位置三24BG光譜分析的作用拓展視野1、光譜分析主要有哪些種類？主要25BG25BG26BG26BG有機化合物結(jié)構(gòu)的測定2、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機化合物分子式的確定（1）有機化合物分子不飽和度的計算（2）確定有機化合物的官能團小結(jié)27BG有機化合物結(jié)構(gòu)的測定2、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機化合物隨堂測試1、求下列各有機物的不飽和度。（1）乙炔（2）乙醛答案（1）2（2）1（3）1（3）葡萄糖C6H12O628BG隨堂測試1、求下列各有機物的不飽和度。（1）乙炔（2）乙醛隨堂測試2、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為：

（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO（1）檢驗檸檬醛分子中含有醛基的方法是

；或者

。（2）檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法是

。加入斐林試劑后加熱，有磚紅色沉淀產(chǎn)生加入銀氨溶液后加熱，有銀鏡出現(xiàn)先加入銀氨溶液氧化醛基后，再加入溴水使其褪色29BG隨堂測試2、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為：（1）檢驗檸檬醛分子中含隨堂測試3、某化合物A，是一種食品工業(yè)調(diào)味劑，化學分析，結(jié)果如下：（1）加入溴的四氯化碳溶液，褪色；（2）加入氯化鐵溶液，有顯色反應；（3）能與銀氨溶液反應；

化合物A中可能含有哪些官能團？答案C=CC=C苯環(huán)酚羥基醛基30BG隨堂測試3、某化合物A，是一種食品工業(yè)調(diào)味有機化合物結(jié)構(gòu)的測定31BG有機化合物1BG第2節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定2、掌握有機化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定1、了解有機化合物結(jié)構(gòu)測定的一般方法學習目標32BG第2節(jié)2、掌握有機化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定1、了解有學習目標元素組成有機化合物相對分子質(zhì)量分子式官能團及碳骨架狀況分子結(jié)構(gòu)測定有機化合物的結(jié)構(gòu)流程——————————————————————————————————定性定量分析相對分子質(zhì)量測定化學分析儀器分析33BG學習目標元素組成有機化合物相對分子質(zhì)量分子式官能團及碳骨架狀第2節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定一、怎樣確定有機化合物的分子式？（1）確定有機化合物的

；（2）測定有機化合物的

。元素組成及各元素質(zhì)量分數(shù)相對分子質(zhì)量34BG第2節(jié)一、怎樣確定有機化合物的分子式？（1）確定有機化合物碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)的測定測二氧化碳和水的質(zhì)量在氧氣流中燃燒氮元素質(zhì)量分數(shù)的測定測氮氣的體積在二氧化碳氣流中燃燒鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定測鹵化銀的質(zhì)量與硝酸銀溶液及濃硝酸混合加熱有機化合物元素組成的測定35BG碳、氫元素測二氧化碳和在氧氣流中燃燒氮元素測氮氣的在二氧化碳有機化合物相對分子質(zhì)量的測定請同學們閱讀課本P110：“拓展視野”

—質(zhì)譜法測定有機化合物的相對分子質(zhì)量36BG有機化合物相對分子質(zhì)量的測定請同學們閱讀課本P110：“拓展37BG7BG有機化合物相對分子質(zhì)量的測定（1）依據(jù)氣體的密度（標準狀況）：Mr=22.4×ρ（2）依據(jù)氣體的相對密度（d）：Mr=d×M0（3）平均摩爾質(zhì)量：M=m總/n總（4）質(zhì)譜法根據(jù)有機化合物的質(zhì)譜圖，可看出有機化合物分子失去一個電子成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中最大的離子質(zhì)量就是有機化合物的相對分子質(zhì)量。38BG有機化合物相對分子質(zhì)量的測定（1）依據(jù)氣體的密度（標準狀況）例1某烴含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。

39BG例1某烴含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又解答：由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分數(shù)為（100－17.2）%＝82.8%。則該烴中各元素原子數(shù)（N）之比為：C2H5是該烴的實驗式，不是該烴的分子式

設該烴有n個C2H5，則因此，烴的分子式為

C4H10。40BG解答：由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量例2燃燒某有機物A1.10g，生成1.12LCO2（標準狀況）和0.05molH2O。又測得A的相對分子質(zhì)量是88，求該有機物的分子式。

