2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)-第9章-有機(jī)化合物-第二節(jié)-來自石油和煤的兩種基本化工原料課件

1.了解乙烯、苯的分子結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)。了解乙烯，苯的用途。2．通過各類烴的化學(xué)反應(yīng)，掌握烴類反應(yīng)的主要類型。第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第一頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第一頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。1．分子結(jié)構(gòu)

乙烯分子結(jié)構(gòu)簡式

，電子式

，c原子間是

鍵，分子內(nèi)各原子空間位置上處于

， ch鍵夾角

。2．物理性質(zhì)

在通常狀況下，乙烯是一種

顏色，

氣味的氣體，

溶于水，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，密度為1.25g·l－1，比空氣略

。ch2=ch2同一平面內(nèi)120°沒有稍有難輕h:c::c:h....hh第二頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第二頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。3．化學(xué)性質(zhì) (1)加成反應(yīng) 有機(jī)物分子中

(或

)兩端的碳原子與其他

生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)。 ch2ch2＋br2→

ch2ch2＋h2

ch2ch2＋hcl

雙鍵叁鍵原子或原子團(tuán)直接結(jié)合ch2brch2brch3ch3ch3ch2cl第三頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第三頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。(2)氧化反應(yīng)①常溫下被氧化：如將乙烯通入酸性kmno4溶液，溶液的紫色

。②易燃燒：ch2ch2＋3o2(3)加聚反應(yīng)：nh2cch2

聚合反應(yīng)：在適當(dāng)溫度、壓強(qiáng)和有催化劑存在的情況下，由

的化合物分子相互結(jié)合成

的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)(也就是由

相互結(jié)合成

的反應(yīng))。加聚反應(yīng)：如果聚合反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是

，則又叫加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。2co2＋2h2o相對分子質(zhì)量小相對分子質(zhì)量很大的化合物分子小分子高分子褪去加成反應(yīng)第四頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第四頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。1．利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烴)不能使溴水褪色的性質(zhì)區(qū)別乙烯和甲烷(或烷烴)，除去甲烷(或烷烴)中混有的乙烯氣體以提純甲烷(或烷烴)。2．為制得純凈的氯乙烷，應(yīng)用乙烯與hcl的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與cl2的取代反應(yīng)。因?yàn)橐蚁┡chcl的加成產(chǎn)物只有一種，而乙烷與cl2的取代反應(yīng)產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。3．烯烴分子中每一個鍵可與一個h2分子或br2發(fā)生加成反應(yīng)?？筛鶕?jù)一定量的烯烴與h2反應(yīng)消耗h2的量推算烯烴分子中含有鍵的個數(shù)。4．乙烯常溫下容易被氧化劑氧化，如將乙烯通入酸性kmno4溶液，溶液的紫色褪去，可用于鑒別烯烴。第五頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第五頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。1．分子結(jié)構(gòu)

苯的分子式：c6h6；結(jié)構(gòu)簡式： ；分子構(gòu)型：具有

結(jié)構(gòu)，相鄰的各個鍵的夾角都是

。鍵的性質(zhì)：苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種

鍵。2．苯的物理性質(zhì)

苯是

色、有

氣味的液體；密度比水

；

溶于水，易溶于

；

揮發(fā)；能凝結(jié)成像冰一樣的晶體；有毒；是良好的有機(jī)溶劑。平面正六邊形120°介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的無特殊小不有機(jī)溶劑易第六頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第六頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。3．化學(xué)性質(zhì)

苯分子的特殊結(jié)構(gòu)決定了苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)。苯易發(fā)生

