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文檔簡介

芳香親電取代反應(yīng)機(jī)理

南京科技職業(yè)學(xué)院高材1451班陳中山重要有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理芳香親電取代反應(yīng)機(jī)理

反應(yīng)機(jī)理是對一個(gè)反應(yīng)過程的詳細(xì)描述，在表述反應(yīng)機(jī)理時(shí)，必須指出電子的流向，并規(guī)定用箭頭表示一對電子的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移。反應(yīng)機(jī)理是根據(jù)很多實(shí)驗(yàn)事實(shí)總結(jié)后提出的，它有一定的適用范圍，能解釋很多實(shí)驗(yàn)事實(shí)，并能預(yù)測反應(yīng)的發(fā)生。如果發(fā)現(xiàn)新的實(shí)驗(yàn)事實(shí)無法用原有的反應(yīng)機(jī)理來解釋，就要提出新的反應(yīng)機(jī)理。反應(yīng)機(jī)理已成為有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的一部分。芳香親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng)是親電試劑進(jìn)攻化合物負(fù)電部分，取代其它基團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)。一般發(fā)生于芳香族化合物，是一種向芳香環(huán)系引入官能團(tuán)的重要方法，是芳香族化合物的特性之一。被取代的基團(tuán)通常是氫原子，但其他基團(tuán)被取代的情形也是存在的。芳環(huán)上的氫被親電試劑取代的反應(yīng)稱為芳香親電取代反應(yīng)。苯環(huán)親電取代反應(yīng)的一般模式+H+-絡(luò)合物-絡(luò)合物的表達(dá)方式共振式離域式親電試劑

-絡(luò)合物

有機(jī)化合物碳上的氫被硝基取代的反應(yīng)稱為硝化反應(yīng)

苯的硝化反應(yīng)+濃HNO3+濃H2SO450~60oC,98%+H2O親電試劑的產(chǎn)生：π-絡(luò)合物的形成，芳環(huán)上電子云密度大σ-絡(luò)合物的形成，消去H+，恢復(fù)芳環(huán)的Kekule結(jié)構(gòu)反應(yīng)機(jī)理HNO3+H2SO4HSO4-+H2O+NO2H2O+NO2H2O

+

+NO2H2SO4+H2OH3+O+HSO4-(1)HNO3+2H2SO4H3O+++NO2+2HSO4-+

+NO2NO2+HSO4-+H2SO4(2)(3)NO2苯的鹵化反應(yīng)有機(jī)化合物碳上的氫被鹵素取代的反應(yīng)稱為鹵化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理+-+-+

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