確定有機物的分子式的途徑：1.確定實驗式

2.確定相對分子質(zhì)量41BG例2燃燒某有機物A1.10g，生成1.12LC42BG12BG學習目標二、怎樣確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式？

根據(jù)

和

以及

可以確定有機物的結(jié)構(gòu)式。分子式官能團碳的骨架43BG學習目標二、怎樣確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式？根據(jù)和學習目標推測化學鍵類型有機化合物分子式判斷官能團種類及所處位置分子結(jié)構(gòu)計算不飽和度化學性質(zhì)實驗或儀器分析圖譜根據(jù)分子式確定有機物結(jié)構(gòu)式的流程44BG學習目標推測化學有機化合物分子式判斷官能團種分子結(jié)構(gòu)計算不化二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機化合物分子不飽和度的計算什么叫不飽和度？

不飽和度也稱

。它能為測定分子結(jié)構(gòu)提供是否有

或

等不飽和結(jié)構(gòu)的信息。缺氫指數(shù)不飽和鍵碳環(huán)45BG二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機化合物分子不飽和度的計算什舉例：幾種官能團的不飽和度（P111表3-2-1）11214246BG舉例：幾種官能團的不飽和度（P111表3-2-1）11214分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)/2

2、在計算不飽和度時，應注意：若含有O(氧原子)，可不予————；若含有N(氮原子)，就在氫原子總數(shù)中減去

。1、式中各字母表示什么意義？若有機物中含有X(鹵素原子)，可將其視為—————；H(氫原子)考慮氮原子數(shù)對于CnHmNxOy不飽和度=[(2n+2)-m+x]/247BG分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)/22、(1)C3H6C2H2C7H8

C2H6O

Ω=1Ω=2Ω=4Ω=0

計算下列分子的Ω(2)C2H4Cl2C3H3ClC8H5Br3C6H5ClΩ=0Ω=2Ω=5Ω=4(3)C5H9NHCNC6H5NO2C9H10NO2ClΩ=2Ω=2Ω=5Ω=5思考：分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關系?48BG(1)C3H6C2H2

總結(jié):分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關系1、若Ω=0，2、若Ω=1，3、若Ω=2，4、若Ω≥4，某鏈烴的分子式為C200H200，則分子中含有的碳碳叁鍵最多為

個.課堂練習50說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán)；

說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；或一個雙鍵和一個環(huán)；或有兩個環(huán)；說明分子中很可能有苯環(huán)。49BG總結(jié):分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關系1、若Ω=0，二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機化合物分子不飽和度的計算

官能團決定了有機物的

性質(zhì)。通過有機物的化學反應，可以推斷有機物可能具有的

。官能團化學2、確定有機化合物的官能團請大家閱讀教材P111表3-2-2：

一些常見的官能團的檢驗方法50BG二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機化合物分子不飽和度的計算一些常見的官能團的化學檢驗方法C=C或C=C溴的四氯化碳溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液鈉紫色褪去溴水NaOH、濃HNO3和AgNO3有沉淀產(chǎn)生醇羥基酚羥基FeCl3溶液顯色產(chǎn)生白色沉淀鹵素原子有氫氣放出51BG一些常見的官能團的化學檢驗方法C=C或溴的四氯化碳溶液紅棕色一些常見的官能團的化學檢驗方法醛基銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液產(chǎn)生磚紅色沉淀NaHCO3溶液有CO2氣體產(chǎn)生硝基氰基稀堿水溶液加熱有氨氣放出(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及KOH的甲醇溶液羧基1分鐘淡綠變紅棕52BG一些常見的官能團的化學檢驗方法醛基銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡新制Cu(閱讀教材（P112）

化學方法確定有機化合物的結(jié)構(gòu)，有時是相當復雜的，嗎啡結(jié)構(gòu)的測定就是典型實例。整個過程用了大約150年。

科學技術的發(fā)展，現(xiàn)代物理測試方法和儀器的出現(xiàn)，用光譜分析方法能快速準確地確定有機化合物的結(jié)構(gòu)。53BG閱讀教材（P112）化學方法確定有機化合物的光譜分析的作用拓展視野1、光譜分析主要有哪些種類？主要有

種：—————、————、————。紫外光譜紅外光譜核磁共振譜2、各種光譜分別有什么作用？紫外光譜可用于確定分子中有無

；紅外光譜可用于確定分子中有哪些

；

核磁共振譜分為

和

兩類，比如氫譜可以測定有機物分子中H原子在C骨架上的

和

，進而推