反應(yīng)，難發(fā)生

反應(yīng)，難被氧化(

使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。 (1)取代反應(yīng) ①鹵代：＋br2

②硝化 ＋ho—no2

取代加成不能第七頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第七頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。(2)加成反應(yīng)：＋

h2(環(huán)己烷)(3)苯在空氣里燃燒：2c6h6＋15o212co2＋6h2o。小結(jié)：苯的化學(xué)性質(zhì)為：易取代，能加成，難氧化。苯不能使酸性kmno4溶液褪色，也不能使溴水褪色，但能將溴單質(zhì)從溴水中萃取出來。3第八頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第八頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。燃燒的通式：cxhy＋o2→xco2＋h2o(1)等物質(zhì)的量的烴完全燃燒耗氧量決定于(2)在同溫同壓下，1體積氣態(tài)烴完全燃燒生成x體積co2。當(dāng)為混合烴時，若x<2，則必含甲烷。(3)等質(zhì)量的烴完全燃燒時，y/x值大的耗氧量大，等質(zhì)量烴中ch4耗氧量最大；等質(zhì)量具有相同最簡式的有機(jī)物耗氧量相同。第九頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第九頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。(4)實(shí)驗(yàn)式相同的有機(jī)物，不論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒后生成co2和h2o及其耗氧量也一定相等。(5)同溫同壓下，1體積氣態(tài)烴完全燃燒前后體積的變化規(guī)律：cxhy＋o2→xco2＋h2o

1

x＋x

①水為液態(tài)時，必為縮體反應(yīng)Δv＝v前－v后＝＋1第十頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第十頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。②水為氣態(tài)時Δv＝v后－v前＝－1由此可知體積的變化與水的狀態(tài)和氫原子個數(shù)有關(guān)。而與碳原子的個數(shù)無關(guān)。特別注意ch4、c2h4、c3h4及平均組成為cxh4的氣態(tài)烴完全燃燒，水為氣態(tài)時，為等體反應(yīng)。第十一頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第十一頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分?！纠?】aml三種氣態(tài)烴的混合物與足量的氧氣混合點(diǎn)燃爆炸后，恢復(fù)到原來的狀態(tài)(常溫、常壓)，體積共縮小2aml。則三種烴可能是() a．ch4、c2h4、c3h4 b．c2h6、c3h6、c4h6 c．ch4、c2h6、c3h8 d．c2h4、c2h2、ch4解析：設(shè)混合烴的平均組成為cxhy，根據(jù)完全燃燒通式cxhy＋(x＋)o2xco2＋h2o(l)

Δv

1

1＋

a

2a則1＋＝2，y＝4符合分子中平均h原子數(shù)等于4的烴。答案：a 方法歸納：由反應(yīng)前后氣體的體積變化特點(diǎn)，書寫通式，即求解h個數(shù)。特別注意在題意條件下水的狀態(tài)。第十二頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第十二頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。1．一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴，它們分子里的碳原子數(shù)相等。將1.0體積這種混合氣體在氧氣中完全燃燒，生成2.0體積的co2和2.4體積的水蒸氣(氣體體積均在相同狀況下測定)，則混合氣體中烷烴和烯烴的體積比為() a．3∶1 b．1∶3 c．2∶3 d．3∶2第十三頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第十三頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。解析：根據(jù)阿伏加德羅定律，相同狀況下，氣體的體積之比等于物質(zhì)的量之比?？芍?mol混合烴充分燃燒后生成2molco2和2.4molh2o，則混合烴的平均分子組成為c2h4.8。又知烷烴和烯烴分子里的碳原子數(shù)相同，可以判定它們分別是c2h6和c2h4。無論c2h6與c2h4以怎樣的體積比混合，它們平均碳原子個數(shù)都是2。因此符合題意的烷烴和烯烴的體積比，將由它們分子里所含的h原子個數(shù)決定。可用十字交叉法求解：

答案：c第十四頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第十四頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。烷烴烯烴苯液溴在一定條件下取代加成一般不反應(yīng)，加fe粉后取代溴水不反應(yīng)，萃取褪色加成褪色不反應(yīng)，萃取褪色kmno4(h＋)不反應(yīng)氧化褪色不反應(yīng)第十五頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第十五頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。【例2】下列物質(zhì)中，能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性kmno4溶液褪色的是() ①so2

②ch3ch2chch2

③ a．①②③ b．②③c．①③d．①②解析：溴水既具有氧化性，又能與不飽和有機(jī)化合物反應(yīng)，而酸性高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，既能與有機(jī)物反應(yīng)，也能和無機(jī)物反應(yīng)。so2具有還原性，能把氧化劑br2及kmno4還原而使其褪色。ch3—ch2—ch＝ch2中有雙鍵，遇br2能發(fā)生加成反應(yīng)，遇酸性kmno4能被氧化，從而使溴水及酸性kmno4溶液褪色。苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性kmno4氧化。答案：d第十六頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第十六頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。2．能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是() a．苯 b．氯化鐵 c．乙烷 d．乙烯 解析：乙烯既能通過與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，又能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。苯、氯化鐵、乙烷既不能與溴水反應(yīng)，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 答案：d第十七頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第十七頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。名稱比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)概念有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng)反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等減少減少反應(yīng)特點(diǎn)可發(fā)生分步取代反應(yīng)有時只有一種加成方式，有時也有多種加成方式反應(yīng)一般為單方向進(jìn)行，一般不可逆判斷反應(yīng)類型時應(yīng)注意，取代反應(yīng)是飽和烴的特征反應(yīng)；加成反應(yīng)是不飽和烴的特征反應(yīng)。第十八頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第十八頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分?！纠?】甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到純凈的甲烷，最好依次通過盛有以下哪種試劑的洗氣瓶() a．澄清石灰水，濃h2so4b．酸性kmno4溶液，濃h2so4 c．溴水，燒堿溶液，濃硫酸d．濃h2so4，酸性kmno4溶液解析：要除去ch4中混有的c2h4，必須滿足試劑能吸收c2h4，而不能吸收ch4。c選項(xiàng)中溴水用于除去乙烯，燒堿溶液用于除去揮發(fā)出的溴，濃硫酸用于除去水蒸氣。答案：c第十九頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第十九頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。3．下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是() a． ＋hcl b．2ch3ch2oh＋o22ch3cho＋2h2o c．clch2＝

chch2＋naohhoch2ch＝ch2＋nacl d．＋ho－no2－no2＋h2o解析：有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)稱為取代反應(yīng)。因此a、c、d都為取代反應(yīng)，b為氧化反應(yīng)。答案：b第二十頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第二十頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分?！纠?】(2009·山東煙臺4月)有機(jī)化合物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)是加成反應(yīng)。下列過程與加成反應(yīng)無關(guān)的是() a．苯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺 b．裂化汽油與溴水混合振蕩，水層顏色變淺 c．乙烯與水在一定條件下反應(yīng)制取乙醇 d．乙烯與氯化氫在一定條件下反應(yīng)制取純凈的一氯乙烷第二十一頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第二十一頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。解析：a中是苯對溴的萃??；而b中因?yàn)榱鸦椭泻胁伙柡蜔N，所以可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)；c中是乙烯與水的加成；d是比較簡單的加成反應(yīng)，所以只有a不是加成反應(yīng)。答案：a第二十二頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第二十二頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。高分策略熟練掌握苯與乙烯的化學(xué)性質(zhì)是此類題目的基本解題方法。的不飽和性與的結(jié)構(gòu)特殊性。

第二十三頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第二十三頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分?！纠?】(2010·試題調(diào)研，遼寧部分重點(diǎn)中學(xué)5月)

反應(yīng)生成化合物x(立體對稱圖形)，如下圖所示：第二十四頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第二十四頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。(1)蒽與x都屬于________(填選項(xiàng)，下同)。a．環(huán)烴b．烷烴c．不飽和烴(2)苯炔的分子式為________，苯炔不具有的性質(zhì)是___________________a．能溶于水 b．能發(fā)生氧化反應(yīng)c．能發(fā)生加成反應(yīng) d．常溫常壓下為氣體(3)苯是最簡單的芳香烴，能證明其化學(xué)鍵不是單雙鍵交替排列的事實(shí)是________。a．它的對位二元取代物只有一種b．它的鄰位二元取代物只有一種c．分子中所有碳碳鍵的鍵長均相等d．能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)第二十五頁，編輯于星期四：一點(diǎn)四十三分。第二十五頁，編輯于星期四：二十點(diǎn)四分。(4)下列屬于苯的同系物的是()